DE2850332B1 - Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Mercapto-4,6-di-chlor-striazinen - Google Patents

Description

Substituierte 2-Mercapto-4,6-di-chlor-s-triazine stellen bekannte Zwischenprodukte bei der Herstellung von Herbiziden dar.

Zu ihrer Umsetzung ging man von Cyanurchlorid aus, das man mit Mercaptanen in Gegenwart von organischen Basen oder Alkaliverbindungen, wie Natronlauge, Natriumcarbonat, oder Natriumbicarbonat, oder ent-. sprechenden Erdalkaliverbindungen als Chlorwasserstoff-Acceptoren reagieren ließ. (W. F. Beech, J. Chem. Soc, London, 1967 (C), S. 470)

Nach einem anderen Verfahren entsprechend der DE-PS 16 70 585 wurden die genannten Mercaptotriazine sehr rein und in hoher Ausbeute direkt dadurch gewonnen, daß man die Umsetzung in einem heterogenen System durchführte, das aus Wasser und mindestens einem mit Wasser nicht mischbarem, gegenüber Cyanurchlorid inerten organischen Lösungsmittel bestand. Die dabei angewendete Temperatur lag unterhalb der Siedetemperatur des organischen Lösungsmittels.

Es wäre nun wünschenswert, ein Verfahren zu besitzen, nach dem substituierte 2-Mercapto-4,6-dichlor-s-triazine mit hoher Reinheit kontinuierlich im Reaktor herstellbar wären.

Durch die sehr kurze Verweilzeit der Reaktanten im Reaktor wird die Nebenproduktbildung wesentlich vermindert und die Ausbeute und Reinheit erhöht.

Es wurde nun gefunden, daß man substituierte 2-Mercapto-4,6-di-chlor-s-triazine kontinuierlich durch Umsetzen von Cyanurchlorid mit Mercaptanen oder Mercaptiden in Gegenwart eines säurebindenden Mittels in einem Lösungsmittel herstellen kann, wenn man flüssiges Cyanurchlorid, das vorzugsweise frei von Chlor und Chlorcyan ist, in seinem Schmelzbereich, evtl. in Gegenwart eines Inertgases, durch eine Düse, bevorzugt eine Sprüdüse, die sich in dem Kopf eines rohrförmigen Behälters befindet, in diesen Behälter einsprüht, wobei dieser rohrförmige Behälter oben geschlossen oder verschließbar ist und sich nach unten brustförmig zu einer Ausflußöffnung verjüngt und bei dem die andere Umsetzungskomponente und das Lösungsmittel oder -komponenten durch eine oder vorzugsweise mehrere Düsen, bevorzugt Glattstrahldüsen, die sich oberhalb der Verjüngung befinden und aus einem oder mehreren tangential in einer oder mehreren Reihen angeordneten Sprühorgan bzw. Sprühorganen bestehen, die leicht nach oben in Richtung des oberen Abschlusses bzw. der im oberen Teil befindlichen Düse gerichtet sind, austritt und eine Flüssigkeitsschicht längs der gesamten Kammerwände bis zur Düse für das Cyanurchlorid bildet — wobei die Dicke dieser Schicht an der brustförmigen Verjüngung größer ist als an den übrigen Kammerwänden — und in die das versprühte Cyanurchlorid eintritt.

Das flüssige Cyanurchlorid wird bevorzugt durch eine beheizte Leitung in die Düse eingeführt.

Durch die Verwendung der beschriebenen Vorrichtung ist es möglich, die Mercaptane oder Mercaptide, Lösungsmittel und Säureaccaptor an den Kammerwänden so zu verteilen, daß die Flüssigkeitsschicht an der brustförmigen Verjüngung dicker ist als an den übrigen Kammerwänden.

Mit dem in der Glastechnik verwendeten Ausdruck: »brustförmige Verjüngung« ist eine Verjüngung gemeint, die nicht steil, sondern in einer flachen S-Kurve, ausgehend von der Wand des rohrförmigen Behälters zu der Ausflußöffnung hin, verläuft. Entsprechende Verjüngungen liegen auch bei der Rotweinflasche als Übergang von der eigentlichen Flasche zu deren Hals vor.

Die Verjüngung kann bevorzugt in dem rohrförmigen Behälter immer dort beginnen, wo um ca. 50% der versprühten Teilchen auf die an der Wand gebildete Flüssigkeitsschicht treffen. Bevorzugt ist dies im unteren Drittel des rohrförmigen Behälters der Fall.

Die Größe des Durchmessers der Ausflußöffnung ist an sich nicht kritisch. Sie hängt natürlich von der Viskosität der ausfließenden Medien ab und muß eine solche Mindestgröße haben, daß Luft eintreten kann.

ORIGIMAL INSPECTED

Claims (4)

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Mercapto-4,6-di-chlor-s-triazinen durch Umsetzen von Cyanurchlorid mit Mercaptanen oder Mercaptiden in Gegenwart eines säurebindenden Mittels in einem Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man flüssiges Cyanurchlorid, evtl.

in Gegenwart eines Inertgases, durch eine Düse, bevorzugt eine Sprühdüse, die sich in dem Kopf eines rohrförmigen Behälters befindet, in diesen Behälter einsprüht, wobei dieser rohrförmige Behälter oben geschlossen oder verschließbar ist und sich nach unten brustförmig zu einer Ausflußöffnung verjüngt und bei dem die andere Umsetzungskomponente und das Lösungsmittel oder -komponenten durch eine oder vorzugsweise mehrere Düsen, bevorzugt Glattstrahldüsen, die sich oberhalb der Verjüngung befinden und aus einem oder mehreren tangential in einer oder mehreren Reihen angeordneten Sprühorgan bzw. Sprühorganen bestehen, die leicht nach oben in Richtung des oberen Abschlusses bzw. der im oberen Teil befindlichen Düse gerichtet sind, austritt und eine Flüssigkeitsschicht längs der gesamten Kammerwände bis zur Düse für das Cyanurchlorid bildet — wobei die Dicke dieser Schicht an der brustförmigen Verjüngung größer ist als an den übrigen Kammerwänden — und in die das versprühte Cyanurchlorid eintritt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Mercaptane solche der allgemeinen Formel H-S-R oder Mercaptide der Formel M-S-R einsetzt, in denen R einen Cyclo-alkyl-, Alkenyl-, Arayl- oder Alkylrest mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, der durch eine oder mehrere Alkoxy- oder Alkylmercapto-Gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann und in denen M für ein Alkali- oder Silberatom oder für eine Valenz des Quecksilber-, Zink- oder Bleiatoms steht.

3. Verfahren nach Anspruch 1 u. 2, dadurch gekennzeichnet, daß durch Absenken des Atmosphärendruckes bis herab zu 0,01 bar in dem rohrförmigen Behälter die Misch- und Reaktionstemperatur erniedrigt und wahlweise eingestellt wird.

4. Verfahren nach Anspruch 1—3, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Durchführung des Verfahrens eine Apparatur verwendet, deren Ausflußöffnung in einen weiteren Behälter mündet, der mit dem rohrförmigen Behälter fest oder lösbar verbunden ist und an sich bekannte Vorrichtungen zum Anlegen eines Unter- oder Überdruckes aufweist.

55