DE2850331B1 - Verfahren zur Herstellung von ggf.substituierten 2-Amino-4,6-dichlors-triazinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ggf.substituierten 2-Amino-4,6-dichlors-triazinen

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Description

einem oder mehreren tangential in einer oder mehreren Reihen angeordneten Sprühorgan bzw. Sprühorganen bestehen, die leicht nach oben in Richtung des oberen Abschlusses bzw. der im oberen Teil befindlichen Düse gerichtet sind, austritt und eine Flüssigkeitsschicht längs der gesamten Kammerwände bis zur Düse für das Cyanurchlorid bildet — wobei die Dicke dieser Schicht an der brustförmigen Verjüngung größer ist als an den übrigen Kammerwänden — und in die das versprühte Cyanurchlorid eintritt.
Das flüssige Cyanurchlorid wird bevorzugt durch eine beheizte Leitung in die Düse eingeführt
Durch die Verwendung der beschriebenen Vorrichtung ist es möglich, das Ammoniak, die Amine oder «-Aminonitrile, den Säureacceptor und auch die Trägerflüssigkeit an den Kammerwänden so zu verteilen, daß die Flüssigkeitsschicht an der brustförmigen Verjüngung dicker ist als an den übrigen Kammerwänden.
Mit dem in der Glastechnik verwendeten Ausdruck »brustförmige Verjüngung« ist eine Verjüngung gemeint, die nicht steil, sondern in einer flachen S-Kurve, ausgehend von der Wand des rohrförmigen Behälters zu der Ausflußöffnung hin, verläuft Entsprechende Verjüngungen liegen auch bei Rotweinflaschen als Übergang von der eigentlichen Flasche zu deren Hals vor.
Die Verjüngung kann bevorzugt in dem rohrförmigen Behälter immer dort beginnen, wo um ca. 50% der versprühten Teilchen auf die an der Wand gebildete Flüssigkeitsschicht treffen. Bevorzugt ist dies im unteren Drittel des rohrförmigen Behälters der FaIL
Die Größe des Durchmessers der Ausflußöffnung ist an sich nicht kritisch. Sie hängt natürlich von der Viskosität der ausfließenden Medien ab und muß eine solche Mindestgröße haben, daß Luft eintreten kann.
Die Ausflußöffnung wird bevorzugt in ein Ausflußrohr überführt, das einen beliebigen Durchmesser, bevorzugt aber den gleichen oder einen größeren Durchmesser besitzt als die Ausflußöffnung.
Die Düse oder Düsen für die Amine oder a-Aminonitrile, Lösungsmittel und Säureacceptor können zwar an beliebiger Stelle des rohrförmigen Behälters oberhalb der Verjüngung angeordnet sein, bevorzugt befinden sie sich aber im Bereich direkt oberhalb der brustförmigen Verjüngung.
Für die tangential angeordneten Sprühorgane kommen Röhrchen oder Düsen in Frage sowie auch öffnungen in den Kammerwänden bzw. — bei Vorliegen eines Zuleitungsringes in dessen Kammerwänden.
Bevorzugt werden Röhrchen verwendet
Der beschriebene rohrförmige Behälter hat den großen Vorteil, daß er nicht nur bei Atmosphärendruck, sondern auch bei Unterdruck betrieben werden kann. So lassen sich ohne weiteres vom Atmosphärendruck ausgehend Unterdrücke bis 0,01 bar einstellen.
Bei Unterdruck verdampft ein Teil des Lösungsmittels, wodurch eine Abkühlung der entstandenen Lösung oder Suspension erfolgt Die Reaktionstemperatur läßt sich auf diese Weise leicht auf einem niedrigen Niveau halten, was für eine kontinuierliche Durchführung sehr wesentlich ist.
Als Aminverbindungen, die nach dem erfindungsge-. mäßen Verfahren mit Cyanurchlorid umgesetzt werden können, kommen Ammoniak sowie alle nach dem Stand der Technik für die Umsetzung verwendeten Amine in Frage, wie z. B. die in der DE-PS 19 64619 genannten,
monosubstituierten Amine sowie die in der DE-PS 16 95 117 aufgeführten, disubstituierten Amine also solche der allgemeinen Formel
Ri
NH
wobei Ri und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Alkyl-, Alkenyl- oder cycloalkylreste mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und wobei diese Reste durch eine OH-Gruppe oder durch ein Halogenatom substituiert oder durch ein O- oder S-atom unterbrochen sein können, wobei Ri und R2 zusammen mit dem benachbarten N-atom auch einen Pyrrolidino-, Morpholino- oder Piperidinorest bilden können, ebenso die hierfür in der DE-PS 16 70 541 genannten «-Aminonitrile der allgemeinen Formel
R3—CH—CN
NH2
in denen R3 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie die in der DE-PS 16 70528 genannten disubstituierten «-Aminonitrile, der allgemeinen Formel
R5
R4—C—CN
NH2
in denen Rj und R5 gleich oder verschieden sind und für eine gegebenenfalls durch —OH, -ORe oder -SRe-Gruppen substituierte gerade oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, Re bedeutet hierbei eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. R4 und R5 können auch zu einem 3-bis 7gliedrigen Ring miteinander verbunden sein.
• Es ist auch möglich, Aminostilbendisulfonsäuren und ähnliche Derivate nach dem erfindungsgemäßen Verfahren mit Cyanurchlorid zur Reaktion zu bringen und dadurch optische Aufheller zu erhalten.
Als säurebindende Mittel werden ebenfalls die nach dem Stand der Technik eingesetzten verwendet z.B.
Alkalihydroxide, wie NaOH, oder Alkalicarbonate, wie Soda oder Bicarbonat, siehe DE-PS 19 64 619.
Auch organische Basen, wie Collidin oder Pyridin können als Säureacceptoren dienen.
Es ist auch möglich, ein weiteres Molekül des für die Umsetzung verwendeten Amins zur Säurebindung einzusetzen, siehe FR-PS 12 39 784.
Während für das Cyanurchlorid, da es in flüssiger Form vorliegt, nach dem erfindungsgemäßen Verfahren keine Lösungsmittel benötigt werden, ist es erforderlich, daß die Reaktion des Amins oder Aminonitrils in Gegenwart einer Trägerflüssigkeit stattfindet Diese Trägerflüssigkeit kann Wasser oder eine organische Flüssigkeit sein, wie z.B. Toluol, Methylenchlorid, Aceton, Methyläthylketon.
Im übrigen gelten die in den genannten Patenten für die Monosubstitution angegebenen Temperaturen und
pH-Werte. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann man sowohl zu disubstituierten Produkten gleicher Komponenten, wie auch zu monosubstituierten Produkten kommen, wobei die monosubstituierten Produkte bevorzugt sind. Die Art der erhaltenen Substitutionsprodukte hängt von den jeweiligen stöchiometrischen Verhältnissen ab.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gewonnenen Monosubstitutionsprodukte sind gewöhnlich reiner als bei ansatzweiser Herstellung.
Eine zur Gewinnung der genannten Chlor-amino-s-Triazinen geeignete Vorrichtung wird in der Patentanmeldung P 28 50 271 beschrieben, die folgendermaßen betrieben wird.
Das flüssige Cyanurchlorid wird — s. A b b. 1 — in die Zuführungsleitung 1 durch eine koaxiale Beheizung 2 über eine Einstoff-/oder Zweistoffdüse 3 in die Mischkammer 5 geführt, d.h. den rohrförmigen Behälters.
Die mit dem zu versprühenden Cyanurchlorid in Kontakt zu bringenden Komponenten gelangen durch getrennte Zuführungsleitungen 7 in einen Verteilungsring mit verschiedenen Kammersegmenten 9, s. auch Abb. 2.
Aus diesen Kammersegmenten werden die Komponenten ,über leicht nach oben gerichtete Sprühorgane tangential in die Mischkammer 5 gespritzt.
Bei Verwendung von nur einer Zuleitung und nur einer z. B. Öffnung in der Mischkammer 5 geht die Zuleitung 7 direkt in die Öffnung 8 über, und die Segmentkammer 9 entfällt.
Der Flüssigkeitsstrahl besitzt neben der Komponente in Umfangsrichtung eine Geschwindigkeitskomponente in axialer Richtung. Die Flüssigkeit gelangt dadurch an die Wand der Mischkammer 5. Dort bildet sie eine Flüssigkeitsschicht 4.
Werden die Flüssigkeiten durch die Zuleitungen 7, 8 und 9 in die Mischkammer 5 eingeführt, so tritt hier eine intensive Durchmischung dieser eingeführten Flüssigkeiten auf, deren Intensität noch durch Einbringen eines Gases über die Sprühorgane 8 erhöht werden kann.
In die Flüssigkeitsschicht 4 sprüht man das aus der Düse 3 austretende Cyanurchlorid. Der Sprühwinkel für das aus Düse 3 versprühte Cyanurchlorid kann zwischen 15 und 150°C, vorzugsweise zwischen 15 und 120°C, liegen.
Die Sprühform variiert von Hohl- über Vollkegel bis zum ungeordneten Nebel, je nach Düsentyp.
Beim Auftreffen der Sprühpartikelchen 6 reagiert das versprühte Cyanurchlorid in der Flüssigkeitsschicht. Die eingebrachte Energie wird an die Flüssigkeitsschicht abgegeben, unabhängig vom Druck in dem rohrförmigen Behälter.
Die ablaufende Mischung, die den rohrförmigen Behälter 5 durch die Ausflußöffnung 12 verläßt, gelangt in den Behälter 14, der entweder direkt oder aber über Leitung 13 an die Ausflußöffnung 12 des Behälters 5 — evtl. lösbar — angeschlossen sein kann.
Auf diese Weise ist es möglich, einen beliebigen Druck, d. h. einen beliebigen Unter- oder Überdruck, im rohrförmigen Behälter 5 und Behälter 14 durch bekannte Vorrichtungen, die über Leitung 16 mit dem Behälter 14 verbunden sind, einzustellen, siehe Abb. 3. (Die bekannten Vorrichtungen zum Einstellen des Druckes.sind jedoch in A b b. 3 nicht gezeigt).
Die Mischung wird am Ausfluß 15 entnommen. Der Behälter 14 kann aber gegebenenfalls auch als Reaktionsbehälter für eine weitere Behandlung oder Umsetzung dienen.
Es ist aber auch möglich, Unter- oder Überdruck direkt in der Ablaufleitung 13 durch die bekannten Vorrichtungen anzulegen und die ablaufende Mischung aus der Leitung 13 in bekannter Weise wegzutransportieren unter Verzicht einer Zwischenschaltung von Behälter 14.
Die in A b b. 1 und 3 gezeigten Vorrichtungen 5 und 14, ggf. auch Leitung 13, können in bekannter Weise ίο beheizt oder gekühlt werden, je nach den Erfordernissen, siehe z. B. Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Bd. 1,3. Auflage, 1951, Seite 743 ff. und 769 ff.
Ebenso kommen als Konstruktionsmaterialien die hierfür bekannten Stoffe in Frage, loc. cit.
Das Volumen des rohrförmigen Behälters 5 wird bestimmt durch die Eigenschaften der verwendeten Flüssigkeiten, wobei der Weg der versprühten Partikelchen 6 bis zum Auftreffen auf die Flüssigkeitsschicht 4 möglichst kurz gehalten werden sollte.
Dadurch ist es möglich, relativ große Durchsätze in einem sehr kleinen rohrförmigen Behälter durchzuführen, z. B. beträgt das Volumen in Beispiel 1 ca. 0,5 1.
Durch Einstellen eines bestimmten Druckes, wie z. B.
eines Unterdruckes in dem rohrförmigen Behälter 5, kann die Wärmeenergie und die Reaktionswärme des versprühten Cyanurchlorids in Kontakt mit der Flüssigkeitsschicht abgeführt werden.
Das erzeugte Produkt verläßt die Mischkammer durch den Abfluß 12.
jo Zur besseren Ausbildung der Flüssigkeitsschicht sind die Sprühorgane 8 tangential zur Mischkammerwand leicht aufwärts gerichtet Der genaue Biegungswinkel wird in Abhängigkeit der Flüssigkeiten so eingestellt, daß die Flüssigkeitsschicht gerade die Düse erreicht, aber nicht berührt
Durch die brustförmige Verjüngung und die dadurch erzeugte Flüssigkeitsschicht an dieser Wandstelle wird erreicht, daß — trotz der Ausflußöffnung — die übrigen Kammerwände immer mit einer gleichmäßigen, d.h. ununterbrochenen Schicht der Flüssigkeiten bedeckt sind. Hierdurch ist eine hohe Mischgeschwindigkeit gewährleistet
Der Sprühkegel des flüssigen Cyanurchlorids ist mit Ziffer 6 bezeichnet
Die Anzahl der Zuführungsleitungen 7 hängt vom jeweiligen Fall ab:
So kann bei Einführung der Komponenten eine
Zuführungsleitung genügen; zur besseren Verteilung dieser Komponenten können sich aber auch mehrere
so Zuführungsleitungen als günstig erweisen, s. zum Beispiel Abb. 2; selbst bei Verwendung mehrerer Flüssigkeiten, die auch gleichzeitig als Mischung eingeführt werden können, eignet sich der in A b b. 2 beispielhaft beschriebene Verteilungsring, ggf. kann eine weitere Reaktionsstrecke nachgeschaltet werden.
Flüssiges Cyanurchlorid wird nach bekannten Verfahren gewonnen, z. B. nach dem Verfahren gemäß DE-PS 23 32 636.
Vorzugsweise wird nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ein flüssiges Cyanurchlorid eingesetzt, dessen Temperatur bei 1700C liegt und das frei von Chlor und Chlorcyan ist. Zur Befreiung von Chlor und Chlorcyan eignen sich bekannte Verfahren, wie z. B. eine Dephlegmatisierung.
Beispiel 1
Über beheizte Zuführungsleitung 1 leitet man flüssiges Cyanurchlorid von ca. 1700C in die Einstoff du-
se 3. Die Düse besitzt eine Bohrung von 0,8 mm und einen Sprühwinkel von ca. 78°. Der Vordruck der Schmelze beträgt 4 bar. Durch die Düse sprüht man 44,7 kg/h Cyanurchlorid in die Mischkammer 5. Die Mischkammer 5 hat einen Durchmesser von 80 mm und in ihr herrscht Atmosphärendruck.
Durch zwei gegenüberliegende Zuführungsleitungen 7 gelangt über 4 Röhrchen 8 Methylenchlorid in einer Menge von 364 l/h, durch eine andere Zuführungsleitung 7 9,7 kg/h Natronlauge, die in 1001 Wasser gelöst ist und durch die vierte Einführungsleitungen 7 eine Isopropylaminlösung, die 70 Gew.-% Isopropylamin enthält, in einer Menge von 20,5 kg/h in die Mischkammer 5.
Aus der ablaufenden Reaktionsmischung wird das 2-Isopropylamino-4,6-di-chlor-s-triazin in einer Ausbeute von mehr als 99% isoliert. Laut Dünnschichtchroma-
togramm ist das Produkt einheitlich.
DC = Laufmittel besteht aus 14 Gewichtsteilen Petroläther 50/75, einem Gewichtsteil Essigester, 2 Gewichtsteilen Chloroform und 2 Gewichtsteilen Eisessig.
Beispiel 2
Die Versuchsdurchführung ist gegenüber Beispiel 1 dahingehend abgewandelt, daß statt Isopropylamin
ίο Anilin in einer Menge von 21J5 kg/h in die Mischkammer 5 geführt wird.
Aus der ablaufenden Reaktionsmischung wird das 2-N-Phenylamino-4,6-di-chlor-s-triazin in einer Ausbeute von mehr als 95% isoliert Laut Dünnschichtchromatogramm ist das Produkt einheitlicL Das Laufmittel für das Dünnschichtchromatogramm hat dieselbe Zusammensetzung wie in Beispiel 1.
Hierzu 3 Blatt Zeichnungen
030 124/401

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten 2-Amino-4,6-dichlor-s-triazinen durch Umsetzen von Cyanurchlorid mit Ammoniak, Aminen oder «-Aminonitrilen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels in einer Trägerflüssigkeit, dadurch gekennzeichnet, daß man flüssiges Cyanurchlorid, evtl. in Gegenwart eines Inertgases, durch eine Düse, bevorzugt eine Sprühdüse, die sich in dem Kopf eines rohrförmigen Behälters befindet, in diesen Behälter einsprüht, wobei dieser rohrförmige Behälter oben geschlossen oder verschließbar ist und sich nach unten brustförmig zu einer Ausflußöffnung verjüngt und bei dem die andere Umsetzungskomponente und die Trägerflüssigkeit oder -komponenten durch eine oder vorzugsweise mehrere Düsen, bevorzugt Glattstrahldüsen, die sich oberhalb der Verjüngung befinden und aus einem oder mehreren tangential in einer oder mehreren Reihen angeordneten Sprühorgan bzw. Sprühorganen bestehen, die leicht nach oben in Richtung des oberen Abschlusses bzw. der im oberen Teil befindlichen Düse gerichtet sind, austritt und eine Flüssigkeitsschicht längs der gesamten Kammerwände bis zur Düse für das Cyanurchlorid bildet — wobei die Dicke dieser Schicht an der brustförmigen Verjüngung größer ist als an den übrigen Kammerwänden — und in die das versprühte Cyanurchlorid eintritt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aminverbindung eine solche der allgemeinen Formel
NH
R2
40
verwendet, wobei Ri und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylreste mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und wobei diese Reste durch eine OH-Gruppe oder durch ein Halogenatom substituiert oder durch ein O- oder — S-atom unterbrochen sein können, wobei Ri und R2 zusammen mit dem benachbarten N-atom auch einen Pyrrolidino-, Morpholino- oder Piperidinorest bilden können, bzw. a-Aminonitrile der allgemeinen Formel
R3-CH-CN
NH2 "
einsetzt, in denen R3 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet oder aber substituierte a-Aminonitrile der allgemeinen Formel
R5
R4-C-CN
NH2
65 verschieden sind und für gegebenenfalls durch -OH, — OR6 oder SRe-Gruppen substituierte gerade oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppen stehen, die 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, oder worin Rt und R5 zusammen mit dem benachbarten Kohlenstoffatom auch einen 3- bis 7gliedrigen Ring bilden können und worin R6 für eine Alkylgruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verfahren nach Anspruch 1—2, dadurch gekennzeichnet, daß durch Absenken des Atmosphärendruckes bis herab zu 0,01 bar in dem rohrförmigen Behälter die Misch- und Reaktionstemperatur erniedrigt und wahlweise eingestellt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1—3, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Durchführung des Verfahrens eine Apparatur verwendet, deren Ausflußöffnung in einen weiteren Behälter mündet, der mit dem rohrförmigen Behälter fest oder lösbar verbunden ist und an sich bekannte Vorrichtungen zum Anlegen eines Unter- oder Überdruckes aufweist.
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