HU184073B - Process for producing chloro-amino-s-triazines - Google Patents
Process for producing chloro-amino-s-triazines Download PDFInfo
- Publication number
- HU184073B HU184073B HU79DE1028A HUDE001028A HU184073B HU 184073 B HU184073 B HU 184073B HU 79DE1028 A HU79DE1028 A HU 79DE1028A HU DE001028 A HUDE001028 A HU DE001028A HU 184073 B HU184073 B HU 184073B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- amine
- formula
- substituted
- triazines
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/42—One nitrogen atom
- C07D251/44—One nitrogen atom with halogen atoms attached to the two other ring carbon atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J10/00—Chemical processes in general for reacting liquid with gaseous media other than in the presence of solid particles, or apparatus specially adapted therefor
- B01J10/02—Chemical processes in general for reacting liquid with gaseous media other than in the presence of solid particles, or apparatus specially adapted therefor of the thin-film type
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/26—Nozzle-type reactors, i.e. the distribution of the initial reactants within the reactor is effected by their introduction or injection through nozzles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás klór-amino-s-triazinok előállítására cianurkloridnak RRjNH általános képletű aminnal - a képletben
R és Rt jelentése azonos vagy eltérő, éspedig hidrogénatom, alkil-, alkenil- vagy cikloalkilcsoport, amelyek adott esetben egy halogénatommal szubsztituáltak vagy egy oxigén- vagy kénatommal megszakítottak lehetnek vagy a nitrogénatommal együtt pirrolidino-, morfolino- vagy piperidinocsoportot képezhetnek vagy
R, -C-CN általános képletű % -aminonitrillel I nh2
- a képletben
Rj és lejelentése hidrogénatom, alkilcsoport vagy 1—8 szénatomos alkenil csoport, amelyek adott esetben -OH, -OR vagy -SR csoportokkal szubsztituáltak — savakceptor jelenlétében végzett reagáltatásával.
A klór-amino-s-triazinok ismert közbenső termékek herbicidek előállításánál.
E vegyületek előállításához az ismert eljárások szerint cianurkloridból indulnak ki, amelyet megfelelő aminnal sa megkötő szer jelenlétében reagáltatnak. Ezt a reakciót hű ás mellett, adiabatikus körülmények között hajtják véj. e (1.964.619 és 1.695.117 számú NSZK-beli szabadak 1 leírások). A felhasználásra kerülő cianurkloridot szerves oldat alakjában alkalmazzák.
Azoknál az eljárásoknál, amelyek hűtéssel dolgoznak, nagyon hosszú reakcióidőkre van szükség, mivel nagyon alacsony - 0 C° körüli - hőmérsékleteket igényelnek. Ehhez járul még az, hogy a keletkező reakcióhő ilyen hőmérsékletek állandó értéken való tartását megnehezíti. Más esetben melléktermékekként n-triszubsztituált s-triazinok és hidrolizálási termékek keletkeznek. Abban az esetben, ha az eljárás adiabatikus körülmények közötti végrehajtásával a hűtési problémát el is lehet kerülni, a nem kívánt mellékreakciók kiküszöbölése érdekében az eljárást viszonylag kis reaktorokban lehet végrehajtani.
Munkánk során olyan eljárás kidolgozása volt a célunk, amelynek a segítségével lehetővé válik klór-amino-s-triazinok folyamatos előállítása újabb készülékbeli ráfordítások nélkül.
Azt találtuk, hogy folyamatosan állíthatunk elő klóramino-s-triazinokat cianurkloridnak aminokkal vagy (X-aminonitrilekkel savmegkötő szer jelenlétében való reakciója útján oly módon, hogy a folyékony cianurkloridot, 1,5-6 bar nyomáson és 145—194°C hőmérsékleten zárt, lefelé ivelten kifolyónyílássá szűkülő keverőtartály felső részén fúvókán keresztül beporlasztjuk és a cianurklorid porlasztására szolgáló fúvóka irányára tangenciálisan elhelyezett csövecskéken bevezetett és a keverőtartály teljes fala mentén folyadékréteget képező aminnal vagy aminonitrillel, valamint az oldószerrel — így vízzel, toluollal, acetonnal, metil-etil-ketonnal vagy' metilén-kloriddal - és a savakceptorral érintkeztetjük, emellett kívánt esetben a nyomást atmoszférikus és 0,01 bar közötti értékre szabályozzuk a kifolyónyílásnak csökkentett vagy túlnyomás létesítésére szolgáló ismert berendezések további tartályával való összeköttetésével.
A folyékony cianurkloridot előnyösen fűtött vezetéken át visszük be a fúvókába.
A leírt berendezés alkalmazásával lehetővé válik, hogy az aminokat vagy az cK-aminonitrileket, a savmegkötő szert és az oldószert úgy oszlassuk el a kamrafalakon, hogy a folyadékréteg az ívelt elszűkülésnél vastagabb, mint a kamrafal többi részén.
Az üvegtechnikában használatos „ivelten szűkülő” kifejezés olyan elszűkülést jelöl, amely nem meredek, hanem lapos S-görbe formában, a tartály csőfalakból kiindulva a kifolyónyíláshoz hajlik. Hasonlóak vannak a vörösbort tároló palackoknál is, amelyek az átmenetet képezik a tulajdonképpeni palack és annak nyaka között.
Az elszűkülés a csőalakú keverő tartályban előnyösen mindig ott kezdődhet, ahol a porlasztóit részecskék körülbelül 50 %-a találkozik a falon képződött folyadékréteggel. Előnyösen ez a rész a csőalakú keverő tartály alsó harmadában van.
A kifolyónyílás átmérőjének a nagysága nem döntő tényező, de természetesen függ a kifolyó közegek viszkozitásától és legalább olyan nagynak kell lennie, hogy a levegő bejusson oda.
A kifolyónyílás előnyösen egy kifolyócsőben folytatódik, amely tetszés szerinti átmérővel rendelkezhet, előnyös azonban az, ha a cső átmérője hasonló nagyságú vagy nagyobb, mint a kifolyónyílásé.
Az aminok vagy az oő-aminonitrilek, oldószerek és a savmegkötő szerek beporlasztására szolgáló fúvókát vagy fúvókákat a csőalakú tartály tetszés szerinti részén elhelyezhetjük az elvékonyodás felett, előnyösen azonban közvetlenül az ívelt elszűkülés feletti tartományba építjük be ezeket a fúvókákat.
Az érintőlegesen elrendezett porlasztófejek csövecskék vagy fúvókák lehetnek, de nyílások is számításba jöhetnek a kamrafalakban, amennyiben egy adagológyűrű van beépítve a kamrafalakba.
Előnyösen csövecskéket alkalmazunk.
A leírt keverő tartálynak az a nagy előnye, hogy nem csupán légköri nyomáson, hanem csökkentett nyomáson is üzemeltethetjük. így légköri nyomástól kezdve minden további nélkül beállíthatunk egészen 0,01 bárig terjedő csökkentett nyomásokat.
Csökkentett nyomáson az oldószer egy része elpárolog, ezáltal a keletkező oldat vagy szuszpenzió lehűl. A reakcióhőmérsékletet ily módon alacsonyabb szinten tarthatjuk, amely az eljárás folyamatos kivitelezésénél nagyon lényeges.
A találmány szerinti eljárásnál a cianurkloriddal reakcióba hozható aminok a technika állásához tartozó eljárásoknál alkalmazott aminok lehetnek, így például az 1,964.619 számú NSZK-beli szabadalmi leírásban megnevezett R-NH2 általános képletű monoszubszti3
-2184 073 tuált aminok, valamint az 1,695.117 számú NSZK-beli szabadalmi leírásban leírt
általános képletű diszubsztituált aminok, mimellett e képletekben R, Rt és R2 szusztituensek egymással megegyezőek vagy egymástól különbözőek lehetnek és hidrogénatomot vagy 1—6 szénatomos rövidszénláncú alkil-, alkenil- vagy cikloalkil-csoportot jelentenek és ezek a csoportok OH-csoporttal vagy halogénatommal helyettesítve lehetnek vagy egy O- vagy S-atommal meg lehetnek szakítva, az Rx és R2 szubsztituensek a szomszédos N-atommal egy pirrolidino-, morfolino- vagy piperidino-gyököt is alkothatnak. Ugyancsak számításba jöhetnek a cianurkloriddal való reakciónál az erre a célra szokásosan használt ö( -aminonitrilek, így az
R2 - CH - CN általános képletnek megfelelő vegyületek, ahol R2 valamely 1—3 szénatomos alkil-csoportot jelent, amelyek az 1,670.541 számú NSZK-beli szabadalmi leírásban vannak megnevezve, valamint az 1,670.528 számú NSZK-beli szabadalmi leírásban leírt diszubsztituált £< -aminonitrilek, amelyek az
R, - C - CN 1 I nh2 általános képletnek felelnek meg, ahol R3 és R2 egymással megegyező vagy egymástól különböző szubsztituensek lehetnek és hidrogénatomot vagy -OH, -OR vagy -SR csoportokkal adott esetben helyettesített, egyenes vagy elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-csoportot jelentenek, R pedig 1 -4 szénatomos rövidszénláncú alkil-csoportot képvisel. Az Rx és R2 szubsztituensek 1—8 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-csoportok is lehetnek és egymással összekapcsolódva 3—7 tagú gyűrűt is alkothatnak.
Lehetőség van arra is, hogy aminosztilbénszulfonsavakat és hasonló származékokat reagáltassunk cianurkloriddal a találmány szerinti eljárás során és így optikai fehérítőket állítsunk elő.
Savmegkötő szerekként ugyancsak a technika állása szerinti anyagokat alkalmazzuk, például alkálifém hidroxidokat, így NaOH-t, vagy alkálifémkarbonátokat, így nátriumkarbonátot vagy -hidrogénkarbonátot, ahogy az 1,964.619 számú NSZK-beli szabadalmi leírás említi.
Szerves bázisok, így kollidin vagy piperidin, ugyancsak használhatók savmegkötő anyagokként.
Lehetőség van arra is, hogy feleslegben alkalmazott aminreakciópartnert használjunk savmegkötő anyagként, ahogy az 1,239.784 számú francia szabadalmi leírásban ismertetett eljárásnál.
A találmány szerinti eljárás során cianurkloridhoz, mivel folyékony formában van jelen, nem szükséges oldószert alkalmaznunk ugyan, de kedvező, ha az amin vagy az aminonitril reakcióját valamely vivőfolyadék jelenlétében végezzük. Ez az oldószer víz vagy szerves folyadék, így például toluol, metilénklorid, aceton, metiletilketon, lehet.
Egyebekben a megnevezett szabadalmaknál a monoszubsztitucióra megadott hőmérsékletek és pH-értékek érvényesek. A találmány szerinti eljárással mind diszubsztituált, mind monoszubsztituált termékek előállíthatok ugyanazon komponensekkel, de a monoszubsztituált termékek előnyben részesülnek. A kapott helyettesített termékek milyensége a mindenkori sztöchiometrikus viszonyoktól függ.
A találmány szerinti eljárással kapott monoszubsztituált termékek szokásosan tisztábbak, mint a szakaszosan előállított anyagok.
A klór-amino-s-triazinok előállításához alkalmas berendezést a következő módon üzemeltetünk (a berendezést részletesen a 180 .717 számú magyar szabadalmi leírásban ismertetjük.
Az 1. ábra szerint a folyékony cianurkloridot az 1 vezeték segítségével egy 2 koaxiális fűtésen keresztül egy 3 egyanyagos-/ vagy kétanyagos fúvókán át az 5 keverőtartályba, azaz az 5 csőalakú tartályba visszük.
A beporlasztásra kerülő cianurkloriddal érintkezésbe hozandó komponensek 7 bevezető vezetékeken át egy elosztógyűrűbe, amely különböző 9 kamraszegmensekkel rendelkezik, kerülnek, amelyet a 2. ábra szemléltet.
A kamraszegmensekből a komponenseket kissé felfelé irányított porlasztófejek segítségével érintőlegesen bepermetezzük az 5 keverőtartályba.
Csak egyetlen bevezető vezeték és csak egy porlasztófej, például nyílás alkalmazása esetén, az 5 keverőtartályban a 7 vezeték közvetlenül a 8 nyílásba megy át és így a 9 szegmenskamra elesik.
A folyadéksugár egy kerületi irányú sebességösszetevő mellett egy axiális irányú sebességösszetevővel is rendelkezik. A folyadék ezáltal az 5 keverőtartály falára kerül és ott egy 4 folyadékréteget alkot.
Amennyiben a folyadékokat 7, 8 és 9 vezetékeken visszük be az 5 keverőtartályba, akkor itt ez a bevezetett folyadék, illetve folyadékok alaposan összekeverednek és ez a keverés még fokozható azzal, hogy valamely gázt, illetve oldószergőzt viszünk be a 8 porlasztófejek útján.
A 4 folyadékrétegbe bepermetezzük a 3 porlasztóból kilépő cianurkloridot. A permetezési szög a 3 porlasztóból kipermetezett cianurkloridra 15° és 150°, előnyösen 15° és 120° között lehet.
A permetforma az üregeskúptól a teljes kúpon át a rendezetlen ködig változik a fúvóka-típustól függően. A cianurkloridnak a 6 permetrészecskéi a becsapódás-3184 073 kor reagálnak a folyadékrétegben. A bevitt energiájukat ezek a részecskék leadják a folyadékrétegnek függetlenül a csőalakú tartályban lévő nyomástól.
A lefolyó keverék, amely az 5 csőalakú keverőtartályt a 12 kifolyónyíláson hagyja el, a 14 tartályba kerül, amely közvetlenül vagy egy 13 vezeték közbeiktatásával csatlakozik az 5 keverőtartály 12 kifolyónyílásához és adott esetben szétkapcsolható.
Ilymódon lehetővé válik tetszés szerinti nyomásnak, azaz tetszés szerinti csökkentett nyomásnak vagy túlnyomásnak a beállítására az 5 csőalakú keverőtartályban és a 14 tartályban ismert eszközök segítségével, amelyek aló vezetéken keresztül vannak összekötve a 14 tartállyal, ahogy a 3. ábra szemlélteti, (a nyomás beállításához szükséges eszközök azonban nincsenek feltüntetve a 3. ábrán).
A keveréket a 15 kiömlőnyíláson át távolítjuk el. A 14 tartály adott esetben reakcióedényként is szolgálhat további kezelések vagy reakciók céljára.
Lehetőség van azonban arra is, hogy a 13 lefolyóvezetékre csökkentett nyomást vagy túlnyomást kapcsoljunk ismert eszközök segítségével és a távozó keveréket a 13 vezetékből ismert módon eltávolítsuk és a 14 tartály közbeiktatásáról lemondunk.
Az 1. és 3. ábrán bemutatott 5 és 14 tartályokat, adott esetben a 13 vezetéket is, ismert módon fűthetjük vagy hűthetjük a kivánalmaknak megfelelően, ahogy ez a szakirodalomban, például Ullmann Enzyklopadie dér technischen Chemie, Bd, 1, 3. kiadás, 1951,743 és 769. oldal irodalmi helyen le van írva.
Szerkezeti anyagokként ugyancsak az ilyen célokra szokásosan alkalmazott anyagok alkalmazhatók (idézett irodalom).
Az 5 csőalakú keverőtartály térfogatát az alkalmazott folyadékok tulajdonságai határozzák meg, a porlasztóit 6 részecskék útját azonban a 4 folyadékrétegbe való becsapódásig lehetőleg a legrövidebbre kell választani.
Ezzel lehetővé válik az, hogy viszonylag nagy áthaladási teljesítményt érjünk el nagyon kis csőalakú tartályban, például mint az 1. példa esetében körülbelül 0,5 liter térfogatú tartályban.
Meghatározott nyomás, például csökkentett nyomás beállításával az 5 csőalakú ke verő tartály bán, a hőenergiát és a folyadékréteggel érintkező porlasztóit cianurklorid reakcióhőjét, elvezethetjük.
Az előállított termék a 12 kifolyónyíláson át távozik a keverőkamrából.
A folyadékréteg jobb kialakítása céljából a 8 porlasztófejeket kissé felfelé irányítva érintőlegesen helyezzük el a keverőkamrafalhoz. A pontos hajlásszöget a folyadékok függvényében úgy állítjuk be, hogy a folyadékréteg éppen elérje a fúvókát, de ne érintse azt.
Az ívelt elszűküléssel és az ezáltal létesített folyadékréteggel ezen a falrészen érjük el azt, hogy — a kifolyónyílás ellenére - a fennmaradó kamrafalakat mindig egyenletes, azaz megszakítatlan folyadékréteg fedi. Ezáltal nagy keveredési sebességet érünk el.
A folyékony cianurklorid permetkúpját 6-os hivatkozási számmal jelöljük.
A 7 bevezető vezetékek száma a mindenkori esetek8 tői függ.
A komponensek bevezetésénél egy vezeték is elegendő, a komponensek jobb eloszlatása érdekében azonban több bevezető vezeték is kedvezőnek bizonyult, amelyek elrendezését a 2. ábra mutatja. Több folyadék alkalmazásánál, amelyeket egyidejűleg kívánunk keverékként bevezetni, alkalmas a 2. ábrán példaszerűen bemutatott elosztógyűrű, ebben az esetben további reakciószakaszok csatlakoztathatók.
Folyékony cianurklorid ismert eljárásokkal, például a 2,332.636 számú NSZK-beli szabadalmi leírásban ismertetett módon, állítható elő.
A találmány szerinti eljárásnál előnyösen olyan folyékony cianurkloridot alkalmazunk, amely mentes klórtól és klórdántól, hőmérséklete pedig 170 C° körül van. Klórtól és klórciántól való megszabadításhoz alkalmasak ismert eljárások, így például a deflegmatizálás.
A találmány szerinti eljárással előállított klór-amino-s-triazinok — az átalakulásra kerülő amin- vagy <x -ami70 nonitrilmolekulák milyensége és száma szerint — a cianurklorid mono- vagy diszubsztituált származékait képviselik.
A találmány szerinti eljárást kiviteli példákon is bemutatjuk.
1. példa
Az 1 bevezető csövön keresztül körülbelül 170 C°-os folyékony cianurkloridot táplálunk be a 3 egyanyagos fúvókába. A fúvóka furata 0,8 mm és szórási szöge 78°. Az olvadék előnyomása 4 bar. A fúvóka segítségével 44,7 kg/óra sebességgel poriasztunk cianurkloridot az 5 keverőtartályba. Az 5 keverőtartály átmérője 80 mm és lég35 köri nyomás van a belsejében.
Két egymással szemben lévő 7 vezetéken keresztül 4 darab 8 csövecske útján 364 liter/óra mennyiségű metilénkloridot, egy másik 7 vezetéken át 9,7 kg/óra nátriumhidroxidot, amely 100 liter vízben van oldva, egy ne40 gyedik 7 vezetéken pedig izopropilamin-oldatot viszünk be, amely 70 súly % izopropilamint tartalmaz, 20,5 kg/ óra mennyiségben az 5 keverőkamrába.
A távozó reakdóelegybóT a 2-izopropilamino-4,6-diklór-s-triazint 99 % feletti kitermeléssel különítjük el. Vé45 konyrétegkromatográfiás vizsgálat szerint a termék egységes. DC = futtatószer 14 súlyrész 50/75 arányú petroléterből, 1 rész etilacetátból, 2 súlyrész kloroformból és 2 súlyrész jégé cetből áll.
2. példa
A kísérlet végrehajtása abban tér el az 1. példa szerintitől, hogy izopropílamin helyett anilint viszünk be az
5 keverőkamrába 21,5 kg/óra mennyiségben.
A távozó reakdóelegyből a 2-N-fenilamino-4,6-diklór-s-triazint 95 % feletti kitermeléssel kapjuk. A vékonyrétegkromatogram szerint a termék egységes. A vékonyrétegkromatográfiás vizsgálatnál az 1. példában megadott összetételű futtatószert alkalmazzuk.
Claims (3)
- Szabadalmi igénypontok1. Eljárás klór-amino-s-triazinok előállítására cianurkloridnak RRtNH általános képletű aminnal - a képletben 5R és Rj jelentése azonos vagy eltérő, éspedig hidrogénatom, alkil-, alkenil- vagy ókloalkilcsoport, amelyek adott esetben halogénatommal vagy hidroxicsoporttal szubsztituáltak vagy 10 egy oxigén- vagy kénatommal megszakítottak lehetnek vagy a nitrogénatommal együtt pirrolidino-, morfolino- vagy piperidinocsoportot képezhetnek —,R3-C—CN általános képletű öt-aminonitrillelNH.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy aminként R—NH2 általános képletű monoszubsztituált amint vagy valamely.V általános képletű diszubsztituált amint alkalmazunk, a képletekben R, R, és R2 szubsztituens jelentése egymással megegyező vagy egymástól különböző és hidrogénatomot vagy 1—6 szénatomos rövidszénláncú alkil-, alkenil- vagy cikloalkilcsoportok jelentenek és ezek a csoportok hidroxilcsoporttal vagy halogénatommal lehetnek helyettesítve vagy egy oxigén- vagy kénatommal lehetnek megszakítva, vagy az Rj és R2 szubsztituens a szomszédos nitrogénatommal egy pirrolidino-, morfolino- vagy piperidinocsoportot alkothatnak, illetve valamely — a képletbenR2 és R3 jelentése hidrogénatom, alkilcsoport vagy 1 -8 szénatomos alkenilcsoport, amelyek adott esetben -OH, -OR vagy -SR csoportokkal szubsztituáltak — savakceptor jelenlétében végzett reagáltatásával, azzal jellemezve, hogy a folyékony cianurkloridot 1,5-6 bar nyomáson és 145-194°C hőmérsékleten zárt, lefelé ívelten kifolyónyílássá szűkülő keverőtartály felső részén fúvókán keresztül beporlasztjuk és a cianurklorid porlasztására szolgáló fúvóka irányára tangenciálisan elhelyezett csövecskéken bevezetett és a keverőtartály teljes fala mentén folyadékréteget képező, aminnal vagy aminonitrillel, valamint az oldószerrel — így vízzel, toluollal, acetonnal, metil-etil-ketonnal vagy metilén-kloriddal- és a savakceptorral érintkeztetjük, emellett kívánt esetben a nyomást atmoszférikus és 0,01 bar közötti értékre szabályozzuk.R CH - CH 2 I nh225 általános képletű o< -aminonitrilt használunk, ahol R2 valamely 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy egy 30 R - C — CNI nh2 szubsztituált (X -aminonitrilt alkalmazunk, ahol Rj és R2 egymással megegyező vagy egymástól eltérő jelen33 tésű és hidrogénatomot vagy adott esetben hidroxil-, -OR vagy -SR csoportokkal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú 1—8 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoportokat képviselnek.4θ 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan helyettesített Ct-aminonitrileket használunk, ahol az Rj és R2 szubsztituens 3-7 tagú gyűrűt képez.
- 3 rajz
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2850331A DE2850331C2 (de) | 1978-11-20 | 1978-11-20 | Verfahren zur Herstellung von ggf. substituierten 2-Amino-4,6-dichlors-triazinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU184073B true HU184073B (en) | 1984-06-28 |
Family
ID=6055169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU79DE1028A HU184073B (en) | 1978-11-20 | 1979-11-19 | Process for producing chloro-amino-s-triazines |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4275203A (hu) |
| JP (1) | JPS5573670A (hu) |
| AT (1) | AT368144B (hu) |
| BE (1) | BE880139A (hu) |
| BR (1) | BR7907281A (hu) |
| CA (1) | CA1131222A (hu) |
| CH (1) | CH642644A5 (hu) |
| CS (1) | CS221531B2 (hu) |
| DD (1) | DD147107A5 (hu) |
| DE (1) | DE2850331C2 (hu) |
| ES (1) | ES483873A1 (hu) |
| FR (1) | FR2441624A1 (hu) |
| GB (1) | GB2036733B (hu) |
| HU (1) | HU184073B (hu) |
| IL (1) | IL58604A (hu) |
| IN (1) | IN153837B (hu) |
| IT (1) | IT1119138B (hu) |
| NL (1) | NL7908435A (hu) |
| RO (1) | RO79417A (hu) |
| SE (1) | SE446732B (hu) |
| YU (1) | YU171979A (hu) |
| ZA (1) | ZA796279B (hu) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58210072A (ja) * | 1982-05-18 | 1983-12-07 | チバ―ガイギ アクチエンゲゼルシヤフト | 塩化シアヌ−ルの水中懸濁物の製造または塩化シアヌ−ルとアンモニアまたはアミンとの反応のための方法および装置 |
| US4552959A (en) * | 1982-05-18 | 1985-11-12 | Ciba Geigy Ag | Process for producing a suspension of cyanuric chloride in water |
| JP2645656B2 (ja) * | 1987-12-19 | 1997-08-25 | 徹男 松原 | 吹付材圧送ポンプの逆止弁装置 |
| DE4016159A1 (de) * | 1990-05-19 | 1991-11-21 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen umsetzung von cyanurfluorid mit aminen sowie reaktor zur durchfuehrung des verfahrens |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3505325A (en) * | 1966-07-16 | 1970-04-07 | Degussa | Cyanoalkylamino substituted triazines having plant growth regulating action |
| CH546247A (de) * | 1968-12-27 | 1974-02-28 | Agripat Sa | Adiabatisches verfahren zur herstellung von n-monosubstituierten 2,4-dichlor-6-amino-s-triazinen. |
| DD111378A5 (hu) * | 1973-06-27 | 1975-02-12 |
-
1978
- 1978-11-20 DE DE2850331A patent/DE2850331C2/de not_active Expired
-
1979
- 1979-07-16 YU YU01719/79A patent/YU171979A/xx unknown
- 1979-08-09 IT IT68645/79A patent/IT1119138B/it active
- 1979-08-29 IN IN898/CAL/79A patent/IN153837B/en unknown
- 1979-09-04 ES ES483873A patent/ES483873A1/es not_active Expired
- 1979-10-25 DD DD79216457A patent/DD147107A5/de unknown
- 1979-11-01 IL IL58604A patent/IL58604A/xx unknown
- 1979-11-06 CS CS797563A patent/CS221531B2/cs unknown
- 1979-11-09 BR BR7907281A patent/BR7907281A/pt unknown
- 1979-11-13 GB GB7939167A patent/GB2036733B/en not_active Expired
- 1979-11-16 US US06/094,876 patent/US4275203A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-11-19 CH CH1030379A patent/CH642644A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-11-19 SE SE7909567A patent/SE446732B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-11-19 HU HU79DE1028A patent/HU184073B/hu unknown
- 1979-11-19 AT AT0735079A patent/AT368144B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-11-19 NL NL7908435A patent/NL7908435A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-11-19 CA CA340,142A patent/CA1131222A/en not_active Expired
- 1979-11-19 BE BE6/47013A patent/BE880139A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-11-20 FR FR7928607A patent/FR2441624A1/fr active Granted
- 1979-11-20 RO RO7999290A patent/RO79417A/ro unknown
- 1979-11-20 JP JP14962979A patent/JPS5573670A/ja active Pending
- 1979-11-20 ZA ZA00796279A patent/ZA796279B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1131222A (en) | 1982-09-07 |
| FR2441624A1 (fr) | 1980-06-13 |
| NL7908435A (nl) | 1980-05-22 |
| YU171979A (en) | 1983-12-31 |
| CH642644A5 (de) | 1984-04-30 |
| DD147107A5 (de) | 1981-03-18 |
| CS221531B2 (en) | 1983-04-29 |
| DE2850331B1 (de) | 1980-06-12 |
| RO79417A (ro) | 1982-06-25 |
| BR7907281A (pt) | 1980-07-15 |
| GB2036733A (en) | 1980-07-02 |
| ES483873A1 (es) | 1980-04-16 |
| IT7968645A0 (it) | 1979-08-09 |
| IT1119138B (it) | 1986-03-03 |
| IL58604A (en) | 1984-03-30 |
| SE7909567L (sv) | 1980-05-21 |
| SE446732B (sv) | 1986-10-06 |
| ZA796279B (en) | 1980-11-26 |
| AT368144B (de) | 1982-09-10 |
| IN153837B (hu) | 1984-08-18 |
| DE2850331C2 (de) | 1981-02-26 |
| GB2036733B (en) | 1983-03-09 |
| JPS5573670A (en) | 1980-06-03 |
| BE880139A (fr) | 1980-05-19 |
| ATA735079A (de) | 1982-01-15 |
| FR2441624B1 (hu) | 1983-06-10 |
| US4275203A (en) | 1981-06-23 |
| IL58604A0 (en) | 1980-02-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU180717B (en) | Device for contacting fluids | |
| HU184073B (en) | Process for producing chloro-amino-s-triazines | |
| NL7908432A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van suspensies of oplossingen van cyanuurchloride in water. | |
| HU184070B (en) | Process for preparing 2-alkoxy-4,6-dichloro-s-thiazines | |
| GB2036735A (en) | Process for introducing three substituents into cyanuric chloride | |
| HU184069B (en) | Process for preparing 2-mercapto-4,6-dichloro-s-triazines substituted in a given case | |
| US2427400A (en) | Process for the manufacture of nicotinamide | |
| DE2033373A1 (en) | Alkoxy silane prepn | |
| US3705152A (en) | Production of nitrogen-containing derivatives of 1,12-dodecanedioic acid | |
| DE1468737A1 (de) | Verfahren zur Photonitrosierung von Cycloalkanen | |
| GB2036730A (en) | Process for the production of suspensions of solutions of cyanuric chloride in organic solvents | |
| DE3661262D1 (en) | Method for producing an aerosol jet | |
| JPS59184154A (ja) | メトミルの連続的製造法 | |
| HU184072B (en) | Process for preparing suspensions of cyanuric chloride with organic solvents |