DD147107A5 - Verfahren zur herstellung von chlor-amino-s-triazinen - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Chlor-amino-s-Triazinen durch die an sich bekannte Umsetzung von Cyanurchlorid mit Aminen oder alpha-Aminonitrilen in Gegenwart eines saeurebindenden Mittels, aber in der Weise, dasz mit hohen Misch- und daher hohen Umsetzungsgeschwindigkeiten gearbeitet wird und sich grosze Durchsaetze in kleinen rohrfoermigen Behaeltern erhalten lassen, wenn man fluessiges Cyanurchlorid durch eine im oberen Teil einer Mischvorrichtung angebrachten Duese im Gegenstrom zu dem von unten durch eine Duese oder Duesen aufsteigenden Reaktionsteilnehmer (+saeurebindendem Mittel) einfuehrt. Die Duese oder Duesen fuer den Reaktionsteilnehmer sind oberhalb einer brustfoermigen Verjuengung im unteren, offenen Teil der Vorrichtung angebracht. Das Verfahren laeszt sich sowohl bei normalem wie Ueber- oder Unterdruck durchfuehren. Durch das erfindungsgemaesze Verfahren koennen Chlor-amino-s- Triazine kontinuierlich und ohne zusaetzlichen apparativen Aufwand gewonnen werden.
Description
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Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Chlor~amino-s-Triazinen,
Chlor-amino-s-Triazine stellen bekannte Zwischenprodukte bei der Herstellung von Herbiziden dar.
TZu ihrer Umsetzung ging man von Cyanurchlorid aus, das man mit einem entsprechenden Amin in Gegenwart eines säurebindenden Mittels reagieren ließ. Diese Reaktion wurde sowohl unter Kühlung wie auch adiabatisch durchgeführt, s. DE-PS 1 964 619, DE-PS 1*695 117< Das zu verwendende Cyanurchlorid lag dabei in Form einer organischen Lösung vor.
Die Verfahren, die mit Kühlung arbeiteten, benötigten sehr lange Reaktionszeiten, da sehr tiefe Temperaturen um 0 0C angewendet wurden. Es kam hinzu, daß die entstehende Reaktionswärme ein Konstanthalten derartiger Temperaturen erschwerte. Andernfalls entstanden n-trisubstituierte s-Triazine und Hydrolyseprodukte als Nebenprodukte. Wenn auch die adiabatische Durchführung des Verfahrens die Kühlprobleme vermied, so konnte es nur - um unerwünschte Nebenreaktionen zu vermeiden - in verhältnismäßig kleinen Reaktoren durchgeführt werden.
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Ziel der Erfindung · . - .: . —
Ziel der Erfindung ist daher ein Verfahren, durch das Chloramino-s-Triazine kontinuierlich und ohne zusätzlichen apparativen Aufwand gewonnen werden können·
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Chlor-amino-s-Triazinen zur Verfügung zu stellen.
Is wurde nun gefunden, daß man Chlor-amino-s-Triazine kontinuierlich durch Umsetzen von Cyanurchlorid und Aminen oder oC-Aminonitrilen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels herstellen kann, wenn man flüssiges Cyanurchlorid, das vorzugsweise frei von Chlor und Chlorcyan ist, in seinem Schmelzbereich, evtl. in Gegenwart eines Inertgases, durch eine Düse, bevorzugt eine Sprühdüse, die sich in dem Kopf eines rohrförmigen Behälters befindet, in diesen Behälter einsprüht, wobei dieser rohrförmige Behälter oben geschlossen oder verschließbar ist und sich nach unten brustförmig zu einer Ausflußöffnung verjüngt und bei dem die andere Umsetzungskomponente oder -komponenten durch eine oder vorzugsweise mehrere Düsen, bevorzugt Glattstrahldüsen, die sich oberhalb der Verjüngung befinden und aus einem oder mehreren tangential in einer oder mehreren Reihen angeordneten Sprühorgan bz?;. Sprühorganen bestehen, die leicht nach oben in Richtung des oberen Abschlusses bzw. der im oberen Teil befindlichen-Düse gerichtet sind, austritt und eine Flüssigkeitsschicht längs der gesamten Kammerwände bis zur Düse für das Cyanurchlorid bildet -
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wobei die Dicke dieser Schicht an der brustförmigen Verjüngung größer ist als an den übrigen Kammerwänden - und in die das versprühte Cyanurchlorid eintritt·
Das flüssige Cyanurchlorid wird bevorzugt durch eine beheizte Leitung in die Düse eingeführt.
Durch die Verwendung der beschriebenen Vorrichtung ist es möglich, die Amine oder o6 -Aminonitrile, den Säureacceptor und auch ein Lösungsmittel an den Kammerwänden so zu verteilen, daß die Flüssigkeitsscliicht an der brustförmigen Verjüngung dicker ist als an den übrigen Kammerwänden·
Mit dem in der Glastechnik verwendeten Ausdruck: "brustförmige Verjüngung" ist eine Verjüngung gemeint, die nicht steil, sondern in einer flachen S-Kurve, ausgehend von der V/and des rohrförmigen Behälters zu der Ausflußöffnung hin, verläuft· Entsprechende Verjüngungen liegen auch bei Rotweinflaschen als Übergang von der eigentlichen Flasche zu deren Hals vor·'
Die Verjüngung kann bevorzugt in dem rohrförmigen Behälter immer dort beginnen, wo um ca. 50 % der versprühten Teilchen auf die an der Wand gebildete Flüssigkeitsschicht treffen. Bevorzugt ist dies im unteren Drittel des rohrförmigen Behälters der Fall·
Die Gyöße des Durchmessers der Ausflußöffnung ist an sich nicht kritisch. Sie hängt natürlich von der Viskosität der ausfließenden Medien ab und muß eine solche Mindestgröße haben, daß Luft eintreten kann.
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Die Ausflußöffnung wird bevorzugt in ein Ausflußrohr überführt, das einen beliebigen Durchmesser, bevorzugt aber den gleichen oder einen größeren Durchmesser besitzt als die Ausflußöffnung.
Die Düse oder Düsen für die Amine oder OO-Aminonitrile, Lösungsmittel und Säureacceptor können zwar an beliebiger Stelle des rohrförmigen Behälters oberhalb der Verjüngung angeordnet sein, bevorzugt befinden sie sich aber im Bereich direkt oberhalb der brustförmigen Verjüngung.
Für die tangential angeordneten Sprühorgane kommen Röhrchen oder Düsen in Frage sowie auch Öffnungen in den Kammerwänden bzw· - bei Vorliegen eines Zuleistungsringes - in dessen Kammerwänden. .
Bevorzugt werden Röhrchen verwendet.
Der beschriebene rohrförmige Behälter hat den großen Vorteil, daß er nicht nur bei Atmosphärendruck, sondern auch bei Unterdruck betrieben werden kann. So lassen si ch ohne weiteres von Atmosphärendruck ausgehend Unterdrücke bis 0,01 bar einstellen.
Bei Unterdruck verdampft ein Teil des Lösungsmittels, wodurch eine Abkühlung der entstandenen Lösung oder Suspension erfolgt. Die Reaktionstemperatur läßt sich auf diese Y/eise leicht auf einem niedrigen Niveau halten, was für eine kontinuierliche Durchführung sehr wesentlich ist,
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Als Amine, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren mit Cyanurchlorid umgesetzt werden können, kommen alle nach dem Stand der Technik für die Umsetzung verwendeten Amine in Frage, wie z. B. die in der DE-PS 1 964 619 genannten, monosubstituierten Amine der Formel R NHp» sowie die in der DB-PS 1 695 117 aufgeführten, disubstiiruierten Amine der Formel R. , -wobei R, R- und Rp
gleich oder verschieden sind und bedeuten Wasserstoff, einen niederen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen und wobei dieser Rest durch eine OH-Gruppe oder durch ein Halogenatom substituiert oder durch ein 0- oder S-atom unterbrochen sein kann, wobei Rx. und R2 zusammen mit dem benachbarten N-atom auch einen Pyrrolidino-, Morpholino- oder Piperidinerest bilden können, ebenso die hierfür bekannten oc- Aminonitrile, der Formel Rp - CH- CH- , in denen Rp einen
Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen bedeutet"1", sowie die in der DE-PS 1 670 528 genannten disubstituierten -Aminonitrile, der Formel Rp ,
in denen Rx, und Rp gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch -OH, -OR oder -SR Gruppen substituierte niedere, grade oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe stehen,
+ s. DK-PS 1 670 541
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H bedeutet hierbei eine niedere Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen. Jedoch können R/ &ηά Kp Sra^e °der verzweigte Alkylgruppen mit 1 - 8 Kohlenstoffatomen bedeuten und zu einem 3 - 7-gliedrigen Ring miteinander verbunden sein. ·
Es ist auch möglich, Aminostilbendisulfonsauren und .. ... ärmliche Derivate nach dem erfindungsgemäßen Verfahren mit Cyanurchlorid zur Reaktion zu bringen und dadurch optische Aufheller zu erhalten.
Als säurebindende Mittel werden ebenfalls die nach dem Stand der Technik eingesetzten verwendet, z."B. Alkalihydro· xide, wie KaOH, oder Alkalicarbonate, wie Soda oder Bicarbo« nat, siehe DE-PS 1 964 619. -
Auch organische Basen, wie Collidin oder Pyridin können als Säureacceptoren dienen.
Es ist auch möglich, ein weiteres Molekül des für die Umsetzung verwendeten,Amins zur Säurebindung einzusetzen, siehe JH-PS 1 239 784. „
Während für das Cyanurchlorid, da es in flüssiger Form vorliegt, nach dem erfindungsgemäßen Verfahren keine Lösungsmittel benötigt werden, ist es günstig, daß die Reak-' tion des Amins oder Aminonitrile in Gegenwart einer Trägerflüssigkeit stattfindet. Dieses Lösungsmittel kann Wasser oder eine organische Flüssigkeit sein, wie z. B. Toluol, MethylenChlorid, Aceton, Methyläthylketon.
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Im übrigen gelten die in den genannten Patenten für die Monosubstitution angegebenen Temperaturen und pH-Werte· Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann man sowohl zu disubstituierten Produkten gleicher Komponenten, wie auch zu monosubstituierten Produkten kommen, wobei die monosubstituierten Produkte bevorzugt sind. Die Art der erhaltenen Substitutionsprodukte hängt von den jeweiligen stöchio, metrischen Verhältnissen ab.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verehren gewonnenen Monosubstitutionsprodukte sind gewöhnlich reiner als bei ansatzweiser Herstellung.
Eine zur Gewinnung der genannten Chlor-amino-s-Triazinen geeignete Vorrichtung wird im Patent (Patentanmeldung 55684/18, interne Nummer 78 190 CY) beschrieben, die folgendermaßen betrieben wird.
Das flüssige Cyanurchlorid wird - s. Abb. 1 - in die Zuführungsleitung 1 durch eine koaxiale Beheizung 2 über eine Einstoff-/oder Zweistoffdüse 3 in die Mischkammer 5 geführt, d. h. den rohrförmigen Behälter 5·
Die mit dem zu versprühenden Cyanurchlorid in Kontakt zu bringenden Komponenten gelangen durch getrennte Zuführungsleitungen 7 in einen Verteilungsring mit verschiedenen Kammersegmenten 9, s. Abb. 2.
Aus diesen Kammersegmenten 9 werden die Komponenten über leicht nach oben gerichtete Sprühorgane tangential in die Mischkammer 5 gespritzt.
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Bei Verwendung von nur einer Zuleitung und nur einer ζ. B. öffnung in der Mischkammer 5 geht die Zuführleitung 7 direkt in die öffnung 8 über, und die Segmentkammer 9 entfällt.
Der flüssigkeitsstrahl besitzt neben der Komponente in Umfangsrichtung eine Geshwindigkeitskomponente in axialer Richtung. Die Flüssigkeit gelangt dadurch an die Wand der Mischkammer 5· Dort bildet sie eine Flüssigkeitsschicht 4-,
Werden die Flüssigkeiten durch die Zuleitungen 7; 8 und 9 in die Mischkammer 5 eingeführt, so tritt hier eine intensive Durchmischung dieser eingeführten Flüssigkeiten auf, deren Intensität noch durch Einbringen eines Gases bzw· Lösungsmittelbrüdens über die Sprühorgane 8 erhöht werden kann· In die Flüssigkeitsschicht 4- sprüht man das aus der Einstoff- oder Zweistoffdüse 3 austretende Cyanurchlorid· Der Sprühwinkel für das aus der Einstoff- oder Zweistoffdüse 3 versprühte Cyanurchlorid kann zwischen 15 und 150 0C, vorzugsweise zwischen 15 und 120 0C, liegen. .
Die Sprühform variiert von Hohl- über Vollkegel bis zum ungeordneten Nebel, je nach Düsentyp·
Beim Auf treffen der Sprühpartikelchen 6 reagiert das versprühte Cyanurchlorid in der Flüssigke its schicht 4, Die eingebrachte Energie wird an die Flüssigkeitsschicht 4 abgegeben, unabhängig vom Druck in dem rohrförmigen Behälter 5·
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Die ablaufende Mischung, die den rohrförmigen Behälter durch die AusflußÖffnung 12 verläßt, gelangt in den Behälter 14, der entweder direkt oder aber über Ablaufleitung 13 an die Ausfluß Öffnung 12 des Behälters 5 - evtl. lösbar .- angeschlossen sein kann.
Auf diese Weise ist es möglich, einen beliebigen Druck, d. h. einen beliebigen Unter- oder Überdruck, im rohrförmigen Behälter 5 und Behälter 14 durch bekannte Vorrichtungen, die über Leitung 16 mit dem Behälter 14 verbunden sind, einzustellen, siehe -ö-bb. 3· (Die bekannten Vorrichtungen zum Einstellen des Druckes sind jedoch in Abb. 3 nicht gezeigt).
Die Mischung wird am Ausfluß 15 entnommen. Der Behälter 14 kann aber gegebenenfalls auch als Reaktionsbehälter für eine weitere Behandlung oder Umsetzung dienen.
Es ist aber auch möglich, Unter- oder Überdruck direkt in der Ablaufleitung 13 durch die bekannten Vorrichtungen anzulegen und die ablaufende Mischung aus der Ablaufleitung 13 in bekannter Weise wegzutransportieren unter Verzicht einer Zwischenschaltung von Behälter 14.
Die in Abb. 1 und 3 gezeigten Vorrichtungen, Mischkammer 5 und Behälter 14, gegebenenfalls auch Ablauf leitung 13, können in bekannter Weise beheizt oder gekühlt werden, je nach den Erfordernisseni siehe z. B. Ullmann Enzyklopädie der technischen Chemie, Bd. 1, 3. Auflage, 1951, Seite 743 ff. und 769 ff.
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Ebenso kommen als Konstruktionsmaterialien die hierfür bekannten Stoffe in Ffage, 10c. cit.
Das Volumen des rohrförmigen Behälters 5 wird bestimmt durch die Eigenschaften der verwendeten Flüssigkeiten, wobei der Weg der versprühten Partikelchen 6 bis zum Auf treffen auf die Flüssigkeitsschicht 4 möglichst kurz gehalten werden sollte·
Dadurch ist es möglich, relativ große Durchsätze in einem sehr kleinen rohrförmigen Behälter 5 durchzuführen, z· B. beträgt das Volumen in Beispiel 1 ca· 0,51.
Durch Einstellen eines bestimmten Druckes, wie z. B. eines Unterdruckes in dem rohrförmigen Behälter 51 kann die Wärmeenergie und die Reaktionswärme des versprühten Cyanurchlorids in Kontakt mit der Flüssigkeitsschicht 4 abgeführt werden.
Das erzeugte Produkt verläßt die Mischkammer 5 durch die AusflußÖffnung 12.
Zur besseren Ausbildung der Flüssigkeitsschicht 4 sind die Sprühorgane 8 tangential zur Mischkammerwand leicht aufwärts gerichtet. Der genaue Biegungswinkel wird in Abhängigkeit der Flüssigkeiten so eingestellt, daß die Flüssigkeitsschicht 4 gerade die Düse erreicht,,aber nicht berührt. . ,
Durch die brüstförmige Verjüngung und die dadurch erzeugte Flüssigkeitsschicht 4 an dieser Wandstelle wird erreicht, daß - trotz der AusflußÖffnung - die übrigen Kammerwände immer mit einer gleichmäßigen., d. h. ununterbrochenen Schicht der Flüssigkeiten bedeckt sind. Hier-
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.· - ' 1· 10. 1979
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- 11 - . durch ist eine hohe Mischgeschwindigkeit gewährleistet.
Der Sprühkegel des flüssigen CyanurChlorids ist mit Ziffer
6 bezeichnet» :
Die Anzahl der Zuführungsleitungen 7 hängt vom jeweiligen Fall ab:
So kann bei Jüinfünrung der Komponenten eine Zuführungsleitung 7 genügen; zur besseren Verteilung dieser Komponenten können sich aber auch mehrere Zuführungsleitungen
7 als günstig erweisen, s. z. B. Abb. 2; selbst bei Verwendung mehrerer Flüssigkeiten, die auch gleichzeitig als Mischung eingeführt werden können, eignet sich der in Abb, 2 beispielhaft beschriebene Verteilungsring, gegebenenfalls kann eine weitere Reaktionsstrecke nachgeschaltet werden·
Flüssiges Cyanurchlorid wird nach bekannten Verfahren gewonnen, z. B. nach DE-PS 2 332 636. :
Vorzugsweise wird nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ein flüssiges Cyanurchlorid eingesetzt, dessen Temperatur bei 170 0C liegt und das frei von Chlor und Chlorcyan ist. Zur Befreiung von Chlor und Chlorcyan eignen sich bekannte Verfahren, wie z. B. eine Dephlegmatisierung. . , .
Die nach dem erfindungsgemaBen Verfahren gewonnenen Chlor-Amino-s-Triazine stellen - je nach Art und Anzahl der zur Umsetzung kommenden Moleküle an Amin oder ok-Amino-Nitril - mono- oder disubstituierte Derivate des Cyanurchlorids dar. . ' . . .. -. .
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Über beheizte Zuführungsleitung 1 leitet man flüssiges Cyanurchlorid von ca, 170 0C in die Einst off düse 3· Die Düse beätzt eine Bohrung von 0,8 mm und einen Sprühwinkel von ca· 78°. Der Vordruck der Schmelze beträgt 4· bar· Durch die Düse sprüht man 44, 7 kg/h Cyanurchlorid in die Mischkammer 5· Die Mischkammer 5 hat einen Durchmesser von 80 mm und in ihr herrscht Atmosphärendruck.
Durch zwei gegenüberliegende Zuführungsleitungen 7 gelangt über 4 Röhrchen 8 Methylenchlorid in einer Menge von 364- l/h, durch eine andere Zuführungsleitung 7 9*7 kg/h Natronlauge, die in 100 1 Wasser gelöst ist und durch die vierte Einführungsleitung 7 eine Isopropylaminlösung, die 70 Gew,-% Isopropylamin enthält, in einer Menge von 20,5 kg/h in die Mischkammer 5·
Aus der ablaufenden Reaktionsmischung wird das 2-Isopropylamino-4-,6-di-chlor-s-triazin in einer Ausbeute von mehr als 99 % isoliert· Lt. Dünnschichtchromatogramm ist das Produkt anheitlich,
DC a Laufmittel besteht aus 14- Gewichtsteilen Petroläther 50/75» einem Gewichtsteil Essigester, 2 Gewichtsteilen Chloroform und 2 Gewichtsteilen Eisessig.
Die Versuchsdurchführung ist gegenüber Beispiel 1
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dahingehend abgewandelt, daß statt Isopropylamin Anilin in einer Menge von 21,5 kg/h in die Mischkammer 5 geführt wird·
Aus der ablaufenden Reaktionsmischung wird das 2-N-Phenyl· amino-4,6-di-chlor-s-triazin in einer Ausbeute von mehr als 95 % isoliert, Lt. Dünnschichtchromatogramm ist das Produkt einheitlich. Das Laufmittel für das Dünnschichtchromatogramm hat dieselbe Zusammensetzung wie in Beispiel 1,
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Claims (5)
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H NHp oder disubstituierte Amine der Formel R
verwendet, wobei E, R, und R2 gleich oder verschieden sind und bedeuten Wasserstoff, einen niedrigen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkyl re st mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen und wobei dieser Rest durch eine OH-Gruppe oder durch ein Halogenatom substituiert oder durch ein 0- oder S-atom unterbrochen sein kann, wobei R^ und Ro zusammen mit dem benachbarten N-Atom auch einen Pyrrolidino-, Morpholine-, oder Piperidinerest bilden können, bzw. ©c -Aminonitrile der Formel R2-CH- CN einsetzt,
in denen R2 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffen bedeutet oder aber die substituierten <*,-Aminonitrile der Formel R2 verwendet, in denen R^ oder Rp
gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch -OH, -OR oder SR-Gruppen substituierte niedere, grade oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe stehen, die 1-8 Kohlenstoff atome enthält,
1# Verfahren zur Herstellung von Chlor-amino-s-Triazinen durch Umsetzen von Cyanurchlorid mit Aminen oder o6 -Aminonitrilen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels,"gekennzeichnet dadurch, daß man flüssiges Cyanurchlorid, das vorzugsweise frei von Chlor und Chlorcyan ist, in seinem Schmelzbereich, evtl. in Gegenwart eines Inertgases, durch eine Düse, bevorzugt eine Sprühdüse, die sich in dem Kopf eines rohrförmigen Behälters befindet, in diesen Behälter einsprüht, wobei dieser rohrförmige Behälter oben geschlossen oder verschließbar ist und sich nach unten brustförmig zu einer Ausflußöffnung verjüngt und bei dem die andere Umsetzungskomponente oder -komponenten durch eine oder vorzugsweise mehrere Düsen, bevorzugt Glattstrahldüsen, die sich oberhalb der Verjüngung befinden und aus einem oder mehreren tangential in einer oder mehreren Reihen angeordneten Sprähorgan bzw. Sprühorganen bestehen, die leicht nach oben in Richtung des oberen Abschlusses bzw. der im oberen Teil befindlichen Düse gerichtet sind, austritt und eine Flüssigkeitsschicht längs der gesamten Kammerwände bis zur Düse für das Cyanurchlorid bildet wobei die Dicke-dieser Schicht an der brustförmigen Verjüngung größer ist als an den übrigen Kammerwänden und in die das versprühte Cyanurchlorid eintritt.
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Erfindung sanspruch
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man als Amin ein mono substituiert es Amin der Formel
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Z 1 6 4 0/
3· Verfahren nach Punkt 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß R- und R2 der substituierten cc-Aminonitrile zu einem 3- bis 7-gliedrigen Ring miteinander verbunden sind» . ·,
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4«, Verfahren nach Punkt 1 bis 3» gekennzeichnet dadurch., daß durch Absenken des Atmosphärendruckes bis herab zu 0tO1 bar in dem rohrförmigen Behälter die Misch- und Reaktionstemperatur erniedrigt und wahlweise eingestellt wird.
5* Verfallren nach Punkt 1 bis 4·, gekennzeichnet dadurch, daß man bei der Durchführung des Verfahrens eine Apparatur verwendet, deren Ausflußöffnung in einen weiteren Behälter mündet, der mit dem rohrförmigen Behälter fest oder lösbar verbunden ist und an sich bekannte Vorrichtungen zum Anlegen eines Unter- oder Überdruckes aufweist· .
JL-S
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