DE2849332A1 - 5,9-dimethyl-deca-4,9-dien-1-al - Google Patents

5,9-dimethyl-deca-4,9-dien-1-al

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DE2849332A1 DE19782849332 DE2849332A DE2849332A1 DE 2849332 A1 DE2849332 A1 DE 2849332A1 DE 19782849332 DE19782849332 DE 19782849332 DE 2849332 A DE2849332 A DE 2849332A DE 2849332 A1 DE2849332 A1 DE 2849332A1
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Description

5,9-Dimethyl-deca-4,9-dien-1-al
Die vorliegende Erfindung betrifft das Parfümgebiet; sie bezieht sich insbesondere auf einen neuen, polyungeästtigten aliphatischen Aldehyd, der als geruchmodifizierender Bestandteil verwendbar ist.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß der Aldehyd der Formel (I), nämlich 5,9-Dimethyl-deca-4,9-dien-1-al,
(D
CHO
äußerst wertvolle Geruchsmerkmale besitzt und daher im weitem Umfang auf dem Parfumgebiet verwendet werden kann. Sein geruchtragender Charakter vom blumigen Typ erinnert an den von bestimmten Pflanzen der Familie der Liliazeen entwickelten Duft, insbesondere an Maiglöckchen. Seine Geruchsnote ist "sauber",
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kräftig und ohne fettige Töne. Letzteres ist ziemlich überraschend, da höhere aliphatische Aldehyde, d.h. Aldehyde, die in der Hauptkette etwa 8 oder mehr C-Atome besitzen, verschiedene Geruchsnoten, vorherrschend vom fruchtigen Typ entwickeln, die jedoch - insbesondere bei Verwendung in hohen Konzentrationen - von fettigen und wachsigen Noten begleitet werden. Dies führt zu ernstlichen Problemen für den Parfümeur, der beim Mischen oft auf komplexe Mischungen zurückgreifen muß, um den unangenehmen fettigen Charakter der verwendeten Aldehyde zu verdecken.
So entwickelt z.B. Deca-2,4-dien-1-ol bei niedriger Konzentration einen süßen, an Orangen erinnernden Geruch, der jedoch bei höherer Konzentration deutlich fettig wird.
Undec-10-en-i-al entwickelt einen wachsigen Rosen-Geruch, der für bestimmte seiner Charaktereigenschaften an den Geruch von Zitrusfruchten erinnert. Denselben Geruch bietet auch Undec-2-en-i-al sowie Decanal und Dec-2-en-i-al.
5,9-Dimethyl-deca-4,8-dien-1-al wird in der US PS 3 493 619 als Verbindung mit einem süßen, fettigen Geruch mit fruchtigem und rauchigem Charakter beschrieben.
Der Duft von 2,5»9-Trimethyl-deca-4,8-dien-1-al wurde als "von angenehm frisch fruchtigem, leicht fettigem" Typ beschrieben. Schließlich wird in der obigen US Patentschrift 5,9-Dimethyl-dec-4-en-1-al als Verbindung mit einem Geruch vom "angenehm fettig-würzigen, leicht fruchtigenw Typ beschrieben.
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Bezüglich der entsprechenden Gerucheigenschaften ist der erfindubgsgemäße Aldehyd im Vergleich zu 5,9-Dimethyl-deca-4,8-dien-1-al durch einen weniger aggresiven, angenehmeren und leicht grünen Charakter gekennzeichnet.
Der Geruch des erfindungsgemäßen Aldehyds erinnert an die BiUten von Maiglöckchen oder von Citronellyloxyacetaldehyd und ergibt gleichzeitig einen wärmeren, leichteren Effekt; im Gegensatz dazu erinnert 5»9-Dimethyl-deca-4,8-dien-1-al direkter an Dec-9-en-i-al.
Die vorliegende Erfindung richtet sich somit auf die neue Verbindung 5»9-Dimethyl-deca-4,9-dien-1-al. Sie richtet sich weiterhin auf eine Parfümkomposition, die eine wirksame parfümierende Menge an 5,9-Dimethyl-deca-4,9-dien-1-al enthält. Außerdem liefert die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Verstärken, Verleihen oder Modifizieren der geruchtragenden Eigenschaften von Parfümen und parfümierten Produkten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man diesen eine wirksame parfümierende Menge an 5,9-Dimethyl-deca-4,9-dien-1-al zufügt. Die vorliegende Erfindung schafft auch ein Verfahren zum Verstärken, Verleihen oder Modifizieren des blumigen Geruchscharaktere von Parfümen und parfümierten Produkten, ohne diesen eine fettige Note zu verleihen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man den Parfümen und parfümierten Produkten eine wirksame Menge an 5,9-Dimethyl-deca-4,9-dien-1-al zufügt.
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Schließlich richtet sich die vorliegende Erfindung auf ein parfümiertes Produkt, das als wirksamen parfümierenden Bestandteil 5,9-Dimethyl-deca-4,9-dien-1-al umfaßt.
Die die Verbindung (I) enthaltenden Parfümkompositionen eignen sich zum Mischen feiner Parfüme sowie zum Parfümieren technischer Produkte, wie Seifen, Waschmittel, Haushaltsmaterialien oder Schampons und Kosmetika.
Die Anteile, in welchen 5,9-Dimethyl-deca-4,9-dien-1-al die gewünschte Parfümierungswirkung ergibt, können in weiten Grenzen variieren. Aufgrund der Abwesenheit fettiger Noten, die - wie oben erwähnt - bei den anderen bekannten, höheren aliphatischen Aldehyden üblich sind, kann der erfindungsgemäße Aldehyd in höheren Konzentrationen, d.h. Anteilen bis zu 10 oder sogar 20 Gew.-96, bezogen auf das Gesamtgewicht des Parfümkomposition, in die er einverleibt wird, verwendet werden. Geringere Konzentrationen können in der Größenordnung von 1 oder % liegen. Die oben angegebenen Anteile stellen keine Einschränkung dar, und es können Werte über oder unter den obigen Grenzwerten verwendet werden, wenn besondere Effekte gewünscht werden, nämlich beim Parfümieren von Seifen, Kosmetika, Körperdeodorierungsmitteln, Luftverbesserer!! oder Haushaltmaterialien. Die für einen Verwendungszweck ideale Konzentration hängt von der Natur der Produkte, in die der Aldehyd einverleibt wird, und von der Natur der parfümierenden Kobestandteile in einer gegebenen Komposition ab. Weiterhin bestimmen auch subjektive Faktoren, wie der Geschmack der Verbraucher und
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-JP-
gewisse Bevorzugungen auf den verschiedenen Märkten, die entgültige Bestimmung des besten Konzentrationbereiches.
5»9-Dimethyl-deca-4,9-dien-1-al ist eine Verbindung mit neuer Struktur. Sie kann analog zu bekannten Verfahren (vgl. z.B. J.Am.Chem.Soc., 72» 2828 (1957)) hergestellt werden, indem man gemäß dem folgenden Reaktionsschema z.B. von Isolinalol (3»7-Dimethyl-octa-1,7-dien-3-ol) und Äthylvinyläther ausgeht:
(I)
Dies ist eine typische Claisen-Reaktion, die in Anwesenheit von Quecksilber»- und Natriumacetat durchgeführt werden kann.
Das Verfahren kann genauer wie folgt dargestellt werden: Eine Mischung aus 20 g Isolinalol, 20 g Äthylvinyläther, 6 g Quecksilber-II-acetat und 2 g Natriumacetat wird 18 Stunden in einem Autoklaven auf 110°C. erhitzt. Die Reaktionsmischung wird filtriert und das. klare Filtrat unter vermindertem Druck konzentriert und dann mittels eines mit einer Widmer- Kolonne versehenen Gefäßes destilliert. So erhält man 8,6 g eines Fraktion mit einem Kp. 62-66°C./0,1 Torr aus dem gewünschten Aldehyd (Reinheit etwa 95 %). Dieses Produkt liegt als isomere trans,eis-Mischung mit einem Gewichtsverhältnis von etwa 2:1 vor. Die Mischung selbst wird per se zur Herstellung von Parfüfflkompositionen oder zum Parfümieren von den oben aufgeführten Produkten verwendet.
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NMR C 60 MHz): 1 ,7 ■ C6H1 ι 4,67 (2H); 5,1 (1Η. ml j 9,7 (1H. 3) δ ppmi
ns , M+ -180 ( Di m/e : 165 ( D. 147 (D, (5), 124 (14), 109 (20). 96 (39), 81 (79), 68 (86), 55 (68), 41 (100), 29 (32).
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
Durch Mischen der folgenden Bestandteile wurde eine Parfümgrundkomposition vom blumigen Typ hergestellt:
Gew.-Teile
Phenyläthanol 3OO
Cyclosia-Base *& 200
o(-Amylzimtaldehyd 180
p-tert.-Butyl-^-methylhydroxy- 120
zimtaldehyd
Linalöl 30
Dimethylbenzylcarbinol 60
Benzylsalicylat 20
Nerol 20
Farnesol 10
940
* Hydroxycitronellal, Firmenich SA, Genf
Wurden zu 94 g der obigen Grundkomposition 6 g 5,9-Dimethyldecan-4,9-dien-1-al zugefügt, so erhielt man eine neue Komposition mit einem charakteristischen Maiglöckchenduft.
Vergleichsweise wurde eine neue Parfümkomposition hergestellt, indem man 94 g der obigen Grundkomposition mit 6 g des bekannten 5,9-Dimethyl-deca-4,8-dien-1-al mischte. Die so erhaltene
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Komposition besaß einen blumigen, an Pfingstrosen erinnernden Duft.
Beispiel 2
5,9-Dimethyl-deca-4,9-dien-1-al wurde zum Parfümieren von Standardprodukten in den unten angegebenen Konzentrationen verwendet. Stabilität und Farbe der parfümierten Produkte sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
= normal tration; % C. Stabilität/Farbe
Eau-de-toilette 5 (in Äthanol) 22 S/N*
Schampon 0,2 22 S/N
Tagescreme 0,4 22 S/N
Nachtcreme 0,4 22 S/N
* S = stabil N
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Claims (4)

  1. Patentansprüche
    ( 1.-4 ^^-Dimethyl-deca^.g-dien-i-al.
  2. 2.- Parfümkomposition, enthaltend eine parfümierende, wirksame Menge an 5,9-Dimethyl~deca-4,9-dien-1-al.
  3. 3·- Verfahren zum Verstärken, Verleihen oder Modifizieren der Geruchseigenschaften von Parfümen unclparfümierten Produkten, dadurch gekennzeichnet, daß man diesen eine parfümierende, wirksame Menge an 5,9-Dimethyl-deca-4,9-dien~1-al zufügt.
  4. 4.- Verfahren zum Verstärken, Verleihen oder Modifizieren des blumigen Geruchscharakters von Parfümen und parfümierten Produkten ohne gleichzeitige Verleihung einer fettigen Note, dadurch gekennzeichnet, daß man den Parfümen und parfümierten Produkten eine wirksame Menge an 5,9-Dimethyl-deca-4,9-dienal zufügt.
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    ORIGINAL INSPECTED
DE2849332A 1977-11-16 1978-11-14 5,9-Dimethyl-deca-4,9-dien-1-al und dessen Verwendung Expired DE2849332C2 (de)

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NL181003C (nl) 1987-06-01
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