JPS5834451B2 - 新規の多不飽和脂肪族アルデヒド及び該アルデヒドを用いて芳香特性を強調、付与又は変性する方法 - Google Patents
新規の多不飽和脂肪族アルデヒド及び該アルデヒドを用いて芳香特性を強調、付与又は変性する方法Info
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- JPS5834451B2 JPS5834451B2 JP53139484A JP13948478A JPS5834451B2 JP S5834451 B2 JPS5834451 B2 JP S5834451B2 JP 53139484 A JP53139484 A JP 53139484A JP 13948478 A JP13948478 A JP 13948478A JP S5834451 B2 JPS5834451 B2 JP S5834451B2
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- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/513—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an etherified hydroxyl group
-
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- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は香料関係、詳言すれば芳香変性成分として有用
な新規の多不飽和脂肪族アルデヒドに関する。
な新規の多不飽和脂肪族アルデヒドに関する。
驚異的にも５・９−ジメチル−デカ−４・９ジエン−１
アール、即ち式：
のアルデヒドは大きな有用性を有する芳香特性を有し、
従って香料分野において広範囲に使用することができる
ことが判明した。
従って香料分野において広範囲に使用することができる
ことが判明した。
この花様型の嗅覚特性はゆり属の特定の植物、詳言すれ
ばすずらんによって発生される芳香を思わせる。
ばすずらんによって発生される芳香を思わせる。
この芳香所見は、”清潔″及び”魅了的″でありがっ油
脂様の臭いを有していない。
脂様の臭いを有していない。
この後者の所見は、極めめで意想外なことである、それ
というのも高級脂肪族アルデヒド、即ち主鎖中に８又は
８より高級の炭素原子の数を有するようなアルデヒドは
、種種の芳香特性、特に果実型の芳香を発生するが、特
に高濃度で使用した場合には脂肪及びろう様の芳香をと
もなうからである。
というのも高級脂肪族アルデヒド、即ち主鎖中に８又は
８より高級の炭素原子の数を有するようなアルデヒドは
、種種の芳香特性、特に果実型の芳香を発生するが、特
に高濃度で使用した場合には脂肪及びろう様の芳香をと
もなうからである。
この事実がその調合作業において使用したアルデヒドの
不快な油脂様芳香を遮蔽するために屡々複雑な混合物に
頼らねばならない調香師にとって種々の問題を提起した
。
不快な油脂様芳香を遮蔽するために屡々複雑な混合物に
頼らねばならない調香師にとって種々の問題を提起した
。
例えばデカ−２・４−ジエン−１−アールは低濃度では
オレンジの甘味な芳香を発生する。
オレンジの甘味な芳香を発生する。
高濃度になると、この芳香は明らかに油脂様になる。
ウンデセ−１Ｏ−エン−１−アールはろう様、ばら様芳
香を発生する。
香を発生する。
この特定の特性は柑橘類が有する芳香を発生する。
同様な芳香はウンデセ２−エン−１−アール並びにデカ
ナル及びアセ２−エン−１−アールによって提供される
。
ナル及びアセ２−エン−１−アールによって提供される
。
５・９−ジメチル−デカ−４・８−ジエン−１アールは
、果実及び煙様特性をともなう甘い油脂様芳香を有する
と記載されている（米国特許第３４９３６１９号明細書
）。
、果実及び煙様特性をともなう甘い油脂様芳香を有する
と記載されている（米国特許第３４９３６１９号明細書
）。
２ ・５・９−トリメチル−デカ−４・８−ジエン−１
−アールの芳香は”快い新鮮な果実、僅かに油脂型″を
有すると記載された。
−アールの芳香は”快い新鮮な果実、僅かに油脂型″を
有すると記載された。
最後に、上記米国特許明細書には５・９−ジメチル−ア
セ−４エンー１−アールは゛快い油脂／草木、僅かに果
実型？９９芳香を有する化合物であると定義されている
。
セ−４エンー１−アールは゛快い油脂／草木、僅かに果
実型？９９芳香を有する化合物であると定義されている
。
これらの夫々の芳香特性に関して、本発明のアルデヒド
は５・９−ジメチル−デカ−４・８ジエン−１−アール
と比較すると、より刺激性が少なく、より快いかつ僅か
に緑様特性を有することを特徴とする。
は５・９−ジメチル−デカ−４・８ジエン−１−アール
と比較すると、より刺激性が少なく、より快いかつ僅か
に緑様特性を有することを特徴とする。
この芳香はすずらんの花又は快適な効果を高めるシトロ
ネリルオキシアセトアルデヒドを思い起させる。
ネリルオキシアセトアルデヒドを思い起させる。
対照において５・９−ジメチル−デカ４ ・８−ジエン
−１−アールはより直接的にデカ−９−エン−１−アー
ルに類似している。
−１−アールはより直接的にデカ−９−エン−１−アー
ルに類似している。
本発明は物質、即ち５・９−ジメチル−デカ４・９−ジ
エン−１−アールの新規組成物に関する。
エン−１−アールの新規組成物に関する。
本発明のもう１つの目的は、香料及び香料添加製品に有
効量の５．９−ジメチル−デカ−４，９−ジエン−１−
アールを加えることより成る、油脂様所見を与えること
なく香料及び芳香付けされた製品の花様芳香特性を強調
、付与又は変性する方法に関する。
効量の５．９−ジメチル−デカ−４，９−ジエン−１−
アールを加えることより成る、油脂様所見を与えること
なく香料及び芳香付けされた製品の花様芳香特性を強調
、付与又は変性する方法に関する。
従って、本発明の５・９−ジメチル−デカ−４・９−ジ
エン−１−アールを用いると芳香調整用の芳香組成物及
び芳香添加製品を製造することができる。
エン−１−アールを用いると芳香調整用の芳香組成物及
び芳香添加製品を製造することができる。
化合物（Ｉ）を含有する香料組成物は、快適な香料の配
合並びに工業製品、例えば石ケン、浄化剤、家事用品又
はシャンプー及び化粧品の芳香調整のために好適に使用
することができる。
合並びに工業製品、例えば石ケン、浄化剤、家事用品又
はシャンプー及び化粧品の芳香調整のために好適に使用
することができる。
５・９−ジメチル−デカ−４・９−ジエン−１アールが
所望の芳香効果を発揮することができる割合は、極めて
広範囲内に変動することができる。
所望の芳香効果を発揮することができる割合は、極めて
広範囲内に変動することができる。
前述のように他の公知の高級脂肪族アルデヒドに共通で
ある樹脂様特性が存在しないことにより、本発明のアル
デヒドは高濃度で、即ち配合される芳香調整組成物の総
重量を基準として１０又は更に２０重量％までの割合で
使用することができ、低濃度はほぼ１〜２％であってよ
い。
ある樹脂様特性が存在しないことにより、本発明のアル
デヒドは高濃度で、即ち配合される芳香調整組成物の総
重量を基準として１０又は更に２０重量％までの割合で
使用することができ、低濃度はほぼ１〜２％であってよ
い。
上記割合は厳密な意味において解釈されるべきでない。
特殊な効果が所望であれば、即ち石ケン、化粧品、デオ
ドラント、空気清澄剤又は家事用品の芳香調整において
、上記限界以上又はそれ以下の値を使用することができ
る。
ドラント、空気清澄剤又は家事用品の芳香調整において
、上記限界以上又はそれ以下の値を使用することができ
る。
使用時の理想的濃度は、当該アルデヒドが配合される製
品の性質及び加えられる組成物中の芳香調整組成物の性
質に左右される。
品の性質及び加えられる組成物中の芳香調整組成物の性
質に左右される。
更に、種々の市場における消費者の好み及び選択の主観
的要因が、即ち濃度の最良範囲に対する最終的評価を行
う決定事項である。
的要因が、即ち濃度の最良範囲に対する最終的評価を行
う決定事項である。
５・９−ジメチル−デカ−４・９−ジエン−１アールは
、新規構造を有する化合物である。
、新規構造を有する化合物である。
この化合物は、公知方法に類似した方法に基いて製造す
ることができる〔ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミ
カル・ソサイエテイー（Ｊ、Ａｍ。
ることができる〔ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミ
カル・ソサイエテイー（Ｊ、Ａｍ。
Ｃｈｅｍ、 Ｓ ｏｃ ）Ｊ ７９巻、２８２８頁（１
９５７年）参照〕。
９５７年）参照〕。
例えばインリナロール〔３・７−シスチルーオクター１
・７−ノニン−３−オール〕及びエチル−ビニルエーテ
ルから出発して下記反応式： に基づいて製造される。
・７−ノニン−３−オール〕及びエチル−ビニルエーテ
ルから出発して下記反応式： に基づいて製造される。
これは酢酸水銀及び酢酸ナトリウムの存在で実施するこ
とができる典型的なりライイン型である。
とができる典型的なりライイン型である。
更に、上記製法を詳細に説明する。
インリナロール２０？、エチル−ビニルエーテル２０２
、酢酸水銀（ｎ ）６９及び酢酸ナトリウム２グの混合
物をオートクレーブ中で１８時間１１０℃で加熱した。
、酢酸水銀（ｎ ）６９及び酢酸ナトリウム２グの混合
物をオートクレーブ中で１８時間１１０℃で加熱した。
反応混合物を濾過しかつ清澄な濾液を減圧下に濃縮し、
次いでウィドマーカラムと接続した容器によって蒸留し
た。
次いでウィドマーカラムと接続した容器によって蒸留し
た。
こうして、所望のアルデヒド（純度約９５％）から成る
フラクション（沸点６２〜６６℃／ ０．１ ｘｍＨｇ
） ８．６２が得られた。
フラクション（沸点６２〜６６℃／ ０．１ ｘｍＨｇ
） ８．６２が得られた。
この生成物は重量比約２：１の異性体のトランス：シス
混合物として生成した。
混合物として生成した。
この混合物自体を、本発明で定義した芳香組成物の製造
又は製品の芳香調整のために使用した。
又は製品の芳香調整のために使用した。
ＮＭＲ（６０ＭＨｚ ）： １．７ （６Ｈ）：４．６
７ （２Ｈ）；５．１ （ＩＨ，ｍ）；９．７（ＩＨｌ
Ｓ）δｐｐｍ： ＭＳ ：Ｍ＋−１８０（１）；ｍ／ｅ ：１６５（１）
、１４７（１）、１３６（５）、１２４（１４）、１０
９（２０）、９６（３９）、８１ （７９）、６８ （
８６）、５５ （６８）、４１（１００）、２９（３２
）。
７ （２Ｈ）；５．１ （ＩＨ，ｍ）；９．７（ＩＨｌ
Ｓ）δｐｐｍ： ＭＳ ：Ｍ＋−１８０（１）；ｍ／ｅ ：１６５（１）
、１４７（１）、１３６（５）、１２４（１４）、１０
９（２０）、９６（３９）、８１ （７９）、６８ （
８６）、５５ （６８）、４１（１００）、２９（３２
）。
次に実施例につき本発明を説明するが、下記実施例に本
発明は限定されるものではない。
発明は限定されるものではない。
例１
花様型のベース香料組成物を、下記成分を一緒に混合す
ることによって製造した： フェニルエタノール ３０ ｏ重量部ヒＩ
ｔ）７−＜−、；＜ （Ｃｙｃｌｏｓｉａ ２ｏｏ〃α
−アミルシンナムアルデヒド １８０／／ｐ −ｔｅ
ｒ−フチルーα−メチル アト□ヤッーッ、す、ア、いデヒド １２０ 〃リナロ
ール ３ｏ 〃ジメチルベ
ンジルカルビノール ６ｏ 〃ベンジルサリシレー
ト ２（１／／■ ＊ヒドロキシシトロネラル （Ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｔｒｏｎｅｌｌａｌ ）フィルメ
ニッヒ（Ｆ ｉｒｍｅｎｉｃｈ ） ＳＡ、 ジェノバ在 上記ベース９４グに５・９−ジメチル−デカ４・９−ジ
エン−１−アール６グを加えることによって、特徴的す
ずらんの芳香を有する新規組成物が得られた。
ることによって製造した： フェニルエタノール ３０ ｏ重量部ヒＩ
ｔ）７−＜−、；＜ （Ｃｙｃｌｏｓｉａ ２ｏｏ〃α
−アミルシンナムアルデヒド １８０／／ｐ −ｔｅ
ｒ−フチルーα−メチル アト□ヤッーッ、す、ア、いデヒド １２０ 〃リナロ
ール ３ｏ 〃ジメチルベ
ンジルカルビノール ６ｏ 〃ベンジルサリシレー
ト ２（１／／■ ＊ヒドロキシシトロネラル （Ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｔｒｏｎｅｌｌａｌ ）フィルメ
ニッヒ（Ｆ ｉｒｍｅｎｉｃｈ ） ＳＡ、 ジェノバ在 上記ベース９４グに５・９−ジメチル−デカ４・９−ジ
エン−１−アール６グを加えることによって、特徴的す
ずらんの芳香を有する新規組成物が得られた。
対照のために、上記ベース９４グに公知の５・９−ジメ
チル−デカ−４・８−ジエン−１−アール６２を加える
ことによって製造した。
チル−デカ−４・８−ジエン−１−アール６２を加える
ことによって製造した。
こうして得られた組成物は、しゃくやくの花を思わせる
花様芳香を有していた。
花様芳香を有していた。
例２
５・９−ジメチル−デカ−４・９−ジエン−１−アール
を、下記濃度で芳香標準物品に使用した。
を、下記濃度で芳香標準物品に使用した。
芳香付けした物品の安定性及び色を次の表に示す。
デヒドガスは、気液接触塔３の頂部から、導管１７を通
して抜き出され、脱水された分解へミホルマールは、気
液接触塔３の底部から導管１８を通して抜き出される。
して抜き出され、脱水された分解へミホルマールは、気
液接触塔３の底部から導管１８を通して抜き出される。
脱水された分解へミホルマールは、全量を第４の工程に
供することもでき、その二部を、導管１３および１２を
通して、ヘミホルマール製造槽１にアルコール源として
戻すこともできる。
供することもでき、その二部を、導管１３および１２を
通して、ヘミホルマール製造槽１にアルコール源として
戻すこともできる。
この工程においては、ヘミホルマールの供給量、ヘミホ
ルマールの分解率などを変化させて、脱水された分解へ
ミホルマール中の水分含有率を１１００ｐｐ以下に調節
することが望ましい。
ルマールの分解率などを変化させて、脱水された分解へ
ミホルマール中の水分含有率を１１００ｐｐ以下に調節
することが望ましい。
この調節はこの発明の教示に従い、当業者が容易に行な
うことができる。
うことができる。
第４の工程
濡壁塔４の下部に第３の工程で得られるホルムアルデヒ
ドガスを導管１７から導入し、上部から第３の工程で得
られる分解へミホルマールを導管１８から導入し、両者
を向流接触させ、ホルムアルデヒドガスを精製する。
ドガスを導管１７から導入し、上部から第３の工程で得
られる分解へミホルマールを導管１８から導入し、両者
を向流接触させ、ホルムアルデヒドガスを精製する。
精製ホルムアルデヒドは、濡壁塔４の頂部から導管１９
を通して抜き出され、濡壁塔４に導入されるホルムアル
デヒドガス中の水、ギ酸、メタノールなどの不純物を吸
収した分解へミホルマールは、底部から導Ｗ １２ ヲ
通して抜き出され、ヘミホルマール製造槽１に戻される
。
を通して抜き出され、濡壁塔４に導入されるホルムアル
デヒドガス中の水、ギ酸、メタノールなどの不純物を吸
収した分解へミホルマールは、底部から導Ｗ １２ ヲ
通して抜き出され、ヘミホルマール製造槽１に戻される
。
温に設定できるため、公知法に比して、精製ホルムアル
デヒドの取得率が増加する。
デヒドの取得率が増加する。
つぎに実施例を示す。
実施例 １
ヘミホルマール製ｍＷＩ １に、５０重量％ホルムアル
デヒド水溶液を０．９５ｋｇ／時で、ホルムアルデヒド
含有率が１３．０重量％のポリエチレングリコール（分
子量：３００）を５．６ ｋｇ／時で供給し、常圧下１
０５°Ｃで攪拌しながらヘミホルマールを生成させた。
デヒド水溶液を０．９５ｋｇ／時で、ホルムアルデヒド
含有率が１３．０重量％のポリエチレングリコール（分
子量：３００）を５．６ ｋｇ／時で供給し、常圧下１
０５°Ｃで攪拌しながらヘミホルマールを生成させた。
生成したヘミホルマールのホルムアルデヒド含有率は１
８゜４重量％であった。
８゜４重量％であった。
生成したヘミホルマールをヘミホルマール製造槽１から
連続的に抜き出し、スミス式薄膜蒸発器２−ａに供給し
、温度８０℃、絶対圧６０１１Ｌ１１ＬＨｇでヘミホル
マール中の水分を蒸発除去した。
連続的に抜き出し、スミス式薄膜蒸発器２−ａに供給し
、温度８０℃、絶対圧６０１１Ｌ１１ＬＨｇでヘミホル
マール中の水分を蒸発除去した。
缶液中の水分含量は３．０重量％であった。
この缶液を再びスミス式薄膜蒸発器２−ｂに供給し、温
度１０３℃、絶対圧３０ｉｉＨｇで水分を除去した。
度１０３℃、絶対圧３０ｉｉＨｇで水分を除去した。
缶液のへミホルマールの水分含有率は０．５重量％であ
った。
った。
得られたヘミホルマールを６．０ｋｙ／時で気液接触塔
３の上部に導入した。
３の上部に導入した。
気液接触塔３として、底部にリボイラーを取り付けた、
内径４ｃＩｒＬ、高さ１７０αの塔を使用した。
内径４ｃＩｒＬ、高さ１７０αの塔を使用した。
また、気液接触塔３の内部には３３個の棚段を設けた。
缶液の温度を１５０℃に、棚段の温度を１２５℃に設定
した。
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １５・９−ジメチル−デカ−４・９−ジエンｌ−アール
である、新規の多不飽和脂肪族アルデヒド。 ２ 樹脂様所見を与えることなく香料及び香料添加製品
の花様芳香特性を強調、付与又は変性するために、上記
香料及び香料添加製品に有効量り５・９−ジメチル−デ
カ−４・９−ジエン−１−アールを加えることを特徴と
する、芳香特性を強調、付与又は変性する方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1398777A CH626316A5 (ja) | 1977-11-16 | 1977-11-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5479216A JPS5479216A (en) | 1979-06-25 |
| JPS5834451B2 true JPS5834451B2 (ja) | 1983-07-27 |
Family
ID=4396998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53139484A Expired JPS5834451B2 (ja) | 1977-11-16 | 1978-11-14 | 新規の多不飽和脂肪族アルデヒド及び該アルデヒドを用いて芳香特性を強調、付与又は変性する方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4226744A (ja) |
| JP (1) | JPS5834451B2 (ja) |
| CH (1) | CH626316A5 (ja) |
| DE (1) | DE2849332C2 (ja) |
| FR (1) | FR2409251A1 (ja) |
| GB (1) | GB2008577B (ja) |
| GR (1) | GR71726B (ja) |
| NL (1) | NL181003C (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5017726A (en) * | 1988-11-09 | 1991-05-21 | Union Camp Corporation | Processes for the conversion of myrcene to nerol and citral |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3493619A (en) * | 1968-09-05 | 1970-02-03 | Givaudan Corp | Unsaturated carbonyl compounds |
| US3574715A (en) * | 1969-11-26 | 1971-04-13 | Givaudan Corp | Unsaturated carbonyl compound |
-
1977
- 1977-11-16 CH CH1398777A patent/CH626316A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-11-03 GB GB7843115A patent/GB2008577B/en not_active Expired
- 1978-11-06 US US05/958,197 patent/US4226744A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-11-14 DE DE2849332A patent/DE2849332C2/de not_active Expired
- 1978-11-14 JP JP53139484A patent/JPS5834451B2/ja not_active Expired
- 1978-11-14 GR GR57651A patent/GR71726B/el unknown
- 1978-11-14 FR FR7832166A patent/FR2409251A1/fr active Granted
- 1978-11-15 NL NLAANVRAGE7811290,A patent/NL181003C/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2409251A1 (fr) | 1979-06-15 |
| NL7811290A (nl) | 1979-05-18 |
| US4226744A (en) | 1980-10-07 |
| CH626316A5 (ja) | 1981-11-13 |
| NL181003C (nl) | 1987-06-01 |
| FR2409251B1 (ja) | 1981-07-10 |
| GB2008577B (en) | 1982-02-17 |
| DE2849332A1 (de) | 1979-05-17 |
| NL181003B (nl) | 1987-01-02 |
| GR71726B (ja) | 1983-06-22 |
| DE2849332C2 (de) | 1982-09-16 |
| GB2008577A (en) | 1979-06-06 |
| JPS5479216A (en) | 1979-06-25 |
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