EP1076682A1 - Verwendung von aldehyden als riechstoffe - Google Patents

Verwendung von aldehyden als riechstoffe

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EP1076682A1
EP1076682A1 EP99913298A EP99913298A EP1076682A1 EP 1076682 A1 EP1076682 A1 EP 1076682A1 EP 99913298 A EP99913298 A EP 99913298A EP 99913298 A EP99913298 A EP 99913298A EP 1076682 A1 EP1076682 A1 EP 1076682A1
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EP
European Patent Office
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aldehydes
hydroformylation
fragrance
cyclooctenaldehyde
fragrances
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP99913298A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Thomas Markert
Volker Porrmann
Theo Ten Pierik
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Kao Corp SA
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
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Publication date
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Publication of EP1076682A1 publication Critical patent/EP1076682A1/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0038—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing more than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions

Definitions

  • the invention relates to the use of aldehydes which are obtainable by partial or complete hydroformylation of cyclooctadienes, with the exception of cyclooctanaldehyde, as fragrances.
  • JP 58/21638 discloses a production process for dialdehydes in which non-conjugated diolefins are reacted with hydrogen and carbon monoxide in a water-immiscible solvent in the presence of a rhodium catalyst.
  • cyclooctanaldehyde With the exception of cyclooctanaldehyde, nothing is disclosed in the prior art about the olfactory properties of aldehydes or dialdehydes which are accessible by hydroformylation of cyclooctadienes. Only cyclooctanaldehyde (2a), which according to US Pat. No. 3,985,769 is described as a raw material for the production of acetals derived therefrom with fragrance properties, is known with regard to its olfactory properties, which are described as "intensely green". ⁇ / CH0
  • fragrance industry has a constant need for new fragrances with interesting fragrances to complement the range of naturally available fragrances and make the necessary adjustments to changing fashionable tastes as well as the ever-increasing need for odor-improving products for everyday needs such as To be able to cover cosmetics and cleaning agents.
  • aldehydes which are obtainable by partial or complete hydroformylation of cyclooctadienes, with the exception of cyclooctanaldehyde, have remarkable odor properties.
  • connections are characterized by good adhesive strength and radiance.
  • fragrance boosters are excellent as fragrance boosters.
  • a fragrance booster is to be understood as a substance that is able to sustainably intensify the olfactory impressions of the components of a multi-substance system, ie a mixture of two or more fragrances.
  • the invention relates to the use of aldehydes which are obtainable by partial or complete hydroformylation of cyclooctadienes, with the exception of cyclooctanaldehyde, as fragrances.
  • Another object of the invention is the use of aldehydes, which are obtainable by partial or complete hydroformylation of cyclooctadienes, with the exception of cyclooctanaldehyde, as a fragrance booster.
  • 4-cyclooctenaldehyde is particularly preferred.
  • aldehydes to be used according to the invention are advantageously prepared by hydroformylation of cyclooctadienes. Any Cvclooctadiene whose olefinic double bonds are not immediately adjacent are suitable. Accordingly, 1,3-cyclooctadiene (la), 1,4-cyclooctadiene (lb) and 1,5-cyclooctadiene (lc) are suitable as starting materials.
  • Hydroformylation is a reaction known to the person skilled in the art, which was discovered in 1938 by von Roelen. Alkenes with carbon monoxide and hydrogen are converted into aldehydes. The reaction is also known as oxo synthesis. As mentioned above, within the scope of the present 4
  • the hydroformylation can be carried out partially or completely. Partial hydroformylation maintains an olefinic double bond, while only the other is hydroformylated; full hydroformylation introduces two CHO groups into the molecule.
  • the odor profile of the hydroformylation products according to the invention is original and new.
  • perfume compositions they enhance harmony and charisma as well as adhesion, whereby the dosage is adjusted to the desired fragrance, taking into account the other components of the composition.
  • the hydroformylation products according to the invention are particularly suitable for modifying and enhancing known compositions.
  • their extraordinary olfactory strength should be emphasized, which generally contributes to the refinement of compositions. 5
  • hydroformylation products according to the invention round off and harmonize the olfactory notes of a wide range of known compositions without, however, dominating in an unpleasant manner.
  • 4-Cyclooctenaldehyde (2b) which in its undiluted form smells almost unpleasantly strongly and whose smell is pronounced of freshly harvested potatoes, is particularly suitable for use according to the invention as a fragrance and / or fragrance booster. Accordingly, the use of 4-cyclooctenaldehyde, for example in room fragrances, is particularly advantageous. In addition, it has been shown that 4-cyclooctenaldehyde can be used with particular advantages in cleaning agents for strengthening citrus scents. Please refer to the lemon composition below as an example.
  • the usable proportions of the hydroformylation products according to the invention in fragrance compositions range from 0.001 to 70% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the hydroformylation products according to the invention and compositions of this type can be used both for the paf mation of cosmetic preparations such as lotions, creams, shampoos, soaps, ointments, powders, aerosols, toothpastes, mouthwashes, deodorants and in exudate perfumery.
  • perfuming technical products as well as washing and cleaning agents, fabric softeners, textile treatment agents or tobacco.
  • compositions are metered into them in an olfactory effective amount, in particular in a concentration in the range from 0.05 to 2% by weight, based on the entire product.
  • these values are not intended to represent any limit values, since the experienced perfumer can also achieve effects with lower concentrations or build up novel complexes with even higher doses.
  • the products marked with * are commercial products from Henkel KGaA (Düsseldorf).
  • Variant 1 was distinguished from variant 2 by the fact that the lemon aroma was felt to be more natural, more rounded, more harmonious, with a higher odor intensity and cleaner. Variant 2, however appeared unclean, bitter and more pronounced of the smell of lemon kernels.
  • DPG dipropylene glycol
  • the commercial products marked with * are fragrances from Henkel.
  • Variant 3 showed a more natural, fresher and fruity raspberry aroma than variant 4. Its strong and fresh green note was still strong after 24 hours on the smell strip. In addition, the scent spread very intensively and quickly in the room. Variant 4, on the other hand, looked atypical, pale and flat, showed no spatial effect and was only perceptible as a raspberry ketone-vanillin note after 24 hours.

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von Cyclooctadienen, wobei Cyclooctanaldehyd ausgenommen ist, als Riechstoffe. Die Verbindungen weisen interessante Duftnoten auf, wobei insbesondere die Kartoffel-Note dominiert. Darüber hinaus zeichnen sich diese Verbindungen durch gute Haftfestigkeit und Strahlkraft aus. Sie wirken darüber hinaus als Duft-Booster.

Description

"Verwendung von Aldehyden als Riechstoffe"
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von Cyclooctadienen, wobei Cyclooctanaldehyd ausgenommen ist, als Riechstoffe.
Stand der Technik
Die Hydroformylierung cyclischer Diene ist literaturbekannt. So beschreibt beispielsweise A. Spencer in Journal of Organometallic Chemistry 1997, 124, Seiten 85 - 91 die Hydroformylierung von unter anderem 1,3- und 1,5- Cyclooctadien in Gegenwart spezieller Rhodiumkatalysatoren. Aus JP 58/21638 ist ein Herstellungsverfahren für Dialdehyde bekannt, bei dem nicht-konjugierte Diolefine in einem nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmittel in Gegenwart eines Rhodium-Katalysators mit Wasserstoff und Kohlenmonoxyd umgesetzt werden.
Über die geruchlichen Eigenschaften von Aldehyden bzw. Dialdehyden, die durch Hydroformylierung von Cyclooctadienen zugänglich sind, ist mit Ausnahme von Cyclooctanaldehyd im Stand der Technik nichts offenbart. Lediglich Cyclooctanaldehyd (2a), der gemäß US 3 985 769 als Rohstoff für die Herstellung davon abgeleiteter Acetale mit Dufteigenschaften beschrieben wird, ist hinsichtlich seiner geruchlichen Eigenschaften, die als „intensiv grün" beschrieben werden, bekannt. \ /CH0
(2a)
Viele natürliche Riechstoffe stehen gemessen am Bedarf in völlig unzureichender Menge zur Verfügung. Es ist daher klar, daß die Riechstoffindustrie einen ständigen Bedarf an neuen Riechstoffen mit interessanten Duftnoten hat, um die Palette der natürlich verfügbaren Riechstoffe zu ergänzen und die notwendigen Anpassungen an wechselnde modische Geschmacksrichtungen vornehmen sowie den ständig steigenden Bedarf ans geruchsverbessernden für Produkte des täglichen Bedarfs wie Kosmetika und Reinigungsmittel decken zu können.
Darüberhinaus besteht generell ein ständiger Bedarf an synthetischen Riechstoffen, die sich günstig und mit gleichbleibender Qualität herstellen lassen und erwünschte ol faktorische Eigenschafen haben, das heißt angenehme, möglichst naturnahe und qualitativ neuartige Geruchsprofile von ausreichender Intensität besitzen und in der Lage sind, den Duft von kosmetischen und Verbrauchs gutem vorteilhaft zu beeinflussen. Es besteht daher Bedarf an Verbindungen, die charakteristische neue Geruchsprofile bei gleichzeitig hoher Haftfestigkeit, Geruchsintensität und Strahlkraft haben.
Beschreibung der Erfindung
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Aldehyde, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von Cyclooctadienen, wobei Cyclooctanaldehyd ausgenommen ist, über bemerkenswerte Geruchseigenschaften verfügen. Über ihre spezielle Geruchscharakteristik hinaus, die durch eine große Bandbreite mit komplexen Schattierungen gekennzeichnet ist, zeichnen sich die Verbindungen durch gute Haftfestigkeit und Strahlkraft aus. Darüber hinaus eignen sie sich in ausgezeichneter Weise als Duft-Booster. Unter einem Duft-Booster ist dabei eine Substanz zu verstehen, die in der Lage ist, die geruchlichen Eindrücke der Komponenten eines Mehrstoff-Systems, d.h. einer Mischung zweier oder mehrerer Riechstoffe, nachhaltig zu intensivieren.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von Cyclooctadienen, wobei Cyclooctanaldehyd ausgenommen ist, als Riechstoffe.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von Cyclooctadienen, wobei Cyclooctanaldehyd ausgenommen ist, als Duft-Booster. Hinsichtlich dieser Verwendung ist 4-Cyclooctenaldehyd besonders bevorzugt.
Die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Aldehyde geschieht vorteilhaft durch Hydroformylierung von Cyclooctadienen. Dabei kommen alle Cvclooctadiene in Frage, deren olefimsche Doppelbindungen nicht unmittelbar benachbart sind. Als Ausgangsstoffe eignen sich demnach 1,3-Cyclooctadien (la), 1.4-Cyclooctadien (lb) und 1.5-Cyclooctadien (lc).
X
(la) (lb) (lc)
Bei der Hydroformylierung handelt es sich um eine dem Fachmann bekannte Reaktion, die bereits 1938 durch von Roelen entdeckt wurde. Dabei werden Alkene mit Kohlenmonoxyd und Wasserstoff in Aldehyde überführt. Die Reaktion ist auch als Oxo-Synthese bekannt. Da wie oben gesagt, im Rahmen der vorliegenden 4
Erfindung als Ausgangsstoffe Cyclooctadiene eingesetzt werden, kann die Hydroformylierung partiell oder vollständig durchgefiihrt werden. Bei der partiellen Hydroformylierung bleibt eine olefmische Doppelbindung erhalten, während nur die andere hydroformyliert wird, bei der vollständigen Hydroformylierung werden zwei CHO Gruppen in das Molekül eingeführt.
Das Geruchsprofil der erfindungsgemäßen Hydroformylierungsprodukte ist originell und neuartig. In Parfüm-Kompositionen verstärken sie die Harmonie und Ausstrahlung sowie auch die Haftung, wobei die Dosierung unter Berücksichtigung der übrigen Bestandteile der Komposition auf die jeweils angestrebte Duftnote abgestimmt wird.
Daß die erfindungsgemäßen Hydroformylierungsprodukte interessante parfümistische Noten aufweisen, war nicht vorhersehbar und ist eine Bestätigung für die allgemeine Erfahrung, daß die olfaktorischen Eigenschaften bekannter Riechstoffe keinen zwingenden Rückschluß auf die Eigenschaften strukturverwandter Verbindungen - im vorliegenden Fall etwa Cyclooctanaldehyd (2a) - oder deren Mischungen untereinander zulassen, weil weder der Mechanismus der Duftwahmehmung noch der Einfluß der chemischen Struktur auf die Duftwahmehmung hinreichend erforscht sind, somit also normalerweise nicht vorhergesehen werden kann, ob ein geänderter Aufbau oder spezielle Mischungsverhältnisse bekannter Riechstoffe überhaupt zur Änderung der olfaktorischen Eigenschaften führt und ob diese Änderung positiv oder negativ zu beurteilen ist.
Die erfindungsgemäßen Hydroformylierungsprodukte eigenen sich aufgrund ihrer Geruchsprofile insbesondere auch zur Modifizierung und Verstärkung bekannter Kompositionen. Hervorgehoben werden soll insbesondere ihre außerordentliche Geruchsstärke, die ganz allgemein zur Veredlung von Kompositionen beiträgt. 5
Bemerkenswert ist femer die Art und Weise, wie die erfindungsgemäßen Hydroformylierungsprodukte die Geruchsnoten einer breiten Palette bekannter Kompositionen abrunden und harmonisieren, ohne jedoch in unangenehmer Weise zu dominieren.
In ganz besonderer Weise eignet sich 4-Cyclooctenaldehyd (2b), der in unverdünnter Form fast unangenehm stark duftet und dessen Geruch an frisch geemtete Kartoffeln erinnert, für die erfindungsgemäße Verwendung als Riechstoff und/oder Duft-Booster. Dementsprechend ist der Einsatz von 4-Cyclooctenaldehyd beispielsweise in Raumbeduftern besonders vorteilhaft. Darüber hinaus hat sich gezeigt, daß 4-Cyclooctenaldehyd mit besonderen Vorteilen in Reinigungsmitteln zur Verstärkung von Zitrusdüften eingesetzt werden kann. Hierzu sei beispielhaft auf die untenstehende Zitronenkomposition verwiesen.
^ -CH0
(2b)
4-Cyclooctenaldehyd (2b), dessen chemische Bezeichnung auch mit 5-Formyl-l- Cycloocten wiedergegeben werden kann, fällt im Zuge seiner Synthese durch Hydroformylierung von 1,5-Cyclooctadien in der Regel in Form eines (E,Z)- Gemisches an, d.h. die C=C-Doppelbindung kann sowohl E- als auch Z- konfiguriert sein, wobei in aller Regel ein Gemisch vorliegen wird, in dem die Z- Konfiguration überwiegt. Es kann jedoch auch gewünscht sein, die E- bzw. Z- konfigurierte Form in Reinsubstanz einzusetzen. 6
Die einsetzbaren Anteile der erfindungsgemäßen Hydroformylierungsprodukte in Riechstoffkompositionen bewegen sich von 0,001 bis 70 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung. Die erfindungsgemäßen Hydroformylierungsprodukte sowie Kompositionen dieser Art können sowohl zur Paf mierung kosmetischer Präparate wie Lotionen, Cremes, Shampoos, Seifen, Salben, Puder, Aerosole, Zahnpasten, Mundwässer, Deodorantien als auch in der Extraitparfümerie verwendet werden. Ebenso besteht eine Einsatzmöglichkeit zur Parfumierung technischer Produkte sowie Wasch- und Reinigungsmittel, Weichspüler, Textilbehandlungsmittel oder Tabak. Zur Parfümierung dieser verschiedener Produkte werden diesen die Kompositionen in einer olfaktorisch wirksamen Menge, insbesondere in einer Konzentration im Bereich von 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Produkt, zudosiert. Diese Werte sollen jedoch keine Grenzwerte darstellen, da der erfahrene Parfumeur auch mit geringeren Konzentrationen Effekte erzielen oder aber mit noch höheren Dosierungen neuartige Komplexe aufbauen kann.
Die vorliegenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung erläutern und sind nicht einschränkend aufzufassen.
B e i s p i e l e
1. Herstellung von 4-Cyclooctenaldehyd
2 mol (216,36 g) 1,5-Cyclooctadien (Isomerengemisch; Hersteller: Fa. Acros; gaschromatographisch bestimmte Reinheit: 99 %) wurden mit 1,7 mmol (1,175 g) eines Rhodium-Katalysators der Formel Rh (CO) Cl (PPh3)2 und 19 mmol (5 g) Triphenylphosphin zusammen in einem Autoklaven vorgelegt und ohne Lösungsmittel unter starker Durchmischung mit einer 1 1 Mischung Wasserstofϊ/Kohlenmonoxid bei einem Druck von 60 kg/cm^ bei 100 °C für 5 Stunden zur Reaktion gebracht. Zur Aufarbeitung wurde der Reaktorinhalt filtriert und über eine 20 cm Vigreux-Kolonne destilliert. Die Fraktionierung in Edukt, Monoaldehyd (4-Cyclooctenaldehyd) und Dialdehyd erfolgte an einer Drehbandkolonne. Es wurden 110 g 4-Cyclooctenaldehyd erhalten (Siedepunkt: 35 °C/006 mbar), daneben 12 g Cyclooctan-l,5-dialdehyd (Siedepunkt: 101 °C/0,06 bar).
8
2. Anwendungsbeispiele 2.1. Zitronenkomposition
Position Gewichtsteile Einsatzstoff
1 45 Citral AR
2 80 Geranonitril
3 15 Citronellal
4 300 Orangenöl, dest. weiß
5 250 Orangenöl, süß
6 10 Aldehyd C 08
7 10 Aldehyd C 10
8 70 Terpineol
9 30 Phenylethylalkohol
10 10 Geranylacetat
1 1 2 Dihydroisojasmonat
12 70 Hexylzimtaldehyd, alpha
13 X Dipropylenglykol (DPG)
14 5 Peranat*
15 8 Aldehyd 11-11*
16 10 Herbavert*
17 50 Melusat*
18 30 Cyclohexylsalicylat* 19 4-Cyclooctenaldehyd 1% in DPG
1000
Bei den mit * gekennzeichneten Produkten handelt es sich um Handelsprodukte der Firma Henkel KGaA (Düsseldorf).
Es wurden zwei Varianten der Komposition untersucht:
Gewichtsteile x Gewichtsteile y Variante 1 3 5
Variante 2 2 0
Variante 1 zeichnete sich gegenüber Variante 2 dadurch aus, daß das Zitronenaroma natürlicher, abgerundeter, harmonischer, mit höherer Geruchsintensität und sauberer empfunden wurde. Variante 2 dagegen erschien unsauber, bitter und erinnerte mehr an den Geruch von Zitronenkernen.
2.2. Himbeeraroma-Komposition
Posititon Gewichtsteile Einsatzstoff
1 10 Methylnaphthylketon, krist.
2 1 Hexenylacetat
3 1 Allylheptanoat
4 2 Amylbutyrat
5 9 Aldehyd C 16 sog.
6 2 Frambinonmethylether
7 80 Oxyphenylon
8 2 Anisylacetat
9 10 Styrolylacetat
10 10 Citronellol, rein
11 1 DMBCA (Dimethylbenzylcarbinylacetat)
12 0.5 Floraline Jasmin 73
13 30 Benzylacetat
14 10 Dihydroisojasmonat
15 2 Isoraldein 70
16 5 Jonon rein 100
17 30 Vanillin
18 2 Maltol
19 5 Methylcinnamat
20 0.5 Jasmacyclat*
21 1 Herbavert*
22 5 Floramat*
23 30 Cyclohexylsalicylat*
24 x Dipropylenglykol (DPG) 25 y 4-Cyclooctenaldehyd 1% in DPG
1000
Bei den mit * gekennzeichneten Handelsprodukten handelt es sich um Riechstoffe der Firma Henkel.
Es wurden zwei Varianten der Komposition untersucht: Gewichtsteile x Gewichtsteile y Variante 3 749 751
Variante 4 2 0
Variante 3 zeigte gegenüber Variante 4 ein natürlicheres, frischeres und fruchtigeres Himbeeraroma. Seine starke und frische Grün-Note war auch noch nach 24 Stunden am Riechstreifen unvermindert stark zu riechen. Außerdem breitete sich der Duft sehr intensiv und schnell im Raum aus. Variante 4 dagegen wirkte untypisch, blaß und flach, zeigte keinen Raumeffekt und war nach 24 Stunden nur noch als Himbeerketon-Vanillin- Note wahrzunehmen.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Verwendung von Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von Cyclooctadienen, wobei Cyclooctanaldehyd ausgenommen ist, als Riechstoffe.
2. Verwendung von 4-Cyclooctenaldehyd als Riechstoff.
3. Verwendung von Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von Cyclooctadienen, als Duft-Booster.
4. Verwendung von 4-Cyclooctenaldehyd als Duft-Booster.
5. Verwendung von Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von Cyclooctadienen, wobei Cyclooctanaldehyd ausgenommen ist, in kosmetischen Präparaten, technischen Produkten oder der alkoholischen Parfümerie.
6. Verwendung von 4-Cyclooctenaldehyd in kosmetischen Präparaten, technischen Produkten oder der alkoholischen Parfümerie.
EP99913298A 1998-04-03 1999-03-25 Verwendung von aldehyden als riechstoffe Withdrawn EP1076682A1 (de)

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