DE284232C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
Vr 284232 -KLASSE 12p. GRUPPE
in BERLIN.
In der bisherigen Literatur über die therapeutisch wichtige 2 - Phenylchinolin - 4 - carbonsäure
ist stets zum Ausdruck gebracht, daß die Anwesenheit einer Phenylgruppe in Stellung
2 des Pyridinkerns der Chinolin-4-carbonsäure zur Auslösung der Wirkung auf den Purinstoffwechsel
eine Bedingung ist, und daß in derselben Stellung befindliche Alkylgruppen in dieser Hinsicht ohne Wirkung sind.
Es wurde nun gefunden, daß auch die Naphtylgruppe eine besondere Wirkung auf
die Harnsäureausscheidung hat. Das Verfahren besteht darin, daß man entweder Isatin
oder Methylisatin mit Acetonaphtonen oder deren Kernsubstitutionsprodukten in alkalischer
Lösung oder Anilin oder dessen Derivate mit Brenztraubensäure und Naphtaldehyden
kondensiert. Im Gegensatz zur 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure
wird nach Einnahme der betreffenden 2-Naphtylchinolin-4-carbonsäure bei stark vermehrter Harnsäureausscheidung
ein klarer Urin entleert.
i. 80 g Isatin werden in 500 g Alkohol und 300 g 33 prozentiger Kalilauge gelöst und mit
90 g α-Acetonaphton ein'ge Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Nach Abdestillieren des
Alkohols wird die Lösung mit verdünnter Salzsäure neutralisiert, wobei das Reaktionsprodukt ausfällt. Das aus Natriumcarbonatlösung
umgefällte Produkt wird aus verdünntem Alkohol umkristallisiert. Die erhaltene 2 · i'-Naphtylchinolin-4-carbonsäure kristallisiert
in gelbroten Nadeln vom Schmelzpunkt 198 ° und ist in Benzol und Essigester unlöslich,
leicht löslich in absolutem Alkohol.
2. 40 g Isatin werden in 300 g Alkohol und 150 g 33 prozentiger Kalilauge gelöst und mit
45 g ß-Acetonaphton auf dem Wasserbad einige Stunden erwärmt. Die weitere Verarbeitung
erfolgt wie im Beispiel 1. Die erhaltene 2 · 2'-Naphtylchinolin-4-carbonsäure fällt aus
5oprozentigem Alkohol in gelben Kristallen aus, die bei 234° schmelzen. Sie ist in Aikohol,
Essigester und verdünnten Alkalien leicht löslich, unlöslich in Benzol.
Man kann auch das nach der Vorschrift von Stobbe und Lenzner (Annalen der
Chemie Bd. 380 [1911], S. 95) erhaltene Gemisch
von a- und ß-Acetonaphtonen zur Kondensation benutzen. Das erhaltene Gemisch
der in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen i
2-Naphtylchinolin-4-carbonsäuren läßt sich aus verdünntem Alkohol Umkristallisieren.
3. 40 g 5-Methylisatin werden in 300 g Alkohol und 40 g 33prozentiger Kalilauge mit 45 g
ß-Acetonaphton einige Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die weitere Verarbeitung geschieht
nach den Beispielen 1 und 2. Die erhaltene 6 - Methyl - 2 · 2'- Naphtylchinolin - 4 - carbonsäure
ist in Alkohol und Essigester löslich, in Äther und Benzol unlöslich und schmilzt
bei 249 °.
4. 15 g Isatin werden in 50 g Alkohol und 60 g 33 prozentiger Kalilauge gelöst und mit
jf
19g 2-Acetyl-poxynaphtalin (vgl. Ber. 28 [1895],
19g 2-Acetyl-poxynaphtalin (vgl. Ber. 28 [1895],
S. 1946/47; Jo [1897], S. 1466) erwärmt. Die
weitere Verarbeitung geschieht nach Beispiel 1. Die so erhaltene 2 · i'-Oxynaphtylchinolin-4-carbonsäure
■-'// COOH
löst sich in Alkohol, Äther, Essigester und Benzol. Sie schmilzt bei 295 °.
In den Beispielen 1 bis 4 kann der Alkohol fortgelassen werden.
5. 18 g Anilin werden mit 30 g a-Naphtaldehyd
in alkoholischer Lösung auf dem Wasserbad erwärmt. Sodann werden allmählich zu der siedenden Lösung 16 g Brenztraubensäure,
gegebenenfalls in alkoholischer Lösung, zugegeben und das Kochen einige Zeit fortgesetzt.
Nach dem Abdestillieren des Alkohols wird der Rückstand mit verdünnter Natriumcarbonatlösung
aufgenommen und mit Säure neutralisiert. Die Eigenschaften der erhaltenen
2 · i'-Naphtylchinolin-4-carbonsäure sind im
Beispiel 1 beschrieben.
6. 20 g p-Toluidin werden mit 30 g ß-Naphtaldehyd
in alkoholischer Lösung auf dem Wasserbad erwärmt. Zur siedenden Lösung
fließen allmählich 30 g Brenztraubensäure, am besten in alkoholischer Lösung. Das Kochen
wird noch einige Zeit fortgesetzt. Der nach dem Verdampfen des Alkohols erhaltene Rückstand
wird aus verdünnter Sodalösung mit Säure ausgefällt und umkristallisiert. Die erhaltene
Säure entspricht in ihren Eigenschaften der im Beispiel 3 beschriebenen 6-Methyl-2
· 2'-Naphtylchinolin-4-carbonsäure.
Die in den Beispielen 5 und 6 beschriebenen Methoden können auch dahin abgeändert
werden, daß die Brenztraubensäure bei gewohnlicher Temperatur zur alkoholischen Naphtylidenanilinlösung
gegeben und dann gekocht wird, oder daß das betreffende Amin zu der alkoholischen
Lösung der beiden anderen Komponenten gegeben wird.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von 2-Naphtylchinolin-4-carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Isatin oder Methylisatin in alkalischer Lösung mit Acetonaphtonen oder deren Kernsubstitutionsprodukten bzw. Anilin oder dessen Derivate mit Naphtaldehyden und Brenztraubensäure kondensiert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE284232C true DE284232C (de) |
Family
ID=539733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT284232D Active DE284232C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE284232C (de) |
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0
- DE DENDAT284232D patent/DE284232C/de active Active
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