DE282457C - - Google Patents
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Classifications
-
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Im Hauptpatent 276656 ist gezeigt worden, daß durch Einwirkung von Organomagnesiumverbindungen
auf 4-Cyanchinoline Chinolyl-4-ketone erhalten werden. Es wurde nun weiter
gefunden, daß dasselbe Verfahren auch auf andere Cyanderivate der Chinolinreihe und auch
Isochinolinreihe, nämlich diejenigen, welche die Cyangruppe im Pyridinring in o-Stellung zum
Stickstoff gebunden enthalten, anwendbar ist. Man gewinnt so durch Einwirkung von Alkylmagnesiumhalogeniden
die bisher unbekannten Chinolyl-2- und Isochinolyl-i-alkylketone von
der Konstitution:
und
-CO· Alkyl
CO· Alkyl
in überraschend guter Ausbeute, während man mit einer sterischen Hinderung durch das
o-ständige Stickstoffatom zu rechnen hatte.
Außerdem zeichnen sich die neuen Ketone durch einen angenehmen Geruch vor den schon
bekannten stellungsisomeren Ketonen aus. Sie sind nicht nur als Ausgangsstoffe für die Gewinnung
von medizinischen Präparaten, sondem selbst auch für Parfümeriezwecke von technischem Wert.
2 Mol. Methylmagnesium j odidlösung werden unter Kühlung in eine Ätherlösung von 1 Mol.
2 - Cyanchinolin eingetragen. Der körnige gelbe Niederschlag wird filtriert, mit Wasser und
Ammoniumchlorid bzw. der berechneten Menge Säure zersetzt und mit Wasserdampf destilliert.
2 - Methylchinolylketon geht als nach Orangenblüten riechendes öl über, es erstarrt beim
Abkühlen und schmilzt bei 52 °; in organischen Lösungsmitteln ist es leicht löslich.
Das in analoger Weise unter Verwendung von Magnesiumäthylbromid erhältliche 2-Chinolyläthylketon
riecht nach Jasmin und schmilzt 4-5 bei 58 bis 59 °.
Ebenso wird aus 1 - Cyanisochinolin das 1 - Isochinolylmethylketon
gewonnen, das mit Wasserdampf flüchtig ist und bei 45 ° schmilzt.
50
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Weitere Ausbildung des durch Patent 276656 geschützten Verfahrens zur Darstellung von 4-Ketonen der Chinolinreihe, ■dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Darstellung von 2-Ketonen des Chinolins bzw. ι-Ketonen des Isochinolins auf Chinolin -2-carbonsäurenitril bzw. auf Isochinolin -1 - carbonsäurenitril Magnesiumalkylhalogenide einwirken läßt und die ent- Gestandenen Additionsprodukte in der üblichen Weise zerlegt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE282457C true DE282457C (de) |
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ID=538106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT282457D Active DE282457C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE282457C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2931479A1 (fr) * | 2008-05-20 | 2009-11-27 | Inst Rech Developpement Ird | Nouveaux derives de quinoleines 2-substituees et un procede pour leur preparation |
-
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR2931479A1 (fr) * | 2008-05-20 | 2009-11-27 | Inst Rech Developpement Ird | Nouveaux derives de quinoleines 2-substituees et un procede pour leur preparation |
| WO2009150318A1 (fr) * | 2008-05-20 | 2009-12-17 | Institut De Recherche Pour Le Developpement | Nouveaux derives de quinoleines 2-substituees et un procede pour leur preparation |
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