DE2502233A1 - Verfahren zur rueckgewinnung von rhodium und triphenylphosphin - Google Patents

Verfahren zur rueckgewinnung von rhodium und triphenylphosphin

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DE2502233A1 DE19752502233 DE2502233A DE2502233A1 DE 2502233 A1 DE2502233 A1 DE 2502233A1 DE 19752502233 DE19752502233 DE 19752502233 DE 2502233 A DE2502233 A DE 2502233A DE 2502233 A1 DE2502233 A1 DE 2502233A1
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Description

Verfahren zur Rückgewinnung von Rhodium und Triphenylphosphin
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Rückgewinnung von Komplexen von Übergangsmetallen mit organischen Liganden aus Reaktionsrohprodukten. Im besonderen betrifft sie ein Verfahren zur Rückgewinnung von Komplexen von Rhodium mit Triphenylph.osph.in aus Reaktionsrohprodukten.
Lösliche Komplexe von Übergangsmetallen, insbesondere Rhodium, mit einfachen oder substituiertjen tertiären Phosphinen als... Liganden sind brauchbare Katalysatoren in Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen; am häufigsten werden solche Komplexe in Gegenwart eines Liganden im Überschuß gegenüber der im Komplex gebundenen Menge verwendet. Daher ist es erförderlich,
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das verwendete Katalysatorsystein. infolge der hohen Kosten sowohl des Metalles als auch des organischen Liganden rückzugewinnen.
Es.ist "bekannt, daß tertiäre Phosphine aus sie enthaltenden organischen Flüssigkeiten durch wäßrige Lösungen von Mineralsäuren extrahiert werden können, da sie schwache Basen sind.
Der Nachteil dieses Verfahrens "bei Anwendung auf Reaktionsrohprodukte, aus welchen das als Ligand von Rhodiumkomplexen vorliegende Triphenylphosphin rückzugewinnen ist, besteht darin, daß verhältnismäßig konzentrierte wäßrige Lösungen sowie ein hoher Überschuß von Mineralsäuren verwendet werden müssen.
Es ist auch bekannt, daß tertiäre Phosphine durch Umsetzung derselben mit sauren wäßrigen Lösungen von Aldehyden, insbesondere Formaldehyd, Addukte vom Phosphoniumsalztyp nach dem folgenden Reaktionsschema ergeben können:
.+ R1 - C = O
1R3P
-C-R1
OH
Das Phosphin wird aus diesen Addukten durch einfache Zugabe von basischen Verbindungen gewonnen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein einfaches und wirtschaftliches Verfahren zur Rückgewinnung von Komplexen von Rhodium und Triphenylphosphin, und zwar von beiden in leicht wiederverwendbarer Form, aus den Rohprodukten von Hydroformylierungen beziehungsweise den Nachlauffraktionen
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der zur Abtrennung der nützlichen Produkte durchgeführten Destillation der Reaktionsrohprodukte zu schaffen.
Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, daß es "bei Anwendung der obigen Umsetzung auf die Rohprodukte von Hydroformylierungen beziehungsweise die Nachlauffraktionen der Destillation derselben, welche freies Triphenylphosphin und lösliche Komplexe von Rhodium in Form von an das Triphenylphosphin selbst gebundenen O-wertigen Hydriden beziehungsweise Carbonylen enthalten, möglich ist, durch Verwendung von verdünnten wäßrigen Lösungen mit einem Gehalt an der stöchiometrischen Menge beziehungsweise festgelegten darunterliegenden Mengen einer starken Säure und eines Aldehydes mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere von Formaldehyd, eine im wesentlichen quantitative Extraktion des Triphenylphosphines zu erreichen, während das Rhodium in Form von wenig löslichen festen kristallinen Komplexen ausfällt, welche aus der sie enthaltenden organischen Phase leicht abtrennbar sind.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Rückgewinnung von Rhodium und Triphenylphosphin'aus den Rohprodukten von Hydroformylierungen oder den Nachlauffraktionen der Destillation, welcher die Rohprodukte unterworfen worden sind, unter Anwendung der Behandlung mit wäßrigen Lösungen von starken Säuren, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß die Behandlung der das Rhodium und Triphenylphosphin enthaltenden organischen Flüssigkeiten mit' wäßrigen Lösungen, die außer einer starken Säure einen Aldehyd mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen enthalten, bei einer Temperatur von 60 bis 1500C durchgeführt wird, wobei ein Molverhältnis der Säure und des Aldehydes zum Triphenylphosphin von 1 : 1 bis 1 : 3 verwendet wird und der so erhaltene feste Rhodiumkomplex durch Filtrieren und die das Triphenylphosphin enthaltende wäßrige Lösung durch ^Dekantieren abgetrennt werden.
- 4 _ 509830/0740
Durch. Alkalisch.mach.en der wäßrigen Lösung kann festes Triphenylph.osph.in mit Spuren von Rhodiumverbindungen erhalten werden.
Das so extrahierte Triphenylph.osph.in und der feste Rhodiumkomplex können anschließend als Katalysatorsystem "bei der Hydroformylierungsumsetzung wiederverwendet werden.
Als Aldehyd wird vorzugsweise ein aliphatischer Aldehyd, insbesondere Formaldehyd ■ oder Isobutyraldehyd, verwendet.
Als starke Säure wird zweckmäßigerweise eine Mineralsäure, insbesondere Salzsäure, Schwefelsäure oder · Über ch-.lorsäure, verwendet.
Vorzugsweise wird als Molverhältnis der Säure und des Aldehydes zum Triphenylphosphin 1 : 1 verwendet.
Es ist bevorzugt, als Reaktionstemperatur zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens 80 bis 1000C anzuwenden; es ist besonders vorteilhaft, beim Siedepunkt der Mischung zu arbeiten.
Die Umsetzung kann in Gegenwart von Luft durchgeführt werden, vorzugsweise wird sie jedoch in Gegenwart von inerten Gasen, wie Stickstoff beziehungsweise Kohlenoxyd, durchgeführt.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird eine Mischung von hochsiedenden Verbindungen, welche von der Hydroformylierung von Olefinen, aus welchen die erwünschten Produkte abdestilliert worden sind, kommen, mit einem Gehalt an Triphenylphosphin und Rhodium in Form von löslichen Komplexen (an Triphenylphosphin gebundenen Hydriden und Carbonylen) unter Sieden mit einer wäßrigen Lösung mit einem Gehalt an Formaldehyd und Salzsäure
- 5 -509830/0740 .
in einem Molverhältnis zum Triphenylphosphin von 1:1 ■behandelt. Am Ende der Reaktion wird ein fester kristalliner und wenig löslicher Rhodium/Carbonylphosphin/Chlorid-iComplex der Formel Hh(CO)Cl [P(G5H^)J ρ ^urch Filtrieren bei Raumtemperatur abgetrennt, während die wäßrige Lösung durch Dekantieren abgetrennt und alkalisch gemacht wird, um festes Triphenylphosphin mit Spuren von Rhodiumverbindungen, welche in die wäßrige Lösung übergingen, zu extrahieren.
Die Verbindung der Formel Rh(CO)Cl [P(C5H5)J2 kann entweder wieder leicht zu einem der zur Verwendung als Hydroformylie— rungskatalysatoren geeigneten 0-wertigen Hydrid- beziehungsweise Cacbonylkomplexe umgewandelt oder unmittelbar bei der Hydro- . formylierungsumsetzung verwendet werden, wenn in Gegenwart einer organischen Base zum Binden des Chloratomes gearbeitet wird.
Die rückgewonnene Produktmenge ist durch die Löslichkeit bestimmt und hängt auch von der Rhodiumanfangskonzentration ab.
Wenn als Säure Schwefelsäure verwendet wird, bilden sich ebenfalls wenig lösliche Rhodium/Carbonylphosphin-Komplexe; solche Komplexe haben zum Unterschied vom durch Behandlung mit Salzsäure erhaltenen Komplex eine begrenzte Yiasserlöslichkeit. In einem solchen Fall geht ein Teil des Rhodiums in die wäßrige Lösung über (in einer von der Menge der verwendeten Säure abhängigen Menge) und es ist möglich, es aus der wäßrigen Lösung zusammen mit dem Triphenylphosphin durch eine einfache alkalische Behandlung in einer unmittelbar wiederverwendbaren Form rückzugewinnen.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden nicht als Beschränkung aufzufassenden Beispiele näher erläutert.
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Beispiel 1
3
Es wurden 100 cm einer Mischung von Aldehyden und anderen
von der Propylenhydroformylierung kommenden hochsiedenden Verbindungen, aus welcher vorher n-Butyraldehyd und Isobutyraldehyd durch Destillation gewonnen worden sind und die 400 mg Rhodium in Form von löslichen Komplexen (an Triphenylphosphin gebundenen Hydriden und Garbonylen) und 18 g Triphenylphosphin enthielt, mit 100 cur einer wäßrigen Lösung von 1 Mol Formaldehyd und 1 Mol Salzsäure behandelt. Nach 15 Minuten ■ langem Sieden wurde filtriert. So wurden 2,6 g festes Eh(CO)Gl[P(G5H5)Jl2 (96% der Theorie) erhalten. Im Filtrat wurde die wäßrige Lösung dekantiert und mit Natriumcarbonat bis zur Erreichung einer alkalischen Reaktion behandelt.
Es wurden 16,5 g festes Triphenylphosphin mit Spuren von Rhodiumverbindungen abgetrennt, filtriert, mit Wasser gewaschen und unter Vakuum getrocknet, um sie bei einer anschließenden Hydroformylierungsumsetzung. wiederzuverwenden.
Der Rhodium/Carbonylphosphin/Chlorid-rKomplex wurde unmittelbar bei der Hydroformylierungsumsetzung in Gegenwart einer stöchiömetrischen Menge einer organischen Base zum Binden des Chloratomes wiederverwendet.
Beispiel 2
Es wurde wie im Beispiel 1 beschrieben gearbeitet, jedoch mit dem Unterschied, daß an Stelle der Salzsäure Schwefelsäure verwendet wurde. Es fiel ein kristalliner Komplex von Rhodium und Tripheny!phosphin mit einem Gehalt an 93% des ursprünglichen Rhodiums aus.
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Ein Teil des Rhodiums ging in die wäßrige Lösung über und wurde zusammen mit dem Phosphin in einer in den organischen Lösungsmitteln löslichen und "bei der Hydroformylierungsumsetzung wiederverwendbaren Form gefällt.
Pat entansprüche
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Claims (3)

Patentansprüche
1.) Verfahren zur Rückgewinnung von Rhodium und Triphenylphosphin aus den Rohprodukten von Hydroformylierungen oder den Nachlauf fraktionell der Destillation, welchei-. die Rohprodukte unterworfen worden sind, unter Anwendung der Behandlung mit wäßrigen Lösungen von starken Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung ■ der das Rhodium und Triphenylphosphin enthaltenden organischen Flüssigkeiten mit wäßrigen Lösungen, die außer einer starken Säure einen Aldehyd mit 1 "bis 4-Kohlenstoffatomen enthalten, bei einer Temperatur von 60 "bis 1500C durchführt, wobei man ein Molverhältnis der Säure und des Aldehydes zum Triphenylphosphin von 1:1 bis 1 : 3 verwendet, und den so erhaltenen festen Rhodiumkomplex durch Filtrieren und die das Triphenylphosphin enthaltende "wäßrige Lösung durch Dekantieren abtrennt/
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aldehyd einen aliphatischen Aldehyd, insbesondere Formaldehyd oder .. Isobutyraldehyd, verwendet.
3.) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch geknnzeichnet, daß man als starke Säure Salzsäure, Schwefelsäure oder Überchlorsäure verwendet.
4·.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3 5 dadurch gekennzeichnet, daß man als Molverhältnis der Säure und des Aldehydes zum Triphenylphosphin 1 : 1 verwendet.
'5·) Verfahren nach Anspruch 1 bis 4-, dadurch gekennzeichnet, daß man als Reaktionstemperatur 80 bis 1000C anwendet.
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