DE2811067B2

DE2811067B2 - Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung

Info

Publication number: DE2811067B2
Application number: DE19782811067
Authority: DE
Inventors: Peter Allschwil Aeschlimann; Stefan Dr. Ramlinsburg Koller
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1977-03-16
Filing date: 1978-03-14
Publication date: 1981-01-08
Also published as: FR2383994B1; LU76960A1; DE2811067A1; DE2811067C3; CH633306A5; JPS53113831A; FR2383994A1; CA1109063A; GB1600893A

Description

28 Π

Die Erfindung betrifft neue Monoazofarbstoffe der Dispersreihe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern, insbesondere estergruppenhaltigen Fa sern, vor allem Polyestermaterialien.

Die neuen von wasserlöslichmachenden Gruppen freien Monoazofarbstoffe entsprechen der Formel

NO

O₂N

OR,

NH-CH₂-CH-R₃

worin X Halogen und Ri Cyclohexyl oder eine verzweigte oder unverzweigte gegebenenfalls durch Chlor, Cyan, Methoxy oder Äthoxy substituierte Ci-C₄-AIlCy!gruppe oder die Gruppe -CH₂CH₂OR₄ bedeutet, worin R₄ ein Isopropyl-, η-Butyl- oder 0-Cyanoäthylrest ist R₂ hat die Bedeutung von Methyl oder Äthyl und R3 bezeichnet einen gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Chlor substituierten Methyl-, Äthyl- oder Propylrest

OH In bevorzugten Monoazofarbstoffen bedeutet X Chlor, Ri eine durch Chlor, Cyan, Methoxy oder Äthoxy substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere die Gruppe —CH2CH2OCH3 oder -CH₂CH₂OC₂H₅ und R₂ und R3 unabhängig voneinander je Methyl oder ÄthyL

Bevorzugte Monoazofarbstoffe sind diejenigen der Formel

NO₂

O₂N

OR,"

NH-CH2--CH —R₃ OH

Hal Chlor oder Brom, Ri" unsubstituiertes verzweigtes oder durch Chlor, Cyan, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Ci-C₄-

Alkyl, R₂ Methyl oder Äthyl,

NO₂

OR₁"

O₂N

R3 Methyl, Äthyl oder Propyl, die gegebenenfalls mit Halogen, insbesondere Chlor, substituiert sein können,

darstellen.

Besonders wertvolle Farbstoffe sind diejenigen der Formel

N = N-< >—NH —CH₂-CH-(CH₃, C₂H₅) (Br, Cl) NHCO-(CH₃, C₂H₅) ^OH

worin Ri" das gleiche wie oben bedeutet, vor allem -CH₂CH₂OCH₃ und CH(CH_3/2.

In den obigen Formeln bedeutet Ri" insbesondere einen verzweigten Ci — Q-Alkylrest oder einen der im Anspruch 1 definierten durch eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Ci-Q-Alkylreste und R₂ und Rj unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl.

Geeignete Gruppen Ri sind z. B. diejenigen der Formeln

-CH(CH₃)* -CH₂CH₂Cl, -CHCI-CH₂CI, -CH₂CH₂CN, -CH₂CH₂-O-CH₃, -CH₂CH₂-O-C₄H₉, -C₃H_e-CH₃und -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-CN.

Far R₃ kommen z. B. Reste mit den folgenden Formeln in Frage:

-CHj, -CH₂CHj. -CH₂CH₂CHj, -CH(CH₃J₂, -CH₂CH₂CI, -CH₂CH₂Br und -CHCI-CH₂CI.

Als verzweigtes Alkyl kommt insbesondere Isopropyl in Betracht.

Man gelangt zu diesen Monoazofarbstoffen, wenn man Kupplungskomponenten der Formel

OR,

50 NHCOR₃

— CH₂CH- R₂

OH

55 worin Ri, R₂ und R3 das gleiche wie in Anspruch I bedeuten, mit der Diazoniumverbindung eines 2,4-Dinitro-6-halogenanilins der Formel

f)0 NO,

O₂N

NII,

kuppelt.

Die Kupplungskomponenten der genannten Formel werden erhalten, durch Umsetzung eines Amins Hrr

Formel

OR₁

NII₂

NIICOK,

mit einem F.poxyd der Formel
CH₂ CH-R₃

wobei man neben dem gewünschten lluuptprodukt der Formel

OR₁

— NII — Cl

NHCOK₁

b/w. sein Isomeres der Formel

OK₁

, —CH-K,

OH

Nil —CII-CH OH

NHCOK,

auch noch Bisadditionsprodukte zusammen mit wenig iivcht umgesetztem Ausgangsamin als Gemisch erhält.

Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe zeichnen sich gegenüber den nächstvergleichbaren, in der DE-OS 21 20 876 beschriebenen Farbstoffen durch ein wesentlich besseres Ziehvermögen und eine bessere Abendfarbe auf Polyestermaterialien aus.

Die neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe, ihre Gemische untereinander und ihre Gemische mit anderen Azofarbstoffen eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und vor allem synthetischen Fasern, wie beispielsweise Acryl- oder Acrylnitrilfasern, aus Polyacrylnitril oder Mischpolymeren aus Acrylnitril und anderen Vinylverbindungen, wie Acrylestern, Acrylamiden, Vinylpyridin, Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid, oder aus Mischpolymeren aus Dicyanäthylen und Vinylacetat, sowie aus Acrylnitril-Blockmischpolymeren, Fasern aus Polyurethanen, Polypropylenfasern, insbesondere aus mit Metallen, vor allem mit Nickel modifizierten Polypropylenfasern, aus Cellulosetri- und -2'/2-acetat und insbesondere Fasern aus Polyamiden, wie Nylon-6, Nylon-6,6 oder Nylon-12 und aus aromatischen Polyestern, wie solche aus Terephthalsäure und Äthylenglykol oder 1,4-Dimelhylcyclohexan, und Mischpolymeren aus Terephthal- und Isophthalsäure und Äthylenglykol.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zum Fä-ben oder Bedrucken von Textilmaterial auf Basis von synthetischen Fasern, insbesondere von Polyesterfasern, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man von wasserlöslichmachenden Gruppen freie Monoazofarbstoffe der Formel

NO,

OR,

O,N

NH — CHi— CH- R:

worin X, Ri, R2 und R3 das gleiche wie in Anspruch 1 bedeuten, verwendet.

Zum Färben in wäßrigen Flotten verwendet man die wasserunlöslichen Farbstoffe gemäß Erfindung zweckmäßig in feinverteilter Form und färbt unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Sulfitcelluloseablauge oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmäßig, die zu verwendenden Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und feinverteilten Farbstoff in solcher Form enthält, daß bei-.;) Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion entsteht Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, zum Beispiel durch Vermählen des Farbstoffes in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten werden.

Zur Erreichung starker Färbungen auf Polyäthylenterephthalatfasem erweist es sich als zweckmäßig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugeben, oder aber den Färbeprozeß unter Druck bei Temperaturen über 100° C beispielsweise bei 130⁰C, durchzuführen. Als Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren, beispielsweise Salicylsäure, Phenole, wie beispielsweise o- oder p-Oxydiphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie o-Dichlorbenzol oder Diphenyl.

Zur Thermofixiening des Farbstoffes wird das foulardierte Polyestergewebe, zweckmäßig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100° C, beispielsweise zwischen 180 bis 21O⁰C, erhitzt Die gemäß vorliegendem Verfahren erhaltenen Färbungen können einer Nachbehandlung unterworfen werden, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässerigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels.

Anstatt durch Imprägnieren können gemäß vorliegendem Verfahren die angegebenen Farbstoffe auch

>o durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man z. B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmitteln, den feindispergierten Farbstoff enthält

Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man kräftige Färbungen und Drucke von guten Echtheiten.

Gleichfalls kräftige Färbungen erzielt man bei Applikation der neuen Farbstoffe aus organischen Lösungsmitteln, bei welcher der Farbstoff aus einem Lösungsmittel, in welchem er gelöst oder als feine Dispersion vorliegt auf den zu färbenden Textilartikel aufgebracht wird. Als Lösungsmittel kommen z. B. Petroleumfraktionen und vor allem chlorierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Perchloräthylen) in Frage, die allein oder als Dispersion zusammen mit Wasser verwendet werden können.

Man kann die neuen wasserunlöslichen Farbstoffe auch zur Spinnfärbung von Polyamiden, Polyestern und

Polyolefinen verwenden. Das zu färbende Polymere wird zweckmäßig in Form von Pulvern, Körnern oder Schnitzeln, als fertige Spinnlösung oder im geschmolzenen Zustand mit dem Farbstoff gemischt, welcher im trockenen Zustand oder in Form einer Dispersion oder Lösung in einem gegebenenfalls flüchtigen Lösungsmittel eingebracht wird. Nach homogener Verteilung des Farbstoffes in der Lösung oder Schmelze des Polymeren wird das Gemisch in bekannter Weise durch Gießen, Verpressen oder Extrudieren zu Fasern, Garnen, Monofaden. Filmen etc. verarbeitet.

Die neuen Farbstoffe eignen sich auch für den sogenannten Transfer- oder Sublimationsdruck, bei welchem der Farbstoff in der Wärme von einem Hilfsträger (z.B. Papier) auf das zu bedruckende Flächengebilde (z. B. aus Polyesterfasern) aufsublimiert.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,

IO

Beispiel I

21,/5 g 2,4-Dinitro-6-chloranilin werden in 50 ml H₂SO₄ (88%) suspendiert und bei 10-15° innerhalb von 30 Minuten mit 16,8 ml einer 40%igen Nitrosylschwefelsäure versetzt. Nach 3 Stunden wird die klare Diazolösung tropfenweise zu einer Salzsäuren klaren Lösung von 43.6 g der Kupplungskomponente der

-CH₂-CH,

N HCOC Il

sind in Celsiusgraden angegeben.

»o in 200 ml Eiswasser gegeben, wobei durch Eiszugabe die Temperatur unter 5° gehalten wird.

Durch gleichzeitiges Zutropfen von konz. Natronlau-

at* \χι\νΛ <»in tiH-Wftrt \ic\n plu/a Ί pinapctpllt Dpr _o_ ....— ·... _r - - ..-.. . — -..._ - _c ^ -.

erhaltene Farbstoff der Formel

NO₂ NHCOCH,

OCH₂CH₂OCH, NH-CH₂-CH-CH₂-CH)
OH

wird abfiltriert und mit heißem Wasser bis zum faiblosen Filtrat gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 50 g eines marineblauen Pulvers. Der Farbstoff liefert auf Polyestergeweben farbstarke blaue r> Färbungen von guter Licht- und Sublimiercchthcit.

Die in diesem Beispiel verwendete Kupplungskomponente wird erhalten, indem man das Amin der Formel

OC₃H₄OCH,

NHCOCH,

Beispiel 2

21,75 g 2,4-D>nitro-6-chloranilin werden wie in Bei spiel 1 beschrieben diazotiert. Die Diazolösung wird tropfenweise zu einer Lösung bestehend aus 40 g Kupplungskomponente der Formel

OCU(C)Uh

NH-CH₂-CH-CH₂-CH, NHCOCH,

gelöst in 200 ml Eiswasscr und 12 Volumenteile konz.

bei 20—30° in Eisessig mit einer äquimolaren Menge Salzsäure gegeben. Der entstandene Farbstoff der 1,2-ButyIenoxyd umsetzt. vi Formel

O₂N

NO₂ NHCOCH₃

OCH(CHj)₂

V-NH-CHj- CH-CH₂-CH,
OH

wird abfiltriert und mit heißem Wasser gewaschen.

Nach dem Trocknen erhält man 51 g eines marineblauen Farbstoffs, der sich im HT-Verfahren auf Polyestergewebe gefärbt neben hoher Aufziehgeschwindigkeit auch durch sehr gute Echtheiten auszeichnet Die Kupplungskomponente erhält man durch Anlagerung von äquimolaren Mengen 1,2-Butylenoxyd an das Amin der Formel

O-NH,
NHCOCH₃

Il

Der Farbstoff der Formel

O, N

NO,

NHCOCH₂CH

Beispiel 3

OCH₂CHjOCH,

NH-CH₁-CH-CH₂-CI

OH

12

wird auf analoge Weise wie in Beispiel I beschrieben erhalten, wenn man anstelle der in Beispiel I beschriebenen Kupplungskoniponente 32,5 g der Kupplungskomponente der Formel

OCH₂CH₂OCH,

NH-CH₂-CH-CH₃-CH,

NiICOCH₂CH, °"

verwendet. Man erhält 51 g eines marineblauen Dispersionsfarbstoffe mit sehr gutem Aufhiiuvermögeii auf Polyestergeweben.

Auf analoge Weise sind die farbstoffe der Formel X OR₁

O₂N

N = N

NH-CH,- CH-R-

OH

NO₂ NHCOR₅

erhältlich, welche ebenfalls Polyestergewebe in tiefen marineblauen Tönen anfärben.

Nr.

R,

1	C!	-CH(CH,).-
2	Cl	-CH(CHj)₂
3	Cl	— CH(CHj)₂
4	Cl	-CH(CHj)₂
5	Cl	-CH(CH,),
6	Cl	-CH(CH,),
7	Cl	-CH(CHj)₂
8	Br	-CH(CHj)₂
9	Br	-CH(CHj)₂
10	Br	-CH(CH,),
11	Br	-CH(CHj)₂
12	Br	-CH(CHj)₂
13	Br	-CH(CHj)₂
14	Br	-CH(CHj)₂
15	Br	-CH(CHj)₂
16	Cl	-CH₂CH₂OCHj
17	Cl	-CH₂CH₂OCH₃
18	Br	-CH₂CH₂OCH,
19	Br	-CH₂CH₂OCH₃
20	Br	-CH₂CH₂OCK₃
21	Br	-CH₂CH₇OCH,
22	Br	-CH₂CH₂OCH₃

-C₂H,	-CH₂CH,
— C H,	-CH₂CH.,
-CH,	-CH₃
-CH,	-CH₂Cl
-CH,	-CH₂CH₂CI
-C₂H,	-CH₂CH₂CI
-C₂H₅	-CH₂Cl
-C₂H,	-CH₂Cl
-C₂H,	— CH₂CH₂Cl
-CH,	— CH₂CH₂Cl
— CHj	-CH₂Cl
-C₂H₅	-CH₃
— CH,	-CH₃
-CH₃	-CH₂CH₃
-C₂H₅	-CH₂CH₃
-CH,	-CH₃
-CH₃	-CH₂CH₃
-CH₅	-CH₂CH₃
-C₂H₅	-CH₂CH,
-C₂H₅	-CH₃
-CHj	-CH₃
-CH₃	-CH₂Cl

lorl^l/iii	SI. i	\	13	28 1 1 067	K	14	κ	αι,	K,
Ni	Br		-CM₂CH₂OCII,	— CjH,	— CMjCHjCI
23	Br		-CM₂CM₂OCM,	-CjII₅	— CIIjCHjCI
24	Br		— CHjCHjOCH,	— CjII,	— CHjCI
25	Cl		-CH₂CH₂OCM₃	— CjII,	-CIIjCI
26	Cl		-CHjCHjOCH,	-CII,	-CH₃CIIjCI
27	Cl		CII-CHjOCH,	CII,	-CM₂CMjCI
2S	Cl		-CHjCHjOCM,	CjH,	-CH.Cl
2^l>	Cl		CHjCH(CH,).	CjH,	CW,
30	Br		-CH,	-CjII,	--CH,
3 1	Br		— CHjClljOCHjCH,	CjIL	cn,
3 2	Br		— CW C HjOCHjCH,	- C₂H,	— CIl₃ClI,
33	Br		— CHjCHjOCHjCH,	-CII,	— C HjCl
34	Br		-CM₂CH₂OCHjCH,	*cw,*	-CH,
35	Br		— CHjCHjOCHjCH,	— cn,	CHjCH,
36	Br		-CM₂CH₂OCHjCH₃	— CjH,	-CHjCI
37	Cl		— CHjCHjOCHjCH,	— CjK,	— cn,
38	Cl		— CHjCHjOCH,CH,	— C₂H,	CHjCH,
39	Cl		— CHjCHjOCHjCH-,	-CII-,	— CHjCI
40	Cl		— CHjCHjOCHjCH,	-CH,	— cn,
41	Cl		— CHjCHjOCHjCH,	-CH₃	-CII₂CH,
42	Cl		-CII,CH₂OCHjCH,	— CM,	— CIIjCI
43	Cl		-CHjCH₂OCH(CH₃),	— cn,	— cn.,
44	Cl		-CH₂CHjOCH(CH₁)J	-CH,	— CH₂CH,
45	Cl		-CHjCHjOCH(CH₁)J	-CH₁	— CHjCI
46	Br		— CHjCHjOCH(CH₃)j	-CH₃	-CII₃
47	Br		-CHjCHjOCH(CH₁)J	-CH₃	— CH₂CH₁
48	Br		-CH₂CHjOCH(CH₃)J	-C₂H, -C₂H₅	— CHjCI
49	Br Br		-CH₂CH,OCH(CH₁)J -CH₂CH₂OCH(CH₃),	-C₂H,	-CH, — CHjCH,
50 51	Br		-CH₂CH₂OCH(CH₃)J	-C₂H,	-CK. CI
52	Cl		-CH₂CH₂OCH(CH₁)J	-C₂H₅	-CH₁
53	Cl		-CH₂CH₂OCH(CHj)₂	-C₂H₅	-CH₂CH₃
54	Cl		-CHjCH₂OCH(CH₃)J	-C₂H₅	— CHjCI
55	Cl		-CH₂CH₂OCH₂CHjCHjCH₃	-C₂H₅	-CH₃
56	Cl		-CH₂CH₂OCH₂CHjCH₂CH₃	-C₂H₅	— CHjCH,
57	Br		-CH₂CHJOCH₂CHjCHjCH₃	-C₂H₅	-CH₃
58	Br		-CH₂CH₂OCH₂CH₁Ch₂CH₃	— CHj	-CH₂CH₃
59	CI		-CH(CHj)₂	-C₂H₅	-CH₂CH₂CH₃
60	CI		-CH(CHj)₂	— C₂H₅	— CH₂CH₂CH₃
61	3r		-CH(CHj)₂	-CH₃	CH2CH2CH3
62	Br		-CH(CHj)₂	— CHj	-CH₂CH₂CH₃
63	Cl		— CH₂CH₂OCH₃	-C₂H₅	CH2CH2CH3
64	Cl		-CH₂CH₂OCH₃	-C₂H₅	-CH₂CH₂CH₃
65	Br		-CH₂CH₂OCH₃	— CHj	Orl2V--ri2wri3
66	Br		-CH₂CH₂OCH₃	— CH₃	-CH₂CH₂CH₁
67	Cl		-CH₂CH₂OCH₃	-C₂H₅ -C₂H₅	-CH(CHj)₂
68	C! Cl		-CH₂CH₂OCH₂CH₂CN -CH₂CH₂OCH₂CH₂CN		-CM₃ -CH₂CHj
69 70

Fortsetzung

15 16

71	Cl	-CH₂CH₂CN
72	Cl	-CH₂CH₂CN
73	Cl	-CH₂CH₂CN
74	Cl	-CH₂CH₂Cl
75	Cl	-CH₂CH₂Cl

Cl

-C₂H₅ -C₂Hj -CHj -C₂H₅ -C₂H₅

-CH₃ -CH₃ -CH₃

-CH₂CH₃

-CH₃

-CH₂CH₃

-CH₃ -CH₂CH₃ — CH₂CI

79	Cl	— CH₃
80	Cl	-CHj
81	Cl	—CHj
82	Cl	-CHj
83	Cl	-CHj
84	Br	— CHj
85	Br	-CHj
86	Br	-CH₃

CH₃	— CHjCHjCl
CjH₅	-CH₃
C₂H₅	-CH₂CH₃
C₂H₅	-CH₂CH₂Cl
C₂H₅	— C HjCl
CjH₅	— CH₂CI
CjH₅	-CH₂CH₃
C₂H₅	— CHjCI

030 IM/27«

Claims

Patentansprüche:

1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel NO₂ OR₁

O₂N

N = N

NHCOR₃

NH-CH₂-CH-R₂ OH

worin

oder die Gruppe -CH₂CH₂OR₄, worin R₄ Isopropyl, η-Butyl oderß-Cyanoäthyl ist, X Halogen, 15 R₂ Methyl oderAthyl und

Ri Cyclohexyl, eine verzweigte oder unverzweigte R₃ gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere

gegebenenfalls durch Chlor, Cyan, Methoxy Chlor substituiertes Methyl, Äthyl oder Propyl

oder Äthoxy substituierte Ci — CVAlkylgruppe ist

2. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel NO₂ OR,

O₂N

= N

NH-CH₂-CH-(CH₃ oder C₂H₅)

(Br oder Cl) NHCO-(CH₃ oder C₂H_S) ^un

worin Ri eine verzweigte oder durch Chlor, Cyan, Methoxy oder Äthoxy substituierte C₍ — gruppe ist.

3. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1. gekennzeichnet durch die Formel NO₂ OCH₂CH₂OCHj

O₂N

(Br oder Cl) NHCOCH₃

NH-CH₂-CH-(CH₃ oder C₂H₅) OH

4. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel N0_} OCH(CHj)₂

O₂N

(Br oder Cl) NHCOCH₃

NH-CH₂-CH-(CH₃ oder C₂H,) OH

S. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch I, gekennzeichnet durch die Formel

NO₂ OCH₂CH₂-O-(CHi oder C₂H₅)

O₂N

N = N

(Br oder Cl) NHCOCH₃

NH-CH₂-CH-C₂H₅ OH

6. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel NO₂ OCII(CH,);

NH-CHj-CII-CH₁-CH, OH

3 4

7. MonoazofarbstotT gemSß Anspruch J, gekennzeichnet durch die Formel NO₂ OCHiCH₂OCH₃

O₂N

NH-CH₂-CH-C₂Hj OH

NHCOCH₃

8. MonoazofarbstolT gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel NO₂ OCH₂CH₂OCH₃

O₂N

N = N

NH-CH₂-CH-C₂H₅ OH

Cl NHCOC₂Hs

9. MonoazofarbstofT gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel NO₂ OCH₂CH₂OCH₃

N=N-< V-NH-CH₂-CH-C₂H

Br NHCOCH₃

10. MonoazofarbstolT gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel NO₂ OCHjCH₂OCH₃

N=N-<f V-NH-CH₂-CH-C₂H₅

Br NHCOC₂H₅

11. Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstofTen der allgemeinen Formel NO₂ OR,

O₂N

N = N

NH-CH₂-CH-R₂

NHCOR₃

X Halogen,

Ri Cyclohexyl, eine verzweigte oder unverzweigte gegebenenfalls durch Chlor, Cyan, Methoxy oder Äthoxy substituierte Ci-Ct-Alkylgruppe oder die Gruppe -CHjCHjOR,, ^w

worin Ra Isopropyl, η-Butyl oder /7-Cyanoäthyl ist,

R₂ Methyl oder Äthyl und

R₃ gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Chlor substituiertes Methyl, Äthyl oder Propyl ^Y' Ut,

dadurch gekennzeichnet, daß man Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel

OH Bedeutung haben,- mit der Diazoniumverbindung eines 2,4-Dinitro-6-halogen-anflins der allgemeinen Formel

OR₁

60

NH-CM₂-CII-Kj

NHCOK₃ ^OH

worin Ri, R; und R₃ die vorstehend genannte

worin X Halogen ist, kuppelt

12. Verwendung der Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 bis 10 zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern.

13. Verwendung der Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 12 zum Färben und Bedrucken von estergruppenhaltigen Fasern, insbesondere Polyesterfasern.