DE279865C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
und deren Derivate.
Oxybenzoesäuren bilden, vermöge ihrer beiden typischen Wasserstoffatome, zwei Reihen
Salze:
1. neutrale Salze vom Typus
0 —Me
4XC00 —Me,
2. saure Salze vom Typus
H.
OH
COO-Me.
Von allen oxybenzoesäuren Salzen sind besonders die der o-Reihe, nämlich die der Salicylsäure,
näher untersucht (siehe darüber Beilstein,
Bd. II, S. 1488 und 1491. Angaben über Eisensalze der Salicylsäure fehlen dort).
Nach Hagers Handbuch der pharmazeutisehen Praxis, neue Bearbeitung Bd. I, S. 1153
soll ein Ferrisalicylat aus Natriumsalicylat und Eisenchloridlösung entstehen. Das so entstehende
braunschwarze Pulver ist nicht analysiert.
Ein neutrales Ferrosalicylat wird hergestellt durch Einwirkung von Salicylsäure auf Ferrocarbonat
und kommt als Ferrum salicylicum in Form eines rotbraunen Pulvers in den
Handel.
Das saure Ferrosalicylat ist noch unbekannt. .
In einer Abhandlung von Gerock, Festschrift
zur Hauptversammlung des Deutschen Apothekervereins in Straßburg 1897, Teil II,
S. 128 ist ein Versuch zur Darstellung einer solchen Verbindung angedeutet, doch ist das
als grünliche Kristallisation beschriebene Produkt aus Salicylsäure und metallischem Eisen
weder in reinem Zustande abgeschieden noch analysiert.
Nun ist anzunehmen, daß saures Ferrosalicylat durch Umsetzung von Natriumsalicylat
mit Ferrosalzen entstehen muß.
Vermischt man aber die wäßrigen Lösungen solcher Komponenten, so erhält man kein
Ferrosalicylat, sondern eine rotbraune Lösung, aus der beim Konzentrieren sich'nur schwarzes
Ferrisalicylat ausscheidet.
Es wurde nun gefunden, daß die Oxydation des primär entstehenden Ferrosalicylats durch
gleichzeitigen Zusatz geeigneter Reduktions- ■ mittel verhindert werden kann.
Setzt man der Lösung geringe Mengen Natriumhydrosulfit
zu, so verschwindet die rotbraune Farbe, und beim Abkühlen der auf 90 bis iooc erhitzten Lösung scheidet sich
das Ferrosalicylat in schön ausgebildeten Kristallen vollständig farblos ab.
In dieser Weise lassen sich auch saure Ferrosalze von. anderen Oxybenzoesäuren sowie
deren Derivaten und Substitutionsprodukten in guter, oft quantitativer Ausbeute herstellen.
Im kristallinischen Zustande sind die Salze an der Luft bei gewöhnlicher Temperatur
durchaus beständig.
Ferrooxybenzoate sollen ihrer starken antibakteriellen Eigenschaft wegen medizinische
Verwendung finden.
Beispiel i.
,Saures Ferrosalicylat.
,Saures Ferrosalicylat.
ι
Ic6H4
Ic6H4
OH (2)'
Fe+ 2H2O.
COO (: .__
17,8 g Natriumsalicylat werden in 40 ecm
Wasser gelöst. In diese Lösung wird eine solche von 14 g Ferrosulfat in 30 ecm Wasser
gegossen und kurze Zeit auf 70 bis 80 ° erwärmt. Dann wird so viel Natriumhydrosulfit
hinzugefügt, bis die Flüssigkeit wasserhell wird. In geschlossenem Gefäß stellt man dann
etwa 24 Stunden zur Kristallisation beiseite.
Das auskristallisierte farblose Ferrosalicylat
ao wird dann abgesaugt, mit einer sehr verdünnten Natriumhydrosulfitlösung gewaschen und
im Vakuum über Chlorcalcium getrocknet. Die Ausbeute beträgt 12 g.
Analyse:
Berechnet: Gefunden:
Berechnet: Gefunden:
15,3 Prozent Fe,
9,84 - H2O,
9,84 - H2O,
45,9 - C,
3,82 - H.
3,82 - H.
i5,44 Prozent Fe,
9,84 - H2O,
46,18 - C,
4,00 - H.
Saures Ferro-p-oxybenzoat.
T /0H (4)1
1QHK Fe + 7H2O.
COO(X)J2
9 g Natrium-p-oxybenzoat werden in 50 ecm
Wasser gelöst. In diese Lösung wird eine solche von 7 g Ferrosulfat in 20 ecm Wasser
gegossen und diese Mischung unser Zusatz von etwas Nätriumhydrosulfit kurze Zeit auf
dem Wasserbade erwärmt.
Die alsbald ausfallende, etwas gelbliche Kristallisation wird abgesaugt, gewaschen und
im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute beträgt 9 g.
Analyse.
Berechnet: Gefunden:
Berechnet: Gefunden:
12,27 Prozent Fe, 11,83 Prozent Fe,
27,63 - H2O. 27,74 - H2O.
27,63 - H2O. 27,74 - H2O.
Saures Ferro-o-kresotinat.
• .CH3 (3)1
• .CH3 (3)1
C6H3^OH (2)
XCOO (1)
XCOO (1)
Fe+ 4H2O.
In eine Lösung von 15,2 g o-Kresotinsäure und 5,3 g entwässertem Natriumcarbonat in
40 ecm Wasser wird eine Lösung von 14 g Ferrosulfat in 40 ecm Wasser gegossen und
wenig Natriumhydrosulfit bis zur Aufhellung hinzugefügt.
Der sofort ausfallende weiße Niederschlag wird abgesaugt, ausgewaschen und im Vakuum
getrocknet. Die Ausbeute beträgt 17 g.
Analyse. Berechnet: Gefunden:.
12,95 Prozent Fe, 17,55 - H2O.
13,02 Prozent Fe,
16,98 - H2O.
16,98 - H2O.
Saures Ferro-3-amino-2-oxyi-benzolcarbonat.
,NH2 (3)|
C6H3^-OH (2) Fe+ 2H2O.
x COO (I)J2
18,9 g o-Aminosalicylsäurechlorhydrart werden
mit 10,6 g entwässertem Natriumcarbonat in 100 ecm Wasser in Lösung gebracht und mit
einer Lösung von 14 g Ferrosulfat in 40 ecm Wasser siedend heiß versetzt. Die tief braun
gefärbte Mischung wird bis zur. Aufhellung mit Natriumhydrosulfit versetzt und so lange
erwärmt, bis der ,Niederschlag kristallinisch und schön gelb geworden ist. Nach dem Absaugen
und Auswaschen mit einer sehr verdünnten Hydrosulfitlösung wird im Vakuum getrocknet. Am Licht nimmt das Salz eine
etwas bräunliche Farbe an. Die Ausbeute beträgt 15 g.
Analyse. Berechnet: Gefunden:
14,14 Prozent Fe,
9,99 - H2O.
9,99 - H2O.
14,46 Prozent Fe, 9,57
H3O.
Beispiel 5. Saures Ferro-o-methoxybenzoat.
.0-CH3 (2)1
Fe.
COO
Es werden 15,2 g o-Methoxybenzoesäure und 5,3 g entwässertes Natriumcarbonat in 80 ecm
Wasser gelöst. . Zu dieser Lösung wird eine solche von 14 g Ferrosulfat in 80 ecm Wasser
gefügt. Unter Zusatz von 0,1 bis 0,2 g Natriumhydrosulfit wird die Mischung 15 Minuten
auf dem Wasserbade erwärmt, wobei eine gelbe kristallinische Ausscheidung stattfindet.
Nach dem Erkalten wird abgesaugt, gewaschen und im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute
beträgt 10 g. Am Licht nimmt das Salz eine etwas grünliche Farbe an. Kristallwasser enthält
das Salz nicht.
Analyse.
Berechnet: Gefunden:
15,64 Prozent Fe. i5,54 Prozent Fe.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Herstellung von sauren Ferrosalzen aromatischer Oxycarbonsäuren und deren Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Alkalisalze von Oxybenzoesäuren, deren Derivaten, Kernhomologen oder Substitutionsprodukten unter gleichzeitigem Zusatz geringer Mengen eines Reduktionsmittels, wie Natriumhydrosulfit, Ferrosalze in wäßriger Lösung bei Temperaturen bis .zu 100 ° einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE279865C true DE279865C (de) |
Family
ID=535747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT279865D Active DE279865C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE279865C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2580195A (en) * | 1948-01-31 | 1951-12-25 | Ferrosan Ab | Method of purifying 4-aminosalicylic acid |
| WO2006037449A2 (en) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Unilever N.V. | Iron complex for use in the treatment and/or prevention of nutritional disorders |
-
0
- DE DENDAT279865D patent/DE279865C/de active Active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2580195A (en) * | 1948-01-31 | 1951-12-25 | Ferrosan Ab | Method of purifying 4-aminosalicylic acid |
| WO2006037449A2 (en) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Unilever N.V. | Iron complex for use in the treatment and/or prevention of nutritional disorders |
| WO2006037449A3 (en) * | 2004-10-08 | 2006-06-15 | Unilever Nv | Iron complex for use in the treatment and/or prevention of nutritional disorders |
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