DE2744772A1 - Neue chinolinderivate, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Neue chinolinderivate, ihre herstellung und verwendung

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DE2744772A1
DE2744772A1 DE19772744772 DE2744772A DE2744772A1 DE 2744772 A1 DE2744772 A1 DE 2744772A1 DE 19772744772 DE19772744772 DE 19772744772 DE 2744772 A DE2744772 A DE 2744772A DE 2744772 A1 DE2744772 A1 DE 2744772A1
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DE
Germany
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hydrogen
alkyl
atoms
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DE19772744772
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Emil Dr Pfenninger
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

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Description

- 7 - Case 100-4682
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formel I, worin R1 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinyl-
gruppe mit 3-5 C-Atomen, deren Mehrfachbindung nicht zu dem N-Atom benachbart ist,
R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
mit 1-8 C-Atomen, eine Hydroxylgruppe, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Car
boxyl oder eine N^ 4 - Gruppe,
R5
R Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, eine
Hydroxylgruppe, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-8 C-Atomen,
809816/0653
Sandoz Patent G.m.b.H. Case 100-4682
Lörrach
Neue Chinolinderivate, ihre Herstellung und Verwendung
809816/0653
- 8 - Case 100-4G82
R. Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-
Atomen, Phenyl oder SO0R4.,
& ο
R Hasserstoff oder eine Alkylgruppe mit
1-4 C-Atomen
und R, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder einen
gegebenenfalls durch eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen oder durch Fluor, Chlor oder Brom substituierten Pher>ylres,t
bedeuten und ihre S&ureadditionsaalze spw4.e. Verfahren zu ihrer Herstellung.
In der Formel I steht R- als Alkylgruppe bevorzugt für die Methylgruppe.
R1 bedeutet vorzugsweise Wasserstoff oder Methyl. R^ steht bevorzugt für Chlor oder die CF_-Gruppe. 15 R_ bedeutet vorzugsweise Wasserstoff.
Besonders vorteilhaft sind die Verbindungen 1,2,3,4-Tetrahydro-5-trifluormethyl-9H-pyrrolo[3,4-b]chinolin-9-on und 7-Chlor-l,2,3,4-tetrahydro-4-methyl-9H-pyrrolo-[3,4-b]chinolin-9-on.
Erfindungsgemäss gelangt man zu den neuen Verbindungen der Formel I und ihren Säureadditionssalzen, indem man Verbindungen der Formel II,
worin R1 obige Bedeutung hat, R' Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-8 C-Atomen, eine Hydroxylgruppe,
Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, COOR , 0OCR8 oder N^ R4 ,
R5
R^ Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
mit 1-8 C-Atomen, eine Hydroxylgruppe, 30 Fluor, Chlor, Brom oder 0OCR0,
R' Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-
Atomen, Phenyl, SO2Rfi oder Z, 809816/0653
-H- Case 100-4682
R eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen,
R Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-8
Atomen, eine Phenyl- oder p-Nitrophenyl-
gruppe, 5 Z eine CO-Y-Gruppe,
Y Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxyyruppe mit 1-4 C-Atoinen, eine Phenylgruppe, eine p-Nitrophenylgruppe oder eine Phenoxygruppe bedeuten
und R und R, obige Bedeutung haben,
hydrolysiert und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gewünschtenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt.
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel II zu Verbindungen der Formel I kann nach an sich für die Hydrolyse von Carbonsäureamiden bzw. Carbamaten zu sekundären Aminen bekannten Methoden erfolgen. Die Hydrolyse kann in saurem Medium, z.B. mit HBr in Eisessig oder in alkalischem Medium, z.B. mit einem Alkalihydroxid wie NaOH oder KOH oder mit Ba(OH)2 in wässrigem Alkohol durchgeführt werden.
Vorzugsweise erfolgt die Hydrolyse bei der Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches. Die gegebenenfalls vorhandenen RgCOO-, COOR7- und/oder NR Z-Gruppen werden gleichzeitig zu Hydroxyl-, freien Carboxyl- bzw. NHR-Gruppen urngesetzt.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen der Formel I können in Form der freien Basen oder ihrer Säureadditionssalze vorliegen. Die freien Basen können auf an sich bekannte Weise in ihre Säureadditionssalze übergeführt werden und umgekehrt. So können die Verbindungen der Formel I z.B. mit anorganischen Säuren wie Chlorwasserstoffsäure oder mit organischen Säuren v/ie Maleinsäure Säureadditionssalze bilden.
8098 16/0653
- 10 - Case 100-4682
274Λ772
Die Ausgangsverbindungen der Formel II können z.B. wie folgt hergestellt werden:
a) Verbindungen der Formel II a,
worin R' und Z die obigen Bedeutungen haben und R" 5 die gleichen Bedeutungen wie R' mit Ausnahme der NH_-Gruppe hat, werden beispielsweise durch Cyclisierung von Verbindungen der Formel III erhalten.
Diese Cyclisation kann nach an sich bekannten Methoden (Conrad-Limpach-Cyclisation) durch Erhitzen bei Temperaturen zwischen ca. 220° und ca.
300°C in inerten Lösungsmitteln, wie Diphenylather, durchgeführt werden.
Die Verbindungen dar Formel III worden hergestellt durch Kondensation von Verbindungen der Formel IV
15 mit Verbindungen der Formel V. Diese Umsetzung erfolgt nach an sich für die Kondensation von Anilinen mit p-Ketoester bekannten Methoden, z.B. durch Kochen in CCl. oder Aethanol,eventuell in Gegenwart von sauren Katalysatoren, wie z.B. Salzsäure oder
20 Ameisensäure oder sauren Salzen wie z.B. MgSO oder
CdSO..
4
Die Verbindungen der Formel IV und V sind bekannt oder nach bekannten Methoden herstellbar.
b) Verbindungen der Formel Hb,
worin R1 die Bedeutungen von R mit Ausnahme von
Wasserstoff besitzt,
R!J'Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
mit 1-8 C-Atomen, Fluor, Chlor, Brom,.,
Trifluormethyl, COOR7, OOCR„ oder N^ , ,
30 R^ Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
mit 1-8 C-Atomen, Fluor, Chlor, Brom oder OOC R ,
8098 16/0653
- 11 - Case 100-4682
R" eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, Phenyl
oder Z,
R' eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen bedeuten
und R_, RQ und Z obige Bedeutungen haben,
werden durch Alkylierung von Verbindungen der Formel VI dargestellt. Die N-Alkylierung erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z.B. durch Herstellung des Na-Salzes mit Na-alkoholat in einem Alkohol und Umsetzung des Salzes mit einem Alkylhalogenid R' X (X = Cl, Br, I) in inerten Lösungsmitteln wie Dimethylformamid oder Hexamethylphosphortriamid oder durch Versetzen der Base der Formel VI mit Natriumhydrid und anschliessend mit Rj X in Lösungsmitteln wie Dimethylformamid oder Hexamethylphosphortriamid.
c) Verbindungen der Formel II c, worin R1 und Z die oben erwähnten Bedeutungen besitzen und R*V für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-8 C-Atomen, eine Hydroxylgruppe, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, COOR7, OOCRg oder N^ 4 steht, können erhalten werden, indem man eine Verbindung der Formel VII,
worin R^, R^ und Z die obigen Bedeutungen haben und Rg für eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Benzylgruppe steht, einer Aetherspaltung unterwirft.
Die Aetherspaltung wird nach an sich bekannten Methoden durchgeführt, z.B. mit Lewis-Säuren wie BBr _ oder BCl3 in inerten Lösungsmitteln wie Methylenchlorid bei Temperaturen von ca. -30°C bis Raumtemperatur .
809816/0653
- 22 - Case 1OO-4G02
d) Verbindungen der Formel II d,
worin R-, R' und Z die obigen Bedeutungen besitzen, können z.B. hergestellt werden, indem man in einer Verbindung der Formel VIII die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert. Diese Umsetzung kann nach an sich für die Reduktion von aromatischen Nitroverbindungen in Aminoverbindungen bekannten Methoden durchgeführt werden. Beispielsweise kann man die Verbindungen der Formel VIII mit Reduktionsmitteln wie TiCl3 oder
\Q SnCl„ in saurer wässriger Lösung bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und ca. 6O0C behandeln. Auch eine hydrogenolytische Reduktion der Nitrogruppe z.B. mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators wie Raney-Nickel oder Palladium auf Kohle in einem inerten Lösungsmittel wie Aethanol oder Dimethylformamid bei Raumtemperatur bis pa. 50°, kann zur Herstellung von Verbindungen der Fprmel II d verwendet werden. In letztem Falle können jedoch Halogenatome (R3) oder Benzylgruppen (R3) abgespalten sowie
Alkenyl- oder Alkinylgruppen (R.) in Alkylgruppen umgesetzt werden.
Die Ausgangsprodukte der Formel VIII können analog zu den Verfahren a) und b) hergestellt werden.
e) Verbindungen der Formel II e, worin R', R", R^ und Z die obigen Bedeutungen haben, können hergestellt werden durch Acylierung einer Verbindung der Formel IX mit einer Verbindung der Formel RCSO_X (X = Halogen).
ο ί
Diese Acylierung erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z.B. in Gegenwart einer Base wie Pyridin in inerten Lösungsmitteln wie Methylenchlorid oder nach Schotten-Baumann.
809816/0653
- 13 - Case 100-4682
27U772
Die Verfahren c) und d) zur Herstellung von Ausgangsverbindungen der Formel II können auch zur Herstellung von Endprodukten der Formel I benutzt werden. So können Verbindungen der Formel VII bzw. VIII, worin Z für Wasserstoff steht, in Verbindungen der Formel II c bzw. lld (Z = Wasserstoff) nach Verfahren c) bzw. d) umgesetzt werden.
Die Verbindungen der Formel I und ihre physiologisch verträglichen Salze zeichnen sich durch interessante pharmakologische Eigenschaften aus und können daher als Heilmittel verwendet werden.
Insbesondere zeigen die Verbindungen eine Dinatriumchromoglycat(DSCG)-ähnliche Wirkung. Aufgrund ihrer DSCG-ähnlichen Wirkung können die Verbindungen zur Prophylaxe und Therapie von allergischem und anstrengungsbedingtem Asthma wie auch zur Prophylaxe von allergischen Affektionen verwendet werden.
Die Erfindung betrifft auch Heilmittel, die Verbindungen der Formel I und ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze enthalten. Diese Heilmittel, beispielsweise Tabletten oder Lösungen, können nach bekannten Methoden unter Verwendung der üblichen Hilfs- und Trägerstoffen hergestellt werden.
In den nachfolgenden Beispielen erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden.
809816/0653
1OO-4GB2
llkklll
N-Z
R2 Rl
Rl O
J
> ^N
R2 H
N-Z II II a
COO R7 H
III
NH. IV
N-Z
809816/0653
- ir. -
N-Z
11 b
N-Z VI
Ψ «χ
N-Z II c
N-Z VII
N-Z II d
N-Z VIII
16/0653
809816/0653
Case 100-4682
R,SO-NH
D 2.
N-Z
II e
N-Z
IX
- 17 - Case 100-4682
Beispiel 1: 1,2,3, 4~Tetrahydro-4-methyl-9H-pyrrolo- \ 3,4-b1chinoIiη-9-on
Ein Gemisch von 10 g 2-Benzoyl-l,2,3,4-tetrahydro-4- -methyl-9H-pyrrolo[3,4-b]chinolin-9-on, 10 g Kaliumhydroxid, 10 ml Wasser und 100 ml Aethanol wird 17 Stunden zum Rückfluss erhitzt, abgekühlt, mit je 50 ml Aether und Wasser verdünnt und filtriert. Umkristallisation des Rückstandes aus Methanol und Aether ergibt 1,2,3,4-Tetrahydro-4-methyl-9H-pyrrolo[3,4-b]chinolin- -9-on vom Smp. 209-213° (Zers.)
Das als Ausgangpprodukt verwendete 2-Benzoyl-l,2,3,4-tetrahydro-4-methyl-9H-pyrrolo [ 3 , 4-b]chinolin-9~on kann auf folgende Weise erhalten werden:
a) 3-Anilino-l-benzoyl-2,5-dihydro-lH-pyrrol-4-carbonahl
Ein Gemisch von 100 g l-Benzoyl-3-oxopyrrolidin-4- -carbonsäureäthylester, 42 ml Anilin und 23 ml Ameisensäure in 1,2 1 Aethanol wird 15 Stunden zum Rückfluss erhitzt, eingedampft und der Rückstand aus Aether-Methylenchlorid kristallisiert. Man erhält 3-Anilino-l-benzoyl-2,5-dihydro-lH-pyrrol-4-carbonsäureäthylester, Smp. 149-51°.
b) 2-Benzoyl-l,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrrolo[3,4-b]-chinolin-9-on
50 g des so erhaltenen 3-Anilino-l-benzoyl-2,5-dihydro- -lH-pyrrol-4-carbonsäureäthylester werden in 500 ml Diphenyläther 1,5 Stunden zum Rückfluss erhitzt, wobei der entstehende Aethanol kontinuierlich abdestilliert wird.
809816/0653
- 16 - Case 100-4682
Nach dem Abkühlen wird der entstandene Niederschlag abgenutscht, mit Aether nachgewaschen und getrocknet. Man erhält 2-Benzoyl-l,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrrolol3, 4-b]chinolin-9-on vom Smp. 275°.
c) 2-Benzoyl-l, 2,3,4 -tetrahydro^-methyl^H-pyrrolo-
14.51 g (50 mMol) des so erhaltenen 2-Benzoyl- -1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrrolo[3,4-b]chinolin-9-on werden in 50 ml einer 1N-Lösung von Natriummethylat in absolutem Methanol gelöst, die Lösung eingedampft, der Rückstand in 150 ml Dimethylformamid aufgenommen und mit 3.15 ml Methyljodid versetzt; nach 4 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wird das Geroisch mit ca. 100 ml Wasser versetzt, filtriert und der Rückstand
15 mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so
das im Beispiel 1 verwendete 2-Benzoyl-l,2,3,4-tetra-
hydro-4-methyl-9H-pyrrolo[3,4-blchinolin-9-on,
Smp. 285° (Zers.)
Analog Beispiel 1 erhält man unter Verwendung des entsprechenden Ausgangsmaterials die Verbindungen der Formel
809816/0653
OO O CD CO
cn cn co
Bsp.
Nr.		 Rl *2 R3 225-9° Zers. Smp. (0C)
2 H H H 280° °Zers. (+ 1/2 H2O)
3 H 7-OCH3 H 259-62 Zers. (+ 1/2 H2O)
4 CH3 7-Cl H 166-8° Zers.
5 CH3 7-OCH3 H 286-8° (Hydrogenfumarat)
6 H 5-CH3 H >300°
7 H 5-F H >300° Zers. (Hydrochlorid-hemihydrat)
8 H 7-Cl H 230° (Hydrochlorid)
9 H 5-CH3 7-Cl >3C0° (Hydrochlorid)
10 H 5-CH3 7-CH3 >300° (Hydrochlorid)
11 H 5-CH3 6-CH3 >300° Zers. (Hydrochlorid-dihydrat)
12 H 7"C4H9 H 246-8° Zers. (Hydrochlorid-hydrat)
13 H 5-C3H7O H 290-5° (Hydrochlorid-hydrat)
14 H 7"C6H13° H >300° Zers. (Hydrochlorid)
15 H 5-CH3O 8-CH3O 135-8° (Hydrochlorid-hydrat)
16 CH2-CH=CH 5-CH3 7-CH >300°
17 H 5-CH3O 8-CH >260° (Hydrochlorid)
18 H 6-CF3 7-Cl 114-8° (Hydrochlorid)
19 C2H5 H H
CU η ο
O O
OO O co
00 CJ>
CD cn co
Bsp.
Nr. 		Rl R2 R3 Smp. (0C)
20 H 5-Cl 7-Cl >300° (Hydrochlorid)
21 H 5-CF3 H >270° (Hydrochlorid)
22 H 7-(CH3)2N- H 224-30°Zers. (Dihydrochlorid-dihydrat)
23 H 7-CK H >300° (Hydrat)
24 CH3 7-NH2 H >300e
ccc
O O I
OC

Claims (3)

  1. Patentansprüche
    worin R^ Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinyl-
    grüppe mit 3-5 C-Atomen, deren Mehrfachbinduhg nicht zu dem N-Atom benachbart ist,
    R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
    mit 1-8 C-Atomen, eine Hydroxylgruppe, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Car
    boxyl oder eine N^ 4 - Gruppe,
    R5
    R Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, eine
    Hydroxylgruppe, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-8 C-Atomen,
    Rj Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-
    Atomen, Phenyl oder SO-R,,
    & D
    R- Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen
    und R£ eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder einen ο
    gegebenenfalls durch eine Alkyl- oder Alkoxy-
    gruppe mit 1-4 C-Atomen oder durch Fluor, Chlor oder Brom substituierten Phenylrest
    bedeuten, und ihre Säureadditionssalze.
    809816/0653
    ORIGINAL INSPECTED
    Case 100-4682
    7 A 4 7
    7 2
  2. 2. Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel I
    10
    20
    worin R. Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3-5 C-Atomen, deren Mehrfach blndung nicht zu dem N-Atom benachbart ist,
    R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-8 C-Atomen, eine Hydroxylgruppe,
    Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Car-
    -#-~R
    boxyl oder eine N 4 - Gruppe,
    R5
    R Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, eine
    Hydroxylgruppe, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-8 C-Atomen,
    R. Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-
    Atomen, Phenyl oder SO-R,, R_ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit
    1-4 C-Atomen
    und R, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder einen ο
    gegebenenfalls durch eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen oder durch Fluor, Chlor oder Brom substituierten Phenylrest
    809816/0653
    Case 100-4682
    274A772
    bedeuten, und ihre Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II
    N-Z
    worin R1 obige Bedeutung hat,
    R' Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
    mit 1-8 C-Atomen, eine Hydroxylgruppe,
    Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, COOR , OOCRg oder N^ R4 ,
    R^ Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit I"8 C-Atomen, eine Hydroxylgruppe,
    Fluor, Chlor, Brom oder 0OCR0,
    R\ Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-4
    Atomen, Phenyl, SO„RC oder Z,
    R eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, R- Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-
    Atomen, eine Phenyl- oder p-Nitrophenyl-
    gruppe,
    Z eine CO-Y-Gruppe,
    Y Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Phenylgruppe, eine
    p-Nitrophenylgruppe oder eine Phenoxygruppe bedeuten
    und R_ und Rfi obige Bedeutung haben,
    hydrolysiert und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gev/Unschtenfalls In ihre Säureadditionesalze überführt.
    80981 6/0653
    β ~ Case 100-4682
    4. Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel I"
    worin R, und R' obige Bedeutung besitzen,
    und ihrerSäureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man in Verbindungen der Formel VIII'
    VIII'
    die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und die erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt.
    5, Heilmittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie Verbindungen der Formel I oder ihre Säureadditionssalze enthalten.
    809816/0653
    Case 100-4682
    27U772
  3. 3. Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel I1
    ίο ο
    feoo
    HO
    NH
    fa R.
    worin R obige Bedeutung hat und
    IV
    R? für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit
    1-8 C-Atomen, eine Hydroxylgruppe, Fluor,
    Chlor, Brom, Trifluormethyl, COOR_, 0OCR0
    / ö
    /R4 oder N steht,
    R5
    und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel VII'
    worin R und R' obige Bedeutung haben und
    Rg für eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Benzylgruppe steht,
    einer Aetherspaltung unterwirft und die erhaltenen Verbindungen gewunschtenfalls in ihre Säureadditions' salze überführt.
    809816/0653
DE19772744772 1976-10-15 1977-10-05 Neue chinolinderivate, ihre herstellung und verwendung Withdrawn DE2744772A1 (de)

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