DE2738976C3 - Verwendung von o -Acyloxy- N,N'polyacylmalonamiden als Aktivatoren fur Perverbindungen - Google Patents
Verwendung von o -Acyloxy- N,N'polyacylmalonamiden als Aktivatoren fur PerverbindungenInfo
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
- C11D3/3902—Organic or inorganic per-compounds combined with specific additives
- C11D3/3905—Bleach activators or bleach catalysts
- C11D3/3907—Organic compounds
- C11D3/3917—Nitrogen-containing compounds
Description
in der Ri, R2. R3, R4, Rs und R6, die gleich oder
verschieden sein können, Wasserstoffatome, geradkettige Alkylradikale mit 1 bis U C-Atomen,
verzweigtkettige Alkyl- und Cycloalkylradikale mit 3 bis 12 C-Atomen, Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis
12 C-Atomen und wenigstens einem aromatischen Kern bedeuten, oder in der Ri, R2, Rj und R4 die
obengenannte Bedeutung haber. und R5 und/oder R6
eine Acylgruppierung COR7 bedeuten, in der R7 ein
Wasserstoffatom oder ein geradkettiges oder verzweigtkettiges Alkylradikal mit 1 bis 12 C-Atomen
oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 12 C-Atomen und wenigstens einem aromatischen
Kern ist, wobei diese Radikale durch eine oder mehrere funktionell Gruppen substituiert sein
können, wie Hydroxy-, Chlor-, Brom-, Fluor-, Jod-, Nitro-, Alkoxy-, Amino-, Ester-, Amid- und Äthergruppen,
als Aktivatoren für Perverbindungen.
2. Verwendung von Aktivatoren gemäß Anspruch 1 zur Aktivierung von Wasserstoffperoxid und
seinen Additionsverbindungen.
3. Verwendung nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis Aktivator
: Perverbindung zwischen 0,1 und 10 liegt.
4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis Aktivator
: Perverbindung etwa gleich 0,33 ist.
5. Verwendung nach Anspruch als Aktivator für Perverbindungen in Waschpulver.
15
20
30
40 Wirkung noch unter Temperaturbedingungen entfalten,
die viel milder sind als diejenigen, die bei ihrer Abwesenheit eingehalten werden müssen. Diese Verbindungen
sind alle dadurch charakterisiert, daß sie eine oder mehrere perhydrolysierbare Funktionen besitzen.
Auf dem Gebiet der Bleicherei sind eine Reihe von Aktivatoren bekannt, die den Beginn einer kommerziellen
Entwicklung eingeleitet haben. Die Literatur hierüber erwähnt hauptsächlich PoIy-N-acetylierte
Heterocyclen vom Typ der Hydantoine, Benzimidazole und Diketopiperazine. Diese Entwicklung ist jedoch
nicht weiter verfolgt worden, denn diese Verbindungen haben den großen Nachteil, instabil gegenüber Luftfeuchtigkeit
zu sein und spontan zu hydrolysieren, wobei sie schnell ihre Aktivatoreigenschaften verlieren. Daher
erfordern diese Verbindungen besondere Vorkehrungen bei der Leerung, bei der Handhabung und beim
Zusatz zu anderen Ingredienzen, wie 2. B. solchen, die in
den üblichen Waschpulvern vorkommen. Es sind verschiedene Lösungen vorgeschlagen worden, um
diesen Nachteil zu umgehen oder abzuschwächen, z. B. Ummantelung des Aktivators, getrennte Konditionierung,
Zusatz von Trocknungsmittel und dergleichen. Die Ergebnisse waren jedoch nicht zufriedenstellend, da
diese Lösungen entweder in der praktischen Durchführung neue technische Probleme aufwarfen oder zu einer
beträchtlichen Erhöhung des Selbstkostenpreises der Aktivatoren führten.
Es besteht daher nach wie vor in der Industrie eine große Nachfrage nach Aktivatoren für Perverbindungen,
die in festem Zustand unter normalen Lagerungs und Konditionierbedingungen stabil sind.
Durch vorliegende Erfindung wird die vorstehend erläuterte Aufgabe dadurch gelöst, daß man Aktivatoren
für Perverbindungen verwendet, die aus oc-Acyloxy-Ν,Ν'-polyacyImaIonamiden
der Formel
CONCOR3
R1COO C R2
R1COO C R2
CONCOR4
Vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von «-Acyloxy-N.N'polyacylmalonamiden ak Akiivatoren
für anorganische und organische Perverbindungen und ganz besonders als Aktivatoren des Wasserstoffperoxids,
seiner Additionsprodukte mit organischen Substanzen, wie Harnstoff und Dicy<
lohexylamin. sowie von anorganischen Persalzen, wie Perboraten, Percarbonaten
und Perphosphaten.
Wäßrige Lösungen1 Von Perverbindungen, wie Öxydatioristirid
Bleichmittel, sollen erst bei Temperaturen von mehr als 70°C, vorzugsweise bei Temperaturen
zwischen 8Ö und 10O0Ci wirksam werden.
Es ist bereits bekannt, daß zahlreiche Produkte auf Perverbindungen als Aktivatören einwirken, d. h. die
viel schneller als dian gewöhnlich beobachtet, eine Öxydations' oder Bleiehwirkung hervorrufen oder diese
bestehen, wobei Ri, R2. R i, R4, R5 und R6, die gleich oder
verschieden sein können, Wasserstoffatome, geradkettige Alkyiradikdle mit I bis 11 C-Atomen, verzweigte
Alkyl- und Cycloalkylradikale mit 3 bis 12 C-Atomen, Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 12 C-Atomen und
wenigstens einem aromatischen Kern bedeuten, oder in der Ri, Rj, Rj und R4 die oben angegebene Bedeutung
haben, während R5 und/oder Re eine Acyl-Gruppierung
COR; darstellen, in der R7 ein Wasserstoffatom oder ein
lineares oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 12
6ö C-Atomen oder ein Kohlenwasserstofirest mit 6 bis 12
C-Atomen und wenigstens einem aromatischen Kern bedeutet; dieser Radikale können gegebenenfalls durch
eine oder mehrc'i'e funktionell Gruppen substituiert
seih, wie Hydroxy·, Chlor», Brom-, Fluors Jod-, NO>,
Alkoxy-, Amino-, Ester-, Amid* Und Äthergruppieruiigen.
Beispiele für a-Acyloxy-KN'-polyacylrnalonamide,
die erfindungsgemäß als Aktivatoren für Perverbindtln-
IO
15
20
gen eingesetzt werden, sind ct-Acetoxy-Ä-methyl-N.N'-diacetylmalonamid,
a-Propionoxy-a-äthyl-N.N'-dipropionylmalonamid,
a-Acetoxy-a-methyl-N.N'-dipropionylmalonamid.
Die Aktivatoren der vorliegenden Erfindung werden besonders vorteilhaft zu den aktivierenden Perverbindungen
in einer Menge von etwa 0,33 Mol/Mol Perverbindung zugesetzt Jedoch kann man erforderlichenfalls
mit einem Unter- oder Überschuß an Aktivator arbeiten, und zwar mit einem molaren
Verhältnis von Aktivator zu Perverbindung, das vorzugsweise zwischen 0,1 und 10 liegt.
Die erfindungsgemäßen Aktivatoren können in allen Fällen verwendet werden, wo eine Perverbindung als
Oxydations- oder Bleichmittel eingesetzt wird, z. B. beim Bleichen von Textilfasern, von ölen, Fetten und
Wachsen, bei der Behandlung von Haaren und Haut in der Kosmetik, bei der Passivierung metallischer
Oberflächen, b°i Reinigungs-, Desinfektions- und Sterilisationstechniken.
Durch die erfindungsgemäße Verwendung der Aktivatoren für Perverbindungen oder Formulierungen,
die eine oder mehrere Perverbindungen enthalten, z. B. Waschpulver, erhält man eine rasche Bleich- oder
Oxydationswirkung auch dann, wenn man bei niedrigeren Temperaturen als gewöhnlich arbeitet.
Zum Beispiel bewirken in Gegenwart von Natriumperborat im Waschlaugenmilieu die erfindungsgemäßen
Aktivatoren bei Temperaturen zwischen 30 und 500C eine Bleichwirkung, die derjenigen entspricht, die ohne
Aktivatoren erst bei Temperaturen von etwa 800C erhalten wird.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert, ohne jedoch darauf I .-schränkt zu sein.
Beispiele 1 bis 3
In ein Gefäß, das in einem Wasserbad auf 400C
gehalten wird, gibt man 250 ml einer wäßrigen Lösung aus 5 g/l eines Waschpulvers folgender Zusammensetzung:
Bestandteile Gew.-%
JO
35
Na1SiO2
Na2SO4
Na3CO3
Na2HPO4
Na4P2O7
Na5P3O10
NaPO3
H2O Oberflächenaktive Substanzen
Weißmacher, Verschiedenes
5,34
7,25
2,65
0,96
3,99
30,41
11,92
18,9
14
4,58
100,00
Ferner werden 1,7 g/I Natriumpcrborat-Tetrahydrat
in das Gefäß gegeben.
In einem Parallelversuch wird in einem anderen Gefäß die gleiche Lösung angesetzt, zu der man
außerdem den zu testenden Aktivator in einer Konzentration von 1 g/I gibt
In jedes dieser Gefäße bringt man ein Stück B&umwolltuch ein, das vorher in bestimmter, genormter
Weise mit Weinflecken verschmutzt (imprägniert) worden war.
Nach 15minütigem Waschen werden die Tücher unter
einem Strom von kaitem Wasser gespült, dann bei Umgebungstemperatur getrocknet
Die Bleichkraft ist definiert als die Differenz der Weißwerte (gemessen mit Hilfe eines Spectralfotometers
»ELREPHO«, Filter Nr. 6) vor und nach dem Waschen, ausgedrückt in % eines Weiß-Maximums von
100:
n, ... r/o/i Änderung des Weißgrades
Bleichkraft %) = ^r- - -f-
Zr--, ' 100·
100 Ausgangcweißgrad
Man erhält die folgenden Ergebnisse:
Aktivator
Verbindung
Verbindung
ff-Acetoxy-a-methyl-N.N'-diacetylmaionamid
ff-Propionoxy-ff-äthyl-N^'-dipropionyltnalonamid
ar-Acetoxy-a-methyl-N^'-dipropionylmalonamid
| % Bleichkraft | mit Aktivator |
|
| Konzentration (E/D |
ohne Aktivator |
61,5 |
| 1 | 40 | 59,5 |
| 1 | 40 | 61,5 |
| 1 | 40 | |
Beispiele 4 bis
Die Beispiele 1 bis 3 werden wiederholt mit dem einzigen Unterschied, daß man bei einer Waschtemperatur
von 20 C anstelle von 40 C- arbeitet Man erhält die folgenden Ergebnisse:
Aktivator
Verbindung
Verbindung
ff-Acetoxy-ff-rnethyl·N,N'-diacetylmalonarnίd
ff-Propionoxy*a'äthyUN,N'-dipropiönylmalonamid
ff-Acetoxy-a-methyi-fyN^dipropionyimaionamid
| % Bleich kraft | mil | |
| Konzentration | ohne | Aktivator |
| Aktivator | ||
| (g/l) | 45,3 | |
| 1 | 31,5 | 43,8 |
| 1 | 31,5 | 44,8 |
| ί | 31,5 | |
Claims (1)
1. Verwendung von Ä-Acyloxy-N.N'-poIyacylmalonamiden
der Formel
CONCOR3
R1COO-C-R2
CONCOR1
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7626325A FR2363629A1 (fr) | 1976-09-01 | 1976-09-01 | Activateurs pour percomposes |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| DE2738976B2 DE2738976B2 (de) | 1979-06-07 |
| DE2738976C3 true DE2738976C3 (de) | 1980-02-07 |
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