CA1088954A - Activateurs pour percomposes - Google Patents

Activateurs pour percomposes

Info

Publication number
CA1088954A
CA1088954A CA285,882A CA285882A CA1088954A CA 1088954 A CA1088954 A CA 1088954A CA 285882 A CA285882 A CA 285882A CA 1088954 A CA1088954 A CA 1088954A
Authority
CA
Canada
Prior art keywords
alpha
activators
activator
compound
compositions according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
CA285,882A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Pierre Schirmann
Bernard Dubreux
Michel Bakes
Serge-Yvon Delavarenne
Marie-Christine Daude-Lagrave
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Produits Chimiques Ugine Kuhlmann
Original Assignee
Produits Chimiques Ugine Kuhlmann
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Produits Chimiques Ugine Kuhlmann filed Critical Produits Chimiques Ugine Kuhlmann
Application granted granted Critical
Publication of CA1088954A publication Critical patent/CA1088954A/fr
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/08Preparations for bleaching the hair
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/39Organic or inorganic per-compounds
    • C11D3/3902Organic or inorganic per-compounds combined with specific additives
    • C11D3/3905Bleach activators or bleach catalysts
    • C11D3/3907Organic compounds
    • C11D3/3917Nitrogen-containing compounds

Abstract

PRECIS DE LA DIVULGATION: L'invention concerne de nouveaux activateurs pour percomposés constitués par les .alpha.-acyloxy-N, N'-polyacyl-malonamides de formule: dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques our différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur. Ces activateurs sont utilisés dans tous les cas où un precomposé est mis en oeuvre pour obtenir une action oxydante ?u de blan-chiment, par exemple dans le blanchiment des fibres textiles, des huiles, graisses et cires, les traitements des cheveux et de la peau en cosmétologie, la p?ssivation des surfaces métalliques, les techniques de purification, la désinfection et de stérili-sation. Ajoutés au percomposé, ils permettent d'obtenir une acti?n de blanchiment ou d'oxydation plus rapide à température donnée; ils permettent également d'obtenir un mêm? effet de blanchiment en travaillant à température plus basse.

Description

~088~S~
La présente invention concerne l'utilisation d'~-acyloxy-N,N'-polyacylmalonamides comme activateurs pour per-composés minéraux et organi~ues et plus particuli~rement comme activateurs de l'eau oxygénée, de ses produits d'addition avec des substances organiques telles l'urée et la dicyclohexylamine, ainsi que de ses persels minéraux tels les perborates, per-carbonates et perphosphates.
L'action de solutions aqueuses de percomposés cor~ne ag~nts d'oxydation et de blanchiment ne devient effective qu'~
des températures supérieures à 70C et de préférence comprises entre 80 et 100C.
L'art antérieur décrit de nombreux produits présentant la propriété d'agir comme activateurs de percomposésl c'est-à-dire permettant d'obtenir une action oxydante ou de blanchiment plus rapide que celle que l'on observe habituellement, ou encore de développer cette action dans des conditions de températures beaucoup plus douces que celles qu'il est nécessaire de mettre en oeuvre en leur absence, tous ces composés se caractérisant par le ~ait qu'ils possèdent une ou plusieurs fonctions perhydro-lysables.
Dans le domaine du blanchiment, un certain nornbre decomposés activateurs ont connu un début de développement commer-cial. La littérature sur ce sujet fait mention principalemen-t d'hét~rocycles poly-N a~étylés du type hydantoines, glycoluris, benzimidazoles et dicétopipérazines~ Cependant ce développement ne s'est pas poursuivi car ces substances présentent le défaut majeur d'etre instables vis-à-vis de l'humidité ambiante et de s'hydrolyser spontanément, perdant ainsi rapidement leur propriété d'activateur. De plus, ces produits nécessitent des précautions spéciales pour être stockés, maniculés ou additionnés à d'autres ingrédients tels que ceux intervenant par exemple dans la composition habituelle d'une poudre de lessive. Diverses -~ .

, - : . . .

solutions ont ete proposees pour paliser ce defaut: enrobage, conditionnement séparé,addition de produits desséchants ....
mais n'ont pas donne satisEaction, soit qu'elles posent des problèmes techniques de mise en pratique, soit qu'elles conduisent à une augmentation considérable du prix de revient de la matiare active.
Il existe donc un besoin industriel de diS-poser d'activateurs pour percomposés qui soient stables dans le temps à l'etat solide dans des conditions normales de stockage et de conditionnement.
La présente invention repond a un tel ob~et et ~ournit des activateurs pour percomposes constitues par les a-acyloxy-W, N'-polyacylmalonamides de Eormule:

RlCoo f R2 dans laquelle Rl, R2, R3, R4, R5.et R6, identiques ou diEEérents, représentent un atome d'hydroqène ou un radical alkyle inferieur.

`

~(~8~9~

.
A titre purement illustratif, des exemples d'a-acyloxy~
N,N'-polyacylmalonamides constituant des activateurs pour per-composés selon la pr~sente invention sont l'~-acétoxy- a-méthyl- . -:
N,N'-diac~tylmalonamide, l'a-propionoxy - a-éthyl-N,N~-dipropio-:,, nylmalonamide, l'a~-acétoxy a-méthyl-N,N'-dipropionylmalonamide.
Une façon particulièrement avantageuse de mettre en oeuvre les activateurs de la présente invention consiste ~ les .
ajouter au percomposé à raison d'environ 0,33 mole par mole de .~
percomposé à activer, Cependank, selon les besoins, on pourra : :
opérer avec un défaut ou un excès d'activateur avec un rapport :
molaire activateur sur percomposé compris préférentiellement entre 0,1 et 10.
Les activateurs selon l'invention peuvent être utilisés dans tous les cas ou un percomposé est mis en oeuvre pour obtenir .
une action oxydante ou de blanchiment, par exemple dans le :
blanchiment des fibres textiles, des huiles, graisses et cires, .:.
les traitements des cheveux et de la peau en cosmétologie, la .:
passivation des surfaces métalliques, les techniques de purifica- ..
tion, de désinfection et de stéx~lisation.
Les activateurs de l'invention ajoutés au percomposé ;.
ou ~ une forrnulation contenant un ou plusieurs pex¢ompos~s, par exemple une poudre de lessive, permettent d'obtenir un effet de blanchiment ou d'oxydation plus rapide ~ température donnée, ils permettent également d'obtenir un meme effet de blanchiment en opérant à température plus basse.
Par exemple, en présence de perborate de sodium en milieu lessiviel, les activateurs de l'invention permettent .

d'obtenir à des températures comprises entre 30 et 50C une action .
de blanchiment sensible~lent ëquivalente ~ celle obtenue en leur absence ~ des températures élevées de l'ordre de 80C.
Les exemples suivants illustrent l'.invention de fa~on ~

1~8~95;~ 1 ~on limitative :
Exemples 1 à 3 -Dans un compartiment d'un bain-marie AHIBA~porté à
40C, on a introduit 250 ml d'une solution aqueuse contenant 5 g par litre d'une poudre à laver ayant la composition suivan-te :
Constituants % en poids Na2SiO3 5,34 Na2S4 7,25 Na2C3 2,65 Na2HP04 0,96 Na4 27 Na5P3010 30,41 NaP03 11,92 H20 18,9 Surfactants 14 Azurants, divers, q.s.p. 100 et 1,7 g par litre de perborake de sodium tétrahydraté.
Dans l'autre compartiment, on a placé la même solution additionnée, en outre, de l'activateur à tester, à la concentra-tion de 1 g par litre.
Dans chacun des' compartiments, on a placé une pièce de tissu de coton E~PA*,imprégné de salissures de vin normalisée~, provenant du laboratoire de Saint-Gall (SUISSF).
Après 15 mn de lavage les tissus ont éte rincés sous un courant d'eau froide, puis séchés à la température ambiante.
Le pouvoir blanchissant est défini par la différence entre les indices de blanc (mesurés à l'aide d'un spectrophotomè-tre ELREPHQ* Carl ZEISS filtres N 6) avant et après lavage, rapportée en % à un blanc maximum de 100. ' ~, Pouvoir blanchissant (%) = Variation de blanc,x 100 ', 100 - Blanc initial , On obtient les résultats suivants *,Marque de Commerce , 4 _ "i .: , ,.' .

~V~39S4 .

N de Activateur ! % de 1 ' exem- . . _ blan _himent ple concentra- sans avec Nom tion activa- activa-________ ~_______ _________ __ __. en ~/1 teur teur ¦
1 a acétoxy--a méthyl- . .
N,N' diacetylmalo- .
namide 40 61,5 ~:
2 a propionoxy-a éthyl-N,N' dipropionylmalo-namide 1 40 59,5 . :~
a acétoxy-a-méthyl-
3 N,N' dipropionylmalo- .
namide 1 40 61,5 _ ._ '.
. .
- Exemple 4 à 6 :
On opère dans les mêmes conditions que ci-dessus, mais avec une température de lavage de 20C au lieu de 40C.

I- Ac~ivateur % de N de blanchiment 1 exem- _ concentra- sans I avec ..
ple Nom tion activaL activa-. en g/l teur teur ___. __ _ _______________________ ____________ _______ ________
4 a acetoxy a-méthyl-N,NI diacetylmalo-. namide 1 31,5 45,3 _ _. ._ _._ a propionoxy-a-éthyl-N,N' dipropionylmalo-namide 1 31,5 43,8 _ . _ 6 a acétoxy a-méthyl-N,N' dipropionylmalo-namide 1 31,5 44,8 ' _ ':

. : , . : ~ . . . .

Claims (6)

Les réalisations de l'invention, au sujet des-quelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est re-vendiqué, sont définies comme il suit:
1. Activateurs pour percomposés, constitués par les .alpha.-acyloxy-N,N'-polyacylmalonamides de formules:

dans laquelle R1,R2,R3,R4,R5 et R6, identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur.
2. Compositions de blanchiment, caractérisées en ce qu'elles contiennent un percomposé en association avec un activateur selon la revendication 1.
3. Compositions selon la revendication 2, ca-ractérisées en ce que le rapport molaire activateur sur per-composé est compris entre 0,1 et 10.
4, Compositions selon la revendication 3, caractérisées en ce que le rapport molaire activateur sur percom-posé est égal à environ 0,33.
5. Compositions selon la revendication 2, caractérisées en ce que le percomposé est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène et ses sels d'addition.
6. Compositions selon la revendication 2, caractérisées en ce que l'activateur est choisi dans le groupe que constituent 1'.alpha.-acétoxy-.alpha.-méthyl-N,N'-diacétylmalonamide, 1'.alpha.-propionoxy-.alpha.-éthyl-N,N'-dipropionylmalonamide et 1'.alpha.-acétoxy-.alpha.-méthyl-N,N'-dipropionylmalonamide.
CA285,882A 1976-09-01 1977-08-31 Activateurs pour percomposes Expired CA1088954A (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7626325A FR2363629A1 (fr) 1976-09-01 1976-09-01 Activateurs pour percomposes
FR7626325 1976-09-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CA1088954A true CA1088954A (fr) 1980-11-04

Family

ID=9177298

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA285,882A Expired CA1088954A (fr) 1976-09-01 1977-08-31 Activateurs pour percomposes

Country Status (16)

Country Link
JP (1) JPS6031879B2 (fr)
BE (1) BE858048A (fr)
BR (1) BR7705823A (fr)
CA (1) CA1088954A (fr)
CH (1) CH626398A5 (fr)
DE (1) DE2738976C3 (fr)
DK (1) DK145829C (fr)
ES (1) ES462018A1 (fr)
FR (1) FR2363629A1 (fr)
GB (1) GB1563635A (fr)
IE (1) IE45372B1 (fr)
IT (1) IT1083604B (fr)
LU (1) LU78047A1 (fr)
NL (1) NL7709591A (fr)
NO (1) NO146983C (fr)
SE (1) SE434960B (fr)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2831899A1 (de) * 1978-07-20 1980-02-07 Basf Ag Verwendung von acylierter phosphor- oder schwefelsaeure als kaltbleichaktivator fuer aktivsauerstoff abgebende verbindungen enthaltende wasch- und reinigungsmittel
US4199466A (en) * 1978-08-21 1980-04-22 Shell Oil Company Activated bleaching process and compositions therefor

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR204021A1 (es) * 1973-12-04 1975-11-12 Hoechst Ag Agentes oxidantes blanqueantes y de lavado que contienen percompuestos inorganicos y procedimiento para blanquear textiles
JPS5313355B2 (fr) * 1974-03-18 1978-05-09
FR2363541A1 (fr) * 1976-09-01 1978-03-31 Ugine Kuhlmann Acyloxy-n,n' diacylmalonamides et leur mode de preparation

Also Published As

Publication number Publication date
DE2738976C3 (de) 1980-02-07
DE2738976A1 (de) 1978-03-02
NL7709591A (nl) 1978-03-03
IE45372B1 (en) 1982-08-11
IT1083604B (it) 1985-05-21
NO146983C (no) 1983-01-26
BR7705823A (pt) 1978-06-27
FR2363629A1 (fr) 1978-03-31
GB1563635A (en) 1980-03-26
JPS5330485A (en) 1978-03-22
DK145829B (da) 1983-03-14
ES462018A1 (es) 1978-12-16
SE7709694L (sv) 1978-03-02
FR2363629B1 (fr) 1980-05-30
LU78047A1 (fr) 1979-05-23
DE2738976B2 (fr) 1979-06-07
DK145829C (da) 1983-09-05
IE45372L (en) 1978-03-01
BE858048A (fr) 1978-02-24
CH626398A5 (en) 1981-11-13
SE434960B (sv) 1984-08-27
NO773006L (no) 1978-03-02
NO146983B (no) 1982-10-04
DK383677A (da) 1978-03-02
JPS6031879B2 (ja) 1985-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4128494A (en) Activators for percompounds
US5463115A (en) Sulfonimines as bleach catalysts
US3969257A (en) Washing and bleaching composition containing bleach, activator and a nitrilotricarboxylic acid compound
EP0869171B1 (fr) Complexes métalliques comme activateurs de blanchiment
JPH0797375A (ja) 漂白化合物及び組成物
CA1094793A (fr) Activateurs pour percomposes
EP0186052A1 (fr) Procédé d'activation du peroxyde d'hydrogène dans des bains de lavage ou de désinfection
EP0008475A1 (fr) Procédé pour préparer des agents de blanchiment à base de peroxyde et compositions de blanchiment concentrées utilisées pour la mise en oeuvre de ce procédé
US5760222A (en) Thiadiazole dioxide derived oxaziridines as bleaching compounds
US5652207A (en) Phosphinoyl imines for use as oxygen transfer agents
US5858949A (en) N-acylimines as bleach catalysts
US3928223A (en) Bleaching and detergent compositions having imide activator and peroxygen bleach
CA1111611A (fr) Blanchiment au peroxyde, et compositions connexes
US3655567A (en) Bleaching and detergent compositions
CA1088954A (fr) Activateurs pour percomposes
EP0051508B1 (fr) Compositions de blanchiment
CA1084256A (fr) Activateurs phosphores pour percomposes
US4120809A (en) Washing and bleaching with composition containing bleach activator and a nitrilotricarboxylic acid compound
EP0206959B1 (fr) Procédé de blanchiment de linge domestique dans un cycle de lavage
US3982891A (en) Bleaching and detergent compositions having imide activator and peroxygen bleach
EP1038946A2 (fr) N-Acylimine comme catalysateurs de blanchiment
EP0528900A1 (fr) Activateurs pour percomposes anorganiques.
BE897905A (fr) Composition de blanchiment et de lavage à base d'un peroxyacide
EP0140799B1 (fr) Nouvelles compositions pour le blanchiment alcalin des textiles
JP4049876B2 (ja) 漂白活性化剤及び漂白洗浄剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MKEX Expiry
MKEX Expiry

Effective date: 19971104

MKEX Expiry

Effective date: 19971104