NO146983B - Anvendelse av alfa-acyloksy-n,n`-polyacylmalonamider som aktivatorer for perforbindelser - Google Patents
Anvendelse av alfa-acyloksy-n,n`-polyacylmalonamider som aktivatorer for perforbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- NO146983B NO146983B NO773006A NO773006A NO146983B NO 146983 B NO146983 B NO 146983B NO 773006 A NO773006 A NO 773006A NO 773006 A NO773006 A NO 773006A NO 146983 B NO146983 B NO 146983B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carbon atoms
- activators
- acyloxy
- compounds
- radicals
- Prior art date
Links
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical group ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- -1 perborates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VXVZLUGHWLVUEA-UHFFFAOYSA-N (1,3-diacetamido-2-methyl-1,3-dioxopropan-2-yl) acetate Chemical compound CC(=O)NC(=O)C(C)(OC(C)=O)C(=O)NC(C)=O VXVZLUGHWLVUEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000004453 electron probe microanalysis Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- UFZOPKFMKMAWLU-UHFFFAOYSA-N ethoxy(methyl)phosphinic acid Chemical compound CCOP(C)(O)=O UFZOPKFMKMAWLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000005342 perphosphate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- 239000012418 sodium perborate tetrahydrate Substances 0.000 description 1
- IBDSNZLUHYKHQP-UHFFFAOYSA-N sodium;3-oxidodioxaborirane;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Na+].[O-]B1OO1 IBDSNZLUHYKHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/08—Preparations for bleaching the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
- C11D3/3902—Organic or inorganic per-compounds combined with specific additives
- C11D3/3905—Bleach activators or bleach catalysts
- C11D3/3907—Organic compounds
- C11D3/3917—Nitrogen-containing compounds
Description
Foreliggende oppfinnelse angår anvendelse av a-acyl-oksy-N,N'-polyacylmalonamider som aktivatorer for uorganiske og organiske perforbindelser, spesielt for hydrogenperoksyd, addisjonsprodukter derav med organiske stoffer slik som urea og dicykloheksylamin, samt disses uorganiske persalter slik som perborater, perkarbonater og perfosfater.
Virkningen av vandige oppløsninger av perforbindél—-ser som oksydasjonsmidler og blekemidler blir ikke effektiv før ved temperaturer over 70°C og fortrinnsvis mellom 80 og 100°C.
Den kjente teknikk beskriver tallrike produkter som oppviser egenskaper som aktivatorer for perforbindelser, dvs. som tillater å oppnå en oksyderende virkning eller en blekevirkning hurtigere enn det man vanligvis ser, eller videre å utvikle denne virkning under temperaturbetingelser langt under det som er nødvendig i tilfelle deres fravær, og alle disse forbindelser er karakterisert ved at de har én eller flere per-hydrolyserbare funksjoner.
På området bleking er det kjent en rekke aktivator-forbindelser med kommersiell anvendelse. Litteraturen på dette område nevner spesielt poly-N-acetylerte heterocykler av typen hydantoiner, benzimidazoler og diketopiperaziner. Imidlertid har denne utvikling ikke fortsatt fordi stoffene oppviser alvorlige mangler idet de er ustabile overfor fuk-tighet og således hydrolyserer spontant, hvorved de hurtig minster sin aktivatoregenskap. Videre nødvendiggjør disse produkter spesielle forholdsregler med henblikk på lagring, behandling eller tilsetning til andre bestanddeler slik de f.eks. inngår i den vanlige sammensetning i et vaskepulver. Forskjellige løsninger er foreslått for å oppheve disse mangler: Innkapsling, separat kondisjonering, tilsetning av tørke-midler, men ingen av disse har vært tilfredsstillende, enten fordi de har gitt praktiske tekniske problemer eller fordi de har ført til en betydelig økning av prisen.
Det foreligger således et industrielt behov for aktivatorer for perforbindelser, aktivatorer som er stabile under de vanlige betingelser for lagring og behandling.
Foreliggende oppfinnelse har til hensikt å løse de ovenfor angitte problemer og angår anvendelse av a-acyloksy-N,N<1->polyacylmalonamider med formelen:
der R^, I^, R3, R 4/ R5 og Rg som er like eller forskjellige betyr hydrogen, lineære alkylrester med 1-11 karbonatomer, forgrenede alkyl- og cykloalkylrester med 3-12 karbonatomer, hydrokarbonrester med 6-12 karbonatomer, som omfatter minst én aromatisk kjerne, eller der R , R£, R-j og R^ er definert som ovenfor mens R,, og/eller R^ er en acylgruppe COR^, der R^ er hydrogen eller en lineær eller forgrenet alkylrest med 1-12 karbonatomer eller en hydrokarbonrest med 6-12 karbonatomer omfattende minst én aromatisk kjerne, hvilke rester eventuelt kan være substituert med én eller flere hydroksy-, klor-, brom-, fluor-, jod-, nitro-, alkoksy-, amino-, ester-, amid- og etergrupper, som aktivatorer for perforbindelser, særlig for hydrogenperoksyd og addisjonsforbindelser derav.
Som illustrasjon kan a-acyloksy-N,N'-polyacylmalon-amidene av formel (I) være a-acetoksy-a-metyl-N,N'-di-acetylmalonamid, a-propionoksy-a-metyl-N,N'-dipropionylmalonamid og a-acetoksy-ot-mety 1-N, N '-dipropionylmalonamid.
En spesielt fordelaktig måte for anvendelse av aktivatorene ifølge oppfinnelsen består i å tilsette disse til perforbindelsen i en mengde på ca. 0,33 mol pr. mol perforbindelse som skal aktiveres. Imidlertid kan man etter behov arbeide med et underskudd eller overskudd av aktivator og med molforhold mellom aktivator og perforbindelse som ligger mellom 0,1 og 10.
Aktivatorene av formel (I) kan benyttes i
alle tilfeller der en perforbindelse benyttes for å oppnå en oksyderende eller blekende virkning, f.eks. ved bleking av tekstilfibre, olje, fett og voks, behandling av hår eller hud på kosmetologisk måte, passivering av metalloverflater, rense-teknikker, desinfeksjon og sterilisering.
Aktivatorene av formel (I) som tilsettes til perforbindelser eller en sammensetning inneholdende én eller flere perforbindelser, f.eks. et vaskemiddel, tilsikter å oppnå en blekende eller oksyderende virkning adskillig hurtigere ved en gitt temperatur, de tillater likeledes på samme måte å oppnå den samme blekevirkning ved å arbeide ved lavere temperatur .
Ved nærvær av natriumperborat i et vaskemiljø tillater f.eks. aktivatorene ifølge oppfinnelsen ved temperaturer mellom 30 og 50°C å oppnå en blekevirkning som i det vesent-lige er ekvivalent den som oppnås ved aktivatorenes fravær ved høyere temperaturer i størrelsesorden 80°C.
De følgende eksempler skal illustrere oppfinnelsen.
Eksempel 1- 3
I et rom i et "AHIBA" bad med en temperatur på 40°C ble det tilført 250 ml av en vandig o<p>pløsning inneholdende 5 g/l av et vaskemiddel med følgende sammensetning:
samt 1,7 g/l natriumperborattetrahydrat.
I et annet rom ble den samme oppløsning tilsatt, men aktivatoren som skulle prøves i en konsentrasjon på
1 g/l.
I hvert av rommene ble det anbragt et stykke bomullsvevnad "EMPA", impregnert med standardiserte vinflek-ker .
Etter 15 minutters vasking ble vevnadene skylt under en strøm av kaldt vann og deretter tørket ved omgivelsestem-peraturer. Blekekraften defineres som forskjellen mellom hvithetsindeksen (målt ved hjelp av et "ELREPHO" spektrofoto-meter med filter nr. 6) før og etter vasking, angitt som prosent av et hvithetsmaksimum på 100.
Man oppnår følgende resultater:
Eksempel 4- 6
Man arbeider under de samme betingelser som ovenfor, men med en vasketemperatur på 20°C i stedet for 4 0°C.
Claims (1)
- Anvendelse av a-acyloksy-N,N'-polyacylmalonamidermed formelender R-^, R2'<R>3, R4, R5 og Rg, som er like eller forskjellige ( betyr hydrogen, lineære alkylrester med 1-11 karbonatomer, forgrenede alkyl- og cykloalkylrester med 3-12 karbonatomer, hydrokarbonrester med 6-12 karbonatomer, som omfatter minst én' aromatisk kjerne, eller der R1, R2, R3 og R4 er definert som ovenfor mens R^ og /eller R^ er en acylgruppe COR^, der R7 er hydrogen eller en lineær eller forgrenet alkylrest med 1-12 karbonatomer eller en hydrokarbonrest med 6-12 karbonatomer omfattende minst én aromatisk kjerne, hvilke rester eventuelt kan være substituert med én eller flere hydroksy-, klor-, brom-, fluor-, jod-, nitro-, alkoksy-, amino-, ester-, amid- og etergrupper, som aktivatorer for perforbindelser, særlig for hydrogenperoksyd og addisjonsforbindelser derav.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7626325A FR2363629A1 (fr) | 1976-09-01 | 1976-09-01 | Activateurs pour percomposes |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO773006L NO773006L (no) | 1978-03-02 |
NO146983B true NO146983B (no) | 1982-10-04 |
NO146983C NO146983C (no) | 1983-01-26 |
Family
ID=9177298
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO773006A NO146983C (no) | 1976-09-01 | 1977-08-31 | Anvendelse av alfa-acyloksy-n,n`-polyacylmalonamider som aktivatorer for perforbindelser |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6031879B2 (no) |
BE (1) | BE858048A (no) |
BR (1) | BR7705823A (no) |
CA (1) | CA1088954A (no) |
CH (1) | CH626398A5 (no) |
DE (1) | DE2738976C3 (no) |
DK (1) | DK145829C (no) |
ES (1) | ES462018A1 (no) |
FR (1) | FR2363629A1 (no) |
GB (1) | GB1563635A (no) |
IE (1) | IE45372B1 (no) |
IT (1) | IT1083604B (no) |
LU (1) | LU78047A1 (no) |
NL (1) | NL7709591A (no) |
NO (1) | NO146983C (no) |
SE (1) | SE434960B (no) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2831899A1 (de) * | 1978-07-20 | 1980-02-07 | Basf Ag | Verwendung von acylierter phosphor- oder schwefelsaeure als kaltbleichaktivator fuer aktivsauerstoff abgebende verbindungen enthaltende wasch- und reinigungsmittel |
US4199466A (en) * | 1978-08-21 | 1980-04-22 | Shell Oil Company | Activated bleaching process and compositions therefor |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR204021A1 (es) * | 1973-12-04 | 1975-11-12 | Hoechst Ag | Agentes oxidantes blanqueantes y de lavado que contienen percompuestos inorganicos y procedimiento para blanquear textiles |
JPS5313355B2 (no) * | 1974-03-18 | 1978-05-09 | ||
FR2363541A1 (fr) * | 1976-09-01 | 1978-03-31 | Ugine Kuhlmann | Acyloxy-n,n' diacylmalonamides et leur mode de preparation |
-
1976
- 1976-09-01 FR FR7626325A patent/FR2363629A1/fr active Granted
-
1977
- 1977-08-24 GB GB35517/77A patent/GB1563635A/en not_active Expired
- 1977-08-24 BE BE1008343A patent/BE858048A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-25 IE IE1772/77A patent/IE45372B1/en not_active IP Right Cessation
- 1977-08-25 JP JP52101184A patent/JPS6031879B2/ja not_active Expired
- 1977-08-26 IT IT68921/77A patent/IT1083604B/it active
- 1977-08-29 SE SE7709694A patent/SE434960B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-30 LU LU78047A patent/LU78047A1/xx unknown
- 1977-08-30 DE DE2738976A patent/DE2738976C3/de not_active Expired
- 1977-08-30 DK DK383677A patent/DK145829C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-08-31 NL NL7709591A patent/NL7709591A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-31 NO NO773006A patent/NO146983C/no unknown
- 1977-08-31 ES ES462018A patent/ES462018A1/es not_active Expired
- 1977-08-31 CA CA285,882A patent/CA1088954A/fr not_active Expired
- 1977-08-31 BR BR7705823A patent/BR7705823A/pt unknown
- 1977-09-01 CH CH1070277A patent/CH626398A5/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2738976C3 (de) | 1980-02-07 |
DE2738976A1 (de) | 1978-03-02 |
NL7709591A (nl) | 1978-03-03 |
IE45372B1 (en) | 1982-08-11 |
IT1083604B (it) | 1985-05-21 |
NO146983C (no) | 1983-01-26 |
BR7705823A (pt) | 1978-06-27 |
FR2363629A1 (fr) | 1978-03-31 |
GB1563635A (en) | 1980-03-26 |
CA1088954A (fr) | 1980-11-04 |
JPS5330485A (en) | 1978-03-22 |
DK145829B (da) | 1983-03-14 |
ES462018A1 (es) | 1978-12-16 |
SE7709694L (sv) | 1978-03-02 |
FR2363629B1 (no) | 1980-05-30 |
LU78047A1 (fr) | 1979-05-23 |
DE2738976B2 (no) | 1979-06-07 |
DK145829C (da) | 1983-09-05 |
IE45372L (en) | 1978-03-01 |
BE858048A (fr) | 1978-02-24 |
CH626398A5 (en) | 1981-11-13 |
SE434960B (sv) | 1984-08-27 |
NO773006L (no) | 1978-03-02 |
DK383677A (da) | 1978-03-02 |
JPS6031879B2 (ja) | 1985-07-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4128494A (en) | Activators for percompounds | |
US3986972A (en) | Acyl nitrile compounds as peroxygen bleach activators | |
CA1061503A (en) | Inhibiting dye transfer in washing or bleaching | |
US3969257A (en) | Washing and bleaching composition containing bleach, activator and a nitrilotricarboxylic acid compound | |
US4456452A (en) | Process for bleaching textiles and for combating microorganisms with sulphonated phthalocyanine carrying halogen or pseudohalogen substituents as photoactivator | |
GB1513305A (en) | Bleaching compositions and method of bleaching | |
US3882035A (en) | Iminodiacetonitrile derivatives as peroxygen bleach activators | |
US4235599A (en) | Bleaching composition | |
JP2007302891A (ja) | 保護的用途 | |
NO146670B (no) | Anvendelse av alfa-acyloksy-n-acyl-amider som aktivator for perforbindelser | |
US3816324A (en) | Bleaching compositions containing a n-acyl azole | |
US3655567A (en) | Bleaching and detergent compositions | |
NO146983B (no) | Anvendelse av alfa-acyloksy-n,n`-polyacylmalonamider som aktivatorer for perforbindelser | |
US3912648A (en) | Ring halogen-free substituted triazine compounds as bleach activators | |
US3886078A (en) | N-benzoylsaccharin as peroxygen bleach activator | |
US3525695A (en) | Laundry washing process | |
US3986974A (en) | Aroyl-n-hydroxyformimidoyl halides as bleach activators | |
CA1084256A (fr) | Activateurs phosphores pour percomposes | |
US3986971A (en) | 2,4-diisocyanato-6-halo-s-triazines as peroxygen bleach activators | |
US4120809A (en) | Washing and bleaching with composition containing bleach activator and a nitrilotricarboxylic acid compound | |
US3986973A (en) | Cyanoformates and cyanoformamides as bleach activators | |
US3824188A (en) | Halogen-substituted azine compounds as peroxygen bleach activators | |
NO164115B (no) | Fremgangsmaate for bleking av husholdningsvask i en vaskecyklus. | |
US3073666A (en) | Alkyl phosphate activators for inorganic peroxide bleaching | |
JPH03140400A (ja) | 二剤型液体漂白剤組成物 |