CA1088954A - Activators for per-compounds - Google Patents

Activators for per-compounds

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CA1088954A
CA1088954A CA285,882A CA285882A CA1088954A CA 1088954 A CA1088954 A CA 1088954A CA 285882 A CA285882 A CA 285882A CA 1088954 A CA1088954 A CA 1088954A
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CA285,882A
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Jean-Pierre Schirmann
Bernard Dubreux
Michel Bakes
Serge-Yvon Delavarenne
Marie-Christine Daude-Lagrave
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Produits Chimiques Ugine Kuhlmann
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Produits Chimiques Ugine Kuhlmann
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    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
    • C11D3/3902—Organic or inorganic per-compounds combined with specific additives
    • C11D3/3905—Bleach activators or bleach catalysts
    • C11D3/3907—Organic compounds
    • C11D3/3917—Nitrogen-containing compounds

Abstract

PRECIS DE LA DIVULGATION: L'invention concerne de nouveaux activateurs pour percomposés constitués par les .alpha.-acyloxy-N, N'-polyacyl-malonamides de formule: dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques our différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur. Ces activateurs sont utilisés dans tous les cas où un precomposé est mis en oeuvre pour obtenir une action oxydante ?u de blan-chiment, par exemple dans le blanchiment des fibres textiles, des huiles, graisses et cires, les traitements des cheveux et de la peau en cosmétologie, la p?ssivation des surfaces métalliques, les techniques de purification, la désinfection et de stérili-sation. Ajoutés au percomposé, ils permettent d'obtenir une acti?n de blanchiment ou d'oxydation plus rapide à température donnée; ils permettent également d'obtenir un mêm? effet de blanchiment en travaillant à température plus basse.PRECISE OF THE DISCLOSURE: The invention relates to new activators for percompounds consisting of .alpha.-acyloxy-N, N'-polyacyl-malonamides of formula: in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6, identical to our different, represent a hydrogen atom or a lower alkyl radical. These activators are used in all cases where a precompound is used to obtain an oxidizing action? skin in cosmetology, p?ssivation of metal surfaces, purification techniques, disinfection and sterilization. Added to the percompound, they make it possible to obtain a faster bleaching or oxidation action at a given temperature; they also allow to obtain a meme? whitening effect by working at lower temperature.

Description

~088~S~
La présente invention concerne l'utilisation d'~-acyloxy-N,N'-polyacylmalonamides comme activateurs pour per-composés minéraux et organi~ues et plus particuli~rement comme activateurs de l'eau oxygénée, de ses produits d'addition avec des substances organiques telles l'urée et la dicyclohexylamine, ainsi que de ses persels minéraux tels les perborates, per-carbonates et perphosphates.
L'action de solutions aqueuses de percomposés cor~ne ag~nts d'oxydation et de blanchiment ne devient effective qu'~
des températures supérieures à 70C et de préférence comprises entre 80 et 100C.
L'art antérieur décrit de nombreux produits présentant la propriété d'agir comme activateurs de percomposésl c'est-à-dire permettant d'obtenir une action oxydante ou de blanchiment plus rapide que celle que l'on observe habituellement, ou encore de développer cette action dans des conditions de températures beaucoup plus douces que celles qu'il est nécessaire de mettre en oeuvre en leur absence, tous ces composés se caractérisant par le ~ait qu'ils possèdent une ou plusieurs fonctions perhydro-lysables.
Dans le domaine du blanchiment, un certain nornbre decomposés activateurs ont connu un début de développement commer-cial. La littérature sur ce sujet fait mention principalemen-t d'hét~rocycles poly-N a~étylés du type hydantoines, glycoluris, benzimidazoles et dicétopipérazines~ Cependant ce développement ne s'est pas poursuivi car ces substances présentent le défaut majeur d'etre instables vis-à-vis de l'humidité ambiante et de s'hydrolyser spontanément, perdant ainsi rapidement leur propriété d'activateur. De plus, ces produits nécessitent des précautions spéciales pour être stockés, maniculés ou additionnés à d'autres ingrédients tels que ceux intervenant par exemple dans la composition habituelle d'une poudre de lessive. Diverses -~ .

, - : . . .

solutions ont ete proposees pour paliser ce defaut: enrobage, conditionnement séparé,addition de produits desséchants ....
mais n'ont pas donne satisEaction, soit qu'elles posent des problèmes techniques de mise en pratique, soit qu'elles conduisent à une augmentation considérable du prix de revient de la matiare active.
Il existe donc un besoin industriel de diS-poser d'activateurs pour percomposés qui soient stables dans le temps à l'etat solide dans des conditions normales de stockage et de conditionnement.
La présente invention repond a un tel ob~et et ~ournit des activateurs pour percomposes constitues par les a-acyloxy-W, N'-polyacylmalonamides de Eormule:

RlCoo f R2 dans laquelle Rl, R2, R3, R4, R5.et R6, identiques ou diEEérents, représentent un atome d'hydroqène ou un radical alkyle inferieur.

`

~(~8~9~

.
A titre purement illustratif, des exemples d'a-acyloxy~
N,N'-polyacylmalonamides constituant des activateurs pour per-composés selon la pr~sente invention sont l'~-acétoxy- a-méthyl- . -:
N,N'-diac~tylmalonamide, l'a-propionoxy - a-éthyl-N,N~-dipropio-:,, nylmalonamide, l'a~-acétoxy a-méthyl-N,N'-dipropionylmalonamide.
Une façon particulièrement avantageuse de mettre en oeuvre les activateurs de la présente invention consiste ~ les .
ajouter au percomposé à raison d'environ 0,33 mole par mole de .~
percomposé à activer, Cependank, selon les besoins, on pourra : :
opérer avec un défaut ou un excès d'activateur avec un rapport :
molaire activateur sur percomposé compris préférentiellement entre 0,1 et 10.
Les activateurs selon l'invention peuvent être utilisés dans tous les cas ou un percomposé est mis en oeuvre pour obtenir .
une action oxydante ou de blanchiment, par exemple dans le :
blanchiment des fibres textiles, des huiles, graisses et cires, .:.
les traitements des cheveux et de la peau en cosmétologie, la .:
passivation des surfaces métalliques, les techniques de purifica- ..
tion, de désinfection et de stéx~lisation.
Les activateurs de l'invention ajoutés au percomposé ;.
ou ~ une forrnulation contenant un ou plusieurs pex¢ompos~s, par exemple une poudre de lessive, permettent d'obtenir un effet de blanchiment ou d'oxydation plus rapide ~ température donnée, ils permettent également d'obtenir un meme effet de blanchiment en opérant à température plus basse.
Par exemple, en présence de perborate de sodium en milieu lessiviel, les activateurs de l'invention permettent .

d'obtenir à des températures comprises entre 30 et 50C une action .
de blanchiment sensible~lent ëquivalente ~ celle obtenue en leur absence ~ des températures élevées de l'ordre de 80C.
Les exemples suivants illustrent l'.invention de fa~on ~

1~8~95;~ 1 ~on limitative :
Exemples 1 à 3 -Dans un compartiment d'un bain-marie AHIBA~porté à
40C, on a introduit 250 ml d'une solution aqueuse contenant 5 g par litre d'une poudre à laver ayant la composition suivan-te :
Constituants % en poids Na2SiO3 5,34 Na2S4 7,25 Na2C3 2,65 Na2HP04 0,96 Na4 27 Na5P3010 30,41 NaP03 11,92 H20 18,9 Surfactants 14 Azurants, divers, q.s.p. 100 et 1,7 g par litre de perborake de sodium tétrahydraté.
Dans l'autre compartiment, on a placé la même solution additionnée, en outre, de l'activateur à tester, à la concentra-tion de 1 g par litre.
Dans chacun des' compartiments, on a placé une pièce de tissu de coton E~PA*,imprégné de salissures de vin normalisée~, provenant du laboratoire de Saint-Gall (SUISSF).
Après 15 mn de lavage les tissus ont éte rincés sous un courant d'eau froide, puis séchés à la température ambiante.
Le pouvoir blanchissant est défini par la différence entre les indices de blanc (mesurés à l'aide d'un spectrophotomè-tre ELREPHQ* Carl ZEISS filtres N 6) avant et après lavage, rapportée en % à un blanc maximum de 100. ' ~, Pouvoir blanchissant (%) = Variation de blanc,x 100 ', 100 - Blanc initial , On obtient les résultats suivants *,Marque de Commerce , 4 _ "i .: , ,.' .

~V~39S4 .

N de Activateur ! % de 1 ' exem- . . _ blan _himent ple concentra- sans avec Nom tion activa- activa-________ ~_______ _________ __ __. en ~/1 teur teur ¦
1 a acétoxy--a méthyl- . .
N,N' diacetylmalo- .
namide 40 61,5 ~: ~ 088 ~ S ~
The present invention relates to the use of ~ -acyloxy-N, N'-polyacylmalonamides as activators for mineral and organic compounds and more particularly like activators of hydrogen peroxide, its adducts with organic substances such as urea and dicyclohexylamine, as well as its mineral persalts such as perborates, per-carbonates and perphosphates.
The action of aqueous solutions of percomposites cor ~ ne oxidation and bleaching agents only become effective ~
temperatures above 70C and preferably included between 80 and 100C.
The prior art describes many products having the property of acting as activators of percomposésl that is say allowing to obtain an oxidizing or whitening action faster than the one we usually see, or to develop this action under temperature conditions much sweeter than the ones you need to wear used in their absence, all of these compounds being characterized by the ~ that they have one or more perhydro- functions lysable.
In the field of bleaching, a certain number of activator compounds have experienced the start of commercial development.
cial. The literature on this subject mainly mentions heter ~ poly-N a ~ etylated hydantoines, glycoluris, benzimidazoles and diketopiperazines ~ However this development did not continue because these substances are defective major to be unstable with respect to ambient humidity and hydrolyse spontaneously, quickly losing their activator property. In addition, these products require special precautions for storage, handling or addition to other ingredients such as those involved for example in the usual composition of a washing powder. Various -~.

, -:. . .

solutions have been proposed to pinpoint this defect: coating, separate packaging, addition of desiccants ....
but did not give satisfaction, either that they pose technical problems of putting into practice, that is to say to a considerable increase in the cost price of the material active.
There is therefore an industrial need for diS-install activators for compound compounds that are stable in the time in solid state under normal storage conditions and packaging.
The present invention responds to such an ob ~ and and ~ provides activators for percomposites formed by a-acyloxy-W, N'-polyacylmalonamides of Eormule:

RlCoo f R2 in which R1, R2, R3, R4, R5. and R6, identical or different, represent a hydroqene atom or a lower alkyl radical.

``

~ (~ 8 ~ 9 ~

.
For illustrative purposes only, examples of a-acyloxy ~
N, N'-polyacylmalonamides constituting activators for compounds according to the pr ~ present invention are ~ -acetoxy- a-methyl-. -:
N, N'-diac ~ tylmalonamide, a-propionoxy - a-ethyl-N, N ~ -dipropio-: ,, nylmalonamide, a ~ -acetoxy a-methyl-N, N'-dipropionylmalonamide.
A particularly advantageous way of the activators of the present invention consists of them.
add to the compound at the rate of approximately 0.33 moles per mole of. ~
per-component to activate, Cependank, as required, we can:
operate with a fault or excess activator with a report:
activator molar on percomposite preferably understood between 0.1 and 10.
The activators according to the invention can be used in all cases where a compound is used to obtain.
an oxidizing or bleaching action, for example in:
bleaching of textile fibers, oils, fats and waxes,.:.
hair and skin treatments in cosmetology, the.:
passivation of metal surfaces, purification techniques ..
tion, disinfection and stéx ~ lisation.
The activators of the invention added to the compound;
or ~ a formulation containing one or more points, for example example a washing powder, allow to obtain an effect of faster whitening or oxidation ~ given temperature they also provide the same whitening effect operating at a lower temperature.
For example, in the presence of sodium perborate in detergent medium, the activators of the invention allow.

to obtain an action at temperatures between 30 and 50C.
sensitive bleaching ~ slow equivalent ~ that obtained by absence ~ high temperatures of around 80C.
The following examples illustrate the invention in a way ~

1 ~ 8 ~ 95; ~ 1 ~ we limit:
Examples 1 to 3 -In a compartment of an AHIBA ~ water bath brought to 40C, 250 ml of an aqueous solution containing 5 g were introduced per liter of a washing powder having the following composition:
Constituents% by weight Na2SiO3 5.34 Na2S4 7.25 Na2C3 2.65 Na2HP04 0.96 Na4 27 Na5P3010 30.41 NaP03 11.92 H20 18.9 Surfactants 14 Brighteners, various, qs 100 and 1.7 g per liter of sodium perborake tetrahydrate.
In the other compartment, we placed the same solution additionally, of the activator to be tested, to the concentra-1 g per liter.
In each of the compartments, a piece of cotton fabric E ~ PA *, impregnated with standardized wine stains ~, from the laboratory in St. Gallen (SUISSF).
After 15 minutes of washing the fabrics have been rinsed under a stream of cold water, then dried at room temperature.
Whitening power is defined by difference between the white indices (measured using a spectrophotometer) tre ELREPHQ * Carl ZEISS filters N 6) before and after washing, reported in% to a maximum blank of 100. '~, Whitening power (%) = White variation, x 100 ', 100 - Initial white, The following results are obtained *, Trademark, 4 _ "i.:,,. ' .

~ V ~ 39S4 .

Activator #! % of 1 example. . _ blan _himent ple concentra- without with Name tion activa- activa-________ ~ _______ _________ __ __. en ~ / 1 teur teur ¦
1 a acetoxy - a methyl-. .
N, N 'diacetylmalo-.
namide 40 61.5 ~:

2 a propionoxy-a éthyl-N,N' dipropionylmalo-namide 1 40 59,5 . :~
a acétoxy-a-méthyl-2 a propionoxy-a ethyl-N, N 'dipropionylmalo-namide 1 40 59.5 . : ~
a acetoxy-a-methyl-

3 N,N' dipropionylmalo- .
namide 1 40 61,5 _ ._ '.
. .
- Exemple 4 à 6 :
On opère dans les mêmes conditions que ci-dessus, mais avec une température de lavage de 20C au lieu de 40C.

I- Ac~ivateur % de N de blanchiment 1 exem- _ concentra- sans I avec ..
ple Nom tion activaL activa-. en g/l teur teur ___. __ _ _______________________ ____________ _______ ________ 3 N, N 'dipropionylmalo-.
namide 1 40 61.5 _ ._ '.
. .
- Example 4 to 6:
We operate under the same conditions as above, but with a washing temperature of 20C instead of 40C.

I- Ac ~ ivator% of Whitening No.
1 example - _ concentra- without I with ..
ple Nom tion activaL activa-. in g / l tor ___. __ _ _______________________ ____________ _______ ________

4 a acetoxy a-méthyl-N,NI diacetylmalo-. namide 1 31,5 45,3 _ _. ._ _._ a propionoxy-a-éthyl-N,N' dipropionylmalo-namide 1 31,5 43,8 _ . _ 6 a acétoxy a-méthyl-N,N' dipropionylmalo-namide 1 31,5 44,8 ' _ ':

. : , . : ~ . . . . 4 a acetoxy a-methyl-N, NI diacetylmalo-. namide 1 31.5 45.3 _ _. ._ _._ a propionoxy-a-ethyl-N, N 'dipropionylmalo-namide 1 31.5 43.8 _. _ 6 a acetoxy a-methyl-N, N 'dipropionylmalo-namide 1 31.5 44.8 '_':

. :,. : ~. . . .

Claims (6)

Les réalisations de l'invention, au sujet des-quelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est re-vendiqué, sont définies comme il suit: The embodiments of the invention, concerning the-which exclusive right of property or privilege is re-sold, are defined as follows: 1. Activateurs pour percomposés, constitués par les .alpha.-acyloxy-N,N'-polyacylmalonamides de formules:

dans laquelle R1,R2,R3,R4,R5 et R6, identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur. 1. Activators for compound components with .alpha.-acyloxy-N, N'-polyacylmalonamides of formulas:

in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6, identical or different represent a hydrogen atom or a lower alkyl radical. 2. Compositions de blanchiment, caractérisées en ce qu'elles contiennent un percomposé en association avec un activateur selon la revendication 1. 2. Bleaching compositions, characterized in that they contain a compound in association with a activator according to claim 1. 3. Compositions selon la revendication 2, ca-ractérisées en ce que le rapport molaire activateur sur per-composé est compris entre 0,1 et 10. 3. Compositions according to claim 2, ca-characterized in that the activator molar ratio on per-compound is between 0.1 and 10. 4, Compositions selon la revendication 3, caractérisées en ce que le rapport molaire activateur sur percom-posé est égal à environ 0,33. 4, Compositions according to claim 3, characterized in that the activator-to-performance molar ratio posed is equal to about 0.33. 5. Compositions selon la revendication 2, caractérisées en ce que le percomposé est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène et ses sels d'addition. 5. Compositions according to claim 2, characterized in that the compound is chosen from among hydrogen peroxide and its addition salts. 6. Compositions selon la revendication 2, caractérisées en ce que l'activateur est choisi dans le groupe que constituent 1'.alpha.-acétoxy-.alpha.-méthyl-N,N'-diacétylmalonamide, 1'.alpha.-propionoxy-.alpha.-éthyl-N,N'-dipropionylmalonamide et 1'.alpha.-acétoxy-.alpha.-méthyl-N,N'-dipropionylmalonamide. 6. Compositions according to claim 2, characterized in that the activator is chosen from the group what constitutes 1'.alpha.-acetoxy-.alpha.-methyl-N, N'-diacetylmalonamide, 1'.alpha.-propionoxy-.alpha.-ethyl-N, N'-dipropionylmalonamide and 1'.alpha.-acetoxy-.alpha.-methyl-N, N'-dipropionylmalonamide.
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