DE2647978A1 - Bleichmittel - Google Patents

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Bleichmittel aus Wasserstoffperoxid oder einer wasserstoffperoxidfreisetzenden Verbindung und einem Bleichaktivatcr für ein solches Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Bleichaktivator ein Nitril der Formel I

C - CN

(D

^ 1

enthalt, worin A für -OR, - N , worin die Substituenten

R, R. und R_ unabhängig voneinander Niederalkyl, unsubstituiertes Phenyl, unsubstituiertes Naphthyl, substituiertes Phenyl oder substituiertes Naphthyl bedeuten, wobei die Substituenten Niederalkyl, Niederalkoxy, Hydroxy, Halogen oder Nitro sind, für Aryl,

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substituiertes Aryl, Cinnamyl oder eine heterocyclische Gruppe stehen.

Die obigen Verbindungen sind starke und gut wirksame Bleichaktivatoren in peroxidischen Bleichmitteln.

In US-PS 2 927 840 werden Bleichmittel beschrieben, die bestimmte organische Nitrile enthalten. Auch die Verwendung verschiedener N-Acylverbindungen als Bleichaktivatoren ist bereits bekannt. Aus FR-PS 1 583 3 30 geht beispielsweise der Einsatz von N-Acylderivaten heterocyclischer Verbindungen, wie Imidazol, Pyrazol oder Triazol, hierfür hervor. In GB-PS 1 046 251 wird die Verwendung von N-Acylderivaten von Pyridazin, Triazol oder Pyrazol als Aktivatoren für Peroxysalze in Bleichmitteln für Textilmaterial beschrieben. Aus US-PS 3 882 035 sind Bleichmittel bekannt, die Iminodiacetonitri!verbindungen als Peroxybleichaktivatoren enthalten. Ein Perboratbleichmittel, das irgend eine der oben angegebenen Verbindungen als Aktivator enthält, führt zu einer stärkeren prozentualen Entfesrnung von Teeflecken aus einem Textilmaterial als das gleiche Bleichmittel, das keinen derartigen Aktivator enthält. Viele solcher Peroxybleichmittel, die derartige Aktivatoren enthalten, haben sich jedoch aus irgendeinem Grund nicht als zufriedenstellend erwiesen, beispielsweise wegen einer nicht ausreichenden Bleichung bei verhältnismäßig niedriger Temperatur, wie bei Temperaturen von 21 bis 71 C, nämlich der typischen Arbeitstemperatur moderner Waschmaschinen, oder wegen eines störenden AusZiehens und Verwaschens gefärbter Gewebe. Es besteht daher immer noch Bedarf nach einer Reihe besserer Bleichmittel, und zwar insbesondere solcher Bleichmittel, die ihre Aktivität bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen beibehalten und gefärbte Gewebe nicht ausziehen oder verwaschen.

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Es wurde nun gefunden, daß bestimmte Nitrile der eingangs genannten Formel I zu einer verbesserten Aktivierung von Bleichmitteln auf Peroxidsalzbasis führen. Die neuen Bleichmittel, die von diesen Nitrilen Gebrauch machen, verfügen bei verhältnis mäßig niedrigen Temperaturen über eine gute Bleichwirkung. Die Bleichmittel führen darüberhinaus auch zu keinem Ausziehen oder Verwaschen von Geweben, die mit verschiedenen Klassen von Farbstoffen gefärbt sind, wie beispielsweise von Baumwollgeweben, die mit Vat Blue 6, nämlich einem ziemlich gebräuchlichen handelsüblichen Farbstoff, gefärbt worden sind.

Die erfindungsgemäß verwendeten Bleichaktivatoren lassen sich nach bekannten Methoden herstellen. p-Methoxybenzoylcyanid kann beispielsweise durch Umsetzen von p-Methoxybenzoylchlorid mit Natriumcyanid hergestellt werden, wie dies in Tetrahedron Letters 26, Seiten 2275 bis 2278 (1974) angegeben ist und durch folgende Gleichung erläutert wird;

+ NaCN CH₂Cl₂

CH₃O-^)-C-CN

Methylcyanoformiat läßt sich durch Phasenübertragungsreaktion von Methylchlorformiat mit Natriumcyanid in Methylendichlorid bei einer Temperatur von 0 bis 5 C in Gegenwart von Wasser sowie einer katalytischen Menge Tetrabutylammoniumbromid nach folgender Gleichung herstellen:

0 0

Il H

CH₃O-C-Cl + NaCN > CH3O-C-CN + NaCl

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In ähnlicher Weise kann man Diphenylcarbamylchlorid mit Natriumcyanid unter Bildung von Ν,Ν-Diphenylcyanoformamid umsetzen, wie dies die folgende Gleichung zeigt:

O O

al-I-C-Cl + NaCN )(( O )-) ₂N-C-CN +NaC

Ν,Ν-Diäthylcyanoformamid läßt sich herstellen, indem man Diäthj carbamylchlorid mit Kupfer(I)cyanid auf Rückflußtemperatur erhitzt, wie dies folgende Gleichung zeigt:

0 0

(C₂H₅-)₂N-C-C1 + CuCN ^ (C₂II₅-)_aN-b-CN + CuCl

(Am. Chem. Soc. 74, Seite 5514)

Ein bevorzugter erfindungsgemäßer Aktivator ist p-Chlorbenzoylcyanid:

Wie aus der später folgenden Tabelle I hervorgeht, lassen sich mit einem Perboratbleichmittel, das p-Chlorbenzoylcyanid als Aktivator enthält, über 1,7 mal mehr Teeflecken von einem Textil entfernen als mit dem gleichen Bleichmittel, das keinen solchen Aktivator enthält. Die Verbindung verfügt ferner auch bei niedriger Temperatur über eine hervorragende Aktivität, wie die später folgende Tabelle II zeigt.

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Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Bleichmittels ist die Tatsache, daß es ein Trockensauerstoffbleichmittel darstellt, das nicht nur bei verhältnismäßig niedrigen Wassertemperaturen eine gute Bleichwirkung aufweist, sondern welches gleichzeitig auch sicherer und leichterer zu handhaben ist als Flüssigbleichprodukte. Die Trockenbleichmittel sind verhältnismäßig sicher für alle Gewebe und darauf befindlichen Farbstoffe, stellen Bleichmittel für Haare bei Mensch und Tier dar und sind herbicid wirksam. Ferner lassen sich die vorliegenden Bleichmittel auch zum Bleichen gemahlener Holzpulpe verwenden.

Die erfindungsgemäßen Bleichmittel enthalten die aktivierende Verbindung und die wasserstoffperoxidfreisetzende Verbindung in einem Molverhältnis von etwa 1:1 bis 1:10, vorzugsweise etwa 1:1 bis 1:3. Das tatsächliche Verhältnis von Aktivator zu Bleichmittel läßt sich für die verschiedenen Anwendungszwecke natürlich weiter variieren.

Für die erfindungsgemäßen Bleichmittel eignen sich als Sauerstoffbleichmittel Wasserstoffperoxid und organische Peroxide sowie anorganische Peroxysalze, die in Wasser Wasserstoffperoxid freisetzen. Beispiele geeigneter Peroxidbleichverbindungen sind Harnstoffperoxid, Benzoylperoxid oder Methyläthylketonperoxid. Beispiele für anorganische Peroxybleichverbindungen sind Alkaliperborate, Alkalipercarbonate, Alkaliperphosphate, Alkalipersulfate oder Alkalimonopersulfate. Gewünschtenfalls lassen sich natürlich auch Gemische zweier oder mehrerer Bleichverbindungen verwenden.

Die verschiedenen oben erwähnten peroxidfreisetzenden Verbindungen können zwar bei den erfindungsgemäßen Bleichmitteln verwendet werden, bevorzugt werden hierzu als peroxidfreisetzende Verbindungen jedoch Natriumperborat (aus wirtschaftlichen Gründen) und Natriumpercarbonat (aus ökologischen Gründen).

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Das erfindungsgemäß aktivierte Bleichmittel läßt sich zum Bleichen verschiedener Träger unter Einschluß von Gewebe verwenden, und zwar insbesondere zusammen mit Waschmitteln im Haushalt und im gewerblichen Betrieb. Eine ganz wesentliche Eigenschaft dieser Waschmittel ist die Fähigkeit zur Entfernung von Flecken unter Einschluß von Nahrungsmittelflecken, wie Kaffeeflecken, Teeflecken oder Weinflecken, sowie zur Reinhaltung weißer ungefärbter Textilien. Neben von Nahrungsmitteln stammenden Flecken müssen auch ganz allgemein Schmutzflecken entfernt werden, beispielsweise Grasflecken oder Urinfelcken.

Zusätzlich zu Waschmittel, persauerstofffreisetzender Verbindung und Persauerstoffbleichaktivator können solche Waschmittel gegebenenfalls auch noch andere Zusätze enthalten, wie Germicide, Fungicide, Enzyme, optische Aufheller, Färbemittel, Parfüme, Verdickungsmittel, Emulsionsstabilisatoren oder Suspensionsstabilisatoren, unter Einschluß üblicher Aufbaukörper, wie Natriumphosphatsalze/ Carbonate oder Silicate, wie sie allgemein verv/endet werden.

Die Detergenskomponente solcher aktivierter Bleichmittel kann irgendein übliches Detergens sein, beispielsweise ein anionisches, kationisches, nichtionisches oder amphoteres Detergens.

Beispiele für typische geeignete anionische Detergenzien sind die Alkali- oder Erdalkalisalze höherer Alkylbenzolsulfonate, Olefinsulfonate, höherer Alkylsulfate oder höherer Fettsäuremonoglyceridsulfate.

Beispiele für typische geeignete kationische Detergenzien sind Tetraalky!ammoniumsalze, bei denen eine der Alkylgruppen etwa 12 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, wie Dodecyltrimethylammoniumchlorid oder Äthyldimethyloctadecylammoniummethosulfat.

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Beispiele für typische amphotere Detergenzien sind diejenigen Detergenzien, die sowohl kationische als auch anionische Stellen besitzen, und hierzu gehören beispielsweise Aminofettsäuren, wie Dimethylaminopropionsäure, oder Iminodifettsäuren, wie Methyliminodilaurinsäure.

Beispiele für typische nichtionische Detergentien sind PoIyglycoläther von Alkanolamiden höherer Fettsäuren und ferner auch Polyglycoläther höherer Alkanole und höherer Fettsäuren.

Bleichmittel lassen sich wegen ihrer germiciden Eigenschaften ferner auch allgemein bei den verschiedensten Anwendungszwecken zur Bekämpfung von mikrobiellem Wachstum verwenden. Hierzu kann man irgendeine Oberfläche oder einen Träger, bei denen man eine derartige Bekämpfung haben möchte, mit solchen Bleichmitteln behandeln.

Die erfindungsgemäßen Bleichmittel eignen sich insbesondere zur Behandlung von Schwimmbeckenwasser und Schwimmbeckenoberflächen, da sich hier die anderen antimikrobiellen Mittel wegen der gewöhnlich niedrigeren Temperaturen dieser Umgebungen nicht wirksam anwenden lassen. Eine damit verwandte Einsatzmöglichkeit der vorliegenden Bleichmittel besteht in einer Be-

handlung von Versorgungswasser, um dieses für den menschlichen Gebrauch oder für industrielle Zwecke geeignet zu machen, beispielsweise einem Hygienischmachen von Feldwasser zum Gebrauch durch Militärpersonen oder einer Behandlung von Industrieprozeßwasser, damit dieses wieder in Industrieprozessen oder von der Gemeinschaft eingesetzt werden kann. Die vorliegenden Bleichmittel können ferner auch im Gemisch mit Detergenzien verwendet werden, um sie dann als germicide Detergenzien für den Hausr oder Industriegebrauch zu verwenden, oder sie lassen sich auch bei Peroxiverbindungen enthaltenden Bleichmitteln für Haare einsetzen.

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Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert.

Beispiel 1 p-Chlorbenzoylcyanid

Ein Gemisch aus p-Chlorbenzoylchlorid (21_r8 g, 0,12 Mol) und Kupfer(I)cyanid (13,5 g, 0,15 Mol) wird nach der in Am. Chem. Soc. 74, Seite 5514 beschriebenen Arbeitsweise umgesetzt. Auf diese Weise erhält man 6,2 g des gewünschten Produkts, das bei 36 bis 38 ⁰C schmilzt.

Beispiel 2 p-Methoxybenzoylcyanid

Ein Gemisch aus p~Methoxybenzoylchlorid (11,9 g, 0,07 Mol) und Tetrabutylammoniumbromid (0,10 g) in 60 ml Methylendichlorid wird auf eine Temperatur von 0 bis 5 ⁰C gekühlt und mit einer Lösung von Natriumcyanid (3,63 g, 0,074 Mol) in 8 ml Wasser bei. einer Temperatur von 0 bis 5 ⁰C versetzt. Nach beendeter Zugabe des Natriumcyanids wird das Reaktionsgemisch etwa 1,25 Stunden bei einer Temperatur von 0 bis 5 ⁰C weiter gerührt und anschließend filtriert. Das Filtrat wird über Magnesiumsulfat getrocknet., zur Abtrennung des Magnesiumsulfats filtriert und unter Vakuum eingedampft, wodurch man ein öl erhält, das fest wird. Der Feststoff wird in heißem Hexan gelöst, worauf man die Hexanlösung mit Aktivkohle behandelt und zur Abtrennung der Kohle filtriert. Das Filtrat wird

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auf Raumtemperatur abgekühlt und später filtriert, wodurch man 6,2 g des gewünschten Produkts erhält, das bei 51 bis 53 ⁰C schmilzt.

Beispiel 3 Methylcyanoformiat

Ein Gemisch aus 26,4 g (0,28 Mol) Methylchlorformiat und 100 ml Tetrabutylammoniumbromid in 2 40 ml Methylendichlorid wird unter Rühren auf eine Temperatur von 0 bis 5 ⁰C gekühlt. Über eine Zeitspanne von 2 Stunden versetzt man dieses Methylendichlorid unter Beibehaltung der angegebenen Temperatur dann mit einer Lösung von 14,4 g (0,29 Mol) Natriumcyanid in 64 ml Wasser. Anschließend wird die organische Schicht von der wässrigen Schicht abgetrennt, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und konzentriert, wodurch man eine Flüssigkeit erhält. Die Flüssigkeit wird durch eine Vigreux-Kolonne destilliert, wobei man die bei 9 8 bis 99 ⁰C siedende Fraktion auffängt und durch Infrarotanalyse als Methylcyanoformiat identifiziert. Die Ausbeute beträgt 8,5 g oder 35,5 % der Theorie.

Beurteilung der vorliegenden Verbindungen hinsichtlich ihrer Wirkung als Bleichaktivatoren

Die Verbindungen der Beispiele 1, 2 und 3 und weitere Verbindungen (Beispiele 4 bis 5) werden hinsichtlich ihrer Wirkung als Aktivatoren zusammen mit Natriumperborat und einem Detergens untersucht. Bei diesen Untersuchungen beträgt das Molverhältnis von Aktivator zu Natriumperborat 1:2.

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Es wird nach folgendem Untersuchungsverfahren gearbeitet:

5 g schwere Proben eines von Schlichte befreiten 8O χ 80 Baumwollgewebes werden in folgender Weise mit Tee beschmutzt. Man legt fünf Teesäckchen in einen Liter Wasser und kocht das Ganze 5 Minuten auf. Die Proben werden dann in den Tee getaucht, und es wird weitere 5 Minuten gekocht. Anschließend werden die Proben aus dem Tee genommen, ausgewunden, bei einer Temperatur von 9 3 bis 102 ⁰C ge Wasser gespült und erneut getrocknet.

einer Temperatur von 9 3 bis 102 ⁰C getrocknet, in kaltem

Zwei der verschmutzten Baumwollpiroben werden dann in ein Terg-O-tometer aus rostfreiem Stahl gegeben, wie es von der U.S. Testing Company hergestellt wird. Das Gerät füllt man dann mit 1 Liter destilliertem Wasser mit einer Temperatur von 49 ⁰C zusammen mit einer 5 g schweren Probe eines 8O χ 80 Baumwollgewebes, das mit Vat Blue 6 gefärbt ist, sowie mit sieben 5 g schweren Proben eines nichtverschmutzten 80 χ 80 Baumwollgewebes derart, daß sich ein für eine Haushaltswaschmaschine typisches Verhältnis von Wasser!Textilmaterial von etwa 20:1 ergibt. Im Anschluß daran werden 2,0 g eines anionischen Detergens, wie es im Handel unter der Bezeichnung Tide erhältlich ist, zugegeben, und sodann gibt man 0,30 g Natriumperborattetrahydrat und die jeweils angeführte Menge (g) an Aktivatorverbindung zu. Das Terg-O-tometer wird bei 100 Umdrehungen pro Minute über eine Zeitspanne von 15 Minuten bei einer Temperatur von 49 ⁰C betrieben. Im Anschluß daran werden die Proben entnommen, mit kaltem Wasser gespült und bei Raumtemperatur getrocknet.

Sowohl vor als auch nach dem Waschen untersucht man die einzelnen Proben hinsichtlich ihres Reflexionsverhaltens unter Verwendung eines Hunter-Reflektometers, Modell 25 M, mit einem Blaufilter. Die Proben werden hierzu auf eine weiße Porzellanplatte gelegt und einmal an beiden Seiten untersucht. Bei allen Untersuchungen schließt man einen Fluoreszenzeffekt aus.

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Die bei der obigen Reflexionsmessung erhaltenen Daten werden gemittelt, und man berechnet hieraus nach folgender Gleichung, in der R das Symbol für die Reflexion ist, die prozentuale Schmutzentferming:

Gesamte prozentuale Schmutzentfernung =

R(gebleicht) minus R (verschmutzt) _{1 Q}

R {ungebleicht) minus R {tmver schmutzt) ^x

Unter Verwendung der beschriebenen Mengen an Detergens und Ttfa— triumperborattetrahydrat, jedoch ohne Aktivator/ werden ferner auch Kontrollversuche durchgeführt. Die prozentuale Schmutzentfernung kann bei der Kontrolle aufgrund von Schwankungen im Gewebe und im zur Erzeugung der Schmutzflecken verwendeten Tee etwas schwanken.

Die bei obigen Untersuchungen erhaltenen Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle I hervor.

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Tabelle I

Beispiel No. Bleichaktivator

CH₃O

CH-

COCN

CH-Xt »-COCN

NCOC-KC J)-COCN

COCN

CH=CHCOCN

O)-^COCN

Gewicht des Aktivators in g	Prozentuale Schmutz- entfernung	CD
0,17	73,2(42,5)*	CD
0,16	69,3(42,5)*	OO
0,15	72,6(42,5)*
0,18	64,6(40,5)* .
0,12	62,9(40,5)*
0,16	58,4(40,5)*
0,15	62,7(32,4)*
	- 12 -

T a belle I (Fortsetzung)

Beispiel. Mo.

Bleichaktivator Gewicht des Aktivator
in g

Prozentuale Schmutz· entfernung

O₂N

COCN

O/-C0CN 0,18

0,40**

59,5(32.4)*

79,5(43.9)*

70981	10
;;	11
ο α»	12
	13
	14
	15

cOCN

CH₃O-CO-CN

C₂H₅O-CO-CN

N-CO-CN

O Vo-CO-CN 0,18

0,085

0,10

0,13

0,22

0,15

Versuchsergebnisse der Kontrolle

In diesem Fall werden 0,5 g Natriumperborattetrahydrat pro Liter verwendet,

65,6(43.0)*

60,0(33.3)* _f 54,2(36.0;*

45,8(29.5)* 49,4(39.2)* 57,7(40.0)*

- 13 -

wie die in obiger Tabelle I angeführten Daten zeigen, sind alle untersuchten Verbindungen äußerst wirksame Bleichaktivatoren. Mit Ausnahme der Verbindung von Beispiel 8 kommt es bei keiner dieser Verbindungen zu einer Veränderung des Farbtons der mit Vat Blue 6 gefärbten Baumwollprobe. In dem genannten Fall zeigt die Probe jedoch einige gelbe Streifen.

Untersuchung zur Ermittlung der Niedertemperaturaktivierung

Die Verbindungen der Beispiele 1 bis 6 sowie 10 werden weiter auch hinsichtlich ihrer Wirksamkeit zur Niedertemperaturaktivierung zusammen mit Natriumperborat und Detergens untersucht. Das hierzu angewandte Verfahren ähnelt dem Verfahren der obigen Untersuchungen, wobei man abweichend davon jedoch bei einer Wassertemperatur im Terg-O-tometer von 21 ⁰C (anstelle von 49 C) arbeitet. Ferner enthalten die hierzu verwendeten Bleichmittel in allen Fällen 0,07 g der Aktivatorverbindung, 0,18 g Natrxumperborattetrahydrat und 1,00 g Tide-Detergens. Wie bei den vorher beschriebenen Untersuchungen werden auch vorliegend Kontrolluntersuchungen unter Verwendung von Natriumperborat und Detergens ohne Aktivator durchgeführt. Die bei diesen Versuchen erhaltenen Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle II hervor.

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Wf %

Tabelle II

Beispiel No.

Bleichaktivator

COCN

Prozentuale
Schmutzentfernung

39_T1 (18,4)*
37,9 (18,4)*
32,8 (18,4)*

NC0C-(O>-C0CN 35 _f 5 (20,3)

CH₃O-(C J)-COCN

COCN 36,0 (20,3)*

10

11 12 13

15

O)-CH=CHCOCN 25,0 (20,3)*

35.4 (20,6)*

29.5 (15,9)* 26,5 (11,2)* 25,5 (14_r9)*

CH₃O-CO-CN

C₂H₅O-CO-CN

(C₂H₅)₂N-CO-CN

o-CO-CN 25 j 9 (10_r3)*

+ 709817/1076

Versuchsergebnisse der Kontrolle

•jo-

Aus obigen Versuchsdaten geht hervor, daß alle untersuchten Verbindungen bei einer Temperatur von 21 ⁰C sogar bei der niedrigen Menge an Bleichmittel und Aktivator, die für diese Untersuchungen verwendet werden, über eine gute Bleichwirkung verfügen. Keine der untersuchten Verbindungen führt zu irgendeiner Veränderung des Farbtons des mit Vat Blue 6 gefärbten Probestücks.

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Claims (14)

Patent a nsprüche

1. Bleichmittel aus Wasserstoffperoxid oder einer wasserstoffperoxidfreisetzenden Verbindung und einem Bleichaktivator für ein solches Mittel, dadurch gekenn.-zeichnet, daß es als Bleichaktivator ein Nitril der Formel I

0 A-C-CN (I)

^R1
enthält, worin A für -OR, -N' , worin die Substituenten

^R2

R, R₁ und R„ unabhängig voneinander Niederalkyl, unsubstituiertes Phenyl, unsubstituiertes Naphthyl, substituiertes Phenyl oder substituiertes Naphthyl bedeuten, wobei die Substituenten Niederalkyl, Niederalkoxy, Hydroxy, Halogen oder Nitro sind, für Aryl, substituiertes Aryl, Cinnamyl oder eine heterocyclische Gruppe •stehen.

2. Bleichtmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Molverhältnis aus der Nitrilverbindung zu der wasserstoffperoxidfreisetzenden Verbindung etwa 1:1 bis 1:10 beträgt.

3. Bleichmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß es als wasserstoffperoxidfreisetzende Verbindung Natriumperborat oder Natriumpercarbonat enthält.

709817/1076 or.g,nal ,nsfecteo

4. Bleichmittel nach Anspruch 1, dadurch ge

kennzeichnet , daß es als Nitrilverbindung die
Verbindung der Formel

0 CH₃O-C-CN

enthält.

5. Bleichmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß es als Nitrilverbindung die Verbindung der Formel

0 C₃H₅O-C-CN

enthält.

6. Bleichmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß es als Nitrilverbindung die
Verbindung der Formel

■ ■ Il

/0/-0-C-CN

enthält.

7. Bleichmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß es als Nitrilverbindung die Verbindung der Formel

Il

(C₂Hg)₂N-C-CN enthält.

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-J-

8. Bleichmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß es als Nitrilverbindung die Verbindung der Formel

0.

Il

₂N-C-CN

enthält.

9. Bleichmittel nach Anspruch 1, dadurch ge

kennzeichnet , daß es als Nitrilverbindung die Verbindung der Formel

-CO-CN

>Λ /J

enthält.

10. Bleichmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet t daß es als Nitrilverbindung die Verbindung der Formel

enthält.

//-^CO"^CN

11. Bleichmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß es als Nitrilverbindung die Verbindung der Formel

-CO-CN

' Λ ^ 'J

enthält..

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12. Bleichmittel nach Anspruch 1, dadurch ge

kennzeichnet , daß es als Nitrilverbindung die Verbindung der Formel

enthält.

13. Bleichmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß es als Nitrilverbindung die Verbindung der Formel

-CO-CN enthält.

CJ

14. Bleichmittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet f daß es ferner ein Detergens oder Waschmittel enthält.

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