DE1802577A1

DE1802577A1 - Bleich- und Waschmittel

Info

Publication number: DE1802577A1
Application number: DE19681802577
Authority: DE
Inventors: Murray Leo Thomas
Original assignee: Colgate Palmolive Co
Current assignee: Colgate Palmolive Co
Priority date: 1967-10-24
Filing date: 1968-10-11
Publication date: 1969-05-08
Also published as: DK128287A; FR1589887A; GB1244200A; CH506651A; US3928223A

Description

Colgate-Palmolive Company (US 677 7^7 - prio 24.10.67 Mew York, N.Y./V.St.A. 576?)

Hamburg, 9. Oktober 1968

Bleioh- und Waschmittel

Die Erfindung betrifft Mittel zum Bleichen und Waschen von Textilien und insbesondere für diese Zwecke geeignete. Verbindungen und Mischungen, mit welchen besonders hohe Bleichwirkungen erzielt iverden.

Die Benutzung von Bleichmitteln als Hilfsmittel beim Waschen von Textilien ist allgemein üblich und wird in vielen Fällen sogar als notwendig angesehen. So enthalten viele der heutzutage auf dem Markt befindlichen Waschmittel bestimmte Mengen Bleichmittel als wichtigen Bestandteil. Derartige Bleichmittel sind bekannt und in der Fach- und Patentliteratur ausführlich beschrieben. Hierzu gehören beispielsweise die Chlorbleichmittel, z.B. die Alkalihypochlorite, und die aktiven Sauerstoff abgebenden Verbindungen, z.B. die Peroxyde wie die Perborate, Percarbonate, Paphosphate, Persilikate, Persulfate, Wasserstoffperoxyd, Natriumperoxyd und dergleichen.

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Die Bleichmittel vom Peroxydtyp werden im allgemeinen den stärker wirkenden Chlorbleichmitteln vorgezogen, da sie sich vorteilhafter auf das Gewebe auswirken, d.h. die damit behandelten Textilien sind weicher· im Griff, , dauerhafter weiß usw. Dagegen neigen die mit den stärkeren Bleichmitteln behandelten Gewebe beim Lagern zu Verfärbungen wie Vergilben. Darüberhinaus weisen die mit diesen Bleichmitteln behandelten Gewebe ausnahmslos einen Verlust an Festigkeit auf, so daß eine wieder» holte Behandlung mit diesen Mitteln die Lebensdauer des Gewebes wesentlich verkürzt.

Trotz der vielen Vorteile, welche die Bleichmittel vom ak= tiven Sauerstoff abgebenden Typ aufweisen,, haben diese jedoch den erheblichen Nachteil, daß ihre vorteilhaften Eigenschaften normalerweise nur bei ihrer Anwendung in höheren Temperaturbereichen, d.h. bei Temperaturen über etwa 85 C, zur Auswirkung kommen. 80 hat die Erfahrung gelehrt, daß bei Peroxydbleichmittaln Temperaturen in der Größenordnung von 9O°C und darüber erforderlich sind* um die gewünschte Bleichwirkang zu erzielen. Diese kritische Temperaturabhängigkeit der Peroxydbleichmittel und insbesondere der Persalzblelchmittel ist ein beträchtlicher Nachteil im Hinblick auf die heute weitver-

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breitete Benutzung von Waschmaschinen im Temperaturbereich von etwa 50 biß 60⁰C d.h. bei Temperaturer_t welche noch wesentlich unter der Temperatur Liegen, die für eine normalen Haushaltsanforderungen genügende Bleicheirkung von Perboraten erforderlich ist. Infolgedessen ist es in Fällen, in denen eine relativ höbe Bioichwirkung bei niedrigen Temperaturen erzielt werden soll» bisher unum- %

gänglich, andere Bleichmittel als solche vom Pert; xyd typ zu verwenden und die damit verbundenen Nachteile» d.h. Beeintiächtigiing der Fase?'festigkeit, Verfärbungen des Gewebes bein Lagern und tiergleichen, in Kauf zunnehmen.

Zur größeren wirtschaftlichen Ausnutzung der vorteilhaften Eigenschaften der Bleichmittel vom Peroxydtyp im allgemeinen und vom Perfcnrattyp im be;5onderen hat die einschlägige Industrie beträchtliche Poruchungs» und Ent- _ wicklvngsarbeiten durchgeführt,, um die Wirksamkeit dieser Bleichmittel bei tieferen Temperaturen und ir.'.aheson» dere im Temperaturbereich von e'-v/ε JO biü 6o C i;.nd darun^ ter zu verbessern und damit ihren Wir'-cungshereiei- zu erwftitern.

Eesonders vorteilhafte Ergebnisse wurden dabei mit Verfahren erhalten, bei welchen das Peroxyubleichmitfcel zusammen

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BAD. ORIGINAL

mit einer oder mehreren die Bleichwirkung des.Peroxyds aktivierenden Verbindungen eingesetzt wurde, um die optimale Bleiohwirkung bei tieferen Temperature η zu erzielen»

Der genaue Wirkungsmeohanisrrsus dieser Art von Aktivatoren ist ijwar bisher noch nicht gan% geklärt* jedoch wird angenommen, daß zwischen dem Aktivator und dem Peroxyd stattfindende Umsetzungen zur Bildung von Zwischenprodukten führen* welche ihrerseits als JHieichmittel wirken. Hier= naoh wirken also Aktivator plua Peroxyd air Vorläufer= system* welches in situ zur Bildung von wirksamen Bleichmitteln führt.

Obwohl sich diese verbesserten Verfahren in vielen Fällen als wirksam und vorteilhaft erwiesen haben, hat die Praxis doch gezeigte daß die bisher für diesen Zweck vorgeschlagenen Aktivatoren noch vercjohiedene Nachteile auf= weisen. Einer der Hauptnaehte:Ue besteht darin,, daß diese Aktivat.oren innerhalb der wirlsohaftlicb bedingten Grenzen nicht zu der gewünschten Bl eic !wirkung führen. So ist es zur Erzielung der gewünschten Ergebnisse häufig erforderlich, den Aktivator in äußerst hohen Konzentrationen einzusetzen; in anderen Fällen sind die vorgeschlagenen Aktivatoren nicht allgemein sondern nur ii Verbindung mit ganz bestimmten Typen vor Peraxydbleiehndt'-sln anuendbar.

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Weitere Nachteile der bisher vorgeschlagenen Aktivatoren bestehen darin, daß sie sich beispielsweise schwer in pulverförmige Waschmittel einarbeiten lass=n„ da sie unter normalen Bedingungen flüssig sind und ihre Vermischung mit festen Produkten daher äußerst problematisch ist.

Zur Erleichterung der Einarbeitung des Aktivators in Waschmittelpulver entwickelte Hilfsmai3nahm'?n sind außerdem μ häufig aus wirtschaftlichen Gründen nicht durchführbar, da die erzielten Vorteile die zusätzlichen Kosten nicht rechtfertigen.

Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, Aktivatoren sur gemeinsamen Verwendung mit Peroxydverbindungen in Bleich- und/oder Waschmitteln vorzuschlagen, mit welchen die Nachteile der bisher für diesen Zweck vorgeschlagenen Verbindungen vollständig oder zumindest weitgehend beseitigt werden; insbesondere sollen " derartige Aktivatoren zur Förderung der Bleiahwirkung von Peroxydverbindungen bei Temperaturen unter etwa 85⁰C vorgeschlagen werden. Weiterhin sollen mit der Erfindung Aktivatoren und diese enthaltende Bleich- und Waschmittel vorgeschlagen werden, welche den damit behandelten Textilien eine gute Saugfähigkeit, einen weichen Griff, Beständigkeit gegen Farbveränderungen beim Lagern und weitere vorteilhafte Eigenschaften verleihen.

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Ji i »ti Λ Λ

Diese Aufgaben werden erfindungsgemäß durch Aktivatoren zur gemeinsamen Verwendung mit aktiven Sauerstoff abgebenden Bleichmitteln gelöst, welche aus wasserlöslichen Mono» und Polyimiden mit mindestens einem an ein Stickstoffatom gebundenen Substituenten der Formel °COOR bestehen, worin R eine Alkyl gruppe mit vorzugsv/eise Ibis 4 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methyl,, Äthyl, Propyl usw. oder eine Arylgruppe wie beispielsweise Phenyl ist. Die Alkyl- und Arylgruppen können dabei auch substituiert sein, vorausgesetzt, daß der Substituent die in der fertigen Verbindung gewünschten Eigenschaften wie Löslichkeit, Reaktionsvermögen mit dem Bleichmittel und dergleichen nicht beeinträchtigt. So können die Alkyl-= und Arylgruppen beispielsweise halogeniert, z.B. chloriert sein.

Der erfindungsgemäß verwendeten Imide können entweder cyclisch oder acyclisch sein, so daß sie eine relativ große Gruppe von Verbindungen umfassen. Die in Betracht kommenden N-Alkoxy- und N-Aryloxycarbonylimide können jedoch durch die gemeinsame Strukturformel

O
R₁-C-OR

dargestellt werden, worin R die obige Bedeutung hat und R.

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ein Imidrest ist, wobei die Gxuppo

n
- C - OR

direkt an ein Imidstlckstoffatom in der ölen Imidrest bildenden Verkettung von Atomen gehenden iwt.

Erfindungegemäß verwendbare Verbindungen der cltg.sn M

Strukturformel sind beispielsweise

N-Methoxycarbonylsac;!.iir·. 1 M-Methoxycarbony? phfchn; 1 md Ϊϊ-Kthoxycarbony? phfchai iiirld N"Kethoxyoarbon;· 1-5., 5 cH nrjtlij Ihydf-ntoin N-Methoxycarbonj Ϊ snc-r ui< >.' d II~Phenoxycarbonylsuoc:^:illr Jd Ii, N-Di (methoxyoarboiT7 ■ ? a«· ütam? 3 l.T-Metho::ycarbonyJ glrriia-i ϊ ild

Die erfindungsgemäß verwendeter· wnaserJö- IJc'iori Uiide können auch mehr als eine an e'η f.t'.iok κ hoffet om g-.^-ibi.mdene Esterg'^xippaienthalten. Ve Ί,-iiidungon dieses T.'ps sind beispielsweise

:. ,3 D'.(N-ir/r^;hoxycarbc- vj. hjiicr,. oin υ η j . ,;' - Di (N=meth· xicarbor^l; ·0 - ^- :"; l λ? Vrjylhy dart.oi n.

Besorders vort^^lUafte Ergebnif.;? e in Fo^.ug auf di<i Erhöhung, der ileicliwirlcung von alc^iven tiv.'v^- .ff übgebenöon Verbindungen wurden mit den. cseLisch?!' ;·"■■ ä<n. sx-zJeli·, insbesondere

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ßolchen mit 5- bis 6-gliedrigen Ringen, d.h. aus 5 bis 6 Atomen gebildeten Ringsystemen. Verbindungen dieses Typs sind beispielsweise die oben erwähnten Hydantoine und Glutarimide. Weitere mit vorteilhaften Ergebnissen ver-

wendbare cyclische Imide sind die Verbindungen mit kondensiertem Ringsystem, z.B. die oben genannten Phthalimide. Die cyclischen Imide können durch die gemeinsame Strukturformel

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• "N-COOR

dargestellt werden, worin R die obige Bedeutung hat und Z die zur Vervollständigung eines cyclischen Imids nsit kondensiertem oder nicht°kondensiertem Ringsystem erforderlichen Nichtmetallatome darstellt. Die obige Formel schließt auch cyclische Imide mit mehr als einer an Stickstoffatome gebundenen COOR-Gruppen ein. Verbindungen dieses Typs können vorliegen, wenn das cyclische Insid mehr als ein Stickstoffatom im Ringsystem enthält. Ebenso können die Imide des aliphatischen Typs in Fällen, in denen mehr als ein Stickstoffatom zugegen ist, auoh aus polysubstituierfcen Derivaten bestehen. Weiterhin können aucli zwei COOR-Gr jtppen an ein Stickstoff atom gebärdon sein. Bei beiden Sitbstitutionsforraen wirken die Verbindungen akti-

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vierend auf den Bleicheffekt.

Die beschriebenen Imid-Aktivatoren zeichen sich dadurch aus, daß sie eine äußerst wirksame Verwendung von Peroxydbleichmitteln bei wesentlich niedrigeren Temperaturen erlauben, als es bisher mit den bekannten Aktivatoren möglich war. Dies bedeutet, daß die vorteilhaften Eigenschaften der milden Peroxydbleichinittel bei den normalerweise im Haushalt angewendeten""Waschtemperaturen genutzt werden können. Darüberhinaus haben mit den neuen Imid-Aktivatoren. hergestellte Bleich- und Waschmittel so gut wie keinen schwächenden oder anderweitig schädlichen Einfluß auf die Festigkeit der damit behandelten Textilien; unter "Textilien" werden hierbei natürliche und synthetische Fasern sowie daraus hergestellte Gewebe, Gewirke und dergleichen verstanden. Dieser Paktor ist von wesentlicher Bedeutung, da er sich direkt auf die Lebensdauer der Textilien auswirkt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen schädigen also weder Textillen aus Cellulose noch solche aus synthetischen Fasern wie Polyamiden und dergleichen. DarUberhinaus greifen die Verbindungen die Farbe von Textilien nicht an und die damit behandelten Gewebe zeigen keinerlei Neigung zu Verfärbungen, so daß sie ihren hohen Weißgrad beim Gebrauch und bei der Lagerung über lange Zeit

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behalten. Diese Eigenschaften sind von beträchtlichem Vorteil beim Waschen und/oder Bleichen von Baumwolle und sonstigen Geweben, welche im allgemeinen zur Herstellung von Kleidungsstücken verwendet werden. Ein weiterer Vorteil liegt»darin, daß die beschriebenen Verbindungen bei gemeinsamer Verwendung mit Perboratbleiohmitteln dem Verbraucher eine große Bewegungsfreiheit in der Vorherbestimmung und Regulierung der Bleichwirkung lassen. Dies ist insbesondere aufgrund der milden Bleichwirkung der Perborate leicht möglich, da hierdurch die Gefahr einer überbleichung weitgehend oder sogar vollständig ausgeschlossen wird.

Die erfindungsgemäßen Aktivatoren lassen sich auf einfache Weise durch Umsetzung des GrundlmidmolekUls, welches vorzugsweise in Form eines Salzes, z.B. des Natrium-=, Silber- oder Kaliumsalzes« eingesetzt wird, mit einem A1$L-ohlorformiat, vorzugsweise in einem Lösungsmittel, unter Rückflußbedingungen herstellen. Das Produkt kann dann anschließend durch Umkristallisieren, Filtrieren und Waschen isoliert werden.

Die beschriebenen Imid-Aktivatoren können einzeln oder in Mischungen aus zwei oder mehr Verbindungen eingesetzt werden.

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Die Wahl des Aktivators hängt dabei in erster Linie von den Anforderungen, d.h. von den vom Bleichmittel zu lösenden Aufgaben ab. Die optimalen Aktivatorkombinationen lassen sich dabei für Jeden einzelnen Fall leicht durch einfache Laboratoriumsversuche ermitteln. Die Verwendung von Aktiva tonnischungen hat den Vorteil, daß die günstigen Eigenschaften mehrerer Imide in ein und demselben Bleich- und/ % oder Waschmittel genutzt werden kennen. Das Verhältnis, in welchem Bleichmittel und Imid-Aktivator eingesetzt werden, kann sich in relativ weitem Bereich bewegen und hängt bis zu einem bestimmten G^ade von de?r Art aus herzustellenden Mittels ab. Im allgeir einenwerden gute Ergebnisse mit einem Mol verhältnis von Trnid zu Peroxyd Lm Bereich von etwa 0,01 bis etwa 2.0 unr'l vorzugsweise von 0,1 bis 2,0 erzielt. Bei eineix« sin fachen f.l<>i'thndttel bestehen die wesentlichen Komponenten aus dem Imirt -»Aliti» *

vator und dem Peroxyd. Bei der Herstellung von Watsih« reitte.\n wi^d das Peroxyd im all seir^inen in auf das; GessnttpiOdukl; bezogenen Mengen von etwa 1% Via etwa 509$ zusammen rr't den übrigen \■ asch^. i.t ^Ib an t and teil, en wie Waschnktivftoi'f, Aufheller-, Rie^ixetoff uni dergleichen einrjesetJit. D'e oben genannten Mcnrseri'.ieriii.cht' sind j doch i:icht kr? t -:ch und dienen nur* k-'s. a:S3.;;<irnein^ V'erte, mit wulchen Üb r einen weiten Berri'ih _;·οη i\'iw(.n<!v,r<gsinö$licb~

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keiten derartiger Produkte* optimale Ergebnisse erzielt werden. So können auch bereits mit sehr geringen Mengen der beschriebenen Imide gute Bleichwirkungen unter

den genannten Bedingungen erzielt werden. Die besehrie= benen Imid-Aktivatoren können auch mit guten! Ergebnis in Verbindung mit bekannten handelsüblichen Aktivatoren eingesetzt werden. Auch die Wahl eines derartigen Systems und seiner Konzentration liegt isn wesentlichen im Ermessen des Herstellers. In allen Fällen, in denen der» artige Aktivatormisehungen verwendet werden, wird die Imidverbindung Jedoch vorzugsweise als größerer Anteil eingesetzt.

Nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung kann der Imid=Aktivator auch in überzogener Fo^m₉ d.h. snit einem Überzug aus einem in der Wasch- und/oder Blaichmittellösung .löslichen Material verwendet werden. Für derartige Überzüge geeignete Stoffe sind bekannt.; beispielsweise werden hierfür die verschiedensten polymeren Stoffe wie Polyäihylenglykole, Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd, Propylenoxyd usw., Polyvinylalkohol, Carboxymethylcellulose, Cety!alkohol, Fettsäurealkanolamide und dergleichen verwendet. Vorzugsweise wird der Aktivator hierbei zunächst granuliert und dann mit einem Überzug aus einem der ge» nannten polymeren Stoffe versehen. Die Verwendung des Bleich-

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aktivators in der überzogenen Form hat den weiteren Vor= teil, daß er eine wesentlich größere Lagerbeständigkeit hat, insbesondere, wenn er in einem pulverförmigen Produkt vorliegt. Das überziehen des granulierten Aktivators kann nach einem beliebigen der für solche Zwecke bekannten Verfahren erfolgen. So kann man das Überzugs« mittel beispielsweise in V/asser oder einen organischen M

Lösungsmittel lösen und so auf den in feinverteilter Form vorliegenden Aktivator aufsprühen und diesen dann trocknen,

Der Iraidaktivator und das Peroxydbleiehmittel können entweder zusammen in ein vollständiges Waschmittel eingearbeitet werden oder als separates Bleichmittel verwendet werden. In der letzteren Form können Aktivator und Bleichmittel entweder als inniges Gemisch vorliegen oder getrennt in separate Abteilungen einer . v/asserlöslichen Folienpackung eingeschlossen sein.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ist jedoch nicht auf dieselben beschränkt.

Beispiel A bis F

In diesen Beispielen wird die Herstellung einiger Imid-Aktivatoren beschrieben.

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Eine Suspension aus 25 Milllmol Natriumsaocharid und 20 ml Methylchlorformiat wurde etwa 6^,5 Stunden lang unter Büekfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurden dann die unlöslichen Anteile vom Reaktionsiaediuia abfiltriert. Anschließend wurde dieses Unlösliche mit heißem Aoetoa behandelt und der dabei verbleibende unlösliche Rückstand (Natriumchlorid) verworfen. Die Acetonlösung.wurde abgekühltj, wobei das ge'wünschfee produkt auskristellisierte; P. 204 bis 205°C.
Analyse:
berechnet für C₉H₇O₅NSs C 44,81; E 2,93s H 5,81,

gefunden: C 44,83J H 2,l8j M 6,07.

B. Herstellung VOn₁₁ N^Methoxycarbonj?j^thalJLnijLd Eine Suspension aus 25 Millimol Kaliumphthalimid und ml Methylchlorformiat wurde etwa 3s»5 Stunden untei* Hüekfluß erhitzt. Anschließend wurde das Reaktionsnuedium abgekühlt, filtriert und das Unlösliche kontinuierlich durch Behandlung mit heißem Aceton entfernt bis nur noch Kaliumchlorid zurückblieb. Das gewünschte Produkt, F. 184-184,5⁰C₅ wurde aus dem Aceton gewonnen.
Analyse:
berechnet ?rür C₁₀H₇O^M: C 58,54s H 3*44s M 6*8?

gefunden: C 58,833 H 3·55ί Κ 7,00.

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C. Herstellung von N-Kthoxyc.arbony !phthalimid Eine Suspension aus 25 Milliraol Kaliumphthalimid und 20 ml A" thylchlorf ormiat wurde etwa 3,5 Stunden lang unter Rückfluß gehalten. Das Unlösliche wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel B durch Behandlung mit heißem Aceton entfernt. Nach Beendigung der Acetonbehamilung und Entfernung der Mutterlösung wurden die Produkte vereinigt und aus Äthanol umkristallisiert. Durch Umkristallisieren aus ''thylchlorf ormiat und Kther wurde ein weißes Produkt mit einen? Schmelzpunkt von 89,5-9O,5°C erhalten.

D. Herstellung von 3-Methoxycarbonyl"5₁,5"ftimethy !hydantoin Durch Umsetzung von Hydantoin und einem äquivalent Natriumhydroxyc· mit Silbernitrat wurde das Silbersalz von 5,,5-Dimethylhydantoin hergestellt. Dieses Silbersalz wurde dann direkt rr.it überschüssigem Methylchlorformiat umgesetzt, vo.'su die Mischung 4-6 Stunden lang unter Rückfluß gehalten vor.-de. Nach dem Abkühlen wurde der entstandene Niederschlag abfilcriert und mit Aceton gewaschen; das verbleibende Silberchlorid wurde verworfen. Das gleiche Verfahren warde w iod ι ir holt., wobei jedoch die Umsetzung des Silbersalzes mit dem Weihylchlorformiat in Gegenwart von Benzol und überschüssigem Mothylchlcrformiat durchgeführt wurde. Es wurden die gleichen Ergebnisse erhalten.

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Das ^Methoxycarbonyl-S^-dimethyll: ydantoii Konnte auch auf folgende Weise hergestellt werden:

5,5-Dimethylhydantoin in Kaliumhydioxydlösung; x^urde mit Meth'ylchlorformiat in ^vther umgesetst,, wob al ein Rohprodukt und nicht umgesetztes Hydantoin erbalten wxr-ien. Das Roh·= produkt wurde aus Benzol und ansch3ießehd swäimal aus n-Butanol umkristallisiert. Das se erhaltene Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 115-124⁰C. Durch weitere Reinigung einer kleinen Probe wurde ein weißer Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 120,5-122,5°C erhalten.
Analyse:

berechnet für C₇H₁₀O₄N₂: C 45*16; H 5 42; N 15,05 gefunden: C 45,51; H 5 76? N 14,94.

^E· Herstellung von N-

Durcu Umsetzung von Natriumhydrid uid Su'ic.η „mid in Toluol unter Rückfluß wurde Natriumsucoininid har,<gestellt und dieses dann in Benzol mit überschüssigem Methyln:i..oi'formiat umgesetzt. Es wurde ein orangerotes öl erhalten. Dii^Cii l?rnkristallisieren aus einem ^ther-Alkonül-Aceton-öemisch v/urcen blaligelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 50,5-52, 3°C erhi.li.cn. Das gewünschte Produkt wurde durch Infrarotanalyse nach^eviusen.

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- 17 Analyse:

berechnet für C₆HgO₄N: C 45,85; H 4,49; Ί 8,91 gefunden: C 46,05? H 4,36; N .8,93.

Bei Wiederholung des gleichen Versuches ohie Benzol als Lösungsmittel bei der Umsetzung »n Satriumsuociniraid mifc Methylchlorformiat wurden ähnliche Ergebiisss erhalten.

^p· Herstellung von N-PhenoxycarbonyIsuccIn LmJLd 50 Millimol Phenylchiorformiat in 25 ml ^t ie;? wurden mit 16,7 ml ^m-Kaliumhydroxydiösung, weLohe 30 Millimol vorab darin gelöstes Succinimid enthielt, versatz, Diese Mischung wurde etwa eine Stunde gerührt, mit weiter ?n -Ither versetzt und nochmals eine Stunde gerührt. K as dabei, entstandene Unlösliche wurde abfiltriert. Das Hohproduct wurde aus mit Wasser gesättigtem Butanol umkristaLlisier; und ergab das gewünschte Produkt mit einem Schmelzpunkt vo.i 132-155*5°C. Analyse:

berechnet für C₁₁H₉NO^i C 6o,27? H 4,1t; N 6,^9 gefunden: C 60,05? N 3,9 5; N 6,25.

Beispiel 1 bis 5

.In den folgenden Beispielen wurden iie nac'i Beispiel A bis P erhaltenen Verbindungen auf folgends Weise geprüft» Es wurde

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J JJ JJ

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eine Reihe von Waschlösungen in Tergotometer-Bechern hergestellt» wozu in jeweils 1000 ml Wasser jeweils 2 g eines Waschmittels der folgenden Zusammensetzung gelöst wurdens 21 % geradkettiges Natriumtrideoylbenzolsulfonat

26,\ # Natriumsulfat

35 % Phosphate (Natriumtripoiyphosphat, Trinatriumortho-

phosphat» Natriumpyrophosphat)

7 # Natriumsilikat

0,4 % Natriumcarboxymethyleeilulose Rest Antioxydantien, Riechstoffe usw.

Dann wurden in jeden Tergotometer»Becher jeweils 2 Millimol Natriumperborat und Imid-Aletiva&or gegeben_p so daß eine Konzentration von 2 χ 10 ^ Mol erhalten wurde» Auf gleiche Weise wurden Vergleichsproben ohne Aktivator angesetzt. Als Waschproben wurden mit Traubensaft befleckte Baumwoll-LSppchen verwendet. In jedem Versuch wurde 10 Minuten lang bei 49°C gewaschen und anschließend gespült und an der Luft getrocknet. Vor und nach dem Waschen wurde jeweils die durchschnittliche Reflexion (Rd) bestimmt; die Differenz zwischen diesen beiden Messungen ist in der folgenden Tabelle für jeden Versuch unter /± Rd gegeben:

BAD Original

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Beispiel Nr.

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Tabelle · Bleichsystem

a) Perborat allein

b) N-MethüxycarbonylsacGiiarid plus Perborat

c) N-Methoxycarbonylphthalimid plus Perborat

a) Perborat allein

b) N-^thoxyearbonylphthalimid plus Perborat

c) 2-Methoxycarbonyl-5> 5=dimethylhydantoin plus Perborat

a) Perborat allein

b) N-Phenoxycarbonylsuccinimid plus Porborat

a) N-Methoxycarbonylsaccharid plus Perborat

b) ^-Methoxycarbonyl-5,5-dimethylhydantoin plus Perborat

a) N-Methoxycarbonylsucciniinid plus Perborat

b) N-Phenoxycarbonylsuccinimid plus Perborat

44,8 52,2

48,5 42,6

44,4

52,3

37,8

50,5

48,5 48,4 50,3

Die verschiedenen <äRd-Werte für die einzelnen Vergleichsproben bzw. das einfache Bleichsystem sind auf Unterschiede in den Testbedingungen zurückzuführen. So variierte beispielsweise die Sättigung und Parbdicate der Flecken aufgrund geringer Unterscuiede in den Taucazeiten der ProbelLppchen in der Fleckenlösung, des Aufnahmevermögens und der Absorptionsfähigkeit des Baumwoll-Läppchens für die Fleckenlösung und

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BAD ORiGiNAL

dergleichen. Jedoch wurden bei direkt zu vergleichenden Tests Probeläppchen mit etwa gleicher anfänglicher Pleckendichte und -tiefe verwendet, so daß eine vergleichbare Ausgangsbasis erhalten wurde.

Die wesentlich höheren Differenzen zwischen den Reflexionswerten (/Sk Rd) bei den Waschproben mit üen Bleichsystemen aus Aktivator und Perborat im Vergleich zu den Waschproben mit Perborat allein, d.h. ohne Aktivator, zeigen deutlich die wesentlich stärkere und aktivere Bleichvrirkung der erfindungsgemäßen Systeme. Die Reflexionswerte sind eine direkte Funktion des Weißgrades; größere Differenzen zwischen den vor und nach dem Waschen ermittelten Reflesfonswerten zeigen also entsprechend höhere Bleichwirkungen an.

Wie bereits erwähnt wurde, können die Imid-Aktivatoren sowohl in reinen Bleichmitteln als auch in vollständigen Waschmitteln eingesetzt werden. Im letzteren Fall könnei die Waschmittel alle hierfür bekannten und geeigneten organischen Waschaktivstoffe vom anionaktiven, nichtionogenen, kationaktiven oder amphoteren Typ enthalten.

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Anionaktive oberflächenaktive Stoffe, welche in diesen Waschmitteln verwendet werden können, sind Verbindungen mit einer organischen hydrophoben Gruppe und einer anionischen löslich machenden Oruppej typische anionische löslichmachende Gruppen sind beispielsweise Sulfonat-, Sulfat·=, Caaoxylat-, Phosphonat- und Phosphatgruppen. Im Raiimen der Erfindung verwendbare anionische Waschaktivstoffe sind also beispielsweise die Seifen, d.h. die wasserlöslichen Salze höherer Fettsäuren oder Harzsäuren, welche sich von tierischen oder pflanzlichen Fetten, ölen oder Wachsen ableiten, z.B. die Natriumseifen der Talg-, Schmalz-, Cocosöl- oder Tallölfettsauren oder Mischungen derselben, und die

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sulfatierten und sulfonierten syntehtisehen Waschaktivstoffe, insbesondere solche mit etwa 8 bis 26 und vorzugsweise etwa bis 22 Kohlenstoffatomen im Molekül.

Geeignete^ synthetische anionische Waschaktivst of f e sind weiterhin die höheren einkernigen Alkylarylsulfonate rait IO bis 16 Kohlenstoffatomen in der geradkettigen oder verzweigten Alkyl«* gruppe, z.B. die Natriumsalze des Decyl», Undecyl-, Dodeeyl» (Lauryl-), Trideoyl-, Tetradecyl-v Pentadecyl« oder Hexadecyl» benszolsulfonats oder der höheren Alkyl toluol-,-xylol«- und phenolsulfonate, Alkylnaphthalinsiilfonate_s z.B. Arariäoniumdiamylnaphthalinsulfonat und Natriumdinonylnaphthalinsulfonat und dergleichen.

Weitere geeignete anionaktlve Waschaktivstoffe sind die Olefinsulfonate wie die langkettigen Alkensulfonate, die langkettigen Hydroxyalkansulfonate oder Mischungen von Alken- und Hydroxyalkansulfonaten. Diese Olefinsulfonate können auf bekannte Weise durch Umsetzung von SO, mit langkettigen Olefinen mit 8-25 und vorzugsweise 12-21 Kohlenstoffatomen der allgemeinen Formel RCBbCHR₁, worin R eine Alkylgruppe und R^ eine Alkylgruppe oder ein Wasserstoffatom ist, zu einer Mischung von Sulfconen und Alkensul fonsüuren und anschlie!3ende Behandlung der Mischung zum überführen der Sultone in Sulfonate hergestellt werden. Weitere

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geeignete eulfatierte oder sulfonierte Wasehaktivstoffe sind die Paraffineulfonate wie die Reaktionsprodukte von cC-Olef inen pit Bisulfiten, z.B. Natriurabisulfit, beispielsweise primHre Paraffineulfonate mitöbwa 10-20 und vorzugsweise etwa 15-20 Kohlenstoffatomen, die höheren Alkoholsulfate und die Salze von of-Sulf of ettsäureestern mit beispielsweise etwa 10^20 Kohlenstoffatomen wie Methyl~oc-8ulfomyristat oder -* ot-sulfotalgf ett- M säureester.

Als Sulfate höherer Alkohole eignen sich Natriumlaurylsulfat, Natriumtalgalkoholsulfat, TUrkischrotöl oder sonstige sulfatierte öle und Sulfate von Fettsäuremono- oder "diglyceriden wie beispielsweise Stearinsäure-monoglycerid-monosulfat, AlkylpolySthenoxySthersulfate wie die Sulfate der Kondensationsprodukte von ftthylenoxyd und Laurylalkohol mit gewöhnlich 1 bis Kthylenoxydgruppen im Molekül, Lauryl- oder sonstige höhere Alkylglyeeryläthersulfonate, aromatische Polynthenoxyäthersul- " fate wie die Sulfate der Kondensationsprodukte von Kchylenoxyd und Nonylphenol mit gewöhnlich 1-20 und vorzugsweise 2-12 "tnylenoxydgruppen im Molekül.

Geeignete anionaktive Waschaktivstoffe sind außerdem die Acyl« sarcoslnate, z.B. Natriumlausylsarcosinat, die Acylester, z.B. Ölsäureester, von Isäthionaten und die Acyl-N-Methyltauride, z.B. Kalium-'N-'methyl-lauroyl- oder -oleyltaurid.

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Die für die erfindungsgeraäßen Zwecke bevorzugten wasserlöslichen anionischen Waschaktivstoffe sind die Alkali-, z.B. Natrium- und Kalium-, Erdalkali-, z.B. Calcium- und Magnesium-, und Ammoniumsalze sowie substituierten Ammoniumsalze, z.B. die Mono-, Di- und Triäthanolaminsalze höherer Alkylbenzolsulfonate, Olefinsulfonate, höherer Alkylsulfate und höherer Pettsäureraonoglyoerid* sulfate. Art und Menge dieser Salze können je nach der gewünschten Zusammensetzung des Waschmittels gewählt werden.

Nichtlonogene oberflächenaktive Stoffe, welche für die erfindungsgemäßen Zwecke eingesetzt werden können, sind Verbindungen mit einer organischen hydrophoben Gruppe und

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einer hydrophilen Gruppe, weAßhe durch Umsetzung einer löslichmachenden tfruppe wie einer Carboxylat-, Hydroxyl-, Amido- oder Aminogruppe mit Äthylenoxyd oder Polyäthylenglykol gebildet wird.

PUr die erfindungsgemäßen Proflukt'.e verwendbare niohtionogene Waschaktivs toi'fe sind die Kondsnsationsprodukte J

von Alkylphenole mit Äthylenoxyd, z.B. dar. Reakticnsprodukt von Isooc ty !phenol nii^*"etwa 6 bis JO Äthjlenoxydgruppen, die Kondensationsprodukte von Alkylthiö« phenolen mit 10 bis 15 "'thylenoxydgruppen, die Kondenisationsprodukte von höheren Fetfcalkoholen v;ie Tridecylalkohol mit Äthylenoxyd, die Sthylenoxydaddukte -von Monoostern sechswertiger Alkohole und innerer Äther derselben wie Sorbltanraonolaurat, Sorbltmonooleat und Mannitan-Monopalmitat aoviie die Kondensationsproduite von PoIypropylenglykol mit Äthylenoxyd.

Es können auch kationaktive Waschaktivstoffe für die eri-.'indungsgemäßen Produkte verwendet werden, welche aus Verbindungen mit einer organischen hydrophoben Gruppe und einer kationischen löslichmachenden Gruppe bestehen. Typische kationische löslichinachende Gruppen sind die Araingruppen und quaternären Gruppen.

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Als Beispiele für geeignete synthetische kationaktive WaschaktivstQffe können genannt werden: Diamine der allgemeinen Formel RNHCgH^NH₂, worin R eine Alkylgruppe mit etwa 12 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, z.B. N-2-Aminoäthyl^tearylainin und N-2-Aminoäthylinyristylamin, Aminoamide der allgemeinen Formel R CONHGgH^NHg, worin R eine Alkylgruppe mit etwa 9 bis 20 Kohlenstoffatomen ist. z.B. N-2-Aminoäthylstearylawiid und N-Amlnoäthylinyristylamid, quaternäre Ammoniumverbindunffen, in welchen eine der an das Stickstoffatom gebundenen Alkylgruppen etwa 12 bis 18 Kohlenstoffatome und drei der an das Stickstoffatom gebundenen Alkylgruppen jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten, wobei die letzteren drei Gruppen auch inerte Substituentan wie Pheny!gruppen enthalten können., und ein Anion-wie ein Halogen-, Acetat- oder Methosulfatanion oder dergleichen zugegen ist. Quaternäre Ammoniunverbindungen dieses Typs sind beispielsweise Äthyl-dimethylstearyl-ammoniumchlorid, Benzyl-dimethyl-stearyl-ammonium-Chlorid, Benzyl -dime thy l-stearyl-ammoniuinbromid, Trimethylstearyl-ammoniumchlorid, Trimethyl-cetyl-ammoniumbromid, Dimethyläthyl-dilauryl-ammoniumchlorid. Dirnethyl-propylmyristyl-ammoniumchlorid sowie die entsprechenden Methosulf ate und Acetate.

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Amphotere Waschaktivstoffe, welche In den erfindungsgemäßen Produkten eingesetzt werden können« sind Verbindungen mit einer anionischen und einer kationischen Gruppe und einer hydrophoben organischen Gruppe, welche vorzugsweise aus einem höheren aliphatischen Rest mit beispielsweise 10 bis 20 Kohlenstoffatomen besteht. Hierzu gehören die N-Alkylaminocarbonsäuren, z.B. solche der allgemeinen Formel

R-N -R*-COOM,

die N-Alkyliminodicarbonsäuren, z.B. solche der allgemeinen Porrael RN(R¹COOM)₂, und die N-Alkylbetaine, z.B. solche der allgemeinen Formel

R-N -R*-COO

in welchen R eine lang kettige Alkylgruppe mit beispielsweise etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, R⁽ ein den Aminoteil und den Carboxyteil einer Aminos&ure verbindender zweiwertiger Rest, z.B. ein Alkylenrest mit 1 bis k Kohlenstoffatomen, M Wasserstoff oder ein salzbildendes

Metall, R Wasserstoff oder ein sonstiger einwertiger Substituent, z.B. eine Methyl- oder sonstige niedere Allfigruppe, und R Jeweils ein Über ein Kohlenstoffatom an das Stickstoffatom gebundener einwertiger Substituents'z.B. ein

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'Methyl- oder sonstiger niederer Alkylsubstituent ist. Derartige atnphotere Waschaktivstoffe sind beispielsweise N-Alkyl-li-aminopropionsäure, N-Alkyl-ß-iminodipropionsäure und N-Alkyl-l^N-dimethylglycin, worin sich die Alkylgruppe beispielsweise vom Cocosfettalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol oder einem Lauryl-/Myristylalkoholgemisch, hydriertem Talgalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol oder Mischungen derartiger Alkohole ableiten kann. Die substituierten Aminopropion- und Iminodipropionsäuren werden häufig in der Natriumform oder sonstiger Salzform gehandelt, welche ebenfalls in den er-

findungsgemäßen Produkten eingesetzt werden kann. Weitere geeignete amphotere Waschaktivstoffe sind beispielsweise die Fettsäureiroidazoline wie die durch Umsetzung von langkettigen Fettsäuren mit beispielsweise 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Diäthylentriamln und Monohalogencarbonßäuren mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen erhaltenen Produkte., z.B. l-Cocos-S-hydroxyäthyl-S-carboxymethylimidazolin, Betaine mit einer SuIfonsäuregruppe anstelle der Carbonsäuregruppe, Betaine, in welchen der langkettige Substituent direkt, d.h. nicht über ein Stickstoffatom, an die Carboxylgruppe gebunden ist, z.B. die inneren Salze von 2-Trimethylaminofettsäuren wie 2-Trimethylaminolaurinsäure, sowie Verbindungen der oben beschriebenen Typen, in welchen das Stickstoffatome Jedoch durch Phosphor ersetzt ist.

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Die Waschmittel können darüber hinaus einen oder mehrere wasserlösliche Builder organischer oder anorganischer Natur enthalten, z.B. Trinatriumphosphat» Tetranatriumpyrophosphat, saures Natriurapyrophosphat, Natriumtripolyphosphat, einbasisches Natriumphosphat, zweibasisches Natriumphosphat, Natrium-

Natriumraetaslllkat,
hexametaphosphat,/Natriumsilikate mit NagOiSiOg-Verhältnissen

von 1:1,6 bis 1O»2, Natriumcarbonat, Natriumsulfat, Borax, ( das Tetranatriumsalz der Ethylendiamintetraessigsäure und dergleichen. Es können dabei auch Mischungen von zwei oder mehr anorganischen Salzen und/oder organischen Salzen verwendet werden.

PUr den vorliegenden Zweck besonders bevorzugte Builder sind die wasserlöslichen Alkalipolyphosphate, welche mit den in hartem Wasser enthaltenen Calcium- und Magnesiumionen wasserlösliche Komplexe bilden und dadurch die Entstehung von unlöslichen Salzen, die sich beim Waschen auf den Textilien ablagern können, verhindern. Darüber hinaus steigern diese Phosphate die Reinigungswirkung von anionaktiven Waschaktivstoffen und unterstützen die Schaumregulierung und die Suspendierung der von den schmutzigen Textillen entfernten Schmutzteilchen in der Waschlauge.

Weiterhin können noch verschiedene andere Stoffe den erfindungsgemäßen Waschraitteln, welche in fester oder flüssiger Form vorliegen können, auf bekannte Weise zugesetzt werden. Hierzu

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gehören beispielsweise die höheren Fettsäureamide wie Coeos- oder LaurinsSuremonoUthanolamid, -isopropanolamid und dergleichen, hydrotrope Lösungsvermittler wie Xylol- oder Toluolsulfonate, organische Löslichkeitsvermittler wie Äthanol, ftthylenglykol und Hexylenglykol, Natriutncarboxymethylcellulose und Polyvinylalkohol zur Verhütung der Wiederablagerung von Schmutz, optische und fluoreszierende Aufheller, Farbstoffe, Korrosionsinhibitoren, Germicide, Riechstoffe, Bläuungsmittel und dergleichen.

Die bevorzugten Waschmittel enthalten ein hydrophobes kolloidales celluloseartiges Schmutzdispergiermittel, welches in Wasser löslich oder dispergierbar ist. Eine besonders gute Schmutzdispergierwlrkung beim Waschen von verschiedenen Textilien wie Baumwolle und synthetischen Fasern, z.B. Nylon und Dacron, sowie harzimprägnierter Baumwolle wird durch gemeinsame Verwendung einer solchen oelluloseartigen Verbindung mit Polyvinylalkohol erzielt. Diese Mischung wird vorzugsweise in einer auf den Gesamtfeststoff bezogenen Menge von 0,1 bis 2 Gew.# eingesetzt. Bevorzugte celluloseartige Verbindungen sind die Alkalisalze von CarboxyalkylcelIuIosen mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe wie beispielsweise das Natrium-oder Kaliumsalz der Carboxymethylcellulose oder Na tr iumcarboxyäthy !cellulose; weiterhin eignen sicJi

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die Cellulosesulfate und niederen Alkyl- und Hydroxyalkyl« celluloseether wie Methyl-, Äthyl- und Hydroxyäthylcellulose.

Die mengenmäßige Zusammensetzung der erfindungsgemäßen Waschmittel ist nicht kritisch und kann sich in den allgemein üblichen Grenzen bewegen. So kann der organische Waschaktivstoff beispielsweise in auf das Gesamtprodukt bezogenen Mengen von etwa 2 Gew.# bis etwa 50 Oew.£> enthalten sein. Die organischen und/ oder anorganischen Builder werden in auf das Gesamtprodukt bezogenen Mengen von etwa 10 Gew.% bis etwa 95 Gew.$ eingesetzt. Weiterhin können Riechstoffe, Chelatbildner und dergleichen in den üblichen Mengen enthalten sein.

Ein die oben beschriebenen Vorteile aufweisendes Bleichmittel kann beispielsweise die folgende Zusammensetzung haben:

Natriumcarbonat Natriumtripolyphosphat

Natriumperborat Alkylbenzolsulfonat

Natriumsulfat, Aufheller, Parfüm, Komplexbildner usw.

5 Teile 30 Tsile 26,δ Teile 22 Teile 2 Teile

Differenz zu 100 Teilen

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- 52 .

Diese Zusammensetzung stellt natürlich lediglich ein Beispiel dar und kann je nach Wünschen des Herstellers in weitem Bereioh variiert werden.

Ähnliche Ergebnisse wie in den obigen Beispielen wurden erzielt, wenn anstelle von Natriumperborat ein oder mehrere andere Peroxyde wie Natrlumpercarbonat, Natriumpersilikat und dergleichen in äquivalenten Mengen verwendet wurden.

Unter der Bezeichnung "wasserlösliches Peroxyd" oder "Persalz-Bleichmittel" werden in der vorliegenden Beschreibung Verbin-» düngen verstanden, welche beim Auflösen in Wasser Wasserstoffperoxyd abgeben. Es wird also angenommen, daß die beschriebenen und für die erfindungsgemäßen Zwecke geeigneten Peroxydverbindungen kristallin gebundenes Wasserstoffperoxyd enthalten.

Die erfindungsgemäßen Bleichmittel können über einen relativ weiten pH-Bereich verwendet werden, ohne daß das damit behandelte Gewebe geschädigt wird. Der gewünschte pH-Wert kann leicht durch Zusatz geeigneter Puffersubstanzen aur Bleichlösung oder Einarbeitung von Puffersubstanzen in das trockene Bleichmittel eingestellt werden. Da die beschriebenen Bleichmittel bei relativ hohen pH- Werten wirksam sind, können sie in

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Verbindung mit gewöhnlichen Haushaitsseifen und Waschmitteln sum schonenden Bleichen von Textilien eingesetzt werden. PUr die meisten Bleich- und/oder Wasohbehandlungen wird ein pH-Bereich von etwa 6 bie 10 empfohlen.

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Claims

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(US 677 7^7 - prio 24,10.67 57S5)

Colgate-Palmolive Company
New York, N.Y., V.St.A.

Hamburg, 9. Oktober 1968

Patentansprüche

1. Bleichmittel^ gekennzsichnet durch einen Gehalt an wasserlöslichem Peroxydbleichmittel und wasserlöslichem Imid vom Typ der Mono- oder Polyimide mit mindestens einem an ein Stick stoffatom gebundenen Substituenten der Parcel -COOR, worin R eine Alkyl» oder Ary!gruppe ist.

2. Bleichmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das

Imid die allgemeine Formel

Ri "· C "= OR hat, worin R eine Alkyl- oder Arylgruppe und R₁ ein Imidrest.

P ist, wobei die Gruppe

Il

-C=OR direkt an ein Xmidstickstoffatom im Imidrest gebunden ist.

5. Bleichmittel nach den Ansprüchen 1, und 2„ dadurch gekennzeichnet, daß es als Persauerstoffverbindung Natriuraperborat enthält.

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4. Bleichmittel nach den Ansprüchen 1 bi,s 3, cädurch gekennzeich- ι net, daß es als Imid N-Methoxycarbonylsuccinimid enthält.

5· Bleichmittel nach den Ansprüchen 1 bis .3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Imid N-Methoxycarbonylphthaiimid enthält.

6. Bleichmittel nach den Ansprüchen 1 bis3, dadurch gekennzeichnet, ™ daß ee als Imid N-Äthoxycarbonylphthalimid enthält.

7» Bleichmittel nach den Ansprüchen 1 bis 3* dadurch gekennzeichnet, daß es als Imid 3«Methoxycarbonyl~5,5~dinietliylhydantoin enthält.

8· Bleichmittel nach den Ansprüchen 1 bis 3* dadurch gekennzeichnet, daß es als Imid N-Phenoxycarbonylsuccinimid enthält.

9· Bleichmittel nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, | daß es noch einen Waschaktivstoff in einer auf das Gesamtprodukt , bezogenen Menge von etwa 10 bis 50 Gew.$ enthält.

10. Bleichverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man das zu bleichende Out mit einer wässrigen Lösung eines Bleichsystems gemäß Anspruch 1 bis 9 behandelt. α

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