DE2407906A1 - Iminodiacetonitril-derivate und ihre verwendung als persauerstoff-bleichaktivatoren - Google Patents

Iminodiacetonitril-derivate und ihre verwendung als persauerstoff-bleichaktivatoren

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DE2407906A1
DE2407906A1 DE19742407906 DE2407906A DE2407906A1 DE 2407906 A1 DE2407906 A1 DE 2407906A1 DE 19742407906 DE19742407906 DE 19742407906 DE 2407906 A DE2407906 A DE 2407906A DE 2407906 A1 DE2407906 A1 DE 2407906A1
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iminodiacetonitrile
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Thomas Eugene Brady
Frank Fred Loffelman
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American Cyanamid Co
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    • C02F2103/42—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated from bathing facilities, e.g. swimming pools

Description

PATENTANWÄLTE
DR. I. MAAS
DR. G. SPOTT
8000 MÖNCHEN 40
SCHLEISSHGiMERSTR. 299
TEL. 3592201/205
Case 24,681
Wt/My
American Cyanamid Company, Wayne, New Jersey / USA
Iminodiacetonitril-Derivate und ihre Verwendung als Persauerstoff-Bleichaktivatoren
Die Erfindung betrifft Bleichmittel und insbesondere verbesserte Bleichmittel, die.Verbindungen, die Wasserstoffperoxyd freisetzen, und Aktivatoren für diese Verbindungen, die im folgenden definiert werden, enthalten, und sie betrifft Zusammensetzungen aus Aktivatoren und Verbindungen, die Wasserstoffperoxyd freisetzen, mit Detergentien.
Die Erfindung betrifft verbesserte Bleichmittel, die Wasserstoffperoxyd oder eine Verbindung, die Wasserstoffperoxyd freisetzt, und eine wirksame Menge eines Aktivators enthalten. Die Aktivatoren sind Derivate des Iminodiacetonitrils der allgemeinen Formel I
A-N(CH2CN)2 (I)
worin
A eine Acylgruppe, nämlich eine Aroyl-, substituierte Aroyl-, niedrig-(Cj-C,-)-Alkanoylgruppe, oder/und den Rest eines heterocyclischen Carbonsaurechlorids oder eine 4,5-Diamino-s-triazinylgruppe bedeutet.
In der US-PS 2 927 840 werden Bleichmittel beschrieben, die eine Persauerstoffverbindung und ein organisches Nitril einschließlich von Iminodiacetonitril enthalten. Die Verwendung
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verschiedener N-Acy!verbindungen als Bleichaktivatoren wurde in der Literatur bereits beschrieben. Beispielsweis-e wird in der FR-PS 1 583 330 die Verwendung von N-Acylderivaten von Heterocyclen jfie Imidazol, Pyrazol und Triazol beschrieben, und in der GBt-PS 1 046 251 wird die Verwendung von N-Acylderivaten von! Pyridazin, Triazol und Pyrazol als Persauerstoff salzaktivatoren in Bleichmitteln für Textilmaterialien beschrieben. In der FR-PS 1 489 926 wird die Verwendung von Acyl enthaltenden, nicht-heterocyclischen Verbindungen, N-Acetyl-N-methyl-p-toluolsulfonamid und- N-Propionyl-N-methyl-p-toluolsulfonamid, beschrieben. In der Tat kann ein Perboratbleichmittel, das einen Aktivator enthält wie irgendeinen der aufgeführten, einen größeren Prozentgehalt an Teeflecken aus einem Textilmaterial entfernen als ein Bleichmittel, das keinen Aktivator enthält.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß viele Persauerstoffbleichmittel, die solche Aktivatoren enthalten, nicht zufriedenstellend sind, und zwar aus einem oder mehreren Gründen· Beispielsweise ist die Bleichwirkung nicht ausreichend oder sie sind bei 50 bis 700C, der typischen Arbeitstemperatur von modernen Waschmaschinen, instabil, oder sie sind mit Detergentien oder anderen Materialien, mit denen sie in Berührung kommen, nicht ausreichend verträglich, oder sie besitzen einen unangenehmen Geruchj und außerdem besitzen die Aktivatoren die Neigung, sich während des Lagerns des Bleichmittels bei verschiedenen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen zu zersetzen.
Damit ein Bleichaktivator nützlich ist, nu6 er Insbesondere seine hohe Aktivität bei Formulierungen wShrend langer Zeit als solche oder in Anwesenheit von Mitteln, die Peroxyd freisetzen, oder in Anwesenheit von Detergentienzusammensetzungen beibehalten. Handelsprodukte werden oft sehr lange Zeiten in warmen, feuchten Warenhäusern oder im Regal eines Supermarkts gelagert, bevor der Verbraucher sie verwendet, und damit sie zufriedenstellend sind, darf ihre Aktivität nicht in merkens-
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wertem Ausmaß während dieser Zeiten verlorengehen.
Es besteht daher ein fortgesetzter Bedarf an einer Vielzahl von verbesserten Bleichmitteln, insbesondere jenen, deren Aktivität während solch langer Zeiten erhaltenbleibt und die in Anwesenheit verschiedener Detergentien, die im Haushalt und in öffentlichen Wäschereien verwendet werden, stabil und wirksam sind.
Gegenstand der Erfindung sind bestimmte Derivate von Iminodiacetonitril, die durch die Formel I dargestellt werden-, und die neue verbesserte Aktivatoren für Persauerstoffbleichmittel sind. Diese neuen Bleichmittel zeigen eine gute Bleichwirksamkeit bei relativ niedrigen Temperaturen, beispielsweise bei 10 bis 7O°C. Wegen der guten Lagerungsstabilitäten der Aktivatoren können die Bleichmittel während überraschend langer Zeiten bei einer Vielzahl von Temperatur/Feuchtigkeits-Bedingungen gelagert werden, ohne daß ein bemerkenswerter Aktivitätsverlust auftritt.
Ein bevorzugter Aktivator, der unter die Definition der Formel I fällt,,ist Benzoyl-iminodiacetonitril der folgenden Formel II I Q
Il
(7JVc-N(CH2CN)2 (II)
Wie in dem beigefügten Beispiel 2 gezeigt wird, entfernt ein Perboratbleichmittel, welches (II) als Aktivator enthält, mehr als doppelt so viel Teeverschmutzung aus einem Textilmaterial als das gleiche Bleichmittel ohne Aktivator. Weiterhin besitzt die Verbindung (II) eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität, wie es im folgenden näher erläutert wird.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Mittel besteht darin, daß trockene Sauerstoffbleichmittel geschaffen werden, die nicht nur eine sehr gute Bleichaktivität bei relativ
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niedrigen Wassertemperatüren zeigen, sondern die ebenfalls sicherer und leichter zu handhaben sind als die flüssigen Bleichmittel. Sie sind relativ sicher für alle Materialien sowie für alle Farbstoffe darauf, für menschliche und tierische Haarbleichmittel und sie zeigen eine germicide Aktivität. Die Mittel sind ebenfalls nützlich, um gemahlene Holzpulpe zu bleichen.
Dem Fachmann ist es geläufig, daß Monoamide (R-CO-N-R1R") wie Ν,Ν-Dimethylacetamid als Persauerstoffsalzbleichaktivatoren inaktiv sind. Ein einzigartiger Aspekt der erfindungsgemäßen Persauerstoffsalzbleichaktivatoren liegt darin, daß sie im Gegensatz zu den früher beschriebenen Arten sich nicht auf die Struktur -CO-N-CO-Einheit zurückführen lassen, eine Einheit, die in der Molekülstruktur bekannter Aktivatoren wie beispielsweise in
(Benzoyldimethy!hydantoin)
CH2 CH2
•Ν C
(N-Benzoylsuccinimid)
0X,
-CO-CH3
(N-Acetylsaccharin)
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auftritt. Dieses Phänomen ist durch die ausgezeichnete Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen erkennbar. Es ist jedoch überraschend, daß diese Wirkung im Falle von analogen Propionitril-Homologen nicht auftritt, die als Persauerstoffsalzbleichaktivatoren inaktiv sind (siehe die folgenden Vergleichsbeispiele A, B und C). Man erhält so mit Verbindungen der Formel I eine sehr spezifische Wirkung*
Die neuen erfindungsgemäßen Bleichaktivatoren können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Beispielweise kann Benzoyl-iminoiäiacetonitril durch Umsetzung von Benzoylchlorid mit Iminodiacetonitril entsprechend der folgenden Gleichung
-CO-Cl + .HN(CH2-CN)2
CO-N(CH2-CN)2 + HCl
erhalten werden. Andere Aroyl-, substituierte Aroyl-, Alkanoyl- und heterocyclische Acyl-Derivate könne« ähnlich aus den geeigneten Carbonsäurehalogeniden (oder -anhydriden in einigen Fällen) hergestellt werden.
Typische Carbonsäurehalogenide (oder -anhydride), die für die Umsetzung mit dem Iminodiacetonitril ausgewählt werden können, um die erfindungsgemäßen Produkte herzustellen, sind p-Chlorbenzoylchlorid, Salicyloylchlorid, o-Nitrobenzoylchlorid, ρ-Nitrobenzoylchlorid, o-Brombenzoylchlorid, Terephthaloylchlorid, p-Fluorbenzoylchlorid, m-Methoxybenzoylchlorid, 2,4-Dimethylbenzoylbromid, p-(Trifluormethyl)-benzoylchlorid, o-Methylbenzoylbromid, p-Äthylbenzoylbromid, 1-Naphthoylchlorid, 3-Hydroxy-2-naphthoylchlorid, Essigsäureanhydrid, Propionsäureanhydrid, Propionylchlorid, Butyrylchlorid, Butter-
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säureanhydrid, Capronsäureanhydrid, Caproylchlorid, Furoylchlorid, Thenoylchlorid (bzw. Thienoylchlorid), Nicotinoylchlorid, Picolinoylchlorid, Cyanursäurechlorid u.a.
Die bevorzugten Species der vorliegenden Erfindung sind solche, die sich von aromatischen Carbonsäurehalogenide^ Cyanursäureehloriden und niedrigen aliphatischen Carbonsäurehalogeniden ableiten.
Die erfindungsgemäßen Bleichmittel enthalten die aktivierende Verbindung und die Verbindung, die Wasserstoffperoxyd freisetzt, in einem Molverhältnis im Bereich von ungefähr 1:1 bis ungefähr 1:10, wobei ein bevorzugter Bereich von ungefähr 1:1 bis 1:3 liegt. Das tatsächliche Verhältnis von Aktivator zu Bleichmittel kann natürlich abhängig von den unterschiedlichen Anwendungen stark variiert werden· .
Die Sauerstoffbleichmittel, die in diesen Bleichmitteln nützlich sind, sind Wasserstoff peroxyd und organische Peroxyde und anorganische Persauerstoffsalze, die Wasserstoffperoxyd in Wasser freigeben· Beispiele von Peroxydbleichverbindungen sind Harnstoffperoxyd, Benzoylperoxyd, Methyläthylketon-peroxyd u.ä· Beispiele von anorganischen Persauerstoffbleichverbindungen sind Alkalimetallperborate, -percarbonate, -perphosphate, -persulfate, -monopersulfate u.a. Mischungen aus zwei oder mehreren Bleichmitteln können natürlich gewünschtenfalls verwendet werden.
Obgleich die unterschiedlichen, Peroxyd freisetzenden Verbindungen, die oben erwähnt werden, in den erfindungsgemäßen Mitteln verwendet werden können, sind bevorzugte, Peroxyd freisetzende Verbindungen Natriumperborat (aus wirtschaftlichen Betrachtungen) und Natriumpercarbonat (aus ökologischen Betrachtungen),
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Die aktivierten erfindungsgemäßen Bleichmittel sind nützlich bei Bleichanwendungen bei verschiedenen Substraten einschließlich von Flächengebilden (d.h. Geweben oder gewirkten Materialien), insbesondere wenn sie in Detergenszusammensetzungen für Haushalts- und technische Wäscherelen enthaltensind. Eine besonders wichtige Eigenschaft dieser Detergensmittel ist ihre Fähigkeit, Flecken einschließlich von Nahrungsmittelflecken wie solche von Kaffee, Tee, Wein u.a. zu entfernen, und dabei die Sauberkeit des Weißes in nichtverfärbten Textilien zu erhalten· Außer den Nahrungsmittelflecken wird Schmutz allgemein wie Grasflecken, Urin u.a. entfernt.
Zusätzlich zu den Detergentien, den Verbindungen, die Persauerstoff freisetzen, und dem Persauerstoffbleichaktivator können solche Detergenszusammensetzungen mögliche Zusatzstoff e wie Germicide, Fungicide, Enzyme, optische Aufheller, Farbstoffe, Parfüms, Verdickungsmittel, Emulsions- oder Suspensionsstabilisatoren u.a. einschließljb h von sogenannten "builders", d.h. Masse verleihenden Stoffen wie Natriumphosphat, Salzen, Carbonaten, Silikaten u.a. enthalten, wie es dem Etachmann geläufig ist; (unter "builder" versteht man Stoffe, die dem Waschmittel zugesetzt werden, um deren Wirk samkeit zu erhöhen.).
Die Detergenskomponente von solchen aktivierten Bleichmitteln kann irgendeine der bekannten Art sein, sie kann anionisch, kationisch, nicht-ionisch oder amphoter sein.
i
Beispiele von typischen geeigneten anionischen Detergentien umfassen die Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze von höheren Alkylbenzolsulfonaten, Olefinsulfonaten, höheren Alkylsulfaten und höheren Fettsäure-monoglyceridsulfaten.
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Beispiele von typischen geeigneten kationischen Detergentien umfassen Tetraalkylammoniumsalze, in denen eine der Alkylgruppen ungefähr 12 bis 18 Kohlenstoffatome enthält wie Dodecyltrimethyl-annnoniumchlorid oder Äthyldimethyloctadecylammoniummethosulfat.
Beispiele geeigneter typischer amphoterer Detergentien sind jene Detergensverbindungen, die sowhl kationische als auch anionische Stellen besitzen, und umfassen beispielsweise Aminofettsäuren wie Dimethylamino-propionsäure und Iminodifettsäuren wie Methylimino-dilaurinsäure.
Beispiele von typischen nicht-ionischen Detergentien umfassen Polyglykolether von Alkanolamiden von höheren Fettsäuren und ebenfalls Polyglykoläther von höheren Alkanolen und höheren Fettsäuren.
Die Bleichmittel können im allgemeinen ebenfalls bei verschiedenen Anwendungen, um Mikrobenwachstum zu kontrollieren, wegen ihrer germiciden Eigenschaften eingesetzt werden. Die Anwendungen können auf irgendeine Oberfläche oder ein Substrat erfolgen, wo eine solche Kontrolle gewünscht wird.
Die Behandlung von Schwimmbadwasser und Schwimmbadoberflächen mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist besonders wirksam, da die üblicherweise niedrigen Temperaturen davon eine wirksame Verwendung von anderen antimikrobiellen Mitteln verhindern. Eine verwandte Verwendung ist die Behandlung von Wasservorräten, um zu bewirken, daß diese für den menschlichen Gebrauch oder für industrielle Verwendung geeignet werden, wie die Überführung von in der Natur vorkommendem Wasser in hygienischen Zustand, daß es von Soldaten verwendet werden kann oder die Behandlung von industriellen Abwässern, so daß es in industriellen Verfahren oder von einer in der Nähe liegenden Gemeinde wiederverwendet werden kann. Die Zu-
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saramensetzungen können ebenfalls zusammen mit Detergentien vermischt werden und als germicide Detergentien bei Anwendungen im Haushalt oder in der Industrie eingesetzt werden, oder sie können in Haarbleichmitteln, die Persauerstoffverbindungen enthalten, eingesetzt werden.
Im folgenden wird die Herstellung von Verbindungen, die erfindungsgemäß in Bleichmitteln verwendet werden können, näher beschrieben.
Herstellungsverfahren Nr. 1
Herstellung von Benzoyliminodiacetonitril
Eine Mischung aus 4,0 g (0,04 Mol) Iminodiacetonitril und 5,8 g (0,04 Mol) Benzoylchlorid in 50 ml trockenem Dimethylformamid wird unter gelegentlichem Rühren auf einem Dampfbad während 1 Stunde erwärmt. Die Lösung wird dann abgekühlt, mit ungefähr 150 ml Wasser verdünnt und der entstehende weiße Niederschlag wird gesammelt und aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 6,8 g oder 85% der Theorie, Pp. 124 bis 125,50C
Andere Aroylderivate des Iminodiacetonitrils werden auf ähnliche Weise erhalten, wenn man eine äquivalente Menge eines anderen Aroylhalogenids anstelle von Benzoylchlorid verwendet.
Herstellungsverfahren Nr. 2
Herstellung von 2-(Biscyanomethylamino)-4,6-diamino-s-triazin
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2,4-Diamino-6-chlor-s-triazin (14,2 g, 0,1 Mol), Iminobisacetonitril (10,0 g, 0,1 HoI)9 0,84 g Natriumbicarbonat und 100 ml Dioxan werden während ungefähr 1 Stunde am Rückfluß erwärmt. Die Dioxanlösung wird von dem gummiartigen Feststoff atidekantiert und mit dem .gleichen Volumen Wasser verdünnt. Ein farbloser, kristalliner Feststoff (2,10 g, Fp.188 bis 1940C) wird isoliert und durch IR-Spektroskopie als gewünschte Verbindung identifiziert.
Herstellungsverfahren Nr. 3
Herstellung von NjN-Dicyanoiaethylpropionainid
CH3CH2-C-N(CH2CN)2
20 g (0,2 Mol) Iminobisacetonitril und 75 al Propionsäureanhydrid werden am Rückfluß während 4 Stunden erwärmt und die heiße Lösung wird über Eis gegossen. Die Lösung wird dann mit konzentriertem Ammoniumhydroxyd neutralisiert, mit 150 ml Benzol extrahiert und die getrocknete Benzollösung wird eingedampft, wobei man das Produkt als bernsteinfarbenes öl erhält.
Herstellungsverfahren Nr. 4
Herstellung von NiN-Dicyaaomethylthiophen-carbonamid
MI-C-H(CH2CH)2
2-Thiophen-carboxylchlorid (10 g, 0,067 Mol), Iminodiacetonitril (6,7 g, 0,067 Mol) und 50 ml Dimethylformamid werden während 2 Stunden bei Dampfbadtemperatur erwärmt und dann wird die heiße Lösung über Eis gegossen. Der entstehende Feststoff wird abfiltriert, in 5OO ml Methanol suspendiert,
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entfärbt und dann gekühlt, wobei man 8,4 g (58%) farblose Kristalle, Fp. 137 bis 138,5°C, . erhält.
Herstellungsverfahren Nr. 5
Herstellung von Ν,Ν-Dicyanomethylfuran-carbonamid
C-H(CK2CN)8
2-Furoylchlorid (13,2 g, 0,1 Mol), Iminodiacetonitril (10 g, 0,1 Mol) und 100 ml Dimethylformamid werden ungefähr 2 Stunden bei Dampfbadtemperaturen erwärmt und die" Reaktionsmischung wird in Eis gegossen. Der entstehende Feststoff wird filtriert, in 250 ml Methanol suspendiert, entfärbt und filtriert. Man erhält lange, farblose, nadelartige Kristalle, die mit Methanol gewaschen und getrocknet werden; 14,2 g, Fp. 112 bis 113,5°C.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiele 1 bis 13
Bleichmittel werden hergestellt, wobei man die in Tabelle I aufgeführten Verbindungen und Natriumperborat in Molverhältnissen von 1:1,1 verwendet und wobei die Bleichwirksamkeiten dieser Mittel entsprechend dem folgenden Testverfahren bestimmt werden. 5 g-Proben aus gereinigtem (entschlichtetem= desized) 80 χ 80 Baumwollmaterial werden mit Tee auf folgende Weise beschmutzt. Fünf Teebeutel werden in 1 1 Wasser gegeben und 5 Minuten gekocht. Die Proben werden dann in den Tee eingetaucht und man kocht weitere 5 Minuten. Die Proben werden dann aus dem Tee entnommen, ausgewrungen, bei 93 bis 1020C (200 bis 2150F) getrocknet, in kaltem Wasser gespült und erneut getrocknet.
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Zwei der verfleckten Baumwollproben werden in in ein rost-, freies Terg-O-Tometer, hergestellt von U.S. Testing Company, gegeben. 1 1 destilliertes Wasser mit einer Temperatur von 48,90C (1200F) wird eingegeben und 40 g nichtverflecktes Baumwollmaterial werden zugegeben, damit man eine typische Haushaltswaschmaschine hat mit einem Wasser-zu-Tuch-Verhältnis von ungefähr 20:1. Dann werden 2,0 g anionisches Detergens, im Handel als "Tide" erhältlich, und anschließend 0,33 g Natriumperborat und geeignete Mengen an Verbindung, die untersucht werden soll, zugegeben. Das Terg-O-Tometer wird mit 100 Zyklen/min während 15 Minuten bei einer Temperatur von 48,9°C (12O0F) betrieben. Die Proben werden entfernt, mit kaltem Wasser gespült und bei Zimmertemperatur getrocknet.
Vor und nach dem Waschen werden die Weißgehaltwerte der Proben auf einem Hunter Modell 25M-Reflectometer mit einem Blaufilter abgelesen. Die Proben werden rückwärts mit einer weißen Porzellanplatte versehen und auf beiden Seiten ein Mal abgelesen. Die fluoreszierende Wirkung wird aus allen Ab-
lesungen bestimmt.
Die Weißgehaitwerte werden gemittelt und der Prozentgehalt an Fleckenentfernung wird entsprechend der folgenden Gleichung berechnet, wobei R den Weißgehalt (»reflectance) bedeutet:
Gesamte Fleckenent- _ R (gebleicht) - R (verfleckt) fernung, % = R(unverfleck-fc; - R(verfleckt)
Vergleichsversuche wurden ebenfalls durchgeführt, wobei man die beschriebenen Mengen an Detergens und Natriumperborat ohne Aktivator verwendet. In Beispiel 13 wird Natriumpercarbonat anstelle von Natriumperborat mit Benzoyliminodiacetonitril verwendet.
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Die LagerungsStabilität von Benzoyliminodiacetonitril in einem trockenen Bleichmittel wird bestimmt, wobei man die Bleichwirksamkeit dieses Mittels nach 3monatiger Lagerung (a) bei Zimmertemperatur in einem geschlossenen Behälter und (b) bei 26,7°C (800F) und,80#iger relativer Luftfeuchtigkeit in einem offenen Behälter mit der Bleichwirksamkeit eines frisch hergestellten Mittels vergleicht. Die Bleichmittel und die Testverfahren sind gleich wie oben beschrieben, mit der Ausnahme, daß das trockene Mittel in jedem Fall hergestellt wird, indem man die trockenen Bestandteile (Detergens, Perborat und Benzoyliminodiacetonitril) vermischt und nach dem Lagern die Mischung zu Bleichbadwasser zufügt. Das frisch hergestellte Mittel wird wie oben beschrieben hergestellt, indem man die trockenen Bestandteile getrennt zu dem Bleichbadwasser zufügt.
Iminodiacetonitril, ein im Handel erhältlicher Bleichaktivator, wird als Vergleichsaktivator willkürlich ausgewählt. Die in Tabelle I für die erfindungsgemäßen Verbindungen aufgeführten Werte sind die Verbesserungen, verglichen mit dem Vergleichsaktivator bei gleichen Versuchsbedingungen. Die Ergebnisse der Vergleichsbeispiele erläutern die relativen Bleichaktivitäten, verglichen mit Iminodiacetonitril bei den gleichen Versuchsbedingungen.
Aus Tabelle I ist ersichtlich,daß alle erfindungsgemäßen Verbindungen eine bessere Bleichaktivität ergeben, verglichen mit dem Iminodiacetonitril.
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Tabelle I
Verbesserung,bez.auf HN-(Ct^CN)2(#) Bsp. Ursprung- nach dem Lagern in Nr. lieh geschlos- offener
sener Flasche Flasche
407
515
229
166 203
241
270
CA3O
270
10
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Tabelle I (Fortsetzung)
Verbesserung,bez.auf HN-(CH2CN)2(#)
• Bsp· Ursprung» nach dem Lagern in
Kr. lic]
geschlos-offener sener Flasche Flasche
11
247
12
229
126
Vfiyepleichsbeispiele Verbindung
Relative Aktivität (%)
Q2N
-N(CH2CI^CH)2 B
ei
-N(CH2CH2CN);
Bemerkungen;
(1) Natriumpercarbonat anstelle von Natriumperborat
(2) verglichen mit HN-(CH2CN)2
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Claims (12)

- 16 Patentansprüche
1. Bleichmittel, enthaltend Wasserstoffperoxyd oder eine Verbindung, die Wasserstoffperoxyd freisetzt wie organische Peroxyde oder/und anorganische Persauerstoffsalze, gegebenenfalls ein Detergens und eine aktivierende Menge eines Bleichaktivators, dadurch gekennzeichnet, daß man als Bleichaktivator eine Iminodiacetonitril-Verbindung der Formel
A-N(CH2CN)2
verwendet, worin A eine Acylgruppe wie eine Aroyl-j substituierte Aroyl-, niedrig-Alkanoylgruppe und den Rest eines heterocyclischen Carbonsäurehalogenide oder eine 4,6-Diamino-s-triazingruppe bedeutet.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzei6hnet, daß A in der Iminodiacetonitril-Verbindung eine unsubstituierte Benzoyl- oder Naphthoylgruppe oder eine substituierte Benzoyl- oder Naphthoylgruppe mit Halogen-, Nitro-, Hydroxy-, Carboxy-, C1-fCc-Alkyl-, C1-Cc-AIkOXy- und halogensubsti tuierten C^-Cc-Alkylgruppen als Substituenten bedeutet.
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Iminodiacetonitril-Verbindung die Formel
>'-CO-N (CH2CN)2 \ /
besitzt.
4. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Iminodiacetonitril-Verbindung die Formel
>-CO-N(CH2CN)2 besitzt.
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5. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Iminodiacetonitril-Verbindung die Formel
f-CO-N (CH2CN)
besitzt. ..
6. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Iminodiacetonitril-Verbindung die Formel
VCO-N(CH2CN)2 besitzt. ι
7. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß A in der Iminodiacetonitril-Verbindung eine C1-Ce-Alkanoyl· gruppe bedeutet.
8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Iminodiacetonitril-Verbindung die Formel
CH3CH2-CO-N(CH2CN)2 besitzt.
9. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A in der Iminodiacetonitril-Verbindung den Rest eines heterocyclischen Carbonsäurehalogenids wie eine Furoyl-, Thenoyl-(bzw.Thienoyl-) und Picolinoylgruppe bedeutet.
10. Mittel nach Anspruch 9> dadurch gekennzeichnet, daß die Iminodiacetonitril-Verbindung die Formel
besitzt.
JJ-CO-N(CH2CN);
! I. .i*
40 93 39/089
11. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A in der Iminodiacetonitril-Verbindung eine 4,6-Diamino· triazinylgruppe bedeutet. . ■
12. Mitrtel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet; daß es ein Detergens enthält.'
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DE19742407906 1973-03-21 1974-02-19 Iminodiacetonitril-derivate und ihre verwendung als persauerstoff-bleichaktivatoren Pending DE2407906A1 (de)

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DD (1) DD111425A5 (de)
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