DE2412954A1 - Halogensubstituierte azine als peroxidbleichaktivatoren - Google Patents
Halogensubstituierte azine als peroxidbleichaktivatorenInfo
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Description
American Cyanamld Company, Wayne, New Jersey, V.St.A.
Halogensubstituierte Azine als Peroxidbleichaktivatoren
Die Erfindung bezieht sich auf Bleichzubereitungen und insbesondere auf verbesserte Bleichzubereitungen, die
Wasserstoffperoxid oder eine Wasserstoffperoxid freisetzende Verbindung und, als Bleichaktivator für solche
Zubereitungen, ein halogensubstituiertes Azin aus der Gruppe der Pyrimidine, Pyrazine, Chinoxaline und Pyridine
enthalten. Vor allem ist die Erfindung auf verbesserte Bleichzubereitungen gerichtet, bei denen das halogensubstituierte
Azin eine Verbindung der
Der Formel I
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ist, worin X für Chlor, Brom oder Fluor steht und sich in
al·
Position 2, 4 oder 6 des Ringes befindet, R Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit
1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet und m für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
der Formel II
worin X, R und in die oben bei Formel I angegebene Bedeutung
haben,
der Formel III
III,
worin X und R die oben bei Formel I angegebene Bedeutung besitzen und η für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, oder
der Formel IV
IV.
409839/0967
worin X und R die oben bei Formel I angegebene Bedeutung
haben und η eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet.
Typische Beispiele halogensubstituierter Azine, die sich als Bleichaktivatoren erfindungsgemäß verwenden lassen, sind
folgende Verbindungen:
Halogensubstituierte Pyrimidine wie 2^-Dichlor-ö-methoxypy
r imidin , 2,6-Dichlorpyrimidin, 2,4,6-Trichlorpyrimidin,
2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin, 2-Chlor-4,6-dimethoxypyrimidin,
2 ^-Dimethoxy-o-chlorpyrimidin, 2 r4-Dimethyl~6-chlorpyrimidin,
2 ,4-Dichior-6-butylpyri:midin, 2 ,4-Dichlor-5 ,6-dimethoxypyrimidin,
2,4-DiChIOr-O-Cyanopyrimidin, 2 ^-Dimethoxy-e-brompyrimidin,
2 ^-Dichlor-ö-nitropyrimidin, 2,4-Difluor-6-methoxypyrimidin
oder 2 ^-Butoxy-ö-chlorpyrimidin.
Halogensubstituierte Pyrazine wie 2,6-Dichlorpyrazin,
2-Chlor-6-methoxypyrazin, 2-Chlor-3,5,6-trimethoxypyrazin,
2-Brom-6-propoxypyrazin, 2-Fluor-6-propoxypyrazin, 2-Chlor-6-methylpyrazin,
2-Chlor-6-butylpyrazin und 2-Chlor-6-nitropyrazin.
Halogensubstituierte Chinoxaline wie 2,3-Dichlorchinoxalin,
2-Chlor-3-methylchinoxalin, 2,3-Dichlor-6,7-dimethoxychinoxalin,
2-Chlor-3-butoxychinoxalin, 2-Brom-3,6,7-trimethylchinoxalin
oder 2-Chlor-3-nitrochinoxalin.
Halogensubstituierte Pyridine wie 2-Chlor-3-cyano-6-methylpyridin,
2-Chlor-3-cyano-6-methoxypyridin oder 2-Brom-3-cyano-6-methylpyridin.
Die erfindungsgemäßen Bleichzubereitungen enthalten die aktivierende Verbindung und die Wasserstoffperoxid freisetzend©
Verbindung in einem Molverhältnis von etwa 1:1 bis etwa 1:10, vorzugsweise etwa 1:1 bis 1:3. Das tatsächliche
Verhältnis aus Aktivator und Bleichmittel läßt sich natürlich für verschiedene Anwendungsarten in breitem
Rahmen variieren. 4098 39/0967
Für die erfindungsgemäßen Bleichzubereitungen eignen sich als Sauerstoffbleichmittel Wasserstoffperoxid oder organische
Peroxide oder anorganische Persauerstoffsalze, die in Wasser
Wasserstoffperoxid freisetzen. Beispiele geeigneter Peroxidverbindungen sind Harnstoffperoxid, Benzoylperoxid*, Methyläthylketonperoxid
und dergleichen. Beispiele geeigneter anorganischer Persauerstoffbleichverbindungen sind die Alkaliperborate,
-percarbonate, -perphosphate, -persulfate, -monopersulfate oder dergleichen. Natürlich lassen sich gewünschtenfalls
auch Gemische zweier oder mehrerer Bleichver- ! bindungen verwenden. Die oben erwähnten verschiedenen Peroxid
freisetzenden Verbindungen lassen sich für die erfindungs"·
gemäßen Zubereitungen zwar verwenden, bevorzugte Peroxid freisetzende Verbindungen sind jedoch Natriumperborat (vom wirtschaftlichen
Standpunkt her) und Natriumpercarbonat (vom ökologischen Standpunkt aus).
Die erfindungsgemäßen aktivierten Bleichzubereitungen eignen
sich zum Bleichen verschiedener Träger unter Einschluß von Geweben, und zwar insbesondere dann, wenn sie mit Waschmittelzubereitungen
für Haushaltswäsche oder gewerbliche Wäschereien vermischt sind. Die wichtigste Eigenschaft solcher Waschmittelzubereitungen
ist ihre Fähigkeit zum Entfernen von Flecken unter Einschluß von Kaffee, Tee, Wein und ähnlichen Flecken
und die Eigenschaft ungefärbte Textilien reinweiß zu halten. Außer Nahrungsmittelflecken läßt sich auch allgemeiner Schmutz
entfernen, wie Grasflecken, Urinflecken und dergleichen.
Außer dem Waschmittel, der Persauerstoff liefernden Verbindung und dem Persauerstoffbleichaktivator können derartige
Waschmittelzubereitungen gegebenenfalls auch andere Zusätze enthalten wie Germicide, Fungicide, Enzyme, optische
Aufheller, Färbemittel, Parfüme, Verdicker, Emulsions- oder Suspensionsstabilisatoren und dergleichen, unter Einschluß
sogenannter aufbauender Mittel, wie Natriumphosphat, Salzen,
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Carbonaten, Silicaten und dergleichen, wie sie hierfür normalerweise üblich sind. ^
Die Waschmittelkomponente solcher aktivierter Bleichzubereitungen kann irgendein hierfür übliches anionisches, kationisches
, nichtionisches oder amphoteres Mittel sein.
Beispiele typischer geeigneter anionischer Waschmittel sind die Alkali- oder Erdalkalisalze höherer Alkylbenzolsulfonate,
Olefinsulfonate, höherer Alkylsulfate oder höherer Fettsäuremonoglyceridsulfate.
Beispiele typischer geeigneter kationischer Waschmittel sind Tetraalkylammoniumsalze, bei denen eine der Alkylgruppen
etwa 12 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, wie Dodecyltrimethylammoniumchlorid
oder Äthyldimethyloctadecylammoniummethosulfat.
Beispiele geeigneter typischer amphoterer Waschmittel sind diejenigen Verbindungen t die sowohl über kationische
als auch anionische Stellen verfügen, und hierunter gehören beispielsweise Aminofettsäuren wie Dimethylaminopropionsäure
oder Iminodifettsäuren wie Methyliminodilaurinsäure.
Beispiele typischer nichtionischer Waschmittel sind PoIyglycoläther
von Alkanolamiden höherer Fettsäuren und ferner Polyglycoläther höherer Alkanole und höherer Fettsäuren.
Bleichzubereitungen lassen sich im allgemeinen auch wegen ihrer germiciden Eigenschaften verschiedenartig zur Steuerung
von mikrobiellem Wachstum verwenden. Eine diesbezügliche Anwsndung kann auf jeder Oberfläche oder jedem Substrat erfolgen,
wo man eine solche Steuerung haben möchte.
Die Behandlung von Wasser in Schwimmbädern oder Schwimmbadoborflachen
mit den erfindungsgemäßen Zubereitungen ist besonders günstig, da die normalerweise niedrigeren Tempera-
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türen dieser Umgebungen eine wirksame Anwendung anderer
antirnikrobieller Mittel verhindern. Ein damit verwandtes Anwendungsgebiet ist die Behandlung von Wasservorratsbehältern
oder Leitungen, um sie für Mensch und Industrie gebrauchsfähig zu machen, z.B. ein Hygienischmachen von Feldwasser
zum Verbrauch von Militärpersonen oder die Behandlung von Industriewasser, so daß es sich wieder für industrielle
Verfahren oder.durch die umgebende Gesellschaft verwen- j
den läßt. Die Zubereitungen lassen sich im Gemisch mit Wasch- ,. mitteln ferner für den Hausgebrauch und in der Industrie
als germicide Waschmittel verwenden, oder auch für Haarbleichzubereitungen, die Persauerstoffverbindungen enthalten.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
2,4-DiChIOr-G-methoxypyrimidin und 2-Chlor-4,6-dimethoxy-
pyrimidin
(A) Trichlorpyrimidin (10 g, 0,06 Mol) , Natriuinbicarbonat
(10 g, 0,12 Mol) und 75 ml Methanol, das 10 ml Wasser enthält, werden 4 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Der erhaltene
Feststoff wird abfiltriert und getrocknet. Den getrockneten Feststoff behandelt man mit etwa 100 ml Petroläther
(30-60 C), worauf man das Ganze filtriert und das Filtrat auf 20 ml eindampft. Beim Abkühlen erhält man 2,5 g
2^-Dichlor-ö-methoxypyrimidin vom Schmelzpunkt 48 - 50 C.
(B) Das nach der Behandlung mit Petroläther erhaltene unlösliche Material behandelt man erneut mit Petroläther, und
nach Abfiltrieren erhält man 1,2 g 2-Chlor-4,6-dimethoxypyrimidin vom Schmelzpunkt 66 - 68 0C.
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Beispiel 2 2-Chlor-3-cyano-6-methylpyrimidin
2-Hydroxy-6-methylnicotinonitri1 (38,2 g, 0,284 Mol) wird
zu 135 g (0,88 Mol) Phosphoroxychlorid gegeben, wodurch ein dicker Brei entsteht, der sich bei 60 0C leicht rühren läßt.
Das Reaktionsgemisch wird dann auf 100 - 102 0C erhitzt und
2 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Das so erhaltene Gemisch wird dann in 625 ml schnell gerührtes Wasser gegossen,
worauf man das erhaltene Produkt filtriert, mit Wasser wäscht
und trocknet, und so 39,6 g eines fahl-lohfarbenen Produkts
erhält.
Die Verbindungen der Beispiele 1 und 2 plus weitere handelsübliche
Verbindungen (Beispiele 3 bis 5) werden in ihrer Wirkung als Aktivatoren zusammen mit einem Waschmittel und
Natriumperborat untersucht. Das Molverhältnis aus Aktivator und Natriumperborat liegt bei diesen Untersuchungen bei
1:1,1, obgleich dieses Verhältnis in Abhängigkeit vom Ergebnis gelegentlich auch zu einer geringeren Menge an Aktivator
schwankt.
Das Untersuchungsverfahren ist wie folgt: 5 g-Proben eines entschlichteten, 80 χ 80 Baumwollgewebes werden in folgender
Weise mit Tee beschmutzt. 5 Teesäckchen werden in 1 Liter Wasser gegeben und 5 Minuten gekocht. Die Fleckenproben taucht
man dann in den Tee und kocht sie darin weitere 5 Minuten. Sodann werden die Testproben aus dem Tee genommen, ausgewrungen,
bei 93 - 104 °C getrocknet, in kaltem Wasser gespült und erneut getrocknet.
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Zwei der beschmutzten Baumwollproben gibt man in ein
Terg-O-Tometer aus rostfreiem Stahl, nämlich eine Testwaschmaschine, die von der U.S. Testing Company hergestellt und vom Waschmittelhandel für Untersuchungszwecke verwendet wird. Sodann werden 40 g eines nicht mit Flecken versehenen Baumwollgewebes und 1 Liter destilliertes Wasser von 49 0C zugegeben, so
daß man ein für eine Haushaltswaschmaschine typisches Verhältnis aus Wasser und Kleidung von etwa 20:1 erhält. Hierauf fügt man 2,0 g Tide (ein anionisches Waschmittel vom Alkylarylsulfonattyp), 0,33 g wasserfreies Natriumperborat (oder eine äquivalente Menge an wasserhaltigem Material) und die
angegebene Menge an Aktivatorverbindung zu. Das Terg*-0-Tometer wird 15 Minuten bei einer Temperatur von 49 C bei
100 Zyklen pro Minute betrieben. Die Proben werden dann entfernt, mit kaltem Wasser gespült und bei Raumtemperatur getrocknet.
Terg-O-Tometer aus rostfreiem Stahl, nämlich eine Testwaschmaschine, die von der U.S. Testing Company hergestellt und vom Waschmittelhandel für Untersuchungszwecke verwendet wird. Sodann werden 40 g eines nicht mit Flecken versehenen Baumwollgewebes und 1 Liter destilliertes Wasser von 49 0C zugegeben, so
daß man ein für eine Haushaltswaschmaschine typisches Verhältnis aus Wasser und Kleidung von etwa 20:1 erhält. Hierauf fügt man 2,0 g Tide (ein anionisches Waschmittel vom Alkylarylsulfonattyp), 0,33 g wasserfreies Natriumperborat (oder eine äquivalente Menge an wasserhaltigem Material) und die
angegebene Menge an Aktivatorverbindung zu. Das Terg*-0-Tometer wird 15 Minuten bei einer Temperatur von 49 C bei
100 Zyklen pro Minute betrieben. Die Proben werden dann entfernt, mit kaltem Wasser gespült und bei Raumtemperatur getrocknet.
Vor und nach dem Waschen werden die Proben unter Verwendung eines Hunter-Reflektometers Modell 25-M mit einem Blaufilter
untersucht. Hierzu legt man die Proben auf weiße Porzellanplatten und ermittelt die entsprechenden Daten einmal auf
jeder Seite. Bei allen Ermittlungen vermeidet man einen
Fluoreszenzeffekt.
jeder Seite. Bei allen Ermittlungen vermeidet man einen
Fluoreszenzeffekt.
Die Reflexionswerte werden gemittelt, und man berechnet
hieraus die Schmutzentfernung nach folgender Formel,
in der R das Symbol für Reflexion bedeutet:
hieraus die Schmutzentfernung nach folgender Formel,
in der R das Symbol für Reflexion bedeutet:
Gesamtprozent an _ R (gebleicht) - R (beschmutzt) Schmutzentfernung ~ R (unbeschmutzt) - R (beschmutzt)
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Für jeden Satz oder jede Reihe von Versuchen werden ferner Vergleichsversuche unter Verwendung von Waschmittel und Natriumperborat
ohne Aktivator durchgeführt. Die prozentual entfernte Schmutzmenge kann beim Vergleich infolge Schwankungen
bei den verwendeten Kleidern und dem zur Bildung der Flecken verwendeten Tee etwas schwanken.
Die Versuchsergebnisse lassen sich der folgenden Tabelle entnehmen
.
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BeisDiel No.
KA)
JJ KB)
Aktivator
Cl
OCH.
% Fleckenentfernung (Verqleich)
41 fO
41,0
30,5
Gewicht des Aktivators (g)
0,27 0,54
0,45
0,46
% Flcckenentfernuna
46 ,2
48,0
48
39,0
30,5
0,55
4 5„2
T a b e 1, 1 e (Forts.)
Aktivator % Fleckenentfernung Gewicht des Ak ti-(Vergleich) vators (g)
% Fleckenentfernung
CO OO CO
■■■§£-
O (O or)
Cl
Cl
38,8
27,1
0,30
0,60
0,60
0,45
43,8 44,9
34,9
-X-
Claims (10)
1. Bleichzubereitung aus Wasserstoffperoxid oder einer
Wasserstoffperoxid freisetzenden Verbindung und einer aktivierenden
Menge eines halogensubstituierten Azins
der Formel I
worin X für Chlor, Brom oder Fluor steht und sich in Position 2, 4 oder 6 des Ringes befindet, R Halogen, Cyano,
Nitro, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet und m für eine ganze
Zahl von 1 bis 3 steht,
der Formel II
(m)
'N
worin X, R und m die oben bei Formel I angegebene Bedeutung
haben,
der Formel III
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worin X und R die oben bei Formel I angegebene Bedeutung
besitzen und η für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, oder
der Formel IV
worin X und R die oben bei Formel I angegebene Bedeutung haben und η eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet.
2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Molverhältnis aus dem halogensubstituierten Azin und der Wasserstoffperoxid freisetzenden Verbindung etwa
1:1 bis etwa 1:10 beträgt.
3. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
daß sie als Wasserstoffperoxid freisetzende Verbindung Natriumperborat oder Natriumpercarbonat enthält.
4. Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als halogensubstituiertes Azin die Verbindung der · Formel
-Ν
enthält,
c ι
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5. Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als halogensubstituiertes Azin*die Verbindung der Formel
enthält.
6. Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als halogensubstituiertes Azin die Verbindung der Formel
enthält.
7. Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als halogensubstituiertes Azin die Verbindung der Formel
Cl
N,
Cl
enthält.
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.241295A
8, Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet
daß sie als halogensubstituiertes Azin die Verbindung der Formel
Cl
enthält.
9. Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als halogensubstituiertes Azin die Verbindung der Formel
enthält.
10. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie ferner ein Waschmittel enthält.
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US00343312A US3824188A (en) | 1973-03-21 | 1973-03-21 | Halogen-substituted azine compounds as peroxygen bleach activators |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2412954A1 true DE2412954A1 (de) | 1974-09-26 |
Family
ID=23345568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
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| JP (1) | JPS49126580A (de) |
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| AU (1) | AU6571974A (de) |
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| BR (1) | BR7402067D0 (de) |
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| US4199466A (en) * | 1978-08-21 | 1980-04-22 | Shell Oil Company | Activated bleaching process and compositions therefor |
| GB2175621B (en) * | 1985-05-28 | 1989-07-05 | Lion Corp | Bleaching compositions |
| BR9408039A (pt) * | 1993-11-12 | 1996-12-24 | Unilever Nv | Composição de branqueamento e processo para branquear um substrato manchado |
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- 1973-03-21 US US00343312A patent/US3824188A/en not_active Expired - Lifetime
-
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- 1974-02-18 AU AU65719/74A patent/AU6571974A/en not_active Expired
- 1974-03-07 IT IT49062/74A patent/IT1003722B/it active
- 1974-03-14 NL NL7403434A patent/NL7403434A/xx unknown
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- 1974-03-18 BR BR2067/74A patent/BR7402067D0/pt unknown
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- 1974-03-20 BE BE142215A patent/BE812561A/xx unknown
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- 1974-03-21 DD DD177357A patent/DD111423A5/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1424502A (en) | 1976-02-11 |
| BE812561A (fr) | 1974-09-20 |
| DD111423A5 (de) | 1975-02-12 |
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| FR2222428A1 (de) | 1974-10-18 |
| AU6571974A (en) | 1975-08-21 |
| BR7402067D0 (pt) | 1974-11-05 |
| AR204715A1 (es) | 1976-02-27 |
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| CA1022304A (en) | 1977-12-13 |
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