DE272614C

DE272614C -

Info

Publication number: DE272614C
Application number: DENDAT272614D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

KLASSE 12p. GRUPPE

FARBWERKE vorm. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in HÖCHST a. M.

Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten

der Anthrachinonreihe.

Zusatz zum Patent 265725.*)

Patentiert im Deutschen Reiche vom 15. Dezember 1912 ab. Längste Dauer: 4.0ktober 1927.

Durch Patent 265725 ist ein Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten geschützt, welches darin besteht, daß man 1- oder 2-Aminoanthrachinone mit Naphtolen in Gegenwart von Chlorzink bei Temperaturen von ungefähr 200° verschmilzt.

Es wurde nunmehr gefunden, daß man zu

Körpern von gleichem Typus gelangt, wenn man an Stelle der dort verwendeten i-Aminoanthrachinone hier die i-Arylaminoanthrachi-

none bzw. die aus diesen nach dem Verfahren der Patentschrift 126444, Kl. 12 p, erhältlichen Akridinkörper mit Naphtolen und Chlorzink verschmilzt. So kann man z. B. den nach Beispiel 1 des Hauptpatents durch Kondensation von i-Aminoanthrachinon mit ß-Naphtol erhältlichen Körper ebensogut darstellen durch Kondensation von i-ß-Naphtylaminoanthrachinon (erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 107730, Kl. 22)

oder des zugehörigen Akridinkörpers

*) Früheres Zusatzpatent: 269749.

mit ß-Naphtol. Diese Neuerung hat gegenüber dem Verfahren des Hauptpatents den Vorteil, daß sie auch die Darstellung gemischter Körper ermöglicht. Wenn man z. B. das oben erwähnte i-ß-Naphtylaminoanthrachinon oder den ihm entsprechenden Akridinkörper statt mit ß-Naphtol mit a-Naphtol kondensiert, so

NH

mit α- oder ß-Naphtol Produkte, die nach dem Jj₀ Verfahren des Hauptpatents nicht hergestellt werden können.

Beispiele.

1. Ein Gemenge von 50 Teilen i-ß-Naphtylaminoanthrachinon oder ebensoviel des nach

dem Verfahren der Patentschrift 126444, Kl. 12 p, aus diesem erhältlichen Akri din körpers, etwa 200 Teilen ß-Naphtol und 50 Teilen Chlorzink, wird während einer Stunde unter Umrühren auf etwa 190 bis 210⁰ erhitzt. Die Abscheidung des Reaktionsproduktes erfolgt in der im Beispiel 1 des Hauptpatents beschriebenen Weise. Das erhaltene Produkt ist identisch mit demjenigen des Beispiels 1 des Haupt patents.

2. (Gemischter Körper). 50 Teile i-ß-Naphtylaminoanthrachinon werden mit 200 Teilen a-Naphtol und 50 Teilen Chlorzink in der oben beschriebenen Weise verschmolzen und aufgearbeitet. Das rohe Reaktionsprodukt wird zwecks Reinigung mit Pyridin, worin es unlöslich ist, ausgekocht. Es stellt ein dunkel braunrotes, kristallinisches Pulver dar, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe auflöst.

Das in der Literatur noch nicht beschriebene

gelangt man zu einem Produkt, dessen Darstellung nach dem Verfahren des Hauptpatents unmöglich ist.

Ebenso erhält man z. B. durch Kondensation von i-Phenylaminoanthrachinon oder des zugehörigen Akridinkörpers

i-ß-Naphtylaminoanthrachinon kristallisiert aus Xylol in roten, undeutlichen, zu Warzen vereinigten Nadeln. In 65 prozentiger Schwefelsäure ist es in der Kälte unlöslich. Beim Erwärmen geht es unter Wasserabspaltung und Bildung des Akridins in Lösung.

Das bisher ebenfalls unbekannte Akridin kristallisiert aus Xylol in gelben flachen Prismen vom Schmelzpunkt 215°. Es ist leicht löslich in konzentrierter Salzsäure, beim Verdünnen der Lösung mit Wasser scheidet sich das rote Chlorid des Akridins ab.

Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Produkte bilden wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Küpenfarbstoffen.

Claims

Patent-Anspruch:

Besondere Ausführungsform des durch Patent 265725 geschützten Verfahrens zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man an Stelle der α-Aminoanthrachinone hier die a- Arylaminoanthrachinone bzw. die aus diesen nach dem Verfahren der Patentschrift 126444 erhältliehen Akridinkörper mit Naphtolen und Chlorzink verschmilzt.