DE266521C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/78—Halides of sulfonic acids
- C07C309/86—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Zur Darstellung von Anthrachinonsulfosäurechloriden war man bisher auf die Umsetzung
der Alkalisalze mit Phosphorchloriden angewiesen (Houl, B. 13, S. 692).
Es wurde gefunden, daß man die Chloride
Es wurde gefunden, daß man die Chloride
- der Anthrachinon-ß-sulfosäuren in technisch leicht ausführbarer Weise und in guter Ausbeute
erhält, wenn man Anthrachinon-ß-sulfosäuren oder deren Substitutionsprodukte mit
Chlorsulfonsäure erhitzt.
Sulfosäurechloride sind aus den Salzen der betreffenden Sulfosäuren und Chlorsulfonsäure
• hergestellt worden, aber nur in der aromatischen
Reihe, nicht in der Anthrachinonreihe.
Und selbst bei Benzol- und N aphtalin derivate η ist der Verlauf der Reaktion mit Chlorsulfonsäure
nicht vorherzusehen, da er nach verschiedenen Richtungen hin erfolgen kann:
i. einfache Sulfierung, 2. Bildung des Sulfochlorids
oder 3. Bildung eines Sulfons (Pumrnerer, B. 42, 1802 [1909]).
Pfannenstiel (Journ. f. prakt. Chem. [2],
. 46, 152) erhielt beim Erhitzen von m-Xylolsulfosäure
mit Chlorsulfonsäure nicht m-Xylolsulfosäurechlorid,
sondern freie m-Xyloldisulfosäure.
Nach Armstrong und Wynne (Ch. N. 54, 255 [1886]) entsteht beim Erhitzen von naphtalin-ß-sulfosaurem
Kalium mit Chlorsulfonsäure eine Naphtalin-ß-disulfosäure.
In der Patentschrift 217552 ist Chlorsulfonsäure (Schweielsäurechlorhydrin) unter den
Sulfierungsmitteln genannt, die geeignet sind, Halogenanthrachinone beim Erhitzen bis zur
Wasserlöslichkeit in Sulfosäuren überzuführen.
Daß also bei der Einwirkung von Chlorsulfonsäure auf anthrachinon-ß-sulfosaure Alkalisalze
in glatter Reaktion die Anthrachinonß- sulfosäurechloride erhält, war nach dem bisher
Bekannten nicht vorauszusehen, um so weniger, als, wie der Versuch zeigt, a-Anthrachinonsulfosäuren
bei gleicher Behandlung keine Sulfosäurechloride geben.
Die Anthrachinon-ß-sulfosäurechloride dienen
als Ausgangsmaterial für Farbstoffe.
1. 310 Teile anthrachinon-2-sulfosaures Natrium
werden mit 1550 Teilen Chlorsulfonsäure unter Rühren a/4 Stunde auf 100 ° erhitzt.
Nach dem Erkalten gießt man in Wasser, saugt das abgeschiedene Anthrachinoh-2-sulfosäurechlorid
ab, wäscht mit heißem Wasser nach, preßt ab und trocknet. Aus Chloroform umkristallisiert, schmilzt das Produkt
bei 193 °. Es ist identisch mit dem bekannten Anthrachinon 2-sulfosäurechlorid.
2. 412 Teile anthrachinon-2 · 6-disulfosaures
Natrium werden mit 3000 Teilen Chlorsulfonsäure 5 bis 6 Stunden bei 90 bis 100 ° verrührt.
Die Aufarbeitung geschieht wie in Beispiel 1. Das Anthrachinon-2 · 6-disulfosäurechlorid
bildet, aus Nitrobenzol oder Chlorbenzol umkristallisiert, farblose Kristalle vom
Schmelzpunkt 250 °. In entsprechender Weise wird das Anthachinon-2 · 7-disulfbsäurechlorid
erhalten, gelbliche Kristalle vom Schmelzpunkt 186 °, leicht löslich in heißem Chloroform.
3. 342 Teile alizarin-3-sulfosaures Natrium werden
mit 3000 Teilen Chlorsulfonsäure 1Z4 Stunde
auf 80 bis 90° erwärmt. Beim Eingießen in Eiswasser erhält man das Alizarin-3-sulfochlorid,
das mit Wasser gewaschen, abgepreßt und im Vakuum bei 40 bis 50° getrocknet
wird. Aus Nitrobenzol bei ioo° (nicht höher) umkristallisiert, bildet es gelbe Kristalle Vom
Schmelzpunkt 243 °.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon-ß-sulfosäurechloriden, darin bestehend, daß man die Alkalisalze der Antbrachinonß-sulfosäure oder ihrer Substitutionsprodukte mit Chlorsulfonsäure erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE266521C true DE266521C (de) |
Family
ID=523653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT266521D Active DE266521C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE266521C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050236167A1 (en) * | 2002-09-27 | 2005-10-27 | Kurt Andersson | Impact adapter for transfer of impacts and rotation from an impact rock drilling machine to a drill string |
-
0
- DE DENDAT266521D patent/DE266521C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050236167A1 (en) * | 2002-09-27 | 2005-10-27 | Kurt Andersson | Impact adapter for transfer of impacts and rotation from an impact rock drilling machine to a drill string |
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