DE149801C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Bekanntlich bildet sich beim Sulfieren von Anthrachinon ,mittels konzentrierter oder
rauchender Schwefelsäure zunächst Anthrachinon-ß-monosulfosäure (dem m-Oxyanthrachinon
entsprechend)
.C O
C O
/SO3H
welche bei weiterem Sulfieren in zwei isomere Anthrachinondisulfosäuren (sogenannte α- und
ß-Disulfosäure, welche der Anthraflavin- und
Isoanthraflavinsäure entsprechen, und welche beide die Sulfogruppen in β-Stellung enthalten)
übergehen.
Andere Anthrachinonsulfosäuren sind bisher durch Sulfieren von Anthrachinon nicht
erhalten worden.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß die Sulfierung in ganz
anderem Sinne verläuft, wenn sie bei Gegenwart von Quecksilber oder Quecksilberverbindungen
ausgeführt wird. Hierbei entsteht nämlich als erste Sulfierungsstufe. in ganz glatter Weise, ohne Bildung von nachweisbaren
Mengen von ß-Sulfosäuren, die bisher noch ganz unbekannte Anthrachinon-a-monosulfosäure:
S OSH
C O
'C O
Zur Erzielung" dieses Ergebnisses genügen schon ganz kleine Mengen Quecksilber, so
daß die Wirkung des letzteren als eine sogenannte katalytische aufgefaßt werden kann.
Empfehlenswert ist es, daß die Quecksilberverbindungen in möglichst fein verteilter
Form zur Anwendung kommen.
Um bei der Sulfierung die Bildung von Disulfosäure möglichst zu vermeiden, ist es,
wie bei der gewöhnlichen Sulfierung des Anthrachinons, zweckmäßig, diese so zu leiten,
daß nur ein Teil des Anthrachinone angegriffen wird.
Das Verfahren wird durch folgende .Beispiele erläutert:
50 kg Anthrachinon werden mit 60 kg Oleum von 20 Prozent S O3-Gehalt und
0,4 kg fein gepulvertem Mercurosulfat unter Rühren 3Z4 Stunden lang auf 1500 erhitzt.
Man verdünnt dann die Schmelze mit 700 1 Wasser, filtriert von unangegriffenem Anthrachinon ab, erhitzt das Filtrat auf 80
bis 950 und versetzt mit 30 1 einer kalt gesättigten Chlorkaliumlösung. Sofort beginnt
schon in der Hitze die reichliche Ausscheidung des schwerlöslichen Kaliumsalzes der Anthrachinon-a-monosulfosäure
in Form von hell schwefelgelben, stark glänzenden Blättchen.
Nach dem Erkalten werden diese abgesaugt, mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet.
Die so erhaltene Substanz ist ohne weiteres ganz rein. Das eben beschriebene Kaliumsalz
ist für die Anthrachinon-a-sulfosäure infolge
seiner Schwerlöslichkeit und seiner Kristallform sehr charakteristisch: Es enthält kein
Kristallwasser und liefert bei der Analyse für anthrachinonmonosulfoSaures Kalium stimmende
Werte.
Beim Erhitzen mit wässerigem Ammoniak auf 180 bis 1900 liefert es das \vohl charakterisierte
α-Amidoanthrachinon, wodurch die Stellung der Sulfogruppe bewiesen wird, abgesehen
davon, daß eine andere Stellung nicht möglich war, da es überhaupt nur zwei isomere
Anthrachinonmonosulfosäuren geben kann.
Statt des Mercurosulfates können in obigem Beispiele, wie schon erwähnt, auch andere Salze oder Verbindungen des Quecksilbers oder dieses selbst angewendet werden.
Statt des Mercurosulfates können in obigem Beispiele, wie schon erwähnt, auch andere Salze oder Verbindungen des Quecksilbers oder dieses selbst angewendet werden.
50 kg Anthrachinon werden mit 0,5 kg Quecksilberoxyd zerrieben und mit 100 kg
Schwefelsäuremonohydrat 2 bis 3 Stunden lang auf 170° erhitzt. Die Aufarbeitung der
Schmelze und die Isolierung der gebildeten Anthrachinonmonosulfosäure geschieht wie in
Beispiel 1 angegeben.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon-d-monosulfosäure, darin bestehend, daß man Anthrachinon bei Gegenwart von Quecksilber oder Quecksilberverbindungen sulfiert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT18989D AT18989B (de) | 1902-12-27 | 1903-06-22 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-α-monosulfosäure. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE149801C true DE149801C (de) |
Family
ID=416779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1902149801D Expired - Lifetime DE149801C (de) | 1902-12-27 | 1902-12-27 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE149801C (de) |
-
1902
- 1902-12-27 DE DE1902149801D patent/DE149801C/de not_active Expired - Lifetime
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