DE2656866C2 - Verfahren zum Herstellen von granulierten, einen Novolak enthaltenden Form-Massen - Google Patents
Verfahren zum Herstellen von granulierten, einen Novolak enthaltenden Form-MassenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen einer granulierten, wärmehärtbaren, ein Novolak-Phenolharz
enthaltende Form- oder Preß-Masse, die keine Neigung besitzt, Staub freizugeben und durch Spritzgußverfahren
zu Fertigteilen verarbeitet werden kann.
Form-Massen, die ein Novolak-Phenolharz enthalten, d. i. ein Kondensationsprodukt von Phenol mit Formaldehyd,
welches in der Wärme in Anwesenheit von Substanzen wie Hexamin härtet, sind bekannt. Andere Bestandteile
derartiger Massen sind Härtungskatalysatoren, im allgemeinen Erdalkali-Metalloxyde sowie inerte
Füllstoffe und gegebenenfalls auch geringe Mengen an Schmiermitteln, Farbstoffen und Pigmenten.
Es ist ferner bekannt, daß diese Massen beim Erwärmen schmelzen und flüssig werden und dann bei einer
höheren Temperatur irreversibel aushärten.
Massen auf Novolak-Basis können durch Spritzgußverfahren
verarbeitet werden, vorausgesetzt, daß sie im flüssigen Zustand eine ausreichend lange Verarbeitungszeit
oder plastische Lebensdauer aufweisen und vorausgesetzt, daß sie, bei höheren Temperaturen als
diejenigen, bei welchen diese Massen flüssig werden, vollständig aushärten.
Zur Verbesserung ihrer thermischen Stabilität in flüssigem Zustand ist es üblich, den Massen geringe Mengen
an Oxyden und Säuren des Bors zuzugeben, gegebenenfalls in Kombination mit Hexamin, z. B. Borsäure-Anhydrid,
Orthoborsäure, Metaborsäuren und/oder Hexamin-Metaborat.
Gemäß einem früheren Vorschlag italienisches Patent 10 51 398 der Anmelderin wird solchen Massen ein
Stabilisator-Katalysator-Gemisch zugegeben. Dieses Gemisch wird aus einem Amin, welches eine aliphatische
Verbindung mit 2 oder mehr Aminogruppen (NHa),
eine aromatische Verbindung mit einer Aminogruppe am aromatischen Ring oder eine aromatische Verbindung
mit zwe; oder mehr Aminogruppen, die an einen
oder mehrere aromatische Ringe gebunden sind, sein kann, und Meta- oder Orthoborsäure bereitet
Durch Zugaben eines solchen Gemischs ist es möglich,
Form-Massen zu erhalten, welche die folgenden
ίο Eigenschaften zeigen:
Die Fähigkeit, innerhalb eines Temperaturbereichs in
den flüssigen Zustand über zu gehen, indem es nicht merklich zu einem vorzeitigen Vernetzen und Härten
kommt;
eine lange Stabilitätszeit im flüssigen Zustand;
eine größere Flußfähigkeit im flüssigen Zustand;
die Fähigkeit, schnell und vollständig auszuhärten bei Temperaturen oberhalb denjenigen, die erforderlich sind, um die Masse flüssig zu machen.
eine größere Flußfähigkeit im flüssigen Zustand;
die Fähigkeit, schnell und vollständig auszuhärten bei Temperaturen oberhalb denjenigen, die erforderlich sind, um die Masse flüssig zu machen.
2Q Die Form- oder Preß-Massen müssen in einer physikalischen
Form vorliegen, die zur Verarbeitung und Umgestaltung in Preßlinge (moulded articles) geeignet
ist.
Zu diesem Zweck sind die Massen im allgemeinen granuliert
Zu diesem Zweck sind die Massen im allgemeinen granuliert
Nach einem bekannten Verfahren werden daher das Novolak-Phenolharz und die anderen Bestandteile der
Masse in einem geeigneten Mischgerät homogenisiert, dann wird das homogenisierte Gemisch kalandriert und
zu einer Scheibe, Platte oder Folie (sheet) ausgebildet. Die letztere wird gemahlen, und die Granulate werden
unter Gewinnung der Fraktion mit der gewünschten Größe gesiebt
Nach einem anderen bekannten Verfahren, wird die Masse in einer Schneckenstrangpresse geschmolzen,
der Strangpreßling gekühlt und in Granulate einheitlicher Größe geschnitten.
In beiden Fällen geben die erhaltenen Granulate feinen Staub ab, was zu einer Verschmutzung der Umgebung
führt.
Es ist daher vorgeschlagen worden, die Granulate mit geeigneten filmbildungsfähigen Substanzen zu behandeln.
Obwohl diese Methode einerseits das Stauben verhinderte, führte sie andererseits zu einer Verschlechterung der ästhetischen Merkmale der hergestellten Artikel wegen ihrer Undurchsichtigkeit und Oberflächenflekken.
Obwohl diese Methode einerseits das Stauben verhinderte, führte sie andererseits zu einer Verschlechterung der ästhetischen Merkmale der hergestellten Artikel wegen ihrer Undurchsichtigkeit und Oberflächenflekken.
Hierdurch wird die Anwendung derartig behandelter granulierter Form-Massen für verschiedene Verwendungszwecke,
wie z. B. für hygienisch-sanitäre Artikel unmöglich.
Es wurde nun gefunden, daß es möglich ist, diese Nachteile zu vermeiden und für den Spritzguß geeignete
Massen in Form von Granulaten herzustellen, die nicht stauben und zu Preßlingen verarbeitet werden
können, die nicht undurchsichtig sind und keine anderen Oberflächenmängel aufweisen.
Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren zum Herstellen einer granulierten, wärmehärtbaren, ein Novolak-Phenolharz
enthaltende Form-Masse, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Form-Masse zu Granulaten
einer Größe von 2 bis 8 mm ausgebildet wird, und daß diese Granulate mit 0,5 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das
Gewicht der Granulate einer oder mehrerer Substanzen, ausgewählt aus Azeton, Phenol, Anilin und Reaktionsprodukten
des Styrols mit Phenol, bei einer Temperatur, bei welcher diese Substanzen in flüssiger Form
gehalten werden und während einer Zeit, welche die
Absorption dieser Substanzen durch die Granulate gewährleistet, vermischt werden.
Bei der praktischen Durchführung werden die Granulate und die Substanz in flüssiger Form in ein geeignetes
Mischgerät gefüllt und im allgemeinen bei Zimmertemperatur (20 bis 300C) oder bei annähernd Zimmertemperatur
während einer Zeitdauer vermischt, weiche die Homogenisierung gewährleistet
Wenn die beschriebene Behandlung durchgeführt ist, stauben die Granulate bei der Handhabung nicht mehr
und die auf diese Weise behandelten granulierten Massen ermöglichen die Herstellung von Gegenständen, die
weder undurchsichtig sind, noch andere Oberflächenmängel aufweisen.
Wodurch dieses Verhalten verursacht wird, ist nicht geklärt. Wahrscheinlich kommt es infolge der beschriebenen
Behandlung zu Änderungen in der Granulatoberfläche aufgrund eiücr anfänglichen, durch die zugesetzte
Substanz bewirkten Auflösung und anschließenden Verfestigung des gelösten Anteils. Auf diese Weise würde
auf den Granulaten eine dünne Oberflächenschicht gebildet, die genügend widerstandsfähig ist, um das
Freisetzen von Staub zu verhindern.
Darüber hinaus beeinträchtigt diese Oberflächenänderung die anderen Merkmale der Masse in keiner Weise.
Diese Masse läßt sich tatsächlich zu Gegenständen verarbeiten, die frei von den oben beschriebenen Mangeln
sind.
Dadurch zeigen >;di die Massen der Erfindung den
granulierten, mit einem Film beschichteten bekannten Massen überlegen. Ferner ist die Behandlung der Erfindung
sowohl einfach durchzuführen als auch effizient und die hierfür erforderlichen Substanzen sind nicht
teuer.
Eine für die Zwecke der Erfindung geeignete Form-Masse enthält im allgemeinen 15 bis 50 Gew.-°/o des
Novolak-Phenolharzes, 3 bis 10 Gew.-% Hexamin, 0,5 bis 2 Gew.-% eines Erdalkalimetalloxyds und einen oder
mehrere inerte Füllstoffe. Die Form-Masse enthält im allgemeinen geringe Mengen an üblichen Zusatzstoffen
wie Schmiermittel, Farbstoffe und Pigmente.
Das Novolak-Phenolharz wird im allgemeinen durch Kondensation von Formaldehyd mit Phenol in einem
Mol-Verhältnis von 0,8 :! bis 0,98 :1 in Anwesenheit
einer Mineral- oder organischen Säure als Katalysator hergestellt.
Das Erdalkalimetalloxyd ist vorzugsweise Kalziumoder Magnesiumoxyd.
Die inerten Füllstoffe können organisch oder mineralisch sein, wie z. B. Holzmehl, Zellulose, organische Fasern
und Gewebe, Papierfasern, Asbest, Glimmer, Flußspat, Talkum, Diatomeenerde und Steinmehl.
Im allgemeinen enthält die Masse Schmiermittel in einer Menge von 0,5 bis 3 Gew.-%, vorzugsweise Wachse,
Stearinsäure und deren Ester, Zink, Kalzium- und Magnesiumstearate.
Die Masse enthält vorzugsweise 1 bis 4 Gew.-% des oben erwähnten Stabilisator-Katalysator-Gemischs,
wobei das Verhältnis zwischen der Zahl der Aminogruppen und der Zahl der sauren Äquivalente in diesem
Gemisch in dem Bereich von 0,01 :1 bis 0,3 :1 liegt.
Die Masse kann zu Granulaten durch die oben beschriebene Kalandrier- oder Strangpreß-Technik oder
mit Hilfe irgendeines anderen bekannten Verfahrens zerkleinert werden.
Erfindungsgemäß werden die Granulate mit einer oder mehreren der in flüssiger Form befindlichen Substanzen
vermischt, die in einer Menge von 0,5 bis 3 Gew.-°/o, bezogen auf das Granulatgewicht, zugesetzt
werden.
Wenn die zugesetzte Substanzmenge geringer als 0,5 Gew.-°/o ist, werden keine brauchbaren Ergebnisse erzielt, da die Granulate ihre Neigung, Staub freizusetzen, behalten.
Wenn die zugesetzte Substanzmenge geringer als 0,5 Gew.-°/o ist, werden keine brauchbaren Ergebnisse erzielt, da die Granulate ihre Neigung, Staub freizusetzen, behalten.
Größere Mengen als 3 Gew.-% sind nachteilig, du sie
das Aussehen der hergestellten Gegenstände beein-
to trächtigen.
Die besten Ergebnisse werden mit einer Substanzmenge von 1 bis 1,5 Gew.-°/o, bezogen auf das Gewicht
der Granulate, erhalten.
Ό-zs Vermischen der Granulate mit der zugegebenen
Substanz erfolgt im allgemeinen bei Zimmertemperatur (20 bis 30° C), obwohl auch ein weiterer Temperaturbereich
gewählt werden kann. In jedem Fall jedoch sc!l die Temperatur niedriger sein als der Siedepunkt der zugesetzten
Substanz. Die Produkte aus der Umsetzung von
2a Phenol mit Styrol werden durch P-eaktion der beiden
Verbindungen in Anwesenheit eines sauren Katalysators erhalten. Diese Umsetzungsprodukte besitzen im
allgemeinen eine Dichte bei 25°C von 1,080 bis 1,087, einen Refraktionsindex ri§ von 1,577 bis 1,584 und eine
Viskosität bei 25° C von 50 bis 62 cps.
Die Vermischung erfeigt im allgemeinen während einer
Zeitdauer von 5 bis 30 Minuten.
Beispiel 1 (Vergleich)
Es wird eine Form-Masse der folgenden Zusammensetzung hergestellt, wobei die angegebenen Teile Gewichtsteile
sind:
Novolak-Phenolharz | 40,0 |
Hexamin | 6,8 |
Magnesiumoxyd | 1,0 |
Kalk | 0,5 |
Stearin | 1,0 |
Zinkstearat | 1,5 |
Indulin | 1,8 |
Diatomeenerde | 6,0 |
Talkum | 6,0 |
Holzmehl | 33,2 |
Triäthylentetramin | 0,5 |
Orthoborsäure | 1,5 |
Das angewandte Novolak-Phenolharz wird durch Kondensation von Formaldehyd mit Phenol in einem
Mol-Verhältnis von 0,91 :1 in einem wäßrigen Medium und in Anwesenheit von Oxalsäure als Katalysator erhalten.
Dieses Harz besitzt die folgenden Eigenschaften:
Viskosität bei 25° C in Äthanol in einem Gewichtsverhältnis von 1 :1 :60 cps;
Festpunkt (kappilar): 69° C.
Festpunkt (kappilar): 69° C.
Die in dieser Weise hergestellte Zusammensetzung wird in eine Schneckenstrangpresse gegeben, gleichförmig
auf 130°C erhitzt und .stranggepreßt. Der Strangpreßling wird gekühlt und in regelmäßige Granulate einer
Größe von 6 mm geschnitten. Die Granulate-werden den folgenden Tests unterworfen: ί
A) Scheiben-Fluidität (Disc fluidity);
B) Flußindex (Flow index);
C) Härtungszeit
D) Ästhetische Qualität der geformten Gegenstände.
Im einzelnen:
A) Die Scheibenfluidität wird auf folgende Weise bestimmt:
Es wird eine hydraulische Presse angewandt, die mit einem Druckminderer und einem scheibenförmigen
Gesenk mit einem Durchmesser von 34 cm, das in sieben konzentrische Kreise unterteilt ist,
ausgerüstet ist.
Die Preßplatten werden elektrisch erhitzt und die Arbeitsbedingungen sind wie folgt:
Temperatur 160 bis 165° C; angewandter Gesamtdruck 30 000 kg-,Zeit 60 Sekunden.
50 g der zu prüfenden Masse werden in die Mitte des Gesenks gegeben. Die Niedergangsgeschwindigkeit des Kolbens in setner letzten Schließstufe wird auf 03 cm/sek. eingestellt. Die Zeit zwischen dem Eingeben der Masse in das Gesenk und der Anwendung des Drucks beträgt 10 ±0,5 Sekunden. Nach 60 Sekunden wird die Probe in Form einer dünnen Scheibe herausgenommen, deren Durchmesser von der Fluidität der zu prüfenden Masse abhängt.
Temperatur 160 bis 165° C; angewandter Gesamtdruck 30 000 kg-,Zeit 60 Sekunden.
50 g der zu prüfenden Masse werden in die Mitte des Gesenks gegeben. Die Niedergangsgeschwindigkeit des Kolbens in setner letzten Schließstufe wird auf 03 cm/sek. eingestellt. Die Zeit zwischen dem Eingeben der Masse in das Gesenk und der Anwendung des Drucks beträgt 10 ±0,5 Sekunden. Nach 60 Sekunden wird die Probe in Form einer dünnen Scheibe herausgenommen, deren Durchmesser von der Fluidität der zu prüfenden Masse abhängt.
Die Fluidität (fluidity) oder Gußbarkeit (flowability) der zu prüfenden Masse wird ausgedrückt als
' Zahl der auf der Scheibe eingeprägten Kreise, mit Ausnahme des ersten, der als Null-Wert genommen
wird.
B) Der Flußindex wird auf folgende Weise bestimmt: Es wird eine hydraulische Presse mit einem Druckminderer
bzw. Druckregler und einem offenen, mit Chrom plattierten Gesenk in Form eines kleinen
Bechers vom Typ UNI 4272 angewandt.
Die Preßplatten werden elektrisch erhitzt, und die Presse wird bei einer Temperatur von 160 bis
165° C und einem angewandten Gesamtdruck von
5000 kg betrieben.
Be' dem Test wird eine abgemessene Menge der zu prüfenden Masse in den Gesenkhohlraum gegeben
und Druck ausgeübt. In dem Augenblick, indem die mit der Presse verbundene Nadel des Manometers
einen Druckanstieg anzeigt, wird das Chronometer eingeschaltet Wenn die Abwärtsbewegung der
oberen Preßplatte endigt, wird das Chronometer gestoppt. Die dazwischen liegende Zeit in Sekunden
ist der Flußindex.
C) Die Durchführung ist wie in Test B). Die Zeit zwischen dem Schließen der Presse jnd der Bildung
emes kleinen Berhers, der keine Oberflächenfehler wie Blasen aufweist, in Sekunden, ist die Härtungszeit.
D) Die Preßlinge werden auf Durchsichtigkeit und Oberflächendefekte (Flecken) geprüft. Die Bewer
tung erfolgt anhand einer empirischen Skala, die von 1 bis 10 reicht, und bei der die Zahl 10 einem
Preßling zugeordnet ist, der keine der erwähnten Mangel aufweist.
0,5 kg der Granulate von Beispiel 1 werden in einen
rotierenden Homogenisator gegeben, 5 g Azeton werden zugesetzt und das Ganze wird 10 Minuten lang
gemischt Dann werden die Granulate den Tests A bis D unterworfen.
Beispiele 3 bis 10
Man erfahrt wie in Beispie! 2 unter Hinzufugung von
10 g Azeton (Beispiel 3), 5 g Phenol (Beispiel 4), 10 g Phenol (Beispiel 5), 5 g den oben beschriebenen Reaktionsprodukts
von Phenol mit Styrol (Beispiel 6), 5 g Anilin (Beispiel 7), einem Gemisch von 1$ g Anilin mit
2,5 g Phenol (Beispiel 8), einem Gemisch von 2,5 g Anilin und 2,5 g des Reaktionsprodukts aus Phenol und Styrol
(Beispiel 9), einem Gemmisch aus 2,5 g Anilin mit 2,5 g Azetan (Beispiel 10). Dann werden die Granulate den
Tests A bis D unterworfen.
Beispiele 11 bis 12
(Vergleich)
(Vergleich)
Man verfährt wie in Beispiel 2 unter Hinzufugung von
5 bzw. 10 g eines Gemischs aus 50 Gew.-% Zinkstearat
und 50 Gew.-% Dibutylphthalat Die Granulate werden dann den Tests A bis D unterworfen.
Alle gemäß den Beispielen 2 bis 12 behandelten Granulate zeigen keine Neigung, Staub freizusetzen.
Die Testergebnisse sind in der Tabelle zusammengefaßt Es ist ersichtlich, daß die Behandlung der Massen
gemäß den Beispielen 3 bis 10 die Eigenschaften der Massen oder gepreßten Gegenstände nicht wesentlich
verändert.
40 | Beispiel | 1 | A | B | C | D |
Beispiel | 2 | 6 1/2 | 5 | 45-50 | 10 | |
Beispiel | 3 | 6 1/2 | 3 | 45 | 9 | |
45 Beispiel | 4 | 6 1/2 | 3 | 45 | 8 | |
Beispiel | 5 | 6 1/2 | 3 | 45 | 9 | |
Beispiel | 6 | 6 1/2 | 2 | 45 | 8 | |
Beispiel | 7 | 6 1/2 | 4 | 45 | 9 | |
Beispiel | 8 | 6 1/2 | 3 | 45 | 9 | |
50 Beispiel | 9 | 6 1/2 | 3 | 45 | 9 | |
Beispiel | 10 | 6 1/2 | 3 | 45 | 9 | |
Beispiel | 11 | 6 1/2 | 3 | 45 | 9 | |
Se^sDiel | 12 | 6 1/2 | 3 | 45 | 3 | |
6 1/2 | 2 | 45 | 3 |
Die Ergebnisse der mit der granulierten Masse vom Beispiel 1 durchgeführten Tests sind in der Tabelle angegeben.
Die granulierte Masse besitzt die Neigung, feinen Staub freizusetzen.
Claims (4)
1. Verfahren zum Herstellen einer granulierten, wärmehärtbaren, ein Novolak-Phenolharz enthaltenden
Form-Masse, bei dem die Form-Masse zu Granulaten einer Größe von 2 bis 8 mm ausgebildet
wird, dadurch gekennzeichnet, daß diese Granulate mit 0,5 bis 3 Gew.-%. bezogen auf das
Gewicht der Granulate, einer oder mehrerer Substanzen, ausgewählt aus Azeton, Phenol, Anilin und
Reaktionsprodukten des Styrols mit Phenol, bei einer Temperatur, bei welcher diese Substanzen in
Flüssiger Form vorliegen und während einer Zeit, welche die Absorption dieser Substanzen durch die
Granulate gewährleistet, vermischt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Form-Masse 15 bis 50 Gew.-% Novolak-Phenolharz, 3 bis 10 Gew.-% Hexamin, 0,5
bis 2 Gew.-<M> Erdalkaü-Metalloxyd und ein oder
mehrere inerte Füllmittel enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der Substanzen 1 bis
1,5 Gew.-% beträgt
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsprodukte
aus Phenol und Styrol, die durch Umsetzung in Anwesenheit eines sauren Katalysators
erhalten werden, eine Dichte von 1,080 bis 1,087 bei 25° C, einen Refraktionsindex ng von 1,577 bis 1384
und eine Viskosität von 50 bis 62 mPas bei 25° C aufweisen.
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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DE2656866A1 DE2656866A1 (de) | 1977-07-14 |
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Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2940870C2 (de) * | 1979-10-09 | 1986-10-02 | Felix Schoeller jr. GmbH & Co KG, 4500 Osnabrück | Beschichteter Papierträger für photographische Schichten |
JPS57177011A (en) * | 1981-04-23 | 1982-10-30 | Kanebo Ltd | Granular or powdery phenol formaldehyde type resin and its preparation |
US4371632A (en) * | 1981-04-24 | 1983-02-01 | Empire Enterprises, Inc. | Compositions, processes, and writing elements employing resins of the thermosetting type |
JPS5817114A (ja) * | 1981-07-24 | 1983-02-01 | Kanebo Ltd | 粒状ないし粉末状の含窒素フエノ−ル・アルデヒド系共重合樹脂及びその製造法 |
EP0083029B1 (de) * | 1981-12-25 | 1986-09-03 | Kanebo, Ltd. | Körniges oder pulveriges Phenol-Aldehyd-Harz und Verfahren zu dessen Herstellung |
CA1200039A (en) * | 1981-12-26 | 1986-01-28 | Hiroaki Koyama | Resin composition containing granular or powdery phenol-aldehyde resin |
JPS6264816A (ja) * | 1985-09-17 | 1987-03-23 | Unitika Ltd | 熱硬化性フエノ−ル樹脂の製造法 |
IL81713A (en) * | 1987-02-27 | 1992-03-29 | Filtration Water Filters For A | Method for filtering a fluid and filter system therefor |
JP4727958B2 (ja) * | 2004-08-19 | 2011-07-20 | 旭有機材工業株式会社 | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
DE102009027364A1 (de) * | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Hüttenes-Albertus Chemische Werke GmbH | Granulat und Verfahren zur dessen Herstellung |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2265688A (en) * | 1939-12-01 | 1941-12-09 | Gen Electric | Phenol-aldehyde-benzoylsulphimide condensation product |
US2886540A (en) * | 1955-06-03 | 1959-05-12 | Thomas J Mcnaughtan | Phenol-formaldehyde-ketone condensate and starch composition |
US3006883A (en) * | 1958-10-24 | 1961-10-31 | Smith Paper Mills Ltd Howard | Method of producing a phenol formaldehyde acetone resin |
US3412068A (en) * | 1964-03-24 | 1968-11-19 | Mobil Oil Corp | Water-soluble resins and their preparation, said resins resulting from simultaneous condensation of a ketone, an aldehyde, a monohydric phenol and resorcinol |
IT1051398B (it) * | 1975-12-19 | 1981-04-21 | S I R S P A | Composizioni da stampaggio comprendenti una resina fenolica novolacca |
-
1975
- 1975-12-19 IT IT30492/75A patent/IT1051396B/it active
-
1976
- 1976-12-01 GB GB50100/76A patent/GB1543947A/en not_active Expired
- 1976-12-07 US US05/748,359 patent/US4169937A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-12-15 CH CH1575276A patent/CH624696A5/it not_active IP Right Cessation
- 1976-12-15 DE DE2656866A patent/DE2656866C2/de not_active Expired
- 1976-12-16 CA CA268,050A patent/CA1105186A/en not_active Expired
- 1976-12-16 GR GR52420A patent/GR62165B/el unknown
- 1976-12-17 MX MX76100565U patent/MX4564E/es unknown
- 1976-12-17 JP JP15276776A patent/JPS5290554A/ja active Granted
- 1976-12-17 FR FR7638165A patent/FR2335558A1/fr active Granted
- 1976-12-17 BR BR7608521A patent/BR7608521A/pt unknown
- 1976-12-18 ES ES454386A patent/ES454386A1/es not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1543947A (en) | 1979-04-11 |
JPS5290554A (en) | 1977-07-29 |
GR62165B (en) | 1979-03-01 |
US4169937A (en) | 1979-10-02 |
CH624696A5 (de) | 1981-08-14 |
DE2656866A1 (de) | 1977-07-14 |
JPS5437015B2 (de) | 1979-11-13 |
FR2335558B1 (de) | 1978-12-29 |
MX4564E (es) | 1982-06-16 |
ES454386A1 (es) | 1977-12-16 |
CA1105186A (en) | 1981-07-14 |
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