DE2645731C2 - Verfahren zur Herstellung von Thiazolinen-(3) - Google Patents
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Abstract
Thiazoline-(3) dienen als Oxydationsinhibitoren fuer Polyolefine. Sie sind Ausgangssubstanzen fuer die Erzeugung von Schwefel enthaltenden Aminosaeuren, wie Cystein und Penicillamin. Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von Thiazolinen-(3) aus Oxoverbindungen, Schwefelverbindungen und Ammoniak gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, dass Oxoverbindungen, die an einer der Oxogruppe benachbarten Stelle durch Halogen substituiert sind, mit Oxoverbindungen, Metallsulfiden und Ammoniak umgesetzt werden. Nach diesem Verfahren werden die Thiazoline-(3) aus verhaeltnismaessig leicht zugaenglichen Ausgangssubstanzen gewonnen. Waehrend die bekannten Verfahren zum Teil nur fuer die Herstellung von an bestimmten Stellen substituierten Thiazolinen geeignet sind, koennen nach dem erfindungsgemaessen Verfahren wahlweise in 2-, 4- und beziehungsweise oder 5-Stellung unsubstituierte oder substituierte Thiazoline-(3) mit hervorragender Ausbeute erzeugt werden. bei der Addition an Acrolein. Ein weiterer wesentlicher Vorte
Description
S R2
oder für einen unverzweigten oder verzweigten Alkyl-Rest
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für einen Cycloalkyl- oder Cycloalkenyl-Rest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen
stehen, aus Oxoverbindungen, Schwefelverbindungen und Ammoniak, dadurch gekennzeichnet,
daß Oxoverbindungen der Formel
H-C = O
H2-C-X
H2-C-X
in der Ri für Wasserstoff oder für einen Alkyl-Rest
mit 1 bis 8 Kohlenwasserstoffatomen oder einen Cycloalkyl- oder Cycloalkenyirest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen
und R2 für einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
oder Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für einen Cycloalkyl- oder Cycloalkenyl-Rest
mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen aus Oxoverbindungen, Schwefelverbindungen und Ammoniak,
dadurch gekennzeichnet, daß Oxoverbindungen der Formel
in der X für Chlor, Brom oder Jod steht, mit Oxoverbindungen der Formel
Ri-C-R2
H-C = O
H2-C-X
in der X für Chlor, Brom oder Jod steht, mit Oxoverbindungen der Formel
Ri-C-R2
in. der R; und R? die zur Forme! ! angegebene Bedeutung
haben, sowie mit Sulfiden der Erdalkalimetalle, der Alkalimetalle oder des Ammoniums und
mit Ammoniak umgesetzt werden.
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von Thiazolinen-(3) aus Oxoverbindungen, Schwefelverbindungen
und Ammoniak gefunden, wobei Oxoverbindungen, die an einer der Oxogruppe benachbarten Stelle durch Halogen
substituiert sind, mit Oxoverbindungen, Metallsulfiden und Ammoniak umgesetzt werden. Nach diesem
Verfahren werden die Thiazoline-(3) aus verhältnismäßig leicht zugänglichen Ausgangssubstanzen gewonnen.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können wahlweiso
»n 2-Stellung ein- oder zweifach substituierte Thiazoline-(3) mit hervorragenden Ausbeuten erzeugt
werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Thiazolinen-(3) der Formel
H-C=N R1
I \/
H2-C C
\/ \
S R2
S R2
in der Ri für Wasserstoff oder für einen Alkyl-Rest mit 1
bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkyl- oder Cycloalkenyirest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen und R2
für einen Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Ri und R2 die zur Formel 1 angegebene Bedeutung
haben, sowie mit Sulfiden der Erdalkalimetalle, der Alkalimetalle oder des Ammoniums und mit Ammoniak
umgesetzt werden.
Als Oxoverbindungen (III) dienen beispielsweise Acetaldehyd, Isobutyraldehyd, Aceton, Cyclohexanaldehyd,
Cyclopentanaldehyd, Methyläthylketon, Diäthylketon, (Π) Methylvinylketon.
Als Metallsulfide kommen vornehmlich solche in Frage, die in Wasser gut löslich sind. Dies sind beispielsweise
die Sulfide der Erdalkalimetalle und Alkalimetalle.
Besonders gut geeignet sind Ammoniumhydrogensulfid, sowie Erdalkalihydrogensulfide und die Alkalihydrogensulfide,
insbesondere Kaliumhydrogensulfid und Natriumhydrogensulfid.
Das Ammoniak kann als solches oder als Diverssche Lösung (NH4NO3 · 2 NH3) eingesetzt werden.
Das Ammoniak kann als solches oder als Diverssche Lösung (NH4NO3 · 2 NH3) eingesetzt werden.
Die Mengenverhältnisse können weitgehend beliebig, sowohl stöchiometrisch als auch unter- oder überstöchiometrisch,
gewählt werden. Im allgemeinen ist es jedoch zweckmäßig, bezogen auf die halogensubstituierte
Oxoverbindung (II), mindestens stöchiometrische Mengen an Oxoverbindung (III), Metallsulfid und Ammoniak
einzusetzen. Vorzugsweise werden je Mol der halogensubstituierten Oxoverbindung (II) etwa 1 bis 2 Mol
der Oxoverbindung (III), eine 1 bis 2 Grammatomen Schwefel entsprechende Menge Metallsulfid und 2 bis 3
Mol Ammoniak verwendet.
Die Substanzen werden unverdünnt oder durch Lösungsmittel verdünnt miteinander zur Umsetzung gebracht.
Als Lösungsmittel dienen Was.rsr oder organisehe
Flüssigkeiten oder deren Gemische. Als organische Flüssigkeiten kommen beispielsweise niedere Alkanole.
wie Methanol, Ä'hanol und Propanol-(2), gesättigte aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Benzinfraktionen, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol
und Xylole, Äther, wie Diäthyläther, und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Trichlormethan, Tetrachlormethan,
Methylenchlorid und Chlorbenzol in Frage. Die Lösungsmittel werden gegebenenfalls teilweise oder
ganz dadurch zugeführt, daß die umzusetzenden Substanzen als Lösungen in den betreffenden Lösungsmit-(D
teln eingesetzt werden. Wenngleich die Substanzen im allgemeinen in beliebiger Reihenfolge zusammengebracht
werden können, wird vorzugsweise die Oxoverbindung (III) im Gemisch mit dem Metallsulfid vorgelegt
und in dieses Gemisch gleichzeitig die halogensubstituierte Oxoverbindung (II) und das Ammoniak eingetragen.
Die Umsetzungstemperatur richtet sich nach der Art
der Lösungsmittel, nach der Art der umzusetzenden Substanzen und nach den Mengenverhältnissen. Im allgemeinen
ist es zweckmäßig, Temperaturen etwa zwischen — 10° C und dem Siedepunkt des Umsetzungsgemisches
zu wählen. Bevorzugt werden in den meisten Fällen Temperaturen zwischen 0 und 500C.
Bei den nachfolgenden Versuchen wurde wie folgt verfahren:
Eine Suspension des Hydrogensulfids in der jeweils verwendeten Oxoverbindung gemäß Formel III wird
vorgelegt und anschließend gleichzeitig eine Oxoverbindung gemäß der Formel II eingetropft und Ammoniak
eingeleitet.
Die Temperatur wurde hierbei durch Kühlen auf 15 bis 25° C gehalten. Die Ammoniakzufuhr wurde so lange
fortgesetzt, wie die Wärmeentwicklung im Umsetzungsgemisch andauerte.
Es wurde wie nach Beispiel A verfahren, jedoch wurden 87 g (1,5 Mol) Aceton, eine Lösung von 67 g
(1,2 Mol) Natriumhydrogensulfid in 100 ml Wasser und 175 g einer 45prozentigen wäßrigen Lösung von ChIoracetaldehyd
(1,0 MoI) eingesetzt. Aus dem Umsetzungsgemisch schied sich das gebildete 2,2-Dimethylthiazolin-(3)
als öl ab. Es wurde abgetrennt und fraktioniert destilliert. Seir Siedepunkt war 40 bis 45° C bei
16 mbar. Die Ausbeute betrug 85 g, entsprechend 74%,
bezogen auf eingesetzten Chloracetaläehyd.
B e i s ρ i e 1 2
Es wurde wie nach Beispiel A verfahren, jedoch wurden 130 g (1,5 Mol) Diäthylketon, eine Lösung von 67 g
(1,2 Mol) Natriumhydrogensulfid in 100 ml Wasser und
175 g einer 45prozentigen wäßrigen Lösung von ChIoracetaldehyd
(1,0MoI) eingesetzt. Die Ausbeute an 2,2-Diäthyl-thiazolin-(3) betrug 10Og1 entsprechend
70%, bezogen auf eingesetzten Chloracetaldehyd. Das Thiazolin hatte einen Siedepunkt von 77 bis 8O0C bei
16 mbar.
Es wurde wie nach Beispiel A verfahren, jedoch wurden 110 g (1,5 Mol) Butanon-, eine Lösung von 80 g
(1,1 Mol) Kaliumhydrogensulfid in 100 ml Wasser und 175 g einer 45prozentigen wäßrigen Lösung von Chloracetaldehyd
(1,0 Mol) eingesetzt. Die Ausbeute an 2-Methyl-2-äthyl-thiazolin-(3) betrug 112 g, entsprechend
80%, bezogen auf eingesetzten Chloracetaldehyd. Das Thiazolin hatte einen Siedepunkt von 52 bis
55°C bei 16 mbar.
60
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Thiazolinen-(3) der FormelH-CH2-C= N Ri\/
C
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