DE2709990A1 - Verfahren zur herstellung von 2-mercaptobenzothiazol - Google Patents

Description

Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptobenzothiazol

2-Mercaptobenzothiazol, das als Vulkanisationsbeschleuniger für Kautschuk wertvoll ist, wird normalerweise durch Umsetzung von Anilin, Schwefel und Schwefelkohlenstoff gemäß der US-PS 1 631 871 hergestellt. Ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptobenzothiazol ist erwünscht.

Gegenstand der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren, bei dem Benzothiazol und Schwefel und gegebenenfalls Schwefelwasserstoff zusammen erhitzt werden, wobei 2-Mercaptobenzothiazol von hoher Reinheit in guter Ausbeute gebildet wird.

Benzothiazol und Schwefel lassen sich durch Erhitzen leicht zu 2-Mercaptobenzothiazol umsetzen. Auf molarer Basis, d.h. pro Mol Benzothiazol werden mit einer ungefähr äquimolaren Schwefelmenge ausgezeichnete Ausbeuten des gewünschten 2-Mercaptobenzothiazols erhalten. Zwar können geringere Schwefelmengen, z.B. 0,5 Mol, verwendet werden, jedoch wird hierbei das gewünschte

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Produkt in niedrigerer Ausbeute erhalten, während bei Verwendung größerer Schwefelmengen von beispielsweise mehr als etwa 1,5 bis 2 Mol keine Vorteile erzielt werden; vielmehr ergeben sich Probleme hinsichtlich der Entfernung des überschüssigen Schwefels, die häufig die Verwendung eines Lösungsmittels für Schwefel, z.B.

Schwefelkohlenstoff, erfordert. Zweckmäßig wird der Schwefel im leichten molaren Überschuss verwendet. Bei Verwendung von Schwefelwasserstoff wird dieser in Mengen von etwa 0,1 bis 2 Mol oder mehr pro Mol Benzothiazol eingesetzt.

Die Reaktionsteilnehmer werden in einem beliebigen · üblichen Reaktor oder Autoklaven, vorzugsweise in einem Druckautoklaven, gemischt und auf eine Temperatür von mehr als etwa 200° bis etwa 300°C erhitzt.

Bessere Ausbeuten werden im allgemeinen erhalten, wenn etwa 2 bis 6 Stunden unter dem Eigendruck auf eine Temperatur im Bereich von etwa 220 bis 28O°C erhitzt wird, jedoch kann auch bei höheren Drücken gearbeitet werden. Bei den niedrigeren Temperaturen sind im allgemeinen längere Reaktionszeiten erforderlich. ;

Um das Verfahren gemäß der Erfindung zu veranschaulichen, wurden die folgenden Reaktionen unter Verwendung der genannten Reaktionsteilnehmer in den angegebenen Molverhältnissen bei den ebenfalls genannten ; Drücken, Temperaturen und Zeiten in einem 845 ml-Druckautoklaven aus nichtrostendem Stahl durchgeführt. ! Die Reaktionsteilnehmer wurden durch Schütteln gemischt. Nach der Reaktionszeit wurde der Reaktor abgeblasen und das Reaktionsprodukt in 800 ml 2n-Natriumhydroxyd- ! lösung gelöst. Die Lösung wurde dann mehrmals mit je 200 ml Toluol extrahiert. Die wässrige Schicht wurde abgetrennt und mit 5n-Schwefelsäure angesäuert. Das \ ausgefällte Mercaptobenzothiazol wurde abfiltriert und ,

35 getrocknet.

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Versuch
Nr.

Benzothiazol
Mol

Schwefel Mol

-α
cn
oo

1
2
3
4
5
6
7

1.0
0.5
1.5
0.5
0.5
0.5
1.5

H₂S
Mol

Stunden

Druck

Ausbeute

ko/cm'

1.0 0.5 1.5 0.5 0.5 0.5 1.5

0.3

260
260
260
240
220
200
2SO

2 4 2 2 2 2 2

240	16	,9
22	1	,5
25	1	,76
23	1	,6
33	CNJ	,3
17	1	,2
39	2	,7

86 85 88 82 79 37 83

CD CD O

2-Mercaptobenzothiazol (MBT) ist ein wertvoller handelsüblicher Vulkanisationsbeschleuniger für Kautschuk und wird normalerweise, wie dem Fachmann bekannt ist, zur Beschleunigung der Schwefelvulkanisation von olefinisch ungesättigten Kautschuken wie Butadien-Acrylnitril-Styrol-Kautschuk, Polybutadienkautschuk, Polyisopren, Polychloropren u.dgl. verwendet.

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Claims (3)

-y- Patentansprüche

1. Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptobenzothiazol, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzothiazol und Schwefel gemeinsam erhitzt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ungefähr äquimolare Mengen Benzothiazol und , Schwefel verwendet.

3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Benzothiazol und den Schwefel auf eine Temperatur von mehr als 200⁰C erhitzt.

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ORIGINAL INSPECTED