DE2633459A1 - Verfahren zur herstellung von chlorpropen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von chlorpropenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Chlorpropen
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Chlorpropen durch Dehydrochlorierung von 1,2-Dichlorpropan. Unter dem Begriff "Chlorpropen" werden hier und im folgenden, soweit nicht anders angegeben, Mischungen aus cis-1 -Chlorpropen, trans-1-Chlorpropen und 2-Chlorpropen verstanden.
- Aus der US-PS 2 543 648 ist ein Verfahren zur Herstellung von Chloralkenen (z.B. Chlorpropen) bekannt, bei dem Natriumhydroxyd mit einemaliphatischen Dichloralkan (z.B. Dichlorpropan) in Gegenwart von mindestens 1 Mol Äquivalent eines aliphatischen Hydroxyäthers, eines Aryloxy- aliphatischen - Alkohols oder eines aliphatischen Polyalkohols (z.B. Äthylenglykol) als Reaktionsmedium umgesetzt wird. Das entstandene Chloralken kann durch Destillation aus dem Reaktionsgemisch erhalten werden.
- Als Nebenprodukte werden Natriumchlorid und Wasser gebildet. Es ist ein Nachteil dieses Verfahrens, daß die Abtrennung und Gewinnung von reinem Natriumchlorid und reinem Wasser nur in technisch und wirtschaftlich aufwendiger Weise möglich ist.
- Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Chlorpropen durch Dehydrochlorierung von 1,2-Dichlorpropan gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Lösung von Natriumbutylat in n-Butanol mit 1,2-Dichlorpropan in flüssiger Phase umsetzt und aus dem Reaktionsgemisch Chlorpropen durch Destillation abtrennt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren kann beispielsweise bei Temperaturen im Bereich 0 bis 1500C durchgeführt werden. Bevorzugt sind Temperaturen im Bereich 50 bis 1000C. Das erfindungsgemäße Verfahren wird in flüssiger Phase durchgeführt. Dementsprechend ist der Druck während der Reaktion so zu wählen, daß die Reaktionsteilnehmer im wesentlichen in flüssiger Phase vorliegen. Beispielsweise kann bei Drucken im Bereich 1 bis 10 bar gearbeitet werden.
- Vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet.
- 1 , 2-Dichlorpropan kann,bezogen auf Natriumbutylatl in beliebigen Mengen verwendet werden.Bevorzugt wird 1,2-Dichlorpropan in gleicher oder höherer molarer Menge als Natriumbutylat verwendet. Besonders bevorzugt wird die Umsetzung bei einem Verhältnis von 1,0 bis 2,0 Molen 1,2-Dichlorpropan pro Mol Natriumbutylat durchgeführt.
- Die Herstellung der Lösung von Natriumbutylat in n-Butanol kann auf bekannte Weise erfolgen, beispielsweise durch;-Azeotropentwässerung eines Gemisches aus Natronlauge und n-Butanol. In das erfindungsgemäße Verfahren können beliebig kpnzentrierte Lösungen von Natriumbutylat in n-Butanol eingesetzt werden, beispielsweise Lösungen, die pro Mol Natriumbutylat 2 bis 5 Mol n-Butanol enthalten-.
- Beim erfindungsgemäßen Verfahren fällt ein Reaktionsgemisch an, das im allgemeinen Chlorpropen, nicht umgesetztes 1,2-Dichlorpropan, n-Butanol und suspendiertes wasserfreies Natriumchlorid enthält. Aus diesem Reaktionsgemisch wird während oder nach der Reaktion Chlorpropen durch Destillation abgetrennt.
- In einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das nach der Abtrennung des Chlorpropens verbleibende Gemisch aufgearbeitet und die Einzelbestandteile, nämlich unumgesetztes 1,2-Dichlorpropan, n-Butanol und Natriumchlorid gewonnen. Man kann dabei so verfahren, daß man zunächst 1,2-Dichlorpropan und n-Butanol gemeinsam vom Natriumchlorid abtrennt, z.B. durch Filtration, Zentrifugation oder Verdampfung und das 1,2-Dichlorpropan/ n-Butanol - Gemisch destillativ- trennt. Man kann auch zunächst durch Destillation 1 , 2-Dichlorpropan abtrennen-und aus dem verbleibenden n-Butanol/Natriumchlorid-Gemisch n-Butanol abtrennen, z.B. durch Destillation, Trocknen, Filtrieren oder Zentrifugieren. Das so gewonnene 1,2-Dichlorpropan, welches noch geringe Menqen an n-Butanol enthalten kann, kann in die Dehydrochlorierung und das so gewonnene n-Butanol zur Herstellung der Lösung von Natrijmbutylat in n-Butanol zurückgeführt werden. Das abgetrennte Natriumchlorid kann einer beliebigen weiteren Verwendung zugeführt werden, beispielsweise einer Elektrolyse zur Gewinnung von Chlor und Natronlauge.
- Es ist ein besonderer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens, daß man das als Nebenprodukt gebildete Natriumchlorid in reiner Form erhalten kann und, daß während der Reaktion praktisch kein Wasser gebildet wird.
- Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Chlorpropen kann als Komponente für eine Mischpolymerisation mit Vinylidenchlorid verwendet werden (siehe US-PS 2 160 947).
- Beispiel Eine Lösung von 1 Mol Natriumbutylat in 4 Mol n-Butanol wird mit 1,2-Dichlorpropan im Verhältnis von 1,5 Mol Dichlorpropan pro 1 Mol Natriumbutylat in einer Rührkesselkaskade bei 95 0C umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird in eine Destillationskolonne gegeben. Am Kopf der Kolonne wird Chlorpropen bei einer Siedetemperatur von 300C abgenommen. Das Chlorpropen besteht aus etwa gleichen Teilen 2-Chlorpropen, trans-1-Chlorpropen und cis-1-Chlorpropen, Am Sumpf der Kolonne wird ein Gemisch aus 1,2-Dichlorpropan, n-Butanol und suspendiertem Natriumchlorid abgezogen.
- Das Gemisch wird einem Dünnschichtverdampfer zugeführt, in dem trockenes Natriumchlorid in reiner Form erhalten wird. Das Destillat des Dünnschichters wird destillativ in ein Kopfprodukt, bestehend aus 1,2-Dichlorpropan und n-Butanol, und ein Sumpfprodukt aus Dichlorpropan-freiem n-Butanol aufgetrennt Die Umsetzung zu Chlorpropen erfolgt in praktisch quantitativer Ausbeute.
Claims (6)
- Patentansprdche: 1. Verfahren zur Herstellung von-Chlorpropen durch Dehydrochlorierunj von 1 ,2-DicIilorpropan' dadurch gekennzeichnet, daß man eine Lösung von Natriumbutylat in n-Butanol mit 1,2-Dichlorpropan in flüssiger Phase umsetzt und aus dem Reaktionsgemisch Chlorpropen durch Destillation abtrennt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 1500C durchführt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einem Verhältnis von 1,0 bis 2,0 Molen 1,2-Dichlorpropan pro Mol Natriumbutylat durchführt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das nach der Ab trennung des Chlorpropens verbleibende Gemisch aufarbeitet und die Einzelbestandteile, nämlich unumgesetztes 1,2-Dichlorpropan, n- Butanol und Natriumchlorid gewinnt.
- 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das gewonnene 1,2-Dichlorpropan in die Dehydrochlorierung und das wiedergewonnene n-Butanol zur Herstellung der Lösung von Natriuntbutylat in n-Butanol zurückführt.
- 6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das gewonnene Natriumchlorid einer beliebigen weLteren Verwendung zuführt, insbesondere einer Elektrolyse.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19762633459 DE2633459C3 (de) | 1976-07-24 | 1976-07-24 | Verfahren zur Herstellung von Chlorpropenen |
Applications Claiming Priority (1)
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DE19762633459 DE2633459C3 (de) | 1976-07-24 | 1976-07-24 | Verfahren zur Herstellung von Chlorpropenen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
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DE2633459A1 true DE2633459A1 (de) | 1978-01-26 |
DE2633459B2 DE2633459B2 (de) | 1978-11-23 |
DE2633459C3 DE2633459C3 (de) | 1979-07-26 |
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ID=5983920
Family Applications (1)
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Country Status (1)
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN110396036A (zh) * | 2019-08-12 | 2019-11-01 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种分离氯丙烯和氯丙烷的方法 |
-
1976
- 1976-07-24 DE DE19762633459 patent/DE2633459C3/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN110396036A (zh) * | 2019-08-12 | 2019-11-01 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种分离氯丙烯和氯丙烷的方法 |
CN110396036B (zh) * | 2019-08-12 | 2021-10-22 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种分离氯丙烯和氯丙烷的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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DE2633459B2 (de) | 1978-11-23 |
DE2633459C3 (de) | 1979-07-26 |
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