DE2632676A1 - Trimethylperhydroazepin-1-thiocarbonsaeure-s-aethylester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes herbizides mittel - Google Patents

Trimethylperhydroazepin-1-thiocarbonsaeure-s-aethylester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes herbizides mittel

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DE2632676A1
DE2632676A1 DE19762632676 DE2632676A DE2632676A1 DE 2632676 A1 DE2632676 A1 DE 2632676A1 DE 19762632676 DE19762632676 DE 19762632676 DE 2632676 A DE2632676 A DE 2632676A DE 2632676 A1 DE2632676 A1 DE 2632676A1
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Ludwig Dr Nuesslein
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
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Description

SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Berlin,den I5.7.1976
TRIMETHILPERHYDROAZEPIN-l-THIOCARBONSXüHE-S-£THYL·- ESTER, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNGEN SOWIE DIESE ENTHALTENDES HERBIZIDES MITTEL
Die Erfindung betrifft neue Trimethylperhydroazepin-1-thiocarbonsäure-S-äthylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie ein herbizides Mittel enthaltend diese Verbindungen.
Es ist bereits bekannt, daß Alkyleniminocarbothiolate herbizid wirksam sind (US-PS 3.I98.786). Diese Verbindungen entwickeln jedoch nur in bestimmten Nutzpflanzenkulturen ausreichende selektiv-herbizide Eigenschaften, wie zum Beispiel in Reiskulturen zur Bekämpfung von Echinochloa spp..
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels der in Rede stehenden Art, welches ein breites Selektivitätsspektrum gegenüber Kulturpflanzen und eine sehr gute herbizide Wirkung gegen Unkräuter besitzt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein herbizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es 3i3j5(3j5i5)-Trimethyl-perhydro-azepin-l-thiocarbonsäure-S-äthylester der
-Z-
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Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin 65. Postfach 65 0311 Dr.He.nzHannse ■ Karl Otto M.ttelstenscheid . Dr. Horst Witze! Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Banklei.zahl 1001G010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 103 7006 00, Bankleitzahl 100 400 Sitz der Gesellschalt: Berlin und Bergkamen Berliner Disconlo-B3nk AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700 Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0051 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurier Bank -, Berlin. Konto-Nr. 14-352, Banklaitzah! 10020200
ti EL IV 357CS
Formeln
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
N-CO-S-C2H
CH CH und
-CO-S-C H
besitzt.
Die erfxndungsgemaßen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende herbizide Wirkung insbesondere gegen monokotyle Unkräuter aus, wie zum Beispiel Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Digitaria, Sorghum und Poa.
Aufgrund ihrer ausgezeichneten selektiven Eigenschaften können die Verbindungen in landwirtschaftlichen Kulturen, wie zum Beispiel Blumenkohl, Zuckerrübe, Sätomate, Baumwolle und Soja, eingesetzt werden.
709883/0598 "3"
Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Brunn - Hans-Jürgen Hamann
Dr.Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenschaid · Dr.Horst Witzel Vorsitzender des Aufsichtsrats: Or. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft- Berlin und Bergkamen Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 U. AG Kamen HRB 0061 Postanschrift: SCHEFIINQ AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108700600. Bankleitzahl 10040000 Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 10070000
!'! "i? 352S~B "kl'^t* h'i "^2020O1"'" ^1* ~* ΒβΓ"η·
S3 EL IV 30705
SCHERING AG
* Gewerblicher Rechtsschutz
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich weiterhin auch in Mais und Sorghum verwenden, wobei zweckmäßigerweise Antidote, wie zum Beispiel 8-Naphthalsäureanhydrid oder N,N-Diallyldichloracetamid, dem Saatgut beziehungsweise den Spritzmitteln zugemischt werden.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen besteht darin, daß diese auch wuchsregulatorische Eigenschaften besitzen. ·
Die Verbindungen wirken bereits befriedigend in Aufwandmengen ab 1 kg Wirkstoff/ha und können aufgrund ihres überraschend breiten Selektivitätsspektrums in Mengen bis zu 8 kg Wirkstoff/ha vor der Einsaat durch Einarbeitung in den Boden angewendet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich hierzu zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an, die gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung den erfindungsgemäßen Verbindungen zugesetzt werden können,:
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Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschritt: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witze! Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 1001001O
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Konto-Nr. 14-332, Bankleitzahl 10020200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Äther,
substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Benzimidazole,
substituierte Benzisothiazole,
substituierte Benzthiadiazinondioxyde,
substituierte Benzoxazine,
substituierte Benzoxazinone,
substituierte Benzthiazole,
substituierte Benzthiadiazine,
substituierte Biurete,
substituierte Chinoline,
substituierte Carbamate,
substituierte aliphatisch^ Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkyl-thio- oder dithiophosphate, substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
substituierte Cycloalkylcarbonaraido-thiazole, substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,
709883/0598 -5-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ · D-I Berlin 65-Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mitlelslenscheid . Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-1Ot. Bankleitzahl 10010010
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Handelsregister: AG Charlottenburg S3 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin,
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
substituierte Disulfide, substituierte Dipyridyliumsalze, substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Dithxophosphorsauren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Harnstoffe, substituierte Hexahydro-lH-carbothioate, substituierte Hydantoine, substituierte Hydrazide, substituierte Hydrazoniumsalze, substituierte Isoxazolpyrimidone, substituierte Imidazole, substituierte Isothiazolpyrxmidone, substituierte Ketone, substituierte Naphthochinone, substituierte aliphatisch^ Nitrile, substituierte aromatische Nitrile, substituierte Oxadiazole, substituierte Oxadiazinone, substituierte Oxadiazolidindione, substituierte Oxadiazindione, substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester, substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Phosphoniumchloride,
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Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
substituierte Phosphonalkylglycine, substituierte Phosphite, substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Piperidine, substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Pyrazoliumsalze, substituierte Pyrazoliutnalkylsulfate, substituierte Pyridazine, substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyridine, substituierte Pyridincarboxylate, substituierte Pyridinöne, substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Pyrrolidine, substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Styrole, substituierte Tetrahydro-oxadiazindione, substituierte Tetrahydromethanoindene, substituierte Tetrahydro-diazol-thione,
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Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Or. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · 0-1 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr. HeinzHannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr.Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrals: Or. Eduard v.Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 1087006 00, Bankleitzahl 10040000
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkam°n Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 10070000
Handelsregister: AG Cnarlottenburg 93 HRB233 u. AG Kamen HRB0061 ^''"IviHa?asZ^B38^"^*1 h? "0020?MUrter Ba"k ~" Berl'"'
S3 EL IV 3S7O5
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione, substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione, substituierte Thiadiazole,
substituierte aromatische Thxocarbonsäureamide, substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Thiolcarbamate,
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Triazole,
substituierte uracile und
substituierte Uretidindione.
Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht phytotoxische Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergier-
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Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
Konlo-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 20200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
hilfsmittein angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe^ wie Benzol, Toluol, Xy3ro 1, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Zum Beispiel Calciuraligninsulfonat, Polyxyäthylalkyl-phenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des Wirkstoffes in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
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is-JOrgen Hamann Postanschrift il Witzel Postscheck-K
Sitz der Gesellschaft: Berün und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr.^i/SOOe. Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB0C61 Serl!ne/,Hal?df'sies,e,li?chl't ~ FI?nKurter Bank ~· Berlin·
a Konto-Nr. 14-362, Bankiettzahl 10020200
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG -D-I Berlin 65· Postfach 60 0311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400 Konto-Nr. 14-362, Ba'nkieitzahl 10020200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" und "UItra-Low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die bisher in der Literatur nicht beschriebenen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man die isomeren Trimethylperhydroazepine der Formeln
und
CH CH
gegebenenfalls gelöst in einem Lösungsmittel
a) mit Chlorthioameisensäure-S-äthylester der Formel
Cl-CO-S-C H
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Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann
Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Millelstenscheid ■ Dr. Horst VVitzel Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen
Handelsregister: AG Charlottenburg93HRB283 u.AG Kamen HRB0061
Postanschritt: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 Berliner Commerzbank AG, Berlin. Konto-Nr. loa 7006 00. Bankleitzahl ICO 400
Berliner Disconto-BankAG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 7C000
Berliner Handels-Gesellschalt — Frankfurter Bank —, Berlin,
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
R3 El IV 3570S
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
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gegebenenfalls in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels umsetzt oder
b) mit Kohlenoxysulfid der Formel O=C=S
in Gegenwart einer Base B Zu den Salzen dieser Basen mit den Formeln
N-CO-S^"^B
und
CH CH
reagieren läßt und diese mit einem Athylierungsmittel der Formel
H5C2-Z
behandelt oder
c) mit Phosgen der Formel
Cl O=C \
Cl
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Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel
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B EL IV 3570S
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
zu den Trimethylperhydroazepin-l-carbonsäurechloriden der Formeln
umsetzt und diese anschließend mit Äthylmercaptan der Formel
HC2-SH
oder dessen Salzen gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Stoffe zur Umsetzung bringt und die Verfahrensprodukte in an sich bekannter Weise isoliert, wobei B eine Base und Z ein Halogen, einen Äthylschwefelsäurerest oder einen Toluolsulfonsäurerest bedeuten.
Als Basen bzw. säurebindende Mittel können alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Hierfür eignen sich organische Basen wie tertiäre Amine, zum Beispiel Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin oder Pyridinbasen und geeignete anorganische Basen wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle. Flüssige Basen können gleichzeitig als Lösungsmittel dienen. Das gilt auch für die flüssigen Ausgangsbasen, wenn sie im Überschuß als Säurefänger eingesetzt werden.
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Silz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 7CO M
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SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0 und 120 C, im allgemeinen jedoch, bei Raumtemperatur.
Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanten in äquimolaren Mengen eingesetzt.
Geeignete Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanten inerte Lösungsmittel, allein oder im Gemisch mit Wasser.
Als solche seien folgende genannt: aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Petroläther, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und halogenierte Ä'thylene, ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Tetrahydrofuren und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methylisobutylketon und Isophoron, Ester wie Essigsäuremethyl- und -äthylester, Säureamide wie Dimethylformamid und Hexamethylphosphorsauretriamid, Carbonsäurenitrile wie Acetonitril und viele andere.
Die Isolierung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt schließlich in an sich bekannter Weise durch Abdestillieren der eingesetzten Lösungsmittel bei normalem oder vermindertem Druck,
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SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
- Al·
263267S
gegebenenfalls nach. Behandlung mit sauren oder basischen Mitteln zur Entfernung unerwünschter Nebenprodukte.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen liegen als ein Genisch der beiden isomeren 3i3i5-Trimethyl-perhydro-azepin-1-thiocarbonsäure-S-äthylester und 3,5,5-Trimethyl-perhydro-azepin-i-thiocarbonsäure-S-äthylester im Gewichtsverhältnis von 1 : 1 vor.
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen beziehungsweise ihres Isomerengemisches sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung des erfindungsgemäßen Isomerengemisches.
66yh ml eines 1 : 1-Isomerengemisches von 3i3,5-Trimethyl- und 3,5j5-Trimethyl-perhydro-azepin werden in 1^0 ml Diisopropyläther gelöst und tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur mit 25 g Chlorthioameisensäure-S-äthylester versetzt. Das Reaktionsgemisch wird noch eine Stunde gerührt, anschließend mit Wasser, dann mit verdünnter Salzsäure und nochmals mit Wasser ausgeschüttelt, die Ätherphase über Magnesiumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und schließlich die Lösungsmittelreste im Hochvakuum abgezogen-
709883/0598 -^-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG· D-1 3srlin 65 - Postfach 55G311 Dr. Heinz Hanns» · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr.Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 1001C010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Or. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Co/nmerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108700600. Bankleitzahl 100 400 Sitz der Gesellschalt- Berlin und Bergkamen Berliner Discon'.o-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 10070000 Handelsregisler: AG Charlottenburg 93 HHB 283 u. AG Kamen HRB O0S1 Berliner Handsls-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin, Konto-Nr. 14-362. Bankleitzahl 100,0200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Man erhält k$ g (98 % der Theorie) 3,3,5(3,5,5)-Trimethyl-perhydro-
20
azepin-1-thiocarbonsäure-S-äthylester mit n^ = 1,50^1. Durch Zugabe von Natronlauge zum ersten Wasserextrakt werden 28,3 g der im Überschuß eingesetzten Ausgangsbase zurückgewonnen.
Analyse: Berechnet C 62,83 % H 10,11 % N 6,11 % Gefunden C 62,66 % H 10,28 % N 5,97 %
Der erfindungsgemäße 3,3,5(3,5i5)-Trimethyl-perhydro-azepin-1-thiocarbonsäure-S-äthylester stellt ein hellgelb gefärbtes, schwach aromatisch riechendes Öl dar, das in Wasser unlöslich, aber gut löslich in allen organischen Lösungsmitteln ist, wis zum Beispiel in Kohlenwasserstoffen, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Äthern, Ketonen, Garbonsäureestern, Carbonsäureamiden, Carbonsäurenitrilen, Alkoholen, Carbonsäuren, SuIfoxiden und vielen anderen.
V-
Das folgende Ausführungsbeispiel dient zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für das erfindungsgemäße Isomerengemisch.
-15-
709883/0598
Vorstand: Dr. Herbert Asmla · Dr.Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ ■ D-I Berlin 6S ■ Postfach 65C311 Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid, Dr.Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitrahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin. Konto-Nr. 108 7COSOO. Bankltitzahl 10040000 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/500«. Bankltitzahl 100 700 Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HHB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin. Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz Beispiel
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandraenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wässrige Dispersion mit 500 l/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht und anschließend in den Boden eingearbeitet. Die Ergebnisse drei Wochen nach der Behandlung zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel besser war als das Vergleichsmittel.
-16-
709883/0598
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr. Heinz Hanns· · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichisrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 10870C600· Bankleitzahl 100<0000 SiU der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr.241/5006. Bankleitzahl 100 700O0 Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Ze"lneL Handels-Gesellsohaft - Frankfurter Bank -. Berlin, Konto-Nr. 14-302. Bankleitzahl 100 202C0
S3 EL IV 367Oi
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
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709883/0598
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-17-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Or.Christian Brutin · Hans-Jürgen Hamann Or. Heinz Hanns« · Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst WiUeI Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschalt: Berlin und Bergkamen Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 2S3 U. AG Kamen HHS 0061 Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65C311 Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr.108700600. BanMeitzahl 100 400 Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr.a^/SO». Banktaitzahl 10070000 Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —, Berlin, Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 2C200
S3 El IV 3i70i

Claims (1)

  1. SCHERINGAG
    Gewerblich·* Rechtsschutz
    -Vi-
    PAT EN TANSPRtICHE
    1 · 3,3Ί5(3,515)-Trimethyl-perhydro-azepin-1-thiocarbonsäure-S-äthylester der Formeln
    CH CH
    und
    N-CO-S-C2H
    2. Isomerengemisch nach Anspruch 1 aus 3,3>5--rimethyl-perhydro- * azepin-1-thiocarbonsäure-S-äthylester und 3,5,5-Trimethylperhydro-azepin-i-thiocarbonsäure-S-äthylester.
    -18-
    709883/0598
    Vorstand: Dr. Herbert Asmls · Dr.Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ ■ D-1 Berlin 65 ■ Postfach 250311 Dr. Heinz Hanns· · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postschtck-Konto: Berlin-West 117S-101. Bankleitzahl 10010010
    Vorsitzender des Autslchtirats: Dr. Eduard v. Schwartzkcppen Berliner Commerzbank AQ. Berlin. Konto-Nr. 1087006 so. Bankleitzahl 100 400
    Sitz der Gesellschaft- Bariin und Bergkamen Berliner Oisconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/50C8. Bantteitzahl 10070000
    Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen KRB 0051 KOnto-NMM^BMWeStaSii iljo^t»"'1*' 8^* "*' 8^''""
    SCHERING AG
    Gewerblich·!· Rechtsschutz
    2632678
    3. Verfahren zur Herstellung des Isoraerengeraisches nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die isomeren Trimethylperhydroazepine der Formeln
    NH
    und
    gegebenenfalls gelöst in einem Lösungsmittel
    a) mit Chlorthioameisensäure-S-äthylester der Formel
    Cl-CO-S-G2H
    gegebenenfalls in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels umsetzt oder
    b) mit Kohlenoxisulfid der Formel O=C=S
    in Gegenwart einer Base B zu den Salzen dieser 3a"sen. mit den
    709883/0598
    -19-
    Vorstand:Dr.HerbertAsmis - Dr.Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-I Berlin 65-Postfach5509It Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Miltelstenscheid - Dr.Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-1«, BanlclmtzaM 100 WOlO
    Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbarik AG, Berlin. Konto-Nr. 108 700600" Bankfmtxaht 100 «0
    Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergfcamen Berliner Discon'.o-3anic AG, Berlin. Konto-Nr.241 /50Of. BaftMwizahl 10070000
    Handelsregister: AG Charlottenburg S3 HRB 233 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Geselisdiaft - Frankfurt« Bank -. B«l:n.
    Konto-Nr. 14-362, BanStfeitzahl 10020200
    Formeln
    SCHERING AG
    Gewerblicher Rechtsschutz
    H-
    N-CO-S
    und
    CH CH
    reagieren läßt und diese mit einem Äthylierungsmittel der Formel
    behandelt oder
    c) mit Phosgen der Formel
    O=C
    Cl
    zu den Trimethylperhydroazepin-1-carbonsäurechloriden der Formel
    N-CO-Cl
    und H,C
    N-CO-Cl
    -20-
    70 9883/0598
    Vorstand: Dr. Herbert Asmls · Or. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann
    Dr. Heinz Hanns« · Karl Otto Mittelstenscheid - Or. Horst Witze!
    Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Sdiwartzkoppen
    Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen
    Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HR8283 u. AG Kamen HRB 0061
    Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311
    Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 1001X10
    Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 1C8 700600. Bankleitzahl 100 40000
    Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
    Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank - Berlin
    Konto-Nr. 14-362. Bankleitzahl 10020200
    S3 El IV 3=/GS
    SCHERING AG
    Gewerblicher Rechtsschutz
    umsetzt und diese anschließend mit Äthylmercaptan der Formel
    oder dessen Salzen gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Stoffe zur Umsetzung bringt und die Verfahrensprodukte in an sich bekannter Weise isoliert, wobei B eine Base und Z ein
    Halogen, einen Athylschwef elsäurerest oder einen iEolüolsulfon·» säurerest bedeuten.
    k. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Trimethyl-perhydro-azepin-i-thiocarbonsäure-S-äthylester nach Anspruch 1.
    5. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einen Isomerengemisch nach Ansprüchen 1 und 2.
    709883/0598
    Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Bruhrt · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG ■ D-1 Berlin 65 · Postffch Sf 0311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstensdieid . Dr. Horst Witze! Postschedc-Konto: Berlin-West 1175-101. BanUeituM 10010010
    Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 106700*00. BankleitzaM 10040000
    Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconic-BankAG. Berlin. Konto-Nr. 241/500«. BanktattzaM 10070000
    Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Bariin.
    Konto-Nr. 14-362. Bankleitzahl 100 20230
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