DE2557502A1 - Stabilisierung von vernetzungsfaehigen polymerisaten - Google Patents

Stabilisierung von vernetzungsfaehigen polymerisaten

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DE2557502A1 DE19752557502 DE2557502A DE2557502A1 DE 2557502 A1 DE2557502 A1 DE 2557502A1 DE 19752557502 DE19752557502 DE 19752557502 DE 2557502 A DE2557502 A DE 2557502A DE 2557502 A1 DE2557502 A1 DE 2557502A1
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Francis Dr Bentz
Theo Dr Neukam
Guenther Dr Nischk
Ulrich Dr Reinehr
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Bayer AG
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/42—Nitriles
    • C08F220/44—Acrylonitrile
    • C08F220/48—Acrylonitrile with nitrogen-containing monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Bayer Aktiengesellschaft 2557502
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk
Dn/Wes
11 β. Dez, 1975
Stabilisierung von vernetzungsfähigen Polymerisaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von stabilisierten, vernetzungsfähigen Polymerisaten aus Acrylnitril, einer Vernetzungskomponente und gegebenenfalls weiteren Cömonomeren mit wasserlöslichen Amiden und/oder Harnstoffen und/oder Lactamen. Als Vernetzungskomponente werden durch Methylolalkyläthergruppen substituierte Acryl- oder Methacrylsäureamide verwendet.
Es ist bereits bekannt (E. Müller, et al, Makro.Mol.Chem. 57, 27 (1962) ), daß Methylolalkyläther von Säureamiden in Gegenwart von Säuren oder Säurespendern leicht vernetzen.
Es ist weiterhin bekannt, durch Zugabe einer <^-Aminocarbonsäure während oder nach der Polymerisation selbstvernetzbare Polymerisate zu stabilisieren (DOS 19 11 ?6o). Mit Hilfe dieses Verfahrens werden lagerstabile Emulsionen von Homo- oder Mischpolymerisaten von olefinisch ungesättigten Methylolgruppen tragenden Amiden erhalten.
Nach dem in der FR-PS 1 500 Ιοί beschriebenen Verfahren wird eine Vernetzung während der Polymerisation dadurch verhindert,
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daß Mineralsalze zugesetzt werden. Durch den Zusatz an Mineralsalzen wird auch eine Vernetzung während der Trocknung verhindert.
Solche Stabilisierungen sind notwendig, da schon während der Polymerisation von Acrylnitril und N-Methylolalkyläther von (Meth-)acrylsäureamiden sehr schnell eine unerwünschte Vernetzung eintreten kann, zumal wenn man - wie bei solchen Polymerisationen erwünscht - in saurem Milieu arbeitet. Die Verwendung der bisher bekannten Stabilisatoren bringt aber Nachteile mit sich, z.B. daß nach der Polymerisation das erhaltene Polymerisat mit einer sehr großen Menge Waschmittel behandelt werden muß, um wenigstens den größten Teil des zugesetzten Salzes zu entfernen.
Es wurde nun gefunden, daß Arcylnitril mit (Meth)acrylamid-N-methyloläthern und gegebenenfalls weiteren Comonomeren reibungslos, ohne daß eine Vernetzung eintritt, polymerisiert werden kann, wenn man dem Reaktionsgemisch vor der Polymerisation wasserlösliche Amide und/oder Harnstoffe und/oder Lactame zusetzt.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von stabilisierten,vernetzungsfähigen Copolymer!säten des Acrylnitrils durch Copolymerisation von mindestens 72 Gew.% Acrylnitril mit o,1 -12 Gew.% eines N-methylolalkyläthers, eines äthylenisch 4^1 ^-ungesättigten Carbonsäureamids und 0,5 - ^ Gew.% mindestens eines weiteren polymerisationsfähigen Comonomers in wäßrigem Medium mit Hilfe von Redox-Katalysatoren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Polymerisation in Anwesenheit von 2-12 Gew.%t
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bezogen auf die Gesamtmonomermenge, mindestens einer eine Carbonsaureamidgruppierung enthaltenden Verbindung durchführt.
Als wasserlösliche, eine Carbonsaureamidgruppierung enthaltende Verbindung verwendet man erfindungsgemäß Carbonsäureamide der allgemeinen Formel
-C-N
in der
R1 Wasserstoff, einen Alkylrest mit bis zu 6 C-Atomen einen aromatischen Rest, vorzugsweise Phenyl- oder die Gruppierung -(CHp) -CON^ , wobei η
R3 eine ganze Zahl von 1-3 bedeutet, und
Rp und R.,, die gleich oder verschieden sein können,
Wasserstoff oder einen Alkylrest mit einem
oder 2 C-Atomen
darstellen
oder Harnstoffe der allgemeinen Formel
Rl O R^; IV Il s D
Rr
in der
'N-C-N
R1 bis R1^, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder einen Alkylrest mit bis zu 3 C-Atomen
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darstellen
oder Lactame der allgemeinen Formel
in der
R1 einen Alkylenrest mit 3-6 C-Atomen und
Rp Wasserstoff oder einen Alkylrest mit einem bis 3 C-Atomen
darstellen.
Wasserlöslich bedeutet im Sinne der Erfindung'nicht, daß die Carbonamid-Verbindung mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sein muß. Sie sollte aber eine Löslichkeit in Wasser unter den Polymerisationsbedingungen von 2 bis 12 %, vorzugsweise 5 bis 9 #,aufweisen.
Als(Meth-)acrylsäureamid-N-methylolalkyläther setzt man Verbindungen der allgemeinen Formel
,0
R NH-CH2-OR1
in der
R Wasserstoff oder eine Methylgruppe
η ο oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 und
Rt einen linearen oder verzweigten aliphatischen Rest mit 1 - 1o C-Atomen
darstellen.
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Als Alkyläther von N-Methylolverbindungen ungesättigter Säureamide verwendet man vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 12 % z.B. (Meth-)acrylamid-N-raethylol-äthyläther, (Meth -Oacrylamid-N-methylol-n-propyläther, (Meth-)acrylamid-N-methylol-i-propyläther, vorzugsweise aber (Meth)-acrylamid-N-methylol-methylather. Diese Verbindungen lassen sich nach den in der Literatur angegebenen Vorschriften leicht synthetisieren (E. Müller, K. Dinges, W. Graulich, Makro. Mol.Chem. ££, 27 (I962) ).
Beispielhaft seien als Stabilisatoren, die vorzugsweise in Mengen von 5-9 Gew.% eingesetzt werden, Dimethylformamid, Acetamid, Propionsäureamid, Buttersäureamid, Valeriansäureamid, Benzamid, MaIonsäurediamid, Bernsteinsäurediamid, Glutarsäurediamid, Harnstoff, N-Methylharnstoff, N-Äthylharnstoff, N,N'-Dipropylharnstoff, Trimethylharnstoff, N-Methylpyrrolidon und Caprolactam genannt. Vorzugsweise setzt man Harnstoff, N-Methylharnstoff, Acetamid und Caprolactam ein. Ganz besonders bevorzugt sind Harnstoff und Caprolactam.
Die Polymerisation wird vorzugsweise in einem wäßrigen System durchgeführt.
Als'Starter verwendet man die bekannten Redox-Systeme, vorzugsweise Alkaliperoxodisulfat/Alkalibisulfit. Das Mengenverhältnis der beiden Komponenten des Startersystems liegt zwischen 4 : 1 und 1 : 4. Man arbeitet zweckmäßig bei einem pH-Wert von 2 bis 4,2, vorzugsweise 2,5 - 3,9. Die Polymerisationstemperatur soll Jo - 7o° C, vorzugsweise 5o - 60 C, die Polymerisationsdauer 3 - 1o Stunden, vorzugsweise 5-7 Stunden betragen. Die Isolierung der Polymerisate erfolgt wie üblich durch Absaugen. Anschließend wird 3 - 1o Stunden bei 30 - 8o° C getrocknet.
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•V
Die erfindungsgemäß gewonnenen Polymerisate sind beliebig lange lagerstabil. Sie können ohne besondere Vorsichtsmaßnahmen nach bekannten Methoden zu Formkörpern verarbeitet werden. Vorzugsweise werden sie in bekannter V/eise trocken oder naß zu vernetzbaren Fäden versponnen. Dabei kommen als Lösungsmittel für den Spinnprozeß vorzugsweise Dimethylformamid, Dimethylacetamid und Dimethylsulfoxid in Frage.
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In den nachfolgenden Beispielen verhalten sich die angegebenen Volumenteile zu Gewichtsteilen wie Liter zu Kilogramm.
Beispiel 1
In 9oo Vol.-Teilen Wasser werden 82,5 Vol.-Teile Acrylnitril, 3*5 Gew.-Teile N-Methoxi-methylacrylamid zusammengegeben, mit verdünnter Schwefelsäure wird der pH-Wert auf 3,5 eingestellt. Es werden 3,5 Gew.-Teile Harnstoff hinzugegeben,und mit Hilfe von o,5 Gew.-Teilen Kaliumpersulfat und 2,ο Gew,-Teilen Natriumbisulfit wird die Polymerisation unter Stickstoff gestartet. Nach 6-stündigem Rühren bei 55° C wird das Polymerisat abgesaugt und neutral gewaschen. Es wird bei 6o° C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 6o Gew.-Teile. K-Wert: 83,5.
Beispiel 2
In 900 Vol.-Teilen Wasser werden 78 Vol.-Teile Acrylnitril, 7 Gew.-Teile N-Methoxi-methylacrylamid und 7 Gew.-Teile Harnstoff vorgelegt. Der pH-Wert wird auf 3*6 eingestellt.. Dann wird die Polymerisation bei 55° C und unter Stickstoff mit Hilfe von o,5 Gew.-Teilen Kaliumpersulfat und 2 Gew,-Teilen Natriumbisulfit gestartet. Die Polymerisationsdauer beträgt 5 Stunden.*Das Polymerisat wird abgesaugt und neutral gewaschen. Es wird bei 6o° C getrocknet. Ausbeute: 61 Gew.-Teile, K-Wert: 85.
Beispiel 3
In 900 Vol.-Teilen Wasser werden 82,5 Vol.-Teile Acrylnitril, 3,5 Gew.-Teile N-Methoxi-methylacrylamid zusammengegeben. Nach Zusatz von 3,5 Gew.-Teilen N-Methy!pyrrolidon wird der
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pH-Wert mit Hilfe von verdünnter Schwefelsäure auf 3*5 eingestellt. Man arbeitet unter Stickstoff und bei 55° C. Die Polymerisation wird mit Hilfe von o,5 Gew.-Teilen Kaliumpersulfat und 2 Gew.-Teilen Natriumbisulfit gestartet. Bei der oben angegebenen Temperatur wird 6 Stunden gerührt. Das Produkt wird wie in den vorhergehenden Beispielen aufgearbeitet. Ausbeute: 6o Gew.-Teile, K-Wert: 82.
Beispiel 4
In 9oo Vol.-Teilen Wasser werden 78 Vol.-Teile Acrylnitril, 7 Gew.-Teile N-Methoxi-methylaerylamid und 7 Gew.-Teile Caprolactam vorgelegt. Nach Einstellung des pH-Wertes auf 3*5 wird das Startersystem in Form von o,5 Gew.-Teilen Kaliumpersulfat und 2 Gew.-Teilen Natriumbisulfit hinzugegeben. Es wird 6 Stunden bei 55° C und unter Stickstoff gerührt. Anschließend wird das Polymerisat wie in den vorangehenden Beispielen aufgearbeitet. Ausbeute: 6o Gew.-Teile, K-Wert: 76,5.
Beispiel 5
Es werden 78 Vol.-Teile Acrylnitril, 7 Gew.-Teile N-Methoximethy!acrylamid und 7 Gew.-Teile Dimethylacetamid in 900 Vol.-Teilen Wasser zusammengegeben. Mit verdünnter Schwefelsäure wird der pH-Wert auf 3*5 eingestellt. Als Starter nimmt man 0,5 Gew.-Teile Kaliumpersulfat und 2 Gew.-Teile Natriumbisulfit. Es wird 6 Stunden unter Stickstoff und bei 55° C gerührt. Anschließend wird das Polymerisat abgesaugt, neutral gewaschen und bei 6o° C getrocknet. Ausbeute: 51 Gew.-Teile, K-Wert: 77.
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Beispiel 6
In 9oo Vol.-Teilen Wasser werden 78 Vol.-Teile Acrylnitril und 7 Gew.-Teile N-Methoxi-methy!acrylamid zusammengegeben. Nach Zusatz von 7 Gew.-Teilen Dimethylformamid wird der pH-Wert auf 3,5 eingestellt. Die Polymerisation wird mit Hilfe von 0,5 Gew.-Teilen Kaliumpersulfat und 3,5 Gew,-Teilen Natriumbisulfit gestartet. Nach 5-stündigem Rühren bei 55° C und unter Stickstoff wird das Produk-t wie in den folgenden Beispielen aufgearbeitet. Ausbeute: 5I Gew.-Teile, K-Wert: 83.
Beispiel 7
Man gibt 78 Vol.-Teile Acrylnitril, 6 Gew.-Teile N-Äthoximethylacrylamid und 7 Gew.-Teile Dimethylformamid in 9oo Vol.-Teile Wasser zusammen. Nach Einstellung des pH-Wertes auf 3*5 läßt man die Polymerisation mit Hilfe von o,5 Gew,-Teilen Kaliumpersulfat und 2 Gew.-Teilen Natriumbisulfit starten. Die Reaktionstemperatur beträgt 55° C. Nach 6-stündigem Rühren unter Stickstoff wird das Polymerisat abgesaugt, neutral gewaschen und bei 6o° C getrocknet. Ausbeute: 49 Gew.· Teile, K-Wert: 84.
Als Vergleichsbeispiel ohne stabilisierenden Zusatz wurde folgender Versuch durchgeführt:
Beispiel 8
In 900 Vol.-Teilen Wasser werden bei 55° C und unter Stickstoff 78 Vol.-Teile Acrylnitril und 7 Gew.-Teile N-Methoximethylacrylamid vorgelegt. Bei einem pH-Wert von 3,5 wird die Polymerisation mit 0,5 Gew.-Teilen Kaliumpersulfat und
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2 Gew.-Teilen Natriumbisulfit gestartet. Es wird 6 Stunden gerührt. Das Produkt wird wie in den vorhergehenden Beispielen aufgearbeitet. Ausbeute: 45 Gew.-Teile, K-Wert: Wegen starker Vernetzung nicht mehr bestimmbar.
ORIGINAL INSPECTED
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Claims (1)

Patentanspruch
1. Verfahren zur Herstellung von stabilisierten, vernetzungsfähigen Copolymer isaten des* A cry Ini tr ils durch Copolymerisation von mindestens 72 Gew.% Acrylnitril mit o,1 - 12 Gew.% eines N-methylolalkyläthers, eines äthylenischdl, ^-ungesättigten Carbonsäureamids und o,5 - 4 Gew.% mindestens eines weiteren polymerisationsfähigen Comonomers in wäßrigem Medium mit Hilfe von Redox-Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymerisation in Anwesenheit von 2-12 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmonomermenge, mindestens einer eine Carbonsaureamidgruppierung enthaltenden Verbindung durchführt.
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ORIGINAL INSPECTED
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