DE2548148A1 - Verfahren zur herstellung von derivaten des s-rifamycins und neue s-rifamycinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von derivaten des s-rifamycins und neue s-rifamycinverbindungenInfo
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Description
VON KREISLER SCHONWALD MEYER EISHOLD FUES VON KREISLER KELLER SELTING
PATENTANWÄLTE Dr.-Ing. von Kreisler f 1973
Dr.-Ing. K. Schönwald, Köln
Dr.-Ing. Th. Meyer, Köln Dr.-Ing. K. W. Eishold, Bad Soden Dr. J. F. Fues, Köln
Dipl.-Chem. Alek von Kreisler, Köln
Dipl.-Chem. Carola Keller, Köln Dipl.-Ing. G. Selting, Köln
5 Köln ι 16. Oktober 1975
DEICHMANNHAUS AM HAUPTBAHNHOF Fu/ak
ARCHIFAR INDUSTRIE CHIMICHE DEL TRENTINO S.p.A.
Via dei Colli 9, Rovereto / Italien
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des S-Rifamycins und neue S-Rifamyoinverbindungen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von bekannten und neuen Derivaten des S-Rifamycins.
Die Erfindung betrifft weiterhin auch neue Derivate des s-Rifamycins.
Die antibiotischen Eigenschaften des S-Rifamycins sind weitgehend bekannt, ebenfalls diejenigen einiger seiner
Derivate, beispielsweise des SV-Rifamycins und des Rifampycins.
Von den Derivaten des S-Rifamycins sind in der DT-PS X0 1 670 377 und in Helvetica Chimica Acta, 56, 2568 (1973)
die 3-Aminoderivate des S-Rifamycins beschrieben worden,
Verbindungen hoher antibakterieller Wirkung, welche durch unmittelbare Aminierung erhalten wurden. Bei diesem Verfahren
sind die Ausbeuten unterschiedlich, jedoch besonders
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gering (unterhalb von 1 %) für das wichtigste Produkt der,
erhaltenen Erzeugnisse, nämlich für das 3-Amino-S-Rifamycin.
Eine Aufgabe der Erfindung ist, ein Verfahren aufzuzeigen, welches die Herstellung von S-Rifamycin-Verbindungen und
insbesondere auch die Herstellung des 3-Amino-S-Rifamycins
unter besseren Ausbeuten ermöglicht. Die erfindungsgemäße Aufgabenstellung ist dabei von der Überlegung begleitet, daß
insbesondere die zuletzt genannte Verbindung auch ein sehr reaktives Zwischenprodukt zur Verwendung bei der Herstellung
neuer Rifamycin-Verbindungen sein könnte.
Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Verfahren zur Herstellung von Derivaten des S-Rifamycins der
Formel
GH-, CH,
HO
(D
worin X = -N, oder -NHp und
Y = -H oder -COCH, sind, das dadurch gekennzeichnet ist,
daß eine Verbindung der Formel
•09819/1218
HO
•(II)
worin Y die angegebene Bedeutung hat, in einem dipolaren,
aprotisohen Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen - 0° C und + 100° C gelöst wird, Natriumazid zugesetzt und
mindestens 30 Minuten lang umgerührt wird, worauf die so
erhaltenen Derivate in an sich bekannter Weise aus der Reaktionsmasse gewonnen werden.
Gemäß den Angaben der Literatur (The Chemiatry of Azide Groups von Saul Patai, Interscience Publishers, 1971* S.127)'
ergeben die Benzochinone beim Azidieren die Azido-Hydro- j
chinone, während die Naphto-Chinone die Aminonaphtochlnone ergeben. Wiederholte Versuche, das S-Rifamyein mit
Natriumazid unter den beschriebenen Bedingungen zur Reaktion zu bringen, sind gescheitert. Überraschenderweise
wurde gefunden, daß bei Verwendung eines dipolaren aprotischen Lösungsmittels das S-Rifamyein unter vergleichsweise
milden Bedingungen reagiert und gleichzeitig drei verschiedene Produkte liefert,und zwar das 3-Amino-S-"
Rifamycin, das 3-Azido-S-Rifamycin und das SV-Rifamycin
gemäß folgendem Schema:
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OH
OH
Von diesen Verfahrensprodukten sind die 2-Azido-S-Rifamyoin-Verbindungen
neue Stoffe. Der Gegenstand der Erfindung erstreckt sich dementsprechend auch auf diese
neuen S-Rifamycin-Derivate der folgenden allgemeinen Formeln
HO
(III)
sowie
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HO
(D
wobei in diesen Formeln die Reste X = -N-, und Y
-H oder
-COCH, sind.
Diese neuen 3-Azido-S-Rifamycin-Derivate weisen eine
hohe antibiotische Wirksamkeit auf, die größer als die des S-Rifamyoins ist. Sie sind insbesondere auch als
Zwischenprodukte zur Synthese neuer Derivate des S-Rifamycins interessant.
Gegenstand der Erfindung sind in einer weiteren Ausführungsform Arzneimittel, die durch einen Gehalt an
den geschilderten neuen 3-Azido-S-Rifamycin-Derivaten gekennzeichnet sind.
Wie sich aus dem zuvor gezeigten Reaktionsmechanismus für das erfindungsgemäße Verfahren ableitet, werden nach
dem neuen Verfahren der Erfindung letztendlich Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel erhalten:
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HO
(D
worin X = Y
sind.
-N-
und -NHg sowie
= -H oder -COCH
Als polare aprotische Lösungsmittel können beispielsweise Verbindungen wie Methylacetamid, Dimethylacetamid,
Methylformamid, Formamid, Dimethylformamid, Hexamethylphophotriamid,
Dimethylsulfoxid, Pyrrolidon und vergleichbare,dem Fachmann an sich bekannte,Verbindungen,
eingesetzt werden.
Zur Gewinnung der S-Rifamycin-Derivate kann das Reaktionsgemisch
nach der Umsetzung in einem mit Wasser unmischbaren Lösungsmittel aufgenommen werden, woraufhin
mit Wasser behandelt wird. Die Reaktionsprodukte können dann aus der wasserunslöslichen organischen Phase
abgetrennt werden. Als mit Wasser unmischbare Lösungsmittel eignen sich beispielsweise Halogenkohlenwasserstoffe,
wie Methylenchlorid oder Chloroform, Äther, wie Diäthyläther, Kohlenwasserstoffverbindungen, wie Benzol,
Toluol oder Xylol.
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Die Auftrennung des erfindungsgemäßen Reaktionsgemisches und insbesondere die Abtrennung von Verbindungen der
allgemeinen Formel I, worin X = -N^ ist, von denjenigen,
in denen X = -NH2 ist, kann beispielsweise mittels fraktionierter Kristallisation vorgenommen werden.
Besonders geeignet können hierfür Glykolmonoäther sein.
Im Folgenden werden Beispiele für das erfindungsgemäße Verfahren und für die gemäß der Erfindung hergestellten
neuen S-Rifamyoin-Verbindungen gegeben. Die in"diesen Beispielen durchgeführten DUnnschichtchromatogramme
wurden auf Silika-Gel-Platten mit den folgenden Eluiermitteln ausgeführt:
Eluiermittel A = 13:2:2 Benzol/Methanol/Äthylacetat Eluiermittel B = 13:4:2 Benzol/Methanol/Äthylacetat
Eluiermittel C = 9:1 Chloroform/Methanol
Sämtliche IR-Spektren wurden in "Nujöl" durchgeführt.
Herstellung von 3-Azido-S-Rifamycin und 3-Amino-S-Rifamycin
20 g S-Rifamycin werden in 60 ml Formamid in einem 250 ml-4-Halskolben
gelöst. Die Temperatur wird auf 33° C eingestellt
(thermostatisch). Dann werden 3*7 Natriumazid
in kleinen Dosen während 15 Minuten zugesetzt. Nach Beendigung der Zugabe des Natriumazids wird weiter bei
33° C ungefähr 7 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wird in Chloroform gegossen, mit Wasser und dann
mit einer wäßrigen Lösung von dibasischem Natriumphosphat gewaschen. Die nochmals mit Wasser gewaschene Chloroformlösung
wird über Natriumsulfat getrocknet und schließlich im Vakuum bis zur Trocknung eingedampft. Der
· erhaltene Rückstand (14 g) wird mittels Chromatographie
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auf einer Kolonne mit 1000 g Kieselgel G (Merck) getrennt. Es wird mit 3 % Methanol enthaltendem Isopropyläther
eluiert. Das erste Eluat mit grüner Farbe wird eingedampft und aus Cyclohexan-Kohlenstofftetrachlorid
kristallisiert.
Es werden 4,5 g 3 Azido-S-Rifamycin erhalten.
Rf (A) = 0,65
IR-Spektrum: 3320, 2120, 1735 (sh), 1710, l66o, l6l5, 1575
1510, (sh), 1420, 1328, 1300, 1250, 1190,1095
IO65, 1020 (sh), 975, 828, 880, 860 cm"1.
Nachdem die erste Fraktion eluiert worden ist, wird der Prozentsatz des Methanols im Isopropyläther bis 10 %
erhöht. Es wird ein zweites Eluat dunkelroter Farbe erhalten. Durch Verdampfung des Lösungsmittels wird ein
Rückstand erhalten, welcher nach Umkristallisieren aus Xylol 5,5 g 3-Aminorifamycin S ergibt.
Rf (A) : 0,51
IR-Spektrum: 3700, 3500, 1710, 1730, 1645, I610, 1585,
1510, 1325, 1295, 1258, II78, 1155, 1125,
1075, 1020, 98O, 945, 920, 892, 835, 725 cm"L
Die Chromatographie in der Kolonne kann durch eine fraktionierte Kristallisation aus 2-Methoxyäthanol ersetzt
werden, welche als erstes Fällprodukt das 3-Amino-S-Rifamycin ergibt.
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Beispiel 2 |
« I
3-Amino-SV-Rifamyoin
8 g 3-Amino-S-Rifamycin werden mit 40 ml Methanol gemischt, Es wird zum Sieden gebracht und bis zum pH 7*8 eine
Lösung zugetropft, welche durch Auflösen von 6,8 g
■5 Ascorbinsäure und 3,2 g Soda in 50 ml Wasser erhalten wird. Nach Beendigung der Zugabe wird mit einer Lösung
von 1,3 g Natriumacetat-Trihydrat in 25 ml Wasser verdünnt,
die warme rote Lösung filtriert und mit Wasser bis zu einem Endvolumen von 160 ml verdünnt, worauf 24 h j
lang bei 0 bis 5° C stehen gelassen wird. Es wird :
filtriert und bei 50° C getrocknet. Man erhält 7 g '
Natriumsalz des 3-Amino-SV-Rifamycins. :
Rf (B): 0,11 I
Die obige Reduktion kann anstatt mit Ascorbinsäure mittels
eines ihrer Salze oder mit Zink und Essigsäure durch- j geführt werden. \
Beispiel 3
ι Herstellung des 3-Amino-S-Rifamycin
ι Herstellung des 3-Amino-S-Rifamycin
ί 45 g S-Rifamycln werden in 150 ml Methylformamid bei
Raumtemperatur gelöst. Es werden 5*6 g Natriumazid zugesetzt
und 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Alsdann wird mittels Thermostat bei 35° C 60 Minuten lang
gehalten, die Mischung mit 300 ml Methylenchlorid verdünnt und mit 200 ml Wasser gewaschen. Die wäßrige Phase
enthält SV-Rifamycin. Aus dieser wird das S-Rifamycin
· mittels Oxydation mit üblichen Oxydationsmitteln gewonnen, beispielsweise mittels salpetriger Säure.
Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
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Der feste Rückstand wird aus 2-Methoxyäthanol umkristallisiert.
Es werden 15 g 3-Amino-S-Rifamypin erhalten, die dem Produkt des Beispiels 1 gleich sind.
4g 25-Desacetyl-S-Rifamycin werden in 20 ml Methylformamid
gelöst undo, 55g Natriumazid zugesetzt. Nach 10 Std. ι
Umrühren bei Raumtemperatur werden 100 ml Chloroform zugesetzt. Es wird dreimal mit Wasser gewaschen. Es wird '■
mittels Natriumsulfat getrocknet und bis auf 15 ml einge- !
dampft. Dann wird im Kühlschrank kristallisieren gelassen.
Rf (C): 0,65 ;
Das gleiche Produkt kann leicht mittels Desacetylierung |
ι des 3-Amino-S-Rifamycins nach bekannten Verfahren er- ;
halten werden.
; Beispiel 5
ι Herstellung des 3-Amino-S-Rifamycin
j 15 50 g S-Rifamycin werden in 200 ml Dimethylformamid gelöst Es werden 9 g Natriumazid zugesetzt. Nach 36 Stunden bei
+5° C wird die Reaktionsmischung gemäß Beispiel 3 behandelt bis 13 g 3-Amino-S-Rifamycin erhalten werden, das
dem im Beispiel 3 beschriebenen Produkt gleich ist.
Beispiel 6
Herstellung des 3-Amino-S-Rifamyoin
Herstellung des 3-Amino-S-Rifamyoin
14 g Rifamycin S werden in 70 ml Pyrrolidon gelöst und 2,6 g Natriumazid zugesetzt. Es wird 15 Minuten lang auf
6o° C erhitzt und alsdann weitere 15 Minuten lang bei 8o° C. Die Reaktionsmischung wird gemäß Beispiel 3 behandelt,
bis 3,2 g 3-Amino-S-Rifamycin erhalten werden.
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Claims (1)
- PatentansprücheIJ Verfahren zur Herstellung von Derivaten des S-Rifamycins der FormelHO(Dworin X = -N-* oder -NH2 und Y = -H oder -COCH3 sind,dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der FormelCH, CH,HO3 .(II)609819/121825A8U8worin Y die angegebene Bedeutung hat, in einem di-' polaren, aprotischen Lösungsmittel bei einer Tempera-1 tür zwischen 0° C und +100° C gelöst wird, Natriumazid: zugesetzt und mindestens 30 Minuten lang gerührt; 5 wird, worauf die so erhaltenen Derivate in an sichbekannter Weise aus der Reaktionsmasse gewonnen ; werden.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,! ■ daß das Reaktionsgemisch nach seiner Umsetzung ini 10 einem mit Wasser unmischbaren Lösungsmittel, z.B.Methylenchlorid, Chloroform, Diäthyläther, Benzol, ! Toluol oder Xylol, aufgenommen und mit Wasser be-: handelt wird, woraufhin die Verfahrensprodukte aus1 der Lösungsmittelphase isoliert werden.I 15 3· Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennj zeichnet, daß als dipolare, aprotische Lösungsmittel! Methylacetamid, Dimethylacetamid, Methylformamid,j ' Formamid, Dimethylformamid, Hexamethylphosphotriamid, j Dimethylsulfoxid und/oder Pyrrolidon eingesetzt20 werden.4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3* dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsprodukt aus einer Mischung von Verbindungen der allgemeinen Formel I mit X = -Ν-, bzw. -NHp durch fraktionierte Kristallisation, 25 vorzugsweise unter Verwendung von Glykolmonoäthern, in seine Komponenten aufgetrennt wird.5· Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel 30 gelöst zu Hydrochinonen der allgemeinen Formel609819/1218£548148CH, CHHO(III)in der X und Y die angegebenen Bedeutungen haben, reduziert werden.6. Neue Derivate des S-Rifamyoins der allgemeinen FormelCEU CHHO(Dworin X = -N, und Y = -H oder -COCH3 sind.609819/1218- 14 - ' 7· Neue Derivate des S-Rifamycins der Formel2548U8CH, CHHOCH-,0.(III)worin X = -N, und Y = -H oder -COCH3 sind.8. Pharmazeutische Zubereitungen mit insbesondere hoher antibakterieller Wirkung gekennzeichnet durch einen Gehalt an den neuen S-Rifamycin-Derivaten der Ansprüche 6 und/oder 7·609819/1218
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