DE2512702A1 - Neue hydrazine und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Neue hydrazine und verfahren zu deren herstellung

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Description

SIEGFRIED AKTIENGESELLSCHAFT Zofingen, Schweiz
Neue Hydrazine und Verfahren zu deren Herstellung
Die Erfindung betrifft neue Hydrazine, bei denen das einejstickstoffatom Ringglied des fünfgliedrigen Ringes eines /,^·3·θ7-Heterobicyclus bildet und das andere mit mindestens einer organischen Gruppe substituiert ist, welche mindestens zwei nicht einem Benzolring angehörende C-Atome aufweist, sowie Verfahren zu deren Herstellung.
Strukturen, die aus einem sechsgliedrigen Ring mit ankondensiertem, mindestens ein Ringstickstoffatom enthaltendem fünfgliedrigen Ring bestehen und eine an ein Ringstickstoffatom
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gebundene sekundäre oder "tertiäre Aminogruppe aufweisen, sind bisher nur in geringer Zahl bekannt geworden, nämlich das l-Dimethylamino-3-phenyl-indol und das 1 Phenylamino-3-phenylindol sowie dessen 5-Chlor-Analoges (vgl. F. Troxler in Indoles, Part II, p.191—192, herausgegeben von V.J. Houlihan, Viley-Interscience, New York-London, 1972, sowie R.J. Sundberg, The Chemistry of Indoles, p. 397, Academic Press, New York-London, 1970). Eigenschaften, welche eine Verwendbarkeit soleher Verbindungen nahegelegt hätten, sind bisher nicht beschrieben worden.
überraschenderweise hat sich nun gezeigt, daß die erfindungsgemäßen N-Amino-Derivate von
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Heterobicyclen wie Indol, Isoindol, Indazol, Isoindazol, 1,3-Benzisodiazol und Benztriazolen, welche an der Ringstruktur weitere Substituenten aufweisen können, nicht nur antimikro— bielle, insbesondere fungistatische bzw. bacteriostatische Eigenschaften aufweisen, die sich zu chemotherapeutischen Zwecken nutzbar machen lassen, sondern bei auffallend niedriger
Toxizität in mehr als einer Richtung pharmakodynamisch, u.a. antidepressiv wirksam sind.
Als aussichtsreich erwiesen sich unter den erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen namentlich Derivate des l-Amino-3-phenyl-indols und des 1-Amino-benztriazols, bei denen die Aminogruppe entweder mit einer Acylgruppe wie beispielsweise einer Acetyl—, Propionyl- oder Benzylgruppe oder aber mit zwei niederen Alkylgruppen substituiert ist. Die antimikrobielle Wirkung solcher Substanzen wird noch verstärkt, wenn dabei die Acylgruppe bzw. eine oder beide Alkylgruppen ihrerseits nochmals eine tertiäre Aminogruppe aufweisen und wenn die heterocyclische Struktur sowie gegebenfalls auch die Phenylgruppe des 1—Amino—3—phenyl—indols zudem noch mit Halogen oder niederem Alkyl substituiert ist.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen besteht darin, dass matt ein entsprechendes Hydrazin, bei welchem eine der beiden verfügbaren Positionen des nicht der heterocyclischen Struktur angehörenden Stickstoffatoms mit einem Wasserstoffatom und das andere mit einem Wasserstoffatom
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oder einer Methylgruppe besetzt ist, zur Reaktion bringt mit einer organischen Verbindung der Formel X-Y, wobei X die in die Aminogruppe einzuführende, mindestens zwei nicht einem Benzolring angehörende C-Atome aufweisende organische Gruppe und Y einen sich unter Kondensationsbedingungen zusammen mit einem Wasserstoffatom der Aminogruppe abspaltenden Rest, vor-
zugsweise ein Chlor— oder Bromatom, bedeutet.
Als organische Gruppen X kommen, wie bereits angedeutet, insbesondere Acylreste (z.B. auch kernsubstituierte Benzoylreste) oder niedere Alkylgruppen oder Aralkylgruppen in Betracht, welche ihrerseits wieder beispielsweise mit Halogen, (gegebenenfalls verätherten) Hydroxygruppen, (gegebenenfalls veresterten) Carboxygruppen, primären, sekundären oder tertiären (auch heterocyclischen) Aminogruppen, Nitro—, Cyano—, Thiocyano-, Cyanato-, Thiocyanato- oder Isothiocyanatogruppen substituiert sein können. Eine Aminogruppe kann in die organische Gruppe X auch nachträglich durch Ersatz eines in dieser Gruppe vorhandenen Halogenatoms, einer phenolischen OH-Gruppe oder dgl. eingeführt werden.
Auch kann die heterocyclische Struktur des als Ausgangsstoff benutzten Hydrazins mit Halogen, niederen Alkyl- oder Alkoxygruppen, (gegebenenfalls substituierten) Phenylgruppen und dgl. substituiert sein.
Die Produkte können anschliessend in Salze übergeführt werden, indem man sie mit einer anorganischen oder organischen Säure,
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zum Beispiel auch einer organisch substituierten Sulfonsäure, oder je nach dem Charakter der Substituenten des Produkts auch mit einer Base umsetzt, wenn das Produkt nicht schon bei der Herstellung in Salzform isoliert wurde. Auch in quartäre Ammoniumsalze lassen sich die Produkte nach an sich bekannten Methoden umwandeln.
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Beispiel 1
!-/bis-(Diäthylarninoäthy^-amino/^ -phenyl-indol-Hydrochloriα
Einer Suspension von 20,8 g (0,1 Mol) l-Amino-3-phenylindol in 200 ml Toluol werden unter Rührung tropfenweise 23,4· g Natriumamid (50 j£-ig) in Toluol (0,3 Mol) zugegeben. Unter Anstieg der Temperatur auf ca. 40 C nimmt das Gemisch dabei eine hellbraune Färbung an. Anschliessend wird eine Lösung
.Diäthylaminoäthylchlorid
von 30 g (0,22 Mol)^ in 250 ml Toluol wiederum tropfenweise zugesetzt, worauf das Reaktionsgemisch während 3 Stunden auf Rückflusstemperatur erhitzt wird. Dabei färbt sich das anfänglich dunkle Gemisch wieder hellgelb.
Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt mit dreimal je 150 ml 2n Essigsäure extrahiert; die wässrige Phase wird einmal mit Aether gewaschen, mit 2n Natriumcarbonatlösung alkalisch gestellt und mit Aether extrahiert. Die vereinigten Aetherextrakte werden getrocknet und eingeengt. Das resultierende OeI wird über eine 300 ml Alox Woelm-Säule mit Benzol aufgetragen und eluiert. Das so gereinigte Produkt (31 g hellbraunes OeI) wird in wasserfreiem Aether aufgenommen und unter Rühren so lange mit ätherischem Chlorwasserstoff versetzt, bis kein Hydrochlorid mehr ausfallt. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Aether gewaschen und getrocknet. Ausbeute 26,0 g (55 % d. Th.) Smp. 233-235°C
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. 2 HCl (479,55)
ber.: C 65,12 H 8,4l N 11,68 Cl l4,78 gef.: C 65,14 H 8,39 N 11,67 Cl 14,53
Beispiel 2
l-/N-Methyl-N-(3l-dimethylamino)-propy]w7-amino-3-phenylindol-Hydrochlorid
Einer Lösung von 11,1 g (0,05 Mol) l-Methylamino-3~-phenylindol
in 150 ml wasserf.-eiern Toluol wird unter kräftigem Rühren eine ispension
'■ von 5,4 g Natriumamid (50 %) in Toluol und anschliessend eine Lösung von 6,5 g (0,05 Mol) 3-Dlmethylaminopropylchlorid in 50 ml Toluol tropfenweise zugegeben, worauf man während 3 Stunden auf Rückflusstemperatur erhitzt. Das erkaltete Reaktionsgemisch wird dreimal mit je 150 ml 2n Essigsäure extrahiert. Die Essigsäure-Extrakte werden mit Ammoniak alkalisch gestellt. Das dabei teilweise als OeI ausfallende Rohprodukt wird in Essigester gelöst; die Lösung wirdmit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das so erhaltene OeI wird über eine kurze Säule von Alox Akt. II chromatographisch gereinigt und in Aether aufgenommen. Das aus der ätherischen Lösung durch Zugabe von Aether/HCl ausgefällte Hydrochlorid wird abfiltriert und getrocknet. Smp. l83-l85°C. Ausbeute ca. 80 % d. Th.
^Cr (34^,9)
Ber. in Atomen: C2 H , N, - 10,31 cJo Cl
Cl9,o K25,7 N3 - η'15 # Ci
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Das in diesem Beispiel als Ausgangsstoff benützte 1-Methylamino-3-phenylindol kann wie folgt hergestellt werden:
25 g (0,1 Mol) l-Acetylamino-3-phenylindol (welches in guter Ausbeute aus l,4-Dihydro-4-phenylcinnolin in 5^iger Essigsäure erhalten werden kann) sowie 48 g (0,2 Mol) p-Toluolsulfonsäuremethylester und 12,8 g (0,2 Mol) fein gepulvertes Kaliumhydroxyd werden in 150 ml Toluol suspendiert und während 4 Stunden auf Rückflusstemperatur erhitzt. Nach dem Erkalten giesst man in Wasser. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt, wobei man 31 S rohes OeI erhält. Das über eine Alox Akt. II-Säule mit Benzol gereinigte 1-(N-Methyl-N-acetyl-amino)-3-phenyl-indol wird nun in 610 ml Aethanol und 210 ml Salzsäure gelöst und während 2 Stunden auf Rückflusstemperatur erhitzt. Anschliessend wird auf Eis gegossen und mit Ammoniak alkalisch gestellt, wobei das Produkt als weisser kristalliner Niederschlag ausfällt. Abfiltrieren, Trocknen und Umkristallisieren aus Aethanol/Wasser führt zum 1-Methylamino-3-phenyl-indol von Smp. 60-62°C (Ausbeute 60 % bezogen auf Dihydrophenylcinnolin).
.C15H14N2 (222,0)
gef. in Atomen C H,, q N0
Beispiel 3
l-(p-Acetaminobenzolsulfonylamino)-3-phenyl-indol
Einer Lösung von 15,6 g (0,075 Mol) l-Amino-3-phenylindol in 100 ml Pyridin werden unter Rühren portionenweise 11,7 g
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ρ—Acetamino^/ 0
(0,05 Mol) benzolsulfonylchlorid zugegeben, wobei sich das Gemisch auf ca. 45 C erwärmt. Anschliessend wird auf 60 C erhitzt und während 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Die rote Lösung wird dann im Vakuum eingedampft. Der zähe, ölige Rückstand wird in einem Gemisch von Benzol und Chloroform (1:1) aufgenommen und über eine Säule von 300 ml Alox WoeIm neutral Akt. II chromatographisch gereinigt. Das resultierende ölige Produkt wird in wenig Aethanol zur Kristallisation gebracht und aus Aethanol/Wasser umkristallisiert. Smp. 190-193 C; Ausbeute 16,5 g (55 # d. Th.).
C22H19N3O3S (332,5)
gef. in Atomen: C31 g Hg y N,
Das durch Entacetylierung daraus erhaltene l-(p-Aminobenzolsulfonylamino)-3-phenylindol schmilzt bei 176-177°C
Beispiel 4
1-(V-Dimethylaminopropionylamino)-3-phenyl-indol·
Einer Lösung von 5 g (0,025 Mol) l-Amino-3-phenylindol in 80 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran werden unter Rühren 4,75 g (0,028 Mol /i-Brompropionsäurechlorid in 10 ml Toluol und 2,55 g (0,025 Mol) Triäthylamin in 10 ml Toluol tropfenweise zugegeben, wobei die Temperatur auf ca. 55°C ansteigt. Anschliessend wird 1 Stunde bei Raumtemperatur und 1 Stunde bei 60 C gerührt. Nachher wird das ausgefallene Triäthylamin-Hydrochlorid durch Filtration entfernt, die klare hellbraune Lösung in einem Rotationsverdampfer völlig eingedampft und der Rückstand aus Aethanol umkristallisiert. Das in einer Ausbeute von 6,3 g (77 % d. Th.) als Zwisehen-
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produkt erhaltene l-(V-Brom-propionylamino)-3-phenylindol schmilzt bei l85-l86°C.
5 g (0,015 Mol) dieses Zwischenproduktes werden in 50 ml wasserfreiem Dioxan suspendiert und mit einem Gemisch von 10 ml gekühltem Tetrahydrofuran und 1,8 g (0,04 Mol) Dimethylamin versetzt. Das gesamte Reaktionsgemisch wird nun in einem Glasautoklaven während ΐβ Stunden unter Rühren auf 4o°C gehalten. Nachher wird das ausgeschiedene Hydrobromid entfernt, und durch Eindampfen der Lösung und Umkristallisieren des Rückstandes aus Aethanol erhält man 3,85 g (86 % d. Th.) Produkt vom Smp.
137-1380C. N-,0 (307, 4) H 6, 89 N 13 ,67
C19H21 C 74,23 H 6, 84 N 13 ,83
ber.: C 74,13
gef.:
Beispiel 5
l-(ß-Dimethylaminopropionyl-amino)-5-methyl-benztriazol-Cyclohexylaminosulfonat
Einer Lösung von 14,8 g (0,1 Mol) l-Amino-5-methyl-benztriazol in 200 ml wasserfreiem Benzol wird in Stickstoffatmosphäre unter Rühren im Verlauf von 30 Minuten eine Lösung von l8,9 g (0,11 Mol) 0-Brom-propionylchlorid in 25 ml wasserfreiem Benzol und gleichzeitig eine Lösung von 10,1 g (0,10 Mol) Triäthylamin so zugegeben, dass das Säurechlorid stets vorherrscht. Dabei steigt die Temperatur des Gemisches auf etwas über 40 C. Dann setze man das Rühren während einer Stunde fort, erwärmt während einer weiteren Stunde auf 6o°c und rührt nochmals zwei Stunden bei
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Raumtemperatur. Ansehliessend wird die organische Phase vom schmierigen Niederschlag abgegossen und mit Wasser gewaschen. Der Niederschlag wird in Chloroform aufgenommen und ebenfalls mit Wasser gewaschen. Die über Natriumsulfat getrockneten organischen Phasen werden vereinigt und völlig eingedampft, wobei man als Rückstand 24 g des Zwischenproduktes l-(ß-Brompropionylamino)-5-methyl-benztriazol in Form eines schaumigen Harzes erhält
Dieses wird ohne weitere Reinigung in 150 ml wasserfreiem Dloxan gelöst und bei Raumtemperatur im Verlauf von 45 Minuten tropfenweise mit einer Lösung von 7,5 g (0,167 Mol) Dimethylamin in 50 ml wasserfreiem Dioxan versetzt, wobei die Innentemperatur wiederum auf etwas über 40 C ansteigt. Man rührt dann während weiterer 2 Stunden bei 5O°C und schliesslieh nochmals 2 -J Stunden bei Raumtemperatur. Nach Abfiltrieren des ausgeschiedenen Dimethylamln-Hydrobromids und Eindampfen'des Piltrats erhält man 26 g eines zähflüssigen Harzes, das in Chloroform durch eine Säule aus 250 ml Alox Woelm Akt. II filtriert wird. Das Piltrat liefert nach Eindampfen 20 g zähflüssiges, hellbraunes OeI. Aus dessen Lösung in Alkohol/Aether erhält man durch Fällen mit Cyclohexylaminaulfonsäure das Salz vom Smp. 127-129°C.
cl2Hl7N5° * c6Hi3NSO3 (426,6)
ber.: 0 15,0 S 7,52
gef.: 0 14,8 S 7,48
gef. in Atomen C^1 H^9 N^00
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Beispiel_6
l-Diäthylaminoacetylamino-benztriazol
Unter ähnlichem Vorgehen wie in Beispiel 5 lässt man 1-Aminobenztriazol mit Bromacetylchlorid und das in einer Ausbeute von 75 % d. Th. entstehende rohe Bromacetyl-Derivat anschliessend mit Diäthylamin reagieren. Das rohe Reaktionsprodukt wird wie in Beispiel 5 chromatographisch gereinigt. Die aus Benzol umkristallisierte freie Base schmilzt bei 115-ll6°C. Mittels ätherischen Chlorwasserstoffes und Umkristallisieren aus Aethanol erhält man daraus das Hydrochlorid vom Smp. 185-I88 C.
C12H17N5O .HCl (283,8)
ber.: C 50,79 H 6,39 N 24,69 0 5,64 Cl 12,49 gef.: C 50,76 H 6,66 N 25,53 0 5,27 Cl 13,13
Beispiel 7 .
!-/bis-(Diäthylaminoäthyl)-amino7-benztriazol
Einer Suspension von 9,6 g (0,072 Mol) 1-Aminobenztriazol in 150 ml wasserfreiem Toluol gibt man 17,5 g einer 50 ^igen Suspension von Natriumamid in Toluol zu, worauf man bei Raumtem-
peratur 21,8 g (0,l6l Mol) Diäthylaminoäthylchlorid zutropft. Anschliessend erhitzt man während 3 Stunden auf Rückflusstemperatur, wobei zunächst ein fester Niederschlag ausfällt, der sich jedoch wieder auflöst.
Das erkaltete Reaktionsgemisch wird dreimal mit je 150. ml 2 η Essigsäure extrahiert. Die vereinigten wässrigen Phasen werden
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zweimal mit je 50 ml Aether zurückextrahiert, dann'mit überschüssigem Ammoniak versetzt und erneut mit Aether extrahiert. Aus dem Extrakt erhält man nach Eindampfen 24,3 g OeI, das nach chromatographischer Reinigung in Analogie zu Beispiel 5, Eindampfen und Destillation l8,3 g Produkt vom Sdp. l4O-l45°C/ 0,001 mm Hg liefert. ώ?° 1,5172. Ausbeute 77 JlS d. Th.
cl8H32N6
gef. in Atomen
Beispiel 8
l-/N-Methyl-N-(2t-dimethylamino)-äthyJLi7-amino-benztriazol·- Hydrochlorid
In Analogie zu Beispiel 7 wird aus 1-Methylamino-benztriazol und Dimethylaminoäthylchlorid in einer Ausbeute von 77 % d. Th. die freie Base als OeI vom Sdp. 1O2-1O5°C/O,O1 mm Hg erhalten; n^° 1,5403. Das mittels HCl/Aether erhaltene Hydrochlorid schmilzt bei l87-19O°C.
C11H17N5 ..HCl (255,8)
ber.: Cl 13,86
gef.: Cl 14,10
gef. in Atomen: C,, .. H, o N1-
II.3 Io 5
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Die in den vorstehenden Beispielen hergestellten Verbindungen besitzen folgende Strukturformeln:
Οθ°
- CO
CM
CMj- NJ- CW^OM2N
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Weitere Beispiele von Verbindungen, die nach dem Verfahren
der Erfindung erhalten werden, sind:
l-(3l-Carboxypropionylamino)-3-phenyl-indol Smp. l89-19O°C l-(a-Chlornicotinoyl-amino)-3-phenylindol Smp. l69-17O°C l-(p-Nitrobenzoyl-amino)-3-phenyl-5-chlor-
indol Smp. 233-24l°C
l-(o-Chlor-p-nitrobenzoyl-amino)-3-phenyl-
indol Smp. I87-I89 C
l-(o-Chlor-p-aminobenzoyl-amino)-3-phenyl-
indol Smp. 189-190 C
l-(3'-Diniethylaminopropionyl-amino)-benztriazoi-Cyclohexylsulfonat-Hernihydrat Smp. 101-103 C
l-/N-Methyl-N-(2'-dimethylaminoäthyl)-amino/-3-phenyl-indol-Hydrochlorid " Smp. 188-190 C
das analoge 2'-Diäthylaminoäthyl-Derivat
(Hydrochlorid) Smp. l4O-l43°C
1-/N-Methyl-N -{"5' -dimethylaminopropyl)-amino/-3-phenyl-5-chlor-indol-Hydrochlorid "" Smp. l84-l86°C
l-/N-Methyl-N-(2'-dimethylaminoäthyl)-amino7-3-phenyl->5-methyl-indol Sdp. l65-17O°C/O,Ol
l-/N-Methyl-N-(21-dimethylaminocäthyl)-amino/-3-(4l-methoxyphenyl)-indol Sdp. 215-22O°C/0,01
l/N-Methyl-N-(3' -dimethylaminopropyl) amino7-3-p-tolyl-5-chlor-indol-Hydrochlorid Smp. 205-207°C l/N-Methy 1-N- (3' -^ i/nethylaminopropy 1) -amino/
3(p-chlorphenyl)---chlor-indol-Hydrochlorid Smp. 209-210^0
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l_^N_iyiethyl-N-(2l-diäthylarainoäthyl)-amino7-3-phenyl-5-fluor-indol-Hydrochlorid Smp. 117-118 C l-ZN-Methyl-N-CV-dimethylaminopropyl)-aminoy^-phenyl-S-brom-indol-Hydrochlorid Smp. 152-150 C l-/N-Methyl-N-(2'-diäthylaminoäthyl)-amino7-
benztriazol Sdp. 113-115 C/O,01
l-/N-Methyl-N-(3'-dimethylaminopropyl)-aminoZ-benztriazol-Hydrochlorid Smp. 135-138 C
l-/ft-Methyl-N-(2' -dimethylaminoäthyl) - Q
aminoZ-S-methyl-benztriazol-Hydrochlorid Smp. 189-191 C l-/N-Methyl-N-(3!-dimethylaminoäthyl)-amlnoZ-S-methyl-benztriazol-Hydrochlorid Smp. 202-205 C
l-/bis-(2l-Diäthylarninoäthyl)-amino7-3-phenyl-indol-Di-methojodid (amorph)
1-/bis-(3'-Dimethylaminopropyl)-amino7-3-phenyl-5-chlor-indol-Dihydrochlorid Smp. 257 C
l-//bis-(2l-Dimethylaminoäthyl)-amino7~ 3-phenyl-5-fluor-indol-Dihydrochlorid Smp. 240°C
-(2'-Diäthylaminoäthyl)-aminq7-3-phenyl-5-brom-indol-Dihydrochlorid Smp. 90 -95 C
(2'-Dimethylaminoäthyl)-amino7-3-phenyl-5-methyl-indol-Dihydrochlorid Smp.
l-/bis-(2'-Dimethylaminoäthyl)-amino/-
3-(p-chlorphenyl)-5-chlor-indol-Dihydro-
chlorid Smp. 240-250 C
S0S841 /0966
^-(2f-Diäthylaminoäthyl)-amino7-3-(p-chlorphenylJ-S-chlor-indol-Dihydrochlorid-Hemihydrat Smp. 245°C
l-/bis-(3'-Dimethylaminopropyl)-amino/-3-(p-chlorphenylJ-S-chlor-indol-Dihydrochlorid Smp. 278-279°C
l-/bis-(2f-Dimethylaminoäthyl)-amino7-3-(p-chlorphenyl)-5-fluor-indol-Dihydrochlorid Smp. 270-271°C
1-^ΐ5-( 2' -Diäthylaminoäthyl) -amino/ -3-(p-chlorphenyl)-5-fluor-indol-Dihydrochlorid Smp. 50°C
^-(3f-Dimethylaminopropyl)-amino/- ?-(p-chlorphenyl)-S-fluor-indol-Dihydrochlorid Smp. 275°C
l-/bis-(2l-Dimethylaminoäthyl)-amino/-benztriazol-Di-cyclohexylsulfonat Smp. 85- 87 C (Zerc
l-/bis-(3'-Dimethylaminopropyl)-amino/-benztriazol-Di-cyclohexylsulfonat Smp. I30-I38 C (Zers,
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Claims (4)

Patentansprüche:
1. Hydrazine, bei welchen das eine Stickstoffatom Ringglied des fünfgliedrigen Ringes eines /IT.3.o7-Heterobicyclus bildet und das andere mit mindestens einer organischen Gruppe substituiert ist, die mindestens zwei nicht einem Benzolring angehörende C-Atome aufweist.
2. Verfahren zur Herstellung der Hydrazine des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein entsprechendes Hyrazin, bei welchem eine der beiden verfügbaren Positionen des nicht der heterocyclischen Struktur angehörenden Stickstoffatoms mit einem Wasserstoffatom und das andere mit einem Wasserstoffatom oder einer Methylgruppe besetzt ist, zur Reaktion bringt mit einer organischen Verbindung der Formel X-Y, wobei X die in die Aminogruppe einzuführende, mindestens zwei nicht einem Benzolring angehörende C-Atome aufweisende organische Gruppe, und Y einen sich unter Kondensationsbedingungen zusammen mit einem Wasserstoffatom der Aminogruppe abspaltenden Rest bedeutet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Ausgangs-Hydrazin ein gegebenenfalls weitere Substi-
509341 /0966
tuenten aufweisendes l-Amino-3-phenyl-indol, ein 1-Mtethylamino-3-phenyl-indol oder ein 1-Amino-benztriazol verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als zweiten Ausgangsstoff ein basisch substituiertes Alkylhalogenid oder Carbonsäurehalogenid verwendet.
Für: SIEGFRIED AKTIENGESELLSCHAFT
Zofingeji //Schweiz -
Dr.H.J.Wolff Rechtsanwalt
S09841/0966
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