DE2507389A1 - Weichkontaktlinse und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Weichkontaktlinse und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Description
HENKEL, KERN, FEILER&HÄNZEL
Γ"«™ «υ'- ί EDUARD-SCHMID-STRASSE 2 -SSHSS^
^ MACHEN- D"8000 MÜNCHEN 90 POSTSCHECK: MÜNCHEN Ιβ, <7 -
Hoya Lens Co., Ltd. o n - , ^„_
vJeichkontaktlinse und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die Erfindung betrifft eine Weichkontaktlinse und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, insbesondere eine Weichkontaktlinse
mit einem Wassergehalt
Gewicht in hydratisiertem Zustand - Ge-
/ wicht in trockenem .Zustand innoM
1 Gewicht in hydratisiertem Zustand luu/o;
von mindestens h5% und einer Zugfestigkeit von mindestens
100 g/mm sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Hydrophile Kontaktlinsen bzw. Weichkontaktlinsen sind vornehmlich aus Acrylharzen hergestellten Hartkontaktlinsen
in ihrer Anpassungsfähigkeit an das Auge und in ihrer Sauerstoffdurchlässigkeit überlegen und gewinnen folglich
zunehmend an Bedeutung. Die bekannten Weichkontaktlinsen kranken jedoch daran, daß ihre Sauerstoffdurchlässigkeit
nicht mit dem Sauerstoffbedarf der Hornhaut irn Einklang steht. Weiterhin sind die bekannten Weichkontaktlinsen
den Hartkontaktlinsen in ihrer Fähigkeit zur Korrektur von Fehlsichtigkeit unterlegen. Schließlich
werden die bekannten Weichkontaktlinsen bei ihrer Handhabung wegen ihrer Zerbrechlichkeit sehr leicht beschädigt.
-2-
Dr.F/oo
609850/0654
■Die meisten der bekannten Weichkontaktlinsen bestehen hauptsächlich
aus 2-Hydroxyäthylmethacrylat (iithylenglykolmonomethacrylat)
der Formel:
HOCH2CH2OC-C = CH
G
Der Wassergehalt dieser Weichkontaktlinsen beträgt in der Regel etwa 40%. Normalerv/eise nimmt mit zunehmendem Wassergehalt
die Sauerstoffdurchlässigkeit von Weichkontaktlinsen zu. Gleichzeitig wird hierbei die Anpassungsfähigkeit
an das Auge erhöht und die Fremdkörperempfindlichkeit erniedrigt. Aus diesem Grunde wurde bereits versucht,
2-Hydroxyäthylmethacrylat und ein anderes hydrophiles Monomeres oder Polymeres zur Erhöhung des Wassergehalts
(der letzüich herstellbaren Linse) einer Mischpolymerisation zu unterwerfen. In den meisten Fällen ist
jedoch die Mischpolymerisation unvollständig, wobei dann ,die Linsen in ihren Abmessungen (Krümmung der Unterseite,
Durchmesser und Vergrößerungsvermögen) wegen des Inlösunggehens
von nicht-umgesetztem Monomeren oder eines v/asserlöslichen Homopolymeren bei der Wasseraufnähme und Quellung
instabil werden. Darüber hinaus werden diese Linsen wegen ihres erhöhten Wassergehalts zu weich. Folglich
sind solche Weichkontaktlinsen optisch instabil und Hartkontaktlinsen in ihrer Fähigkeit zur Korrektur des
Sehvermögens unterlegen« Darüber hinaus ist bei solchen Linsen von Nachteil, daß sie in hydratisiertem und gequollenem
Zustand eine relativ geringe Festigkeit aufweisen und bei sorgloser Behandlung leicht beschädigt werden.
Bei Weichkontaktlinsen sind, wie bereits erwähnt, ein hoher Wassergehalt zur Gewährleistung einer ausrei-
■3-
§09850/0654
eilenden Sauerstoff durchlässigkeit und Fähigkeit zur Anpassung
an das Auge und ferner eine hohe Festigkeit zur Vermeidung einer Beschädigung während der Handhabung erforderlich.
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, Weichkontaktlinsen mit hohem Wassergehalt und hoher Zugfestigkeit zu
schaffen, die nicht mit den Nachteilen der bekannten Weichkontaktlinsen behaftet sind. Aufgabe der Erfindung
war es ferner, ein Verfahren zur Herstellung solcher
Weichkontaktlinsen anzugeben.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß sich bei Vervrendung bestimmter, hauptsächlich aus Acryl- oder Metliacrylsäuremonoester
bestehender Mischpolymer er und Einhaltung bestimmter Hydrationsbedingungen optisch hochwertige
Weichkontaktlinsen mit einem Wassergehalt von mindestens h-5% und einer Zugfestigkeit von mindestens 100 g/mm
herstellen lassen, die den bekannten Weichkontaktlinsen im Wassergehalt und der Festigkeit weit überlegen sind.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine Weichkontaktlinse, ',•.reiche dadurch gekennzeichnet ist, daß sie einen Wassergehalt
von mindestens 455« und eine Zugfestigkeit von mindestens
100 g/mm aufweist und aus einem Mischpolymeren aus 70 bis 93 Gew.-^ eines Alkylenglykolmonoacrylats oder
-monomethacrylats, 0,3 bis 2,0 Gew.-% eines polyfunktionellen
Monomeren, 1 bis 10 <*βνΐ.-% eines Monomeren mit min-
+ destens einem Carboxylrest in seinem Molekül und 5 bis
20 Gew.-^ eines Acryl- oder Methacrylsäurederivats besteht.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung einer solchen Weichkontaktlinse, welches dadurch
+) (wie beispielsweise Acrylsäure, Methacrylsäure
oder Itaconsäure) -4-
609850/0654
gekennzeichnet ist, daß man eine Masse, bestehend aus 70 bis 93 Gew.-% eines Alkylenglykolmonoacrylats oder
-monomethacrylats, 0,3 bis 2,0 Gew.-% eines polyfunktionellen
Monomeren, 1 bis 10 Gew.-% eines Monomeren mit mindestens einem Carboxylrest in seinem Molekül und 5
bis 20 Gew.-% eines Acryl- oder Methacrylsäurederivats, in eine Form gießt, daß man die Temperatur der Masse zur
Polymerisation (derselben) kontinuierlich auf 35° bis 1100C erhöht, daß man den erhaltenen Formling zu einer
Linse verarbeitet und daß man schließlich die erhaltene Linse durch Hydratisierungsbehandlung einschließlich einer
Alkalibehandlung quillt.
Bei der Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung wird der zu polymerisierenden Masse zweckmäßigerweise
ein üblicher Radikalkettenpolymerisierungskatalysator zugesetzt, worauf das Ganze dann gründlich vermischt und
durch Temperaturerhöhung ein polymerisierter Gießling hergestellt wird.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylenglykolrnonomethacrylate
entsprechen der Formel:
0
CH,
CH,
worin m = 2, 3 oder 4 und η = 1, 2, 3 ... oder 1000. Beispiele
hierfür sind die Monomethacrylate von Äthylenglykol (HOCH2CH2OH), Propylenglykol (HOCH2CH2CH2OH), Diäthylenglykol
(HOCH2CH2OCH2CH2Oh), Tetraäthylenglykol
(HOCH2CK2OCH2CH2OCH2CH2OCh2CH2OH) und Polyäthylenglyko-Ie
(HO(CH2CH2O)nH mit η = 5 bis 1000). Die Alkylenglykol-
+) (wie beispielsweise Acrylsäure, Methacrylsäure
oder Itaconsäure) ~5-
6098SÖ/0654
monomethacrylate bilden die Hauptbestandteile für das Mischpolymerisat,
aus dem die Weichkontaktlinsen gemäß der Erfindung bestehen. Ein spezielles Beispiel hierfür ist
iithylenglykolmonomethacrylat bzw. 2-Hydroxyäthylmethacrylat.
In gleicher Weise können auch die Monoacrylate der genannten Glykole verwendet werden.
Erfindungsgemäß können als Vernetzungsmittel bei der Herstellung
des jeweiligen Mischpolymerisats polyfunktionel-Ie Monomere, wie
0 0
Äthylenglykoldimethacrylat (CH0 = C-C-OCH0CH0O-C-C = CH0),
UH3 OH3
S ο
Diäthylenglykoldimethacrylat (CH0 = C-COCH0CH0OCH0Ch0OC-C = CH0),
<L
, ILiLeLiLx
(L
Kjil-z
OxI,
D
O O
Triäthylenglykoldimethacrylat (CH2 = C-CO(CH2CH2O)3-C-C = CH2),
CH3 CH3
O O
Tetraäthylenglykoldimethacrylat (CH2 = C-CO(CH2CH2O)^-C-C = CH2),
CH3
0 0
Polyäthylenglykoldimethacrylat (CH0 = C-CO(CH0CH0O)-C-C-CH,
iL , <L <L H , c
CH, CH,
mit η = 5 bis 23),
0 0
tt ti
Butylenglykoldimethacrylat (CH2 = C-COCH2CH2Ch2CH2OC-C = CH2),
CH3 CH3
0 CH3 0
Neopentylglykoldimethacrylat (CH2 = C-COCH2-C-CH2OC-C = CH2),
CH, CH,■ CH,
-6-609850/065/,
ο ' ο
Propylenglykoldimethacrylat (CH2 = C-COCH2CH2CH2OC-Q = CH2) und
CH3 CH3"
CH2CH2-O-C-O-CH2CH = CH2
Diäthylenglykolbisallylcarbonat (θ,. ),
CH0CH0-O-C-O-CH0CH = CH0
verwendet werden. Diese polyfunktionellen Monomeren werden zugegeben, um das Polymere und die Linse durch Bildung
einer dreidimensionalen Struktur zu stabilisieren.
Als Monomere mit mindestens einem Carboxylrest in ihrem Molekül können beispielsweise Acrylsäure, (CH2CHCOOH), Metlia-
CH3
crylsäure (CH2=C-COOH) und Itaconsäure (CH2=C-COOH) verwen-
crylsäure (CH2=C-COOH) und Itaconsäure (CH2=C-COOH) verwen-
CH2COOH
det werden. Dieser Bestandteil dient zur Erhöhung des Wassergehalts
der Weichkontaktlinsen.
CH, ι -2
Als Methacrylsäurederivat (CH2=C-COOR) können erfindungsgemäß
die Methyl- (R = CH,), Äthyl- (R = C2H5), n-Propyl-(R
= n-C,H7), n-Butyl- (R = n-C^H^) und n-Hexyl- (R =
n-CgH^^) ester verwendet werden. Obwohl diese Monomeren
zur Erniedrigung des Wassergehalts neigen, dienen sie zur Erhöhung der Festigkeit des Materials im hydratisierten
Zustand. In gleicher Weise können auch die Acrylsäurederivate (CH2 = CHCOOR) verwendet werden. Ein besonders bevorzugtes
Monomeres ist n-Butylmethacrylat CH3
(CH2 = C-COO-CH2CH2CH2CH3), da es die Festigkeit des Polymeren
in hydratisiertem Zustand stark erhöht. Dieser
-7- §09850/0654
Effekt stellt sich jedoch lediglich bei Kombination dieses
Bestandteils mit dem den Wassergehalt erhöhenden Bestandteil und Anwendung des im folgenden näher beschriebenen
neuen Hydratisierungsverfahrens ein. Sofern nicht das neue Hydratisierungsverfahren angewandt wird,
wird die Anpassungsfähigkeit der Weichkontaktlinse an das Auge schlechter. Es kann hierbei selbst zu einem Elastizitätsverlust
kommen, und zwar auch dann, wenn die Linse durch Mischpolymerisation eines Glykolmonoacrylats oder
-monomethacrylats und eines zwar den Wassergehalt erniedrigen, aber die Festigkeit geringfügig erhöhenden Acrylsäure-
oder Methacrylsäurederivats hergestellt wurde.
Als Radikalkettenpolymerisationskatalysator können erfindungsgemäß
beispielsweise
Benzoylperoxid
(A-co-O-C-A),
0 0
Lauroylperoxid (C11H23C-O-O-C
Lauroylperoxid (C11H23C-O-O-C
/ι Λ ι D
Cumolhydroperoxid W y-C-OOH),
CH, CH,
Di-tert.-butylperoxid (CHx-C-O-O-C-CH,),
3 ι ι ->
3 CH3
Diisopropylperoxycarbonat ( y CH-O-C-O-O-C-O-CHt/ ) und
JS 11 H ^V
CH3 0 0 CH3 CH, CH,
Azobisisobutyronitril (CHa-C-N=N-C-CH,), verwendet werden.
CN CH,
-8-
509850/0654
Bei der Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung werden die einzelnen Komponenten miteinander vermischt,
worauf die erhaltene Mischung in eine Metall-, Glas- oder Kunststofform gegossen wird. Hierauf wird vollständig
polymerisiert, indem die Temperatur der Mischung kontinuierlich in einem elektrischen Ofen von 35°C auf 11O°C
erhöht wird. In der Regel wurde die Polymerisation bisher durch stufenweise Temperaturerhöhung durchgeführt.
Eine kontinuierliche Temperaturerhöhung hatte sich jedoch zur Herstellung eines gleichmäßigen Polymeren besser
geeignet erwiesen. Nach beendeter Polymerisation wird der erhaltene Formling entformt und durch übliches Schneiden
auf der Drehbank, Schleifen und Polieren zu einer Linse verarbeitet. Die hierbei erhaltene harte Linse wird dann
in ein Hydratisierbad getaucht. Dieser Schritt stellt eines der wesentlichsten Merkmale des Verfahrens gemäß
der Erfindung dar und ist darauf abgestimmt,,daß das Polymere, aus dem die Linse besteht, einen Carboxylrest enthält.
Bei der Hydratisierungsbehandlung wird die Linse in trockenem Zustand in eine normale Kochsalzlösung (pH-Wert
8,0 bis 12,0) mit Natriumcarbonat (NapCO,), Kaliumcarbonat (KoCO.*), Lithiumcarbonat (Li2CO,), Natriumhydrogencarbonat
(NaHCO,), Kaliumhydrogencarbonat (KHCO,) und dergleichen bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur
eingetaucht. Hierauf wird die Linse in eine 0,9%ige normale Kochsalzlösung getaucht und darin bei Raumtemperatur
liegen gelassen. Andererseits kann die Hydratisierung auch durch mehrmaliges Erwärmen und Erneuern der
normalen Kochsalzlösung durchgeführt werden. Andererseits kann die Linse zunächst mit einer normalen Kochsalzlösung,
dann mit einer Alkalilösung und schließlich erneut mit einer normalen Kochsalzlösung behandelt werden. Wenn
-9-
50S85Ö/0664
das Polymere, aus dem die Linse besteht, nicht in der geschilderten
Weise mit einer Alkalilösung behandelt wird, steigt einerseits der erreichbare Wassergehalt nicht über
40%, andererseits läßt sich auch 'die für Kontaktlinsen
erforderliche Elastizität nicht gewährleisten. Folglich stellt die Alkalibehandlung eine erfindungswesentliche
Maßnahme dar.
Die erfindungsgemäß erzielbaren Ergebnisse werden im folgenden noch näher erläutert:
1. Wassergehalt:
Die meisten bekannten Weichkontaktlinsen besitzen einen Wassergehalt von etwa k0%. Im Gegensatz dazu läßt sich bei
Weichkontaktlinsen gemäß der Erfindung der Wassergehalt frei von, selbstverständlich, weniger als hO% bis zu einem
beliebigen Wassergehalt über h0% bis zu 90% steuern. Es
wurde erkannt, daß die Sauerstoffdurchlässigkeit und Anpassungsfähigkeit an das Auge mit zunehmendem Wassergehalt
besser werden. Wenn jedoch bei den bekannten Kontaktlinsen der Wassergehalt übermäßig stark erhöht wird, werden die
Linsen oftmals zu weich, so daß die Sehkraft instabil und die Fähigkeit der Linse zur Korrektur von Hornhautastigmatismus
verschlechtert werden. Wenn dagegen bei Weichkontaktlinsen gemäß der Erfindung der Wassergehalt erhöht
wird, bleibt die erforderliche Härte trotzdem gewährleistet. Eine instabile Sehkraft und eine Abnahme der
Fähigkeit der Linse zur Korrektur von Hornhautastigmatismus lassen sich folglich kaum feststellen.
2. Sauerstoffdurchlässigkeit:
Das Epithel der Hornhaut benötigt Sauerstoff, der in der
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- ίο -
Regel als in der Tränenflüssigkeit gelöster Sauerstoff zugeführt wird. Wenn eine Weichkontaktlinse getragen wird,
wird der Hauptteil des Sauerstoffs über den Tränenflüssigkeitaustausch durch die Pumpwirkung der Linse beim
Blinzeln zugeführt. Es wird jedoch behauptet, daß der Sauerstoffmangel des Korneaepithels bei Weichkontaktlinsen
im Vergleich zu Hartkontaktlinsen weniger schlimm ist, da die Weichkontaktmaterialien als solche von Hause
aus gegenüber Sauerstoff etwas durchlässig sind. Bei Weichkontaktlinsen aus 2-Hydroxyäthylmethacrylatpolymerem
nimmt die Sauerstoffdurchlässigkeit mit einer Erhöhung des Wassergehalts zu. Homopolymere aus 2-Hydroxyäthyl
methacrylat (Wassergehalt etwa h0%) zeigen einen Sauer-
-10 stoffdurchlässigkeitskoeffizienten von etwa 5 x 10 cc
(STP) cm/cm »see·cmHg. Weichkontaktlinsen gemäß der Erfindung
mit einem Wasser stoff gehalt von etwa 6O?6 zeigen
dagegen eine Sauerstoffdurchlässigkeit von 16 bis 17 x
10 cc(STP) cm/cm »see*cmHg und die Fähigkeit, eine große
Sauerstoffmenge hindurchzulassen. Der Sauerstoffmangel
am Korneaepithel wird bei Weichkontaktlinsen gemäß der Erfindung für geringer gehalten als bei bekannten
Weichkontaktlinsen.
3. Festigkeit:
Die Festigkeit der Kontaktlinsen steht im unmittelbaren Zusammenhang mit der Haltbarkeit der betreffenden Linsen
und stellt bei Weichkontaktlinsen ein wesentliches Erfordernis dar. Trotz des hohen Wassergehalts besitzen
die Weichkontaktlinsen gemäß der Erfindung selbst bei einem Wassergehalt von 60% eine Zugfestigkeit von 250 g/mm
Dieser Wert ist etwa viermal so hoch wie die Zugfestigkeit eines bekannten 2-Hydroxyäthylmethacrylat-Polymeren
-11-
§09850/0654
mit einem Wassergehalt von hO% (etwa 80 g/mm ). Folglich
besteht bei normaler Handhabung von Weichkontaktlinsen gemäß der Erfindung kaum eine Gefahr, daß sie beschädigt
werden.
4. Optische Eigenschaften:
Es ist in der Regel bekannt, daß es größere Schwierigkeiten bereitet, das Sehvermögen mit Weichkontaktlinsen zu
korrigieren als mit Hartkontaktlinsen. Wenn jedoch die
Linsen im hydratisierten Zustand einen bestimmten Festigkeitsgrad
aufweisen und eine größere Oberflächengenauigkeit erreicht werden kann, sind die optischen Eigenschaften
der betreffenden Linsen in der Regel als gut zu bezeichnen. Trotz ihres hohen Wassergehalts besitzen die
Weichkontaktlinsen gemäß der Erfindung eine Festigkeit, wie sie zur Gewährleistung optisch genauer Oberflächen
erforderlich ist. Aus diesem Grund läßt sich mit Weichkontaktlinsen gemäß der Erfindung die Sehfähigkeit besser
und einfacher korrigieren als mit bekannten Weichkontaktlinsen, Schließlich bereitet es mit Weichkontaktlinsen
gemäß der Erfindung praktisch keine Schwierigkeiten, einen Hornhautastigmatismus zu korrigieren.
Ein Vergleich zwischen den physikalischen Eigenschaften einer Weichkontaktlinse gemäß der Erfindung mit den
Eigenschaften handelsüblicher Weichkontaktlinsen zeigt die folgende Tabelle:
-12-
609850/0654
Tabelle
Physikalische Eigenschaften von Weichkontaktlinsen
Physikalische Eigenschaften von Weichkontaktlinsen
Weichkontakt linse gemäß der Erfindung |
handelsübliche Weich kontaktlinse A B |
37 |
56 | 35 | 1,18 |
1,14 | 1,19 | 1,44 |
1,40 | 1,44 | 140 |
260 | 76 | 7 χ ΙΟ"10 |
16 χ 10~10 | 6 χ ΙΟ'10 |
Wassergehalt {%)
spezifisches Gewicht
Brechungsindex
spezifisches Gewicht
Brechungsindex
Zugfestigkeit (g/mm
Sauerstoffdurchlässigkeitskoeffizient in cc
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
Soweit nicht anders angegeben, bedeuten sämtliche Angaben "Teile" "Gewichtsteile".
Eine Mischung.aus 86,5 Teilen Äthylenglykolmonomethacrylat,
0,3 Teil Äthylenglykoldimethacrylat, 3,0 Teilen Methacrylsäure und 10,0 Teilen Äthylmethacrylat wurde mit 0,2 Teil
Azobisisobutyronxtril versetzt, worauf das erhaltene Reaktionsgemisch gründlich durchgerührt, in eine Form gegossen
und dann in einem elektrischen Ofen, der kontinuierlich von 350C bis 1100C erwärmt werden konnte, einer Polymerisation
unterworfen wurde. Nach beendeter Polymerisation wurde das Polymere aus der Form entformt und in üblicher
bekannter Weise durch Schneiden, Schleifen und Polieren zu einer Linse verarbeitet. Die erhaltene harte
Linse wurde dann 2 std lang bei Raumtemperatur in eine 2%ige Lösung von Natriumbicarbonat in normaler Kochsalzlösung
eingetaucht und dann viermal jeweils 1 std bei
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einer Temperatur von 80° "bis 85°C mit frisch zubereiteter
normaler Kochsalzlösung behandelt. Die hierbei erhaltene Weichkontaktlinse besaß einen hohen Wassergehalt und eine
hohe Zugfestigkeit.
Eine Mischung aus 86,9 Teilen Äthylenglykolmonomethacrylat,
0,5 Teil Diäthylenglykoldimethacrylat, 2,5 Teilen Methacrylsäure und 10,0 Teilen Methylmethacrylat wurde
mit 0,1 Teil Diisopropylperoxycarbonat versetzt. Hierauf wurde in der in Beispiel 1 geschilderten Weise eine Linse
hergestellt. Die erhaltene Linse wurde 2 std lang bei einer Temperatur von 80° bis 85°C mit einer normalen Kochsalzlösung,
dann 1 std lang bei einer Temperatur von 80° bis 85°C mit einer 0,5%igen Lösung von Kaliumcarbonat in
einer normalen Kochsalzlösung behandelt. Schließlich wurde die Behandlung mit der normalen Kochsalzlösung in der geschilderten
Weise viermal wiederholt. Die erhaltene Weichkontaktlinse besaß einen hohen Wassergehalt und eine hohe
Zugfestigkeit sowie gute optische Eigenschaften.
Eine Mischung aus 86 Teilen Propylenglykolmonomethacrylat, 0,9 Teil Tetraäthylenglykoldimethacrylat, 5 Teilen Itaconsäure
und 8 Teilen n-Butylmethacrylat wurde mit 0,1 Teil Diisopropylperoxycarbonat versetzt. Das erhaltene
Reaktionsgemisch wurde in entsprechender Weise wie in Beispiel 1 zu einer Linse verarbeitet. Diese wurde, wie
im Beispiel 1 geschildert, hydratisiert, wobei letztlich eine Weichkontaktlinse hohen Wassergehalts und hoher Zugfestigkeit
erhalten wurde.
-14-
509850/0654
Claims (11)
- PatentansprücheTN Weichkontaktlinse, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Wassergehalt von mindestens 45% und eine Zugfestigkeit von mindestens 100 g/mm aufweist und aus einem Mischpolymeren aus 70 bis 93 Gew.-% eines Alkylenglykolmonoacrylats oder -monomethacrylats, 0,3 bis 2,0 Gew.-% eines polyfunktionellen Monomeren, 1 bis Gew.~% eines Monomeren mit mindestens einem Carboxylrest in seinem Molekül und 5 bis 20 Gew.-% eines Acryl- oder Methacrylsäurederivats besteht.
- 2. Weichkontaktlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylenglykolmonoacrylat- oder -monomethacrylatanteil des Mischpolymeren aus einem Monoacrylat oder Monomethacrylat von Äthylenglykol, Propylenglykol, Diäthylenglyko1, Tetraäthylenglykol und/oder Polyäthylenglykolen besteht.
- 3. Weichkontaktlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich-" net, daß der polyfunktionelle Monomerenanteil des Mischpolymeren aus Ithylenglykoldimethacrylat, Diäthylenglykoldimethacrylat, Triäthylenglykoldimethacrylat, Tetraäthylenglykoldimethacrylat, einem Polyäthylenglykoldimethacrylat, Butylenglykoldimethacrylat, Neopentylglykoldimethacrylat, Propylenglykoldimethacrylat und/oder Diäthylenglykolbisallylcarbonat besteht.
- 4. Weichkontaktlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das in dem Mischpolymeren enthaltene Monomere mit mindestens einem Carboxylrest in seinem Molekül aus Acrylsäure, Methacrylsäure und/oder Itaconsäure besteht.-15-S09850/0654
- 5. Weichkontaktlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das in dem Mischpolymeren enthaltene Acryl- oder Methacrylsäurederivat aus Methylacrylat, Äthylacrylat, n-Propylacrylat, n-Butylacrylat, n-Hexylacrylat, Methylmethacrylat, Äthylmethacrylat, n-Propylmethacrylat, n-Butylmethacrylat und/oder n-Hexylmethacrylat besteht.
- 6. Verfahren zur Herstellung einer Weichkontaktlinse, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Masse, bestehend aus 70 bis 93 Gew.-% eines Alkylenglykolmonoacrylats oder -monomethacrylats, 0,3 bis 2,0 Gew.-% eines polyfunktionellen Monomeren, 1 bis 10 Gew.-?6 eines Monomeren mit mindestens einem Carboxylrest in seinem Molekül und 5 bis 20 Gew.-% eines Acryl- oder Methacrylsäurederivats, in eine Form gießt, daß man die Temperatur der Masse zur Polymerisation (derselben) kontinuierlich auf 35° bis 1100C erhöht, daß man den erhaltenen Formling zu einer Linse verarbeitet und daß man schließlich die erhaltene Linse durch Hydratisierungsbehandlung einschließlich einer Alkalibehandlung quillt.
- 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man der Masse einen Radikalkettenpolymerisationskatalysator zusetzt.
- 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Radikalkettenpolymerisationskatalysator Benzoylperoxid, Lauroylperoxid, Cumolhydroperoxid, Di-tert.-butylperoxid, Diisopropylperoxycarbonat und/oder Azobisisobutyronitril verwendet.-16- .50985 0/0654
- 9. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydratisierungsbehandlung durch Eintauchen der erhaltenen harten Linse in eine Lösung eines Alkalimetallsalzes in einer normalen Kochsalzlösung bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen und anschließendes mehrmaliges Eintauchen in eine normale Kochsalzlösung durchführt.
- 10. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydratisierungsbehandlung durch Eintauchen der erhaltenen harten Linse in eine normale Kochsalzlösung, Eintauchen in eine Lösung eines Alkalimetallsalzes in einer normalen Kochsalzlösung und mehrmaliges Eintauchen in eine normale Kochsalzlösung durchführt.
- 11. Verfahren nach Ansprüchen 9 und/oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkalimetallsal2 Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Lithiumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat und/oder Kaliumhydrogencarbonat verwendet.509850/0654
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5947974A JPS543738B2 (de) | 1974-05-27 | 1974-05-27 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2507389A1 true DE2507389A1 (de) | 1975-12-11 |
DE2507389B2 DE2507389B2 (de) | 1980-02-14 |
DE2507389C3 DE2507389C3 (de) | 1980-10-09 |
Family
ID=13114470
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2507389A Expired DE2507389C3 (de) | 1974-05-27 | 1975-02-20 | Verfahren zur Herstellung einer Weichkontaktlinse |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3988274A (de) |
JP (1) | JPS543738B2 (de) |
AU (1) | AU477241B2 (de) |
CA (1) | CA1038524A (de) |
DE (1) | DE2507389C3 (de) |
FR (1) | FR2273294B1 (de) |
GB (1) | GB1495043A (de) |
NL (1) | NL7501977A (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2712437A1 (de) | 1976-03-24 | 1977-10-06 | Thomas H Shepherd | Herstellung von kontaktlinsen |
DE3200479A1 (de) * | 1981-01-12 | 1982-08-26 | Toyo Contact Lens Co., Ltd., Nagoya, Aichi | Wasser-absorbierende kontaktlinse und verfahren zu deren herstellung |
DE3215918A1 (de) * | 1981-05-01 | 1982-12-02 | Toyo Contact Lens Co., Ltd., Nagoya, Aichi | Kontaktlinse und verfahren zu ihrer herstellung |
Families Citing this family (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5921883B2 (ja) * | 1975-03-26 | 1984-05-23 | 日本原子力研究所 | 透明プラスチック成形体の製法 |
JPS5285285A (en) * | 1976-01-05 | 1977-07-15 | Guroobaru Bijiyon Yuu Kee Ltd | Hydrophilic copolymers and contact lens produced therefrom |
JPS52102748A (en) * | 1976-02-25 | 1977-08-29 | Hoya Lens Co Ltd | Method of manufacturing soft contact lens |
US4146696A (en) * | 1976-08-11 | 1979-03-27 | Buckbee-Mears Company | Industrial production of cast plastic lenses |
FR2363590A1 (fr) * | 1976-09-01 | 1978-03-31 | Tre Corp | Materiau pour lentilles de contact hydrophiles |
US4109074A (en) * | 1976-12-13 | 1978-08-22 | Alden Optical Laboratories, Inc. | Process for preparing a hydrophilic water insoluble polymer and the resulting polymer and polymer articles |
US4113686A (en) * | 1977-06-09 | 1978-09-12 | Burton, Parsons And Company, Inc. | Hydrophilic contact lenses and lens polymer |
JPS5443284A (en) * | 1977-09-12 | 1979-04-05 | Toray Ind Inc | Dope for forming soft contact lens |
US4277582A (en) * | 1978-03-03 | 1981-07-07 | Ciba-Geigy Corporation | Water-insoluble hydrophilic copolymers |
SE420101B (sv) * | 1978-03-03 | 1981-09-14 | Hoechst Perstorp Ab | Forfarande for framstellning av ett bindemedel for heftlim baserat pa en sampolymer av akrylestrar och eteniskt omettande syror |
US4243790A (en) * | 1978-06-30 | 1981-01-06 | Foley William M Jun | Styrene/hydroxy alkyl acrylic acid ester copolymer for contact lenses |
JPS6024807B2 (ja) * | 1979-02-19 | 1985-06-14 | 昭和電工株式会社 | 高吸水性ヒドロゲルの製造方法 |
JPS5940168B2 (ja) * | 1979-08-20 | 1984-09-28 | ツエントラルニ ナウチノ−イススレドバテルスキ インステイチユト シエルチヤノイ プロミシユレンノステイ | ハロゲン化アゾ染料 |
US4452776A (en) * | 1979-08-20 | 1984-06-05 | Eye Research Institute Of Retina Foundation | Hydrogel implant article and method |
US5507805A (en) * | 1982-05-03 | 1996-04-16 | American Cyanamid Company | Intraocular lens and method of retaining in place |
EP0100381B1 (de) * | 1982-07-30 | 1986-09-17 | Hoya Corporation | Weiche Kontaktlinse |
JPS59195621A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-06 | Toyo Contact Lens Co Ltd | 軟質コンタクトレンズ |
EP0129840B1 (de) * | 1983-06-24 | 1988-12-28 | Toray Industries, Inc. | Verfahren zur Herstellung von Gegenständen aus Hydrogel |
GB2163653B (en) * | 1984-08-16 | 1988-05-18 | Siepser Steven B | Dry artificial intraocular lenses and method for their surgical implantation |
JPS6221101A (ja) * | 1985-07-22 | 1987-01-29 | Toyo Contact Lens Co Ltd | 高含水性光学材料 |
CS252224B1 (en) * | 1985-07-31 | 1987-08-13 | Otto Wichterle | Hydrophilic copolymer suitable eapecially for contact lenses and medicinal utilization and method of its producion |
CS256437B1 (en) * | 1985-09-04 | 1988-04-15 | Otto Wichterle | Hydrophilic copolymer especially for contact lenses and medicinal application and method of its production |
US4871785A (en) * | 1986-08-13 | 1989-10-03 | Michael Froix | Clouding-resistant contact lens compositions |
US4752627A (en) * | 1986-08-13 | 1988-06-21 | Michael Froix | Clouding-resistant contact lens compositions |
US4820038A (en) * | 1986-08-14 | 1989-04-11 | Coopervision, Inc. | Hydrogel contact lens |
US4734475A (en) * | 1986-12-15 | 1988-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Wettable surface modified contact lens fabricated from an oxirane containing hydrophobic polymer |
CS267858B1 (en) * | 1987-01-12 | 1990-02-12 | Sulc Jiri | Contact,if need be,intra-ocular lens and method of its production |
US5274038A (en) * | 1987-11-09 | 1993-12-28 | Ioptex Research Inc. | Controlled surface optical lens and method of surface alteration |
US5214452A (en) * | 1988-12-19 | 1993-05-25 | Ciba-Geigy Corporation | Hydrogels based on fluorine-containing and saccharide monomers |
EP0374752B1 (de) * | 1988-12-19 | 1995-01-25 | Ciba-Geigy Ag | Hydrogele auf der Basis von fluorhaltigen und Saccharid-Monomeren |
US4931228A (en) * | 1989-04-05 | 1990-06-05 | Coastvision | Method of manufacturing soft contact lens buttons |
US5247038A (en) * | 1989-11-29 | 1993-09-21 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Polybutylene glycol dimethacrylate and resin composition for cast polymerization |
AU634338B2 (en) * | 1990-02-08 | 1993-02-18 | Mitsubishi Rayon Company Limited | Composition for plastic lenses |
US5484863A (en) * | 1993-03-10 | 1996-01-16 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Polymeric ophthalmic lens prepared from unsaturated polyoxyethylene monomers |
US6011081A (en) | 1995-04-14 | 2000-01-04 | Benz Research And Development Corp. | Contact lens having improved dimensional stability |
US5532289A (en) * | 1995-04-14 | 1996-07-02 | Benz Research And Development Corp. | Contact lens having improved dimensional stability |
US5789015A (en) * | 1996-06-26 | 1998-08-04 | Innotech, Inc. | Impregnation of plastic substrates with photochromic additives |
US5739243A (en) * | 1996-11-27 | 1998-04-14 | Ppg Industries, Inc. | Polymerizable composition |
US5914174A (en) * | 1996-12-05 | 1999-06-22 | Innotech, Inc. | Lens or semi-finished blank comprising photochromic resin compositions |
US6689480B2 (en) * | 2000-05-10 | 2004-02-10 | Toray Industries, Inc. | Surface-treated plastic article and method of surface treatment |
US20030200772A1 (en) * | 2002-04-30 | 2003-10-30 | Foster John D. | Methods and apparatus for forming optical fiber |
US20070022786A1 (en) * | 2003-04-28 | 2007-02-01 | Foster John D | Methods and apparatus for forming heat treated optical fiber |
US20060074182A1 (en) * | 2004-09-30 | 2006-04-06 | Depuy Products, Inc. | Hydrogel composition and methods for making the same |
US9297928B2 (en) * | 2004-11-22 | 2016-03-29 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ophthalmic compositions comprising polyether substituted polymers |
CA2705785A1 (en) * | 2006-11-14 | 2008-05-22 | Saul Yedgar | Use of lipid conjugates in the treatment of diseases or disorders of the eye |
EP2097086A4 (de) * | 2006-11-14 | 2012-01-11 | Yissum Res Dev Co | Kontaktlinsenzusammensetzungen |
US8074474B2 (en) * | 2007-11-29 | 2011-12-13 | Corning Incorporated | Fiber air turn for low attenuation fiber |
US20090220578A1 (en) * | 2008-02-28 | 2009-09-03 | Depuy Products, Inc. | Hydrogel composition and method for making the same |
JP2012526819A (ja) | 2009-05-11 | 2012-11-01 | イッサム リサーチ ディベロプメント カンパニー オブ ザ ヘブリュー ユニバーシティ オブ エルサレム リミテッド | 脂質−ポリマー複合体、その調製、及びその使用 |
ES2634551T3 (es) | 2010-04-03 | 2017-09-28 | Praful Doshi | Métodos para revestir una lente de contacto |
TWI432486B (zh) * | 2011-02-21 | 2014-04-01 | Far Eastern New Century Corp | 製造具有高含水率之聚矽氧水膠的方法 |
EP3780010A4 (de) | 2018-03-29 | 2021-12-22 | Nissan Chemical Corporation | Leitfähige kohlenstoffmaterial-dispersionsflüssigkeit |
JPWO2019188558A1 (ja) | 2018-03-29 | 2021-04-01 | 日産化学株式会社 | エネルギー貯蔵デバイス用電極及びエネルギー貯蔵デバイス |
US20210336271A1 (en) | 2018-08-23 | 2021-10-28 | Nissan Chemical Corporation | Composition for forming thin film for energy storage device electrode, composite current collector for energy storage device electrode, energy storage device electrode, and energy storage device |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2998414A (en) * | 1958-12-15 | 1961-08-29 | California Research Corp | Copolymer of mixed alkyl esters of unsaturated carboxylic acids |
DE1495381B2 (de) * | 1963-09-07 | 1971-06-24 | Czeskoslovenska akademie ved , Prag | Verfahren zur herstellung von kontaktlinsen oder kontakt linsenrohlingen aus quellfaehigen hydrogelen |
US3503942A (en) * | 1965-10-23 | 1970-03-31 | Maurice Seiderman | Hydrophilic plastic contact lens |
US3598770A (en) * | 1967-05-24 | 1971-08-10 | Dow Chemical Co | Acrylate latex and latex foam products |
US3822089A (en) * | 1968-09-25 | 1974-07-02 | Akademie Ved | Contact lens blank or replica made from anhydrous, sparingly cross-linked hydrophilic copolymers |
US3803093A (en) * | 1971-02-25 | 1974-04-09 | C Neefe | Methyl methacrylate copolymer which may be hydrated |
US3728315A (en) * | 1971-08-03 | 1973-04-17 | R Gustafson | Copolymerized hard plastic hydrogel compositions |
US3880818A (en) * | 1972-01-03 | 1975-04-29 | Mitchel Shen | Physiologically compatible plastic contact lenses and a method for their production |
US3807398A (en) * | 1972-09-19 | 1974-04-30 | B Grucza | Ocular implant |
-
1974
- 1974-05-27 JP JP5947974A patent/JPS543738B2/ja not_active Expired
-
1975
- 1975-02-04 CA CA219,383A patent/CA1038524A/en not_active Expired
- 1975-02-06 US US05/547,543 patent/US3988274A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-02-07 AU AU78019/75A patent/AU477241B2/en not_active Expired
- 1975-02-18 GB GB6727/75A patent/GB1495043A/en not_active Expired
- 1975-02-19 NL NL7501977A patent/NL7501977A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-02-19 FR FR7505156A patent/FR2273294B1/fr not_active Expired
- 1975-02-20 DE DE2507389A patent/DE2507389C3/de not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2712437A1 (de) | 1976-03-24 | 1977-10-06 | Thomas H Shepherd | Herstellung von kontaktlinsen |
DE2760153C2 (de) * | 1976-03-24 | 1986-01-23 | Coopervision, Inc., San Jose, Calif. | Verfahren zur Herstellung von Kontaktlinsen |
DE3200479A1 (de) * | 1981-01-12 | 1982-08-26 | Toyo Contact Lens Co., Ltd., Nagoya, Aichi | Wasser-absorbierende kontaktlinse und verfahren zu deren herstellung |
DE3215918A1 (de) * | 1981-05-01 | 1982-12-02 | Toyo Contact Lens Co., Ltd., Nagoya, Aichi | Kontaktlinse und verfahren zu ihrer herstellung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2507389B2 (de) | 1980-02-14 |
FR2273294B1 (de) | 1978-10-27 |
AU7801975A (en) | 1976-08-12 |
AU477241B2 (en) | 1976-10-21 |
GB1495043A (en) | 1977-12-14 |
CA1038524A (en) | 1978-09-12 |
US3988274A (en) | 1976-10-26 |
DE2507389C3 (de) | 1980-10-09 |
JPS50151545A (de) | 1975-12-05 |
JPS543738B2 (de) | 1979-02-26 |
FR2273294A1 (de) | 1975-12-26 |
NL7501977A (nl) | 1975-12-01 |
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