DE2507389C3 - Verfahren zur Herstellung einer Weichkontaktlinse - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer Weichkontaktlinse

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DE2507389C3
DE2507389C3 DE2507389A DE2507389A DE2507389C3 DE 2507389 C3 DE2507389 C3 DE 2507389C3 DE 2507389 A DE2507389 A DE 2507389A DE 2507389 A DE2507389 A DE 2507389A DE 2507389 C3 DE2507389 C3 DE 2507389C3
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung tiner Weichkontaktlinse gemäß dem Oberbegriff von Anspruch 1.
Hydrophile Kontaktlinsen b/w. Wcichkoniaktlinscn lind vornehmlich aus Acrylhar/en hergestellten Hart kontiiktlinscn in ihrer Anpassungsfähigkeit an (las Auge und in ihrer Sauersioffdurchlässigkeit überlegen und gewinnen folglich /unehmene1 an Bedeutung. Die bekannten Wcichkoniakllinsen kranken i'-doch daran, daß ihre Saucrstoffdiirchlässiekcit nicht mit drin Sauerstoffbedarf der Hornhaut im Einklang steht Weiterhin sind die bekannten Weichkontaktlinsen der Hartkontaktlinsen in ihrer Fähigkeit zur Korrektur vor Fehlsichtigkeit unterlegen. Schließlich werden du bekannten Weichkontaktlinsen bei ihrer Handhabunj wegen ihrer Zerbrechlichkeit sehr leicht beschädigt
Die meisten der bekannten Weichkontaktünser bestehen hauptsächlich aus 2-Hydroxyäthylmethacryla (Äthylenglykolmonomethacrylat) der Formel:
!I
HOCHiCH,OC -C = CH,
CH,
Der Wassergehalt dieser Weichkontaktlinsen betrag in der Regel etwa 40%. Normalerweise nimmt mi zunehmendem Wassergehalt die Sauerstoffdurchlässig keit von Weichkontaktlinsen zu. Gleichzeitig wire hierbei die Anpassungsfähigkeit an des Auge erhöht um die Fremdkörperempfindlichkeit erniedrigt. Aus diesen Grunde wurde bereits versucht, 2-Hydroxyäthylmeth acrylat und ein anderes hydrophiles Monomeres ode Polymeres zur Erhöhung des Wassergehalts (dei letztlich herstellbaren Linse) einer Mischpolymerisat^! zu unterwerfen. In den meisten Fällen ist jedoch di< Mischpolymerisation unvollständig, wobei dann di< Linsen in ihren Abmessungen (Krümmung der Untersei te, Durchmesser und Vergrößerungsvermögen) wegei des Inlösunggehens von nicht-umgesetztem Monome ren oder eines wasserlöslichen Homopolymeren bei de Wasseraufnahme und Quellung instabil werden. Dar über hinaus werden diese Linsen wegen ihres erhöhtei Wassergehalts zu weich. Folglich sind solche Weichkon taktlinsen optisch instabil jnd Hartkontaktlinsen it ihrer Fähigkeit zur Korrektur des Sehvermögen unterlegen. Darüber hinaus ist bei solchen Linsen voi Nachteil, daß sie in hydratisierlcm und gequollenen Zustand ein»? relativ geringe Festigkeit aufweisen un< bei sorgloser Behandlung leicht beschädigt werden. Bc Weichkontaktlinsen sind, wie bereits erwähnt, cm hohe Wassergehalt zur Gewährleistung einer ausreichendci Sauerstolfdurchlassigkcit und Fähigkeit /ur Anpassunj an das Auge und ferner eine hohe Festigkeit zu Vermeidung einer Beschädigung während der Handha bung erforderlich.
In der Dl. AS 15 70 359 ist ein Verfahren /u Ik-stellung von Kontaktlinsen durch Poiymcrisatioi von Methacrylsuuremonoglykolestcrn mit weniger al 1% Methacrylsäurediglykolcstern bekannt, bei dem dl erhaltenen Formkörper >n einer Kochsalz enthaltendei Lösung hydratisicrt werden. Die erhaltenen l.insci besitzen jedoch nicht die erwünschte Kombination voi hohem Wassergehalt und hoher Festigkeit.
Aus der US-PS 38 03 1)93 ist eine Kontaktlinse bekannt, welche aus einem überwiegend Methylmctr· acrylalcinhcitcn sowie Einheiten von N-(l.l-r)imcthyl 3-oxobutyl) -.icrylamid und Acrylsäure enthaltendei Mischpolymeren besteht und im vollständig hydratisier ten Zustand bis /ti 70 Gcw.-"/n Wasser aufnimmt. Aue diese Linsen befriedigen jedoch hinsichtlich de Festigkeit nicht völlig.
In tier DL-OS 22 f>2 Hbb ist ein Kontaktlinscnwerk stoff beschrieben. Dieser Werkstoff liefert biegsam
Kontaktlinsen, die jedoch im wesentlichen wasserfrei sind und daher die vorgenannten, mit einem geringen Wassergehalt verbundenen Mangel aufweisen.
Aus der US-PS 35 03 942 ist es bekannt, Weichkontaktlinsen eines Wasserabsorptionsvermögens von 5 bis 33 Gew.-% durch Polymerisation einer Masse aus einem Hydroxylalkylacrylat oder -methacrylat, einem Alkylacrylat oder -methacrylat und einem Vernetzungsmittel mit mehreren äthylenischen Doppelbindungen in einer Form, Verarbeiten des erhaltenen Formüngs zu einer Linse und Hydratisierung dieser Linse herzustellen. Auch diese Linsen sind mit den auf einen geringen Wassergehalt zurückzuführenden Mangeln behaftet.
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren der eingangs genannten Art zur Herstellung von Weichkontaktlinsen mit hohem Wassergehalt und dabei hoher Zugfestigkeit zu schaffen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch das im Anspruch 1 gekennzeichnete Verfahren gelöst.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß sich bei Verwendung bestimmter, hauptsächlich aus Acryl- ©der Methacrylsäuremonoester bestehender Mischpolymeren und Einhaltung bestimmter Hydratiorisbedingungen optisch hochwertige Weichkontaktlinsen mit einem Wassergehalt von mindestens 45% und einer Zugfestigkeit von mindestens 100 g/mm- herstellen lassen, die den bekannten Weichkontaktlinsen im Wassergehalt und der Festigkeit weit überlegen sind.
Bei der Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung wird der zu polymerisierenden Masse xweckmäßigerweise ein üblicher Radikalkettenpolymerisierungskatalysato.· zugesetzt, worauf das Ganze dann gründlich vermischt und durct Tempc "aturerhöhung ein polymerisierter Gießling herger '.eilt wird.
Die Alkylenglykolmonomethacrylate entsprechen der Formel:
Il
HOiICH2I111OI11-C -C=----CH:
CH,
worin m = 2, 3 oder 4 und η = I, 2, 3... oder 1000. Beispiele hierfür sind die Monomethacrylate von in Äthylenglykol
(HOCHjCH2OHI
Propylenglykol
(HOCH1CH,CH,OH)
Diäthylenglykol
(HOCH1CH2OCHaCH2OH)
Tetraäthylenglykol
:" I HOClhClhOCIhChhOCFhOU KH2CH2OH)
und Polyäthylenglykole
(HO(CH2CH2O), Il
y> mit π = 5 bis 100). Die Alkylenglykolmonomethacrylate bilden die Hauptbestandteile für das Mischpolymerisat, aus dem die Weichkoniiktlinsen gemäß der Erfindung bestehen. Ein spezielles Beispiel hierfür ist Äthylenglykolmonomethacrylat bzw. 2-Hydroxyä'thylmethacrylat.
Mi In gleicher Weise können auch die Monoacrylatc der genannten Glykole verwendet werden.
Als Vernetzungsmittel bei der Herstellung des jeweiligen Mischpolymerisats werden polyfunktionelle Monomere, wie
Älhvlengh knkliniclham IaI
O O
CH2 C C OCH2CH1O C C CH2 CH, CH,
l)i;ilh>lcMgl>koklimelhacr>lat
O O
C C()Cn2CH2()CH2CH2()C t CIh
CH, CC1
Triiillnlciiglvkoldimclliai.T.vkil
O O
C COlCH2CH2Ol1 C C CH2
CII, CH1
Tclraällr, lciifilvkoklimcthacnlal
O O
CH, C CO(CII. CII1O).; C C C
I (H1 CH1
I'cl\iilh> lciιμΙ> kokIiHiL1I hai'ι > IaI
mil Ii ■"' Ins 1I
O O
(II. C COlCIhCIU)I,, C C CH, CII, (H,
iv lengl\ koldimethucrv lai
Neopentvlghkoldimethacrylat
O O
CH, C COCILClLi MLC H,OC C CH, CU., CH,
O CH, (] I
L"Hi = C — C(ιCHi — C -CH,(JC-C = CH, CH., CH., CH,
Vop\ lengly koldimethacrylat
|)iäth\lengl\kolbisallylcarbonat
O O
j
CH2 = C-COCHiCHiCHiOC--C = CH,
CH, CH,
O
CHiCHi-O--C — O-■ CI-LCH- CH,
CHiCH, — () — C — O —CH:CH=CHi O
verwendet. Diese polyfunktionellen Monomeren werden zugegeben, um das Polymere und die Linse durch Bildung einer dreidimensionalen Struktur zu stabilisieren.
Als Monomere mit mindestens einem Carboxylrest in ihre.i Molekül können beispielsweise Acrylsäure,
Methacrylsäure,
(CHiCHCOi )H)
CH,
dl· -C COOH
Hi C COOII
cn, coon
verwendet werden. Dieser bestandteil dient zur Erhöhung des Wassergehalts der Weichkontaktlinsen. Als Methacrylsäui cdcrival
line' Itaconsäure
CII
CII,
C COOR
können dir Methyl- (R - CH1), Äthyl- (R - C\,H,), n-Propyl- (R = n-C,H7), η-Butyl- (R = n-QH.) und n-Hexyl- (R = η-Ο,Η: fester verwendet werden. Obwohl diese Monomeren zur Erniedrigung des Wassergehalts neigen, dienen sie zur Erhöhung der festigkeit des Materials im hydratisierten Zustand. In gleicher Weise können auch die Acrylsäurederivate
(CIl: - CIICOORi
verwendet werden. Ein besonders bevorzugtes Monomeres ist n-Butylmethacrylat
CH C COO CH, CMi, (ML Cl
da es die Festigkeit des Polymeren in hydratisieren Zustand stark erhöht. Dieser Effekt stellt oich jedoch lediglich bei Kombination dieses Bestandteils mit dem den Wassergehalt erhöhenden Bestandteil und Anwendung des im folgenden näher beschriebenen neuen Hydratisie-ungsverfahrens ein. Sofern nicht das neue Hydratisierungsverfahren angewandt wird, wird die Anpassungsfähigkeit der Weichkontaktlinse an das Auge schlechter. Es kann hierbei selbst zu einem Elastizitätsverlust kommen, und zwar auch dann, '.Venn die Linse durch Mischpolymerisation eines Glykolmnnoacrylals ο Jcr -monomcthacrylats und eines zwar den Wassergehalt erniedrigenden, aber die f-'estigkeit geringfügig erhöhenden Acrylsäure- oder methacrylsniirederivales hergestellt wurde.
Ais Riiclikiilkt'ttcnpoK ntcrisii" unskatahsaUir köniun t^r ispi c Ks·. c isc
lien/"\ I
I aiii i>> lpci< '\iil
i-lcri -hut> Ipcioxid
I )ÜM>prop_\ Iperowcai hnn.il
ΑλΊι|ΜμΦιιΙ\Π<11]Ιπ1
C11II1C <> <> ((,,II;, CIl,
c ooii (II, /
(II, (II.
(II, C <> O C (II, 1 CII, CH,
(lh 1
CII O C (i O C () Ul (H1 O ο Ul.
(H1 (Ή.
(H, (NNC Ul, CN (II,
verwendet werden.
Bei der Durchführung des Verfahren«, gemäß der [•Erfindung uerden die ein/einen Komponenten miteinander vermischt, worauf die erhaltene Mischung in eine Metall-, Glas- oder Kunststofform gegossen wird. Hierauf wird vollständig pohmerisiert. indem die Temperatur aer Mischung krntinuierlicn in einem elektrischen Ofen von 35 C ni:i 110 C erhöht wird. In der Regel wurde die PoKniensation bisher durch stufenweise Temperaturerhöhung durchgeführt. Eine kontinuierliche Temperaturerhöhung hatte sich jedoch zur Herstellung eines gleichmäßigen Polymeren besser geeignet erwiesen. Nach beendeter Polymerisation wird der erhaltene Formling entformt und durch übliches Schneiden auf der Drehbank, Schleifen und Polieren zu einer Linse verarbeitet. Die hierbei erhaltene harte Linse wird dann in ein Hvdratisierbad getaucht. Dieser Schritt stellt eines der wesentlichsten Merkmale des Verfahrens gemäß der Erfindung dar und ist darauf abgestimmt, daß das Polymere, aus dem die Linse besteht, einen Carboxylrest enthält. Bei der Hydratisierungsbehandlung wird die Linse in trockenem Zustand in eine normale Kochsalzlösung (pH-Wert 8.0 bis 12,0) mit Natriumcarbonat (Na;CO)). Kaliumcarbonat (K;COi), Lithiumcarbonat (Li:COi), Natriumhydrogencarbonat (NaHCOs). Kaliumhydrogencarbonat (KHCOj) und dergleichen bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur eingetaucht. Hierauf wird die Linse in eine 0.9%ige normale Kochsalzlösung getaucht und darin bei Raumtemperatur lieeen gelassen. Andererseits kann die Hydratisierung auch durch mehrmaliges Erwärmen und Erneuern der normalen Kochsalzlösung durchgeführt werden. Andererseits kann die Linse zunächst mit einer normalen Kochsalzlösung, dann mit cinci Alkalilösung und schließlich erneut mit einer normalen Kochsalzlösung behandelt werden Wenn das Polymere, aus dem die Linse besteht, nicht in der geschilderten Weise mit einer Alkalilösung behandelt wird, steigt einerseits der erreichbare Wassergehalt nicht über 40%. andererseits läßt sich auch die für Kontaktlinsen erforderliche Elastizität nicht gewährlei sten. Folglich stellt die Alkalibehandlung eine wesentliche Maßnahme dar.
Die erzielbaren Ergebnisse werden im folgenden noch näher erläutert:
I. Wassergehalt
Die meisten bekannten Weichkontaktlinsen besitzen einen Wassergehalt von etwa 40%. Im Gegensatz dazu läßt sich bei erfindungsgemäß hergestellten Weichkontaktlinsen der Wassergehalt frei von, selbstverständlich, weniger als 40% bis zu einem beliebigen Wassergehalt über 40% bis zu 90% steuern. Es wurde erkannt, daß die Sauerstoffdurchlässigkeit und Anpassungsfähigkeit an das Auge mit zunehmendem Wassergehalt besser w erden. Wenn jedoch bei den bekannten Kontaktlinsen der Wassergehalt übermäßig stark erhöht wird, werden die Lmsen oftmals zu weich, so daß die Sehkraft instabil und die Fähigkeit der Linse zur Korrektur von Hornhautastigmatismus verschlechtert werden. Wenn dagegen bei erfindung=gemäß hergestellten Weichkontakiünser, der Wassergehalt erhöht wird, bleib; die erforderliche Härte trotzdem gewährleistet. Eine instabile Sehkraft und eine Abnahme der Fähigkeit der
I.Kim.' zur Korrektur w>n I lornhaiitastigmaUMiius hissen sicIi Olglk h k.Him feststellen
2. Saiierstot'ldurchlassigkrU
Uiis Lpnhel der Hornhaut benötigt Säuerst* <'i. der in der Kegel ,ils m der I raneiifliissigkeil gelöster Sauerstoff zugeführt wird. Wenn eine Weichkorilaktlinse ,'./'r,igen wird, wird der llauptteil des Sauerstoffs uber den Trarienflüssigkcitsauslausi h lureh die Pump wirkung der l.mse beim Hlm/eln /ugcluhi'. Ls wird ledoch behauptet, da Ii der Sauerstoffmangel des Korneaepithds bei Weiehkontaktlinsen im Vergleich /u ILirlkoiMaktlmsen weniger schlimm ist. da die Weich kontaktmatcnalien als solche von Hause .ms gegenüber sauerstoff etwas durchlässig sind. Hei Weiehkontaktlinsen aus 2-1 lydroxväthylmethacrylatpolymerem nimmt die Saiierstoffdurchlassigkeit mit einer Erhöhung des Wassergehalts /ti. Homopolymer'- aus 2-1 lydroxyiithylfilC ι πίΚ Γ} tat ^ »v ti->SCrgendii ciwii ti//n^ /.eigen einen Sauerstoffdurchlässigkeitskoeffi/ientcn von etwa 5 χ IO '"ec (STf) (cm/cm-1 ■ see · cm Hg. Lrfindungsgemäß hergestellte Weiehkontaktlinsen mit einem Wassergehalt von etwa 60°/" /eigen dagegen eine Sauerstoffdurc'hlassigkeit von 16 bis 17 χ 10 '"cc (STP) cm/cm- · see ■ cm Hg und die Fähigkeit, eine große Sauerstoffmenge hindiirchzulassen. Der Sauerstoffmangel am Korneaepithcl wird bei erfindungsgemäß hergestellten Weiehkontaktlinsen für geringer gehalten als bei bekannten Weiehkontaktlinsen.
3. Festigkeit
Die Festigkeit der Kontaktlinsen steht im unmittelbarcii Zusammenhang mit der Haltbarkeit der betreffenden Linsen und stellt bei Weiehkontaktlinsen ein wesentliches I.rfoidernis dar. Trot/ des hohen Wasser geha'ls besitzen die erfindiirigsgemäH hergestellter Weiehkontaktlinsen selbst bei einem Wassergehalt vor hO"." eine Zugfestigkeit von 2r>0 g/mm . Dieser Wert is etwa viermal so hoch wie die Zugfestigkeit eine bekannten 2-1 IvdroxyäthylmethacrylatPoK nieren mi einem Wassergehalt von 40% (etwa 80 g/mm-'). Folglicl besteht bei normaler Handhabung von crfindungsgc in,iß hergestellten Weichkontaktlinsen kaum eint Gefahr, daß sie beschädigt werden.
4. Optische Figenschaftcn
Ks ist in der Kegel bekannt, daß es großen Schwierigkeiten bereitet, das Sehvermögen mit Weich kontaktlinsen zu korrigieren als mit Hartkontaktlinscn Wenn jedoch die Linsen im hydratisierten Zustam einen bestimmten Festigkeitsgrad aufweisen und ein« größere Oberflächengenauigkeit erreicht werden kann
:„j -i:_ -...:.„! t-: u„r. — Λ ι .-.rf — _ι_.
iliiu utc vjLf ι i.sci ic 11 likc t i.^ci Id ι ic 11 CiCi UC11 c 11 ei luci Linsen in dei Regel als gut zu bezeichnen. Trotz ihre hohen Wassergehalts besitzen die erfindungsgemäl hergestellten Weiehkontaktlinsen eine Festigkeit, wi< sie zur Gewährleistung optisch genauer Oberflächet erforderlich ist. Aus diesem Grund läßt sich mi erfindungsgemäß hergestellten Weiehkontaktlinsen di< .Sehfähigkeit besser und einfacher korrigieren als mi bekannten Weiehkontaktlinsen. Schließlich bereitet e mit erfindungsgemäß hergestellten Weichkontaktlinser praktisch keine Schwierigkeiten, einen Hornhauiastig matismux zu korrigieren.
Lin Vergleich zwischen den physikalischen Eigen schäften einer erfindungsgemäß hergestellten Weich kontaktlinse mit den Eigenschaften handelsübliche Weiehkontaktlinsen zeigt die folgende Tabelle:
Tabelle
Physikalische Liuenschaften von Weiehkontaktlinsen
W eichkuntakllinse I lamkisühli ehe Wcich-
ucm;il.i der konlakllinse
1 rllnchinu ■\ l>
Wassergehalt (".,) 56 35 37
Spezifisches Gewicht 1.14 Ll1) LLS
Brechungsindex 1.4(1 1.44 1.44
Zugfestigkeit (g/mm) 160 76 140
.SauerstolTdurehliissiukeitskoelfi/ient in ce 16 y IO '" 6 - IO "' 7 ' IO
(STI') cm/cnr ■ see ■ cmI Ig
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Soweit nicht anders angegeben, bedeuten sämtliche Angaben »Teile« »Gewichtsteile«.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 86.5 Teilen Äthylenglykolmonomethacrylat. 0.3 Teil Äthylenglykoldimethacrylat, 3,0 Teilen Methacrylsäure und 10,0 Teilen Athylmethacrylat wurde mit 0,2 Teil Azobisisobutyronitril versetzt, worauf das erhaltene Reaktionsgemisch gründlich durchgerührt, in eine Form gegossen und dann in einem elektrischen Ofen, der kontinuierlich von 350C bis 110'C erwärmt werden konnte, einer Polymerisation unterworfen wurde. Nach beendeter Polymerisation wurde das Polymere aus der Form entformt und in üblicher bekannter Weise durch Schneiden, Schleife· und Polieren zu einer Linse verarbeitet. Die erhaltem harte Linse wurde dann 2 std lang bei Raumtemperatui in eine 2%ige Lösung von Natriumbicarbonat ir normaler Kochsalzlösung eingetaucht und dann vierma jeweils 1 std bei einer Temperatur von 80 b's 85° C mii frisch zubereiteter normaler Kochsalzlösung behandelt Die hierbei erhaltene Weichkontaktlinse besaß einer hohen Wassergehalt und eine hohe Zugfestigkeit.
Beispiel 2
Eine Mischung aus 86,9 Teilen Äthylenglykoimono methacrylat. 0,5 Teil Diäthylenglykoldimethacrylat. 2,f Teilen Methacrylsäure und 10,0 Teilen Methylmethacry Iat wurde mit 0.1 Teil Diisopropylperoxycarbonai
versetzt. Hierauf wurde in der in Beispiel I geschilderten Weise eine Linse hergestellt. Die erhaltene Linse wurde 2 stil lang bei einer Temperatur von HO bis 8*5 C mit einer normalen Kochsalzlösung, dann I std lang bei einer Temperatur von 80° bis 85 C mit einer 0,5"/oigen Lösung von Kaliumcarbonat in einer normalen Koch salzlösung behandelt. Schließlich wurde die Behandlung nut der normalen Kochsalzlösung in der geschilderten Weise viermal wiederholt. Die erhaltene Weichkontaktlinse besaß einen hohen Wassergehalt und eine hohe Zugfestigkeit sowie gute optische Ligenschaften.
Ii c ι s ρ i e I 3
Line Mischung aus 86 Teilen l'r.ipylenglykolmonomethacrylal. 0,4 Teil Tctraathylcnglykoldimethacrylat. r> Teilen Itaconsäure und 8 !eilen n-BiKylmcthaerylat wurde mit 0,1 Teil Diisopropylpcroxycarbonat versetzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde in entsprechender Weise wie in Beispiel I zu einer Linse verarbeitet. Diese wurde, wie im Beispiel I geschildert, hydratisicrl, wobei letztlich eine Weichkontaktlinse hohen Wassergehalts und hoher Zugfestigkeit erhalten wurde.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung einer Weichkontaktlinse durch Polymerisation einer Masse aus einem Alkylenglykolmonoacrylat oder -monomethacrylat, einem Alkylacrylat oder -methacrylat und einem Monomeren mit mehreren äthylenischen Doppelbindungen in einer Form, Verarbeiten des erhaltenen Formlings zu einer Linse und Hydratisierung dieser Linse, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylenglykolmonoacrylat oder -monomethacrylat in einer Menge von 70 bis 93 Gew.-%, das Alkylacrylat oder -methacrylat in einer Menge von 5 bis 20 Gew.-% und das Monomere mit mehreren äthylenischen Doppelbindungen in einer Menge von 0,3 bis 2,0 Gew.-tyo verwendet wird, daß als zusätzliches Monomeres bei der Bildung des Mischpolymeren ein polymerisierbares Monomeres mit mindestens einem Carboxylrest in einer Menge von 1 bis 10 Gew.-% verwendet wird, daß die Temperatur der Monomermasse kontinuierlich von 353 bis 1100C erhöht wird und daß die Linse zur Hydratisierung entweder in eine normale Kochsalzlösung, die zusätzlich mit einem Alkalicarbonat oder -bicarbonat versetzt ist, oder aber erst in eine normale Kochsalzlösung und dann in eine mit einem Alkalicarbonat oder -bicarbonat versetzte normale Kochsalzlösung und anschließend jeweils mehrmals in normale Kochsalzlösungen eingebracht wird, wobei die Hydratisierungsbehandlung in der normalen Kochsalzlösung entweder bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur stattfindet.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydratisierungsbehandlung durch Eintauchen der erhaltenen harten Linse in eine Lösung eines Alkalicarbonats oder -bicarbonats in einer normalen Kochsalzlösung bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen und anschließendes mehrmaliges Eintauchen in einr normale Kochsalzlösung durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydratisierungsbchandlung durch Eintauchen der erhaltenen harter, Linse in eine normale Kochsalzlösung, Eintauchen in einer Lösung eines Alkalicarbonats oder -bicarbonats in einer normalen Kochsalzlösung und mehrmaliges Eintauchen in eine normale Kochsalzlösung durchführt.
4. Verfahren nach Ansprüchen 2 oder 3. dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkalicarbonat oder ■bicarbonat Natriumcarbonat. Kaliumcarbonat. Lithiumcarbonat. Natriumbicarbonat und/oder KaIiuir.hicarbonat verwende!.
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Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5921883B2 (ja) * 1975-03-26 1984-05-23 日本原子力研究所 透明プラスチック成形体の製法
JPS5285285A (en) * 1976-01-05 1977-07-15 Guroobaru Bijiyon Yuu Kee Ltd Hydrophilic copolymers and contact lens produced therefrom
JPS52102748A (en) * 1976-02-25 1977-08-29 Hoya Lens Co Ltd Method of manufacturing soft contact lens
US4121896A (en) * 1976-03-24 1978-10-24 Shepherd Thomas H Apparatus for the production of contact lenses
US4146696A (en) * 1976-08-11 1979-03-27 Buckbee-Mears Company Industrial production of cast plastic lenses
FR2363590A1 (fr) * 1976-09-01 1978-03-31 Tre Corp Materiau pour lentilles de contact hydrophiles
US4109074A (en) * 1976-12-13 1978-08-22 Alden Optical Laboratories, Inc. Process for preparing a hydrophilic water insoluble polymer and the resulting polymer and polymer articles
US4113686A (en) * 1977-06-09 1978-09-12 Burton, Parsons And Company, Inc. Hydrophilic contact lenses and lens polymer
JPS5443284A (en) * 1977-09-12 1979-04-05 Toray Ind Inc Dope for forming soft contact lens
SE420101B (sv) * 1978-03-03 1981-09-14 Hoechst Perstorp Ab Forfarande for framstellning av ett bindemedel for heftlim baserat pa en sampolymer av akrylestrar och eteniskt omettande syror
US4277582A (en) * 1978-03-03 1981-07-07 Ciba-Geigy Corporation Water-insoluble hydrophilic copolymers
US4243790A (en) * 1978-06-30 1981-01-06 Foley William M Jun Styrene/hydroxy alkyl acrylic acid ester copolymer for contact lenses
JPS6024807B2 (ja) * 1979-02-19 1985-06-14 昭和電工株式会社 高吸水性ヒドロゲルの製造方法
US4452776A (en) * 1979-08-20 1984-06-05 Eye Research Institute Of Retina Foundation Hydrogel implant article and method
JPS5940168B2 (ja) * 1979-08-20 1984-09-28 ツエントラルニ ナウチノ−イススレドバテルスキ インステイチユト シエルチヤノイ プロミシユレンノステイ ハロゲン化アゾ染料
CA1187645A (en) * 1981-01-12 1985-05-21 Kyoichi Tanaka Contact lens and process for preparing the same
AU550604B2 (en) * 1981-05-01 1986-03-27 Menicon Co., Ltd Water absorptive contact lens
US5507805A (en) * 1982-05-03 1996-04-16 American Cyanamid Company Intraocular lens and method of retaining in place
EP0100381B1 (de) * 1982-07-30 1986-09-17 Hoya Corporation Weiche Kontaktlinse
JPS59195621A (ja) * 1983-04-22 1984-11-06 Toyo Contact Lens Co Ltd 軟質コンタクトレンズ
DE3475791D1 (en) * 1983-06-24 1989-02-02 Toray Industries Method of manufacturing shaped article of hydrogel
GB2163653B (en) * 1984-08-16 1988-05-18 Siepser Steven B Dry artificial intraocular lenses and method for their surgical implantation
JPS6221101A (ja) * 1985-07-22 1987-01-29 Toyo Contact Lens Co Ltd 高含水性光学材料
CS252224B1 (en) * 1985-07-31 1987-08-13 Otto Wichterle Hydrophilic copolymer suitable eapecially for contact lenses and medicinal utilization and method of its producion
CS256437B1 (en) * 1985-09-04 1988-04-15 Otto Wichterle Hydrophilic copolymer especially for contact lenses and medicinal application and method of its production
US4752627A (en) * 1986-08-13 1988-06-21 Michael Froix Clouding-resistant contact lens compositions
US4871785A (en) * 1986-08-13 1989-10-03 Michael Froix Clouding-resistant contact lens compositions
US4820038A (en) * 1986-08-14 1989-04-11 Coopervision, Inc. Hydrogel contact lens
US4734475A (en) * 1986-12-15 1988-03-29 Ciba-Geigy Corporation Wettable surface modified contact lens fabricated from an oxirane containing hydrophobic polymer
CS267858B1 (en) * 1987-01-12 1990-02-12 Sulc Jiri Contact,if need be,intra-ocular lens and method of its production
US5274038A (en) * 1987-11-09 1993-12-28 Ioptex Research Inc. Controlled surface optical lens and method of surface alteration
DE58908944D1 (de) * 1988-12-19 1995-03-09 Ciba Geigy Ag Hydrogele auf der Basis von fluorhaltigen und Saccharid-Monomeren.
US5214452A (en) * 1988-12-19 1993-05-25 Ciba-Geigy Corporation Hydrogels based on fluorine-containing and saccharide monomers
US4931228A (en) * 1989-04-05 1990-06-05 Coastvision Method of manufacturing soft contact lens buttons
US5247038A (en) * 1989-11-29 1993-09-21 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Polybutylene glycol dimethacrylate and resin composition for cast polymerization
AU634338B2 (en) * 1990-02-08 1993-02-18 Mitsubishi Rayon Company Limited Composition for plastic lenses
US5484863A (en) * 1993-03-10 1996-01-16 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Polymeric ophthalmic lens prepared from unsaturated polyoxyethylene monomers
US5532289A (en) * 1995-04-14 1996-07-02 Benz Research And Development Corp. Contact lens having improved dimensional stability
US6011081A (en) 1995-04-14 2000-01-04 Benz Research And Development Corp. Contact lens having improved dimensional stability
US5789015A (en) * 1996-06-26 1998-08-04 Innotech, Inc. Impregnation of plastic substrates with photochromic additives
US5739243A (en) * 1996-11-27 1998-04-14 Ppg Industries, Inc. Polymerizable composition
US5914174A (en) * 1996-12-05 1999-06-22 Innotech, Inc. Lens or semi-finished blank comprising photochromic resin compositions
US6689480B2 (en) * 2000-05-10 2004-02-10 Toray Industries, Inc. Surface-treated plastic article and method of surface treatment
US20030200772A1 (en) * 2002-04-30 2003-10-30 Foster John D. Methods and apparatus for forming optical fiber
US20070022786A1 (en) * 2003-04-28 2007-02-01 Foster John D Methods and apparatus for forming heat treated optical fiber
US20060074182A1 (en) * 2004-09-30 2006-04-06 Depuy Products, Inc. Hydrogel composition and methods for making the same
US9297928B2 (en) * 2004-11-22 2016-03-29 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ophthalmic compositions comprising polyether substituted polymers
WO2008059502A2 (en) * 2006-11-14 2008-05-22 Yissum Research Development Company Contact lens compositions
CA2705785A1 (en) * 2006-11-14 2008-05-22 Saul Yedgar Use of lipid conjugates in the treatment of diseases or disorders of the eye
US8074474B2 (en) * 2007-11-29 2011-12-13 Corning Incorporated Fiber air turn for low attenuation fiber
US20090220578A1 (en) * 2008-02-28 2009-09-03 Depuy Products, Inc. Hydrogel composition and method for making the same
AU2010247814B2 (en) 2009-05-11 2015-08-13 Celsus Therapeutics Plc Lipid-polymer conjugates, their preparation and uses thereof
JP2013524275A (ja) 2010-04-03 2013-06-17 ドシ,プラフル 薬剤を含む医療機器、その製造方法とその使用方法
TWI432486B (zh) * 2011-02-21 2014-04-01 Far Eastern New Century Corp 製造具有高含水率之聚矽氧水膠的方法
EP3780157A4 (de) 2018-03-29 2021-12-22 Nissan Chemical Corporation Energiespeichervorrichtungselektrode und energiespeichervorrichtung
EP3780010A4 (de) 2018-03-29 2021-12-22 Nissan Chemical Corporation Leitfähige kohlenstoffmaterial-dispersionsflüssigkeit
JP7424291B2 (ja) 2018-08-23 2024-01-30 日産化学株式会社 エネルギー貯蔵デバイス電極用薄膜形成用組成物、エネルギー貯蔵デバイス電極用複合集電体、エネルギー貯蔵デバイス電極、及びエネルギー貯蔵デバイス

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2998414A (en) * 1958-12-15 1961-08-29 California Research Corp Copolymer of mixed alkyl esters of unsaturated carboxylic acids
DE1495381B2 (de) * 1963-09-07 1971-06-24 Czeskoslovenska akademie ved , Prag Verfahren zur herstellung von kontaktlinsen oder kontakt linsenrohlingen aus quellfaehigen hydrogelen
US3503942A (en) * 1965-10-23 1970-03-31 Maurice Seiderman Hydrophilic plastic contact lens
US3598770A (en) * 1967-05-24 1971-08-10 Dow Chemical Co Acrylate latex and latex foam products
US3822089A (en) * 1968-09-25 1974-07-02 Akademie Ved Contact lens blank or replica made from anhydrous, sparingly cross-linked hydrophilic copolymers
US3803093A (en) * 1971-02-25 1974-04-09 C Neefe Methyl methacrylate copolymer which may be hydrated
US3728315A (en) * 1971-08-03 1973-04-17 R Gustafson Copolymerized hard plastic hydrogel compositions
US3880818A (en) * 1972-01-03 1975-04-29 Mitchel Shen Physiologically compatible plastic contact lenses and a method for their production
US3807398A (en) * 1972-09-19 1974-04-30 B Grucza Ocular implant

Also Published As

Publication number Publication date
DE2507389B2 (de) 1980-02-14
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FR2273294A1 (de) 1975-12-26
JPS50151545A (de) 1975-12-05
AU7801975A (en) 1976-08-12
CA1038524A (en) 1978-09-12
DE2507389A1 (de) 1975-12-11
GB1495043A (en) 1977-12-14
US3988274A (en) 1976-10-26
JPS543738B2 (de) 1979-02-26

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