DE2505681A1 - Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel - Google Patents

Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel

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DE2505681A1 DE19752505681 DE2505681A DE2505681A1 DE 2505681 A1 DE2505681 A1 DE 2505681A1 DE 19752505681 DE19752505681 DE 19752505681 DE 2505681 A DE2505681 A DE 2505681A DE 2505681 A1 DE2505681 A1 DE 2505681A1
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Egon Dr Med Roesch
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    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Description

  • Neue Aminopropanol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel Die vorliegende Erfindung betrifft neue Aminopropanol-Derivate der allgemeinen Formel 1 in welcher R einen niederen geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkyl rest bedeutet, deren pharmakologisch vertraegliche Salze, Verfahren zur Herstellung derselben sowie pharmazeutische Zubereitungen mit einem Gehalt er Verbindungen der allgemeinen Formel I.
  • Die Alkylreste R können 1-6, vorzugsweise 3-5 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugt sind verzweigte oder cyclische Alkylreste.
  • Die neuen Verbindungen sowie ihre pharmakologisch vertraeglichen Salze bewirken eine Hemmung adrenergischer 6 Rezeptoren und eigllen sich daher zur Behandlung oder Prophylaxe bei Herz- und Kreislauferkrankungen.
  • Die Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise entweder a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III Z-R (III) umsetzt, in denen R die oben angegebene Bedeutung hat, während einer der Reste Y und Z eine Aminogruppe und der andere einen reaktiven Rest darstellt und X die Gruppe oder bedeutet, wobei A eine Hy-d.oxylgruppe oder auch zusammen mit Y ein Sauerstoffatom sein kann, oder b) eine Verbindung der Formel IV iit einer Verbindung der allgemeinen Fornel V r'-CH2-X-CH2-N-R (V).
  • II in welcher X und R die oben genannte Bedeutung haben und Y einen reaktiven Rest vorstellt, umsetzt oder c) eine Verbindung der allgemeinen Formel VI in der R die oben angegebene Bedeutung hat und X' die Gruppe oder bedeutet, mit Pivalinsäure oder einem reaktionsfähigen Derivat derselben umsetzt und für den Fall, daß X oder X' die Gruppe bedeutet, anschließend reduziert.
  • Die gemäß Verfahren a) b) oder c) erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 können anschließend gegebenenfalls in Ihre pharmakoogisch verträglichen Salze umgewandelt werden.
  • Reaktive Reste Y, Z und Y' in Verbindungen der Formeln II, III und V sind insbesondere Säurereste, z.B. von Halogenwasserstoffsäuren und Sulfonsäuren.
  • Die erfindungsgemaessen Verfahren werden zweckmaesvig in eine: unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Loesungsmittel, z. .
  • Toluol, Dioxan, Aethylenglykoldimethylaether, Aethanol, n-Butanol oder Dimethylformamid, ctegebenenfalls in Gegenwart eines säure bindenden Mittels durchgeführt. Die Reaktion kann aber auch nach Mischen der Reaktionskomponenten durch Stehenlassen bei Raumtemperatur oder durch Erhitzen bewirkt werden.
  • Die Umsetzung der Verbindung der Formel IV mit den Substanzen der Formel V gemaess Verfahren b) erfolgt zweckmaessig unter Sauerstoffausschluss in Gegenwart eines Saeureakzeptors. Kan kann aber auch ein Alkalisalz der Hydroxyverbindung der Formel IV einsetzen.
  • Die Einführung des Pivaloylrestes in die Hydroxymethylengruppe der Verbindungen der Formel VI gemäß Verfahren c) erfolgt unter üblichen Acylierungsbedingungen, z.B. durch Umsetzung von Verbindungen der Formel VI mit Pivaloylchlorid unter Kühlung in Gegenwart einer Base, wie Pyridin.
  • Die gegebenenfalls durchzufuehrende Reduktion der Gruppe erfolgt mittels Natriumborhydrid oder durch katalytische Hydrierung mit Metallkatalysatoren.
  • Zur Überführung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 in ihre pharmakologisch unbedenklichen Salze setzt man diese, vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, mit der äquivalenten Menge einer anorganischen oder organischen Saure, z.B. Salz-Säure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Essigsäure, Citronensäure, Maleinsäure , Benzoesäure um.
  • Zur Herstellung von Arzneimitteln werden die Substanzen I in an sich bekannter Weise mit geeigneten pharmazeutischen Trägersubstanzen, -Aroma-, Geschmacks- und Farbstoffen gemischt und beispielsweise als Tabletten oder Dragees ausgeformt oder unter Zugabe entsprechender Hilfsstoffe in Wasser oder Öl, wie z.B.
  • Olivenöl, suspendiert oder gelost.
  • Die erfindungsgemäßen neuen Substanzen I und ihre Salze können in flüssiger oder fester Form enteral oder parenteral appliziert werden. Als Injektionsmedium kommt vorzugsweise Wasser zur Anwendung, welches die bei Injektionslösungen üblichen Zusätze wie Stabilisierungsmittel, Lösungsvermitter oder Puffer enthält. Derartige Zusätze sind z.B. Tartrat- und Citratpuffer, Äthanol, Komplexbildner (wie Äthylendiamintetraessigsäure und deren nicht-toxische Salze), hochmolekulare.
  • Polymere (wie flüssiges Polyäthylenoxyd) zur Viskositätsregulierung. Feste Trägerstoffe sind z.B. Stärke, Lactose, Mannit, Methylcellulose, Talkum, hochdisperse Kieselsäuren, höhermolekulare Fettsäuren (wie Stearinsäure), Gelatine, Agar-Agar, Calciumphosphat, Magnesiumstearat, tierische und pflanzliche Fette und feste hochmolekulare Polymere (wie Polyäthylenglykole), für orale Applikation geeignete Zubereitungen können gewünschtenfalls Geschmacks- und Süßstoffe enthalten.
  • Bevorzugt im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind ausser den in den folgenden Beispielen genannten Verbindungen die folgenden: 4-(2-Hydroxy-3-sek.-butylamino-propoxy)-2-pivaloyloxymethyl-indol 4-(2-Hydroxy-3-cyclobutylamino-propoxy)-2-pivaloyloxymethyl-indol 4-(2-Hydroxy-3-tert.-pentylamino-propoxy)-2-pivaloyloxymethyl-indol Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert: Beispiel 1 4-(2-Hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-2-pivaloyloxymethyl-indol 3.1 g 4-(2.3-Epoxypropoxy)-2-pivaloyloxymethyl-indol werden in 25 ml tert.-Butylamin geloest. Die Mischung wird 2 Tage bei Raumtemperatur gehalten und anschließend im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird zwischen verduennter Essigsaeure und Aether verteilt. Die Aetherphase wird verworfen, die essigsaure Iioesung schwach alkalisch gestellt und mehrfach mit Aether extrahiert. Die Aetherloesung wird getrocknet und eingedampft. Der kristalline Rueckstand (1.9 g) wird erneut in Aether aufgenommen und die Loesung mit 0.63 g Benzoesaeure versetzt. Der langsam ausgefallene Niederschlag wird nach einiger Zeit abgesaugt und getrocknet. Man erhaelt 2.0 g (40 % d.Th) chromatographisch reines 4-(2-Hydroxy-3-tert.-butylamino propoxy)-2-pivaloyloxymethyl-indol als Benzoat vom Sckzp. 149 - 15000.
  • Das als Ausgangsmaterial verwendete 4-(2.3-Epoxypropoxy)-2-pivaloyloxymethyl-indol kann wie folgt hergestellt werden: 11,5 g 4-(2.3-Epoxypropoxy)-2-hydroxymethyl-indol (US-Patent Nr. 3,705,907) werden in 100 ml Pyridin gelöst. Dazu tropft man unter Kühlen auf 0-5°C 6,5 g (6,7 ml) Pivaloylchlorid.
  • Nach einer Stunde gießt man die Mischung auf Eis und extrahiert mit Äther Die Ätherlösung wird nacheinander mit verdünnter Schwefelsäure, Bicarbonatlösung und Wasser gewaschen.
  • Nach Trocknen und Behandeln mit Aktivkohle wird die Lösung eingedampft. Der Rückstand (13 g, 82 % d.Th.) kristallisiert beim Verreiben mit Äther/Ligroin; Schmp.- 129-l310C Beispiel 2 4-(2-Hydroxy-3-isopropylamino-propoxy)-2-pivalyloxymethyl-indol Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren erhaelt man aus 2.6 g 4-(2.3-Epoxypropoxy)-2-pivaloyloxymethyl-indol und 10 ml Isopropylamin 1.1 g (27 % d.Th) 4-(2-Hydroxy-3-isopropylamino-propoxy)-2-pivaloyloxy methyl-indol als Benzoat vom Schmp. 133 - 135°C.
  • B e i s p i e 1 -3 4-(2-Hydroxy-3-cyclopropylamino-propoxy)-2-pivalyloxymethyl-indol Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren erhaelt man aus 2.0 g 4-(2.3-Epoxy-propyl)-2-pivaloyloxymethyl-indol und 4 ml Cyclopropylamin 2.7 g (85 0 d. Th.) 4-(2-Hydroxy-3-cyclopropylamino-propoxy)-2-pivalyloxymethyl-indol als Benzoat vom Schmp. 146 - 147°C.

Claims (4)

Patentansprüche
1. Aminopropanol-Derivate der allgemeinen FormelI in welcher R einen niederen geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest bedeutet, sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze.
2. Verfahren zur Herstellung von Aminopropanol-Derivaten der allgemeinen Formel I in welcher R einen niederen geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest bedeutet, sowie deren pharmakologisch verträglichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III Z-R (IIS) umsetzt, in denen R die oben angegebene Bedeutung hatr während einer der Reste Y und Z eine Aminogruppe und der andere einen reaktiven Rest darstellt und X die Gruppe oder bedeutet, wobei A eine Nydroxylgruppe oder auch zusammen mit Y ein Sauerstoffatom sein kann, oder b) eine Verbindung der Formel IV mit einer Verbindung der allgemeinen Formel V Y'-CH2-X-CH2-N-R (V).
II in welcher X und R die oben genannte Bedeutung haben und Y' einen reaktiven Rest vorstellt, umsetzt oder c) eine Verbindung der allgemeinen Formel VI in der R die oben angegebene Bedeutung hat und X' die Gruppe oder bedeutet, mit Pivalinsäure oder einem reaktionsfähigen Derivat derselben umsetzt und für den Fall, daß X oder X' die Gruppe bedeutet, anschließend reduziert, und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I in ihre pharmakologisch verträglichen Salze umwandelt.
3. Verwendung von Substanzen der Formel I und deren pl,armakologisch verträglichen Salze zut Herstellung von Arzneimitteln mit ß-rezeptorenblockierender wirkung.
4. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel 1 und deren pnarmaRolcgisch verträglichen Salze.
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