DE2532868A1 - Neue aminopropanol-derivate des indanons und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Neue aminopropanol-derivate des indanons und verfahren zu deren herstellung

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DE2532868A1
DE2532868A1 DE19752532868 DE2532868A DE2532868A1 DE 2532868 A1 DE2532868 A1 DE 2532868A1 DE 19752532868 DE19752532868 DE 19752532868 DE 2532868 A DE2532868 A DE 2532868A DE 2532868 A1 DE2532868 A1 DE 2532868A1
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indanone
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Karl Dr Med Dietmann
Wolfgang Dr Rer Nat Kampe
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    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
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Description

BOEHRINGER MANNHEIM GMBH 2022
Neue Aminopropanol-Derivate des Indanons und Verfahren zu deren Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Aminopropanol-Derivate des Indanons der allgemeinen Formel I
OE
0-CE2-CH-CB2-II-A-B-H
H
In der
L einen Alkylenrest, - - . "
B ein Schwefelatom oder einen Talenzstrich» E einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest oder
die Phenylgruppe
"bedeuten, ·
deren phanaakologisch vertraegliche Salze, Verfahren zur Herstellung derselben sowie pharmazeutische Zubereitungen mit einem Gehalt an Verbindungen der allgemeinen ?ormel I.
Die Älkylenreste A sind bevorzugt verzweigt und koennen 2 bis 6 Kohlenstoff atome, vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoff atome enthalten. Die Alkylreete E koennen 1 bis 4 Kohlenstoff atome enthalten.
Die neuen Verbindungen sowie ihre phanaakologisch vertraeglichen Salze bewirken eine Hemmung adrenergischer ß-Eezeptoren und e'ignen eich daher zur Behandlung oder Prophylaxe bei Eerz- und Kreislauferkrankungen.
609886/1213
25328G8
Die Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekenn-
zeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II
in der
Y einen reaktiven Rest und
Z eine Hydroxylgruppe oder auch zusammen mit Y ein Sauerstoffatom bedeutet,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
H2N-A-B-R1 fill).
in der
A und B die oben angegebene Bedeutung haben und R1 ein Wasserstoffatom vorstellt oder dieselbe Bedeutung wie R hat, umsetzt
oder
b) eine Verbindung der Formel IV
(IV)
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mit einer Verbindung der allgemeinen Formel V
Y-CH2-CH-CH2-N-A-B-R1 (V),
in der X, T, A, B und R die obengenannte Bedeutung haben,
Umsetzt . -
oder
c) fuex den Pail, dass B ein Schwefelatom darstellt, eine Verbindung der allgemeinen Formel TI
OH ^^^ 0-CH2-CH-GH2-H A
in der A die oben angegebene Bedeutung hat
mit Verbindungen der allgemeinen Formel VII
HS-R1 (VII),
in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt
und für den Fall, daß R' ein Wasserstoffatom bedeutet, nachträglich am Schwefelatom alkyliert. \
Die gemaess Verfahren a, b oder c erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I koennen anschliessend gegebenenfalls in ihre pharmakologisch vertraeglichen Salze umgewandelt werden.
609888/ 1213
Beaktive Reste Y in Verbindungen der Formeln II und V sind insbesondere Saeurereste, z, B. τοη Halogenvässerstoffsaeuren und Sulfonsaeuren. . ·
Die als Ausgangsmaterial verwendete Verbindung der Formel IV ist z. B. in "Organic Preparations and Procedures int« Ja. (2)» 65-70 (1973)" beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden zweckmäßig in einem .· unter der, Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungs-. mittel, z.B. Toluol, Dioxan, Äthylenglykoldimethyläther, Äthanol, n-Butanol oder Dimethylformamid, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt. Die Reaktion kann aber auch nach Mischen der Reaktxonskomponenten durch Stehenlassen bei Raumtemperatur oder durch Erhitzen bewirkt werden.
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel IV mit den Substanzen der Formel V gemäß Verfahren b) erfolgt zweckmäßig unter Sauerstoff ausschluß in Gegenwart eines Säureakzeptors. Man kenn aber auch ein Alkalisalz der Hydroxyverbindung der Formel IV einsetzen. '·■■■' .
Die S-Alkylierung - für den Fall, daß R' in den Formeln III, V und VII ein Wasser stoff atom bedeutet - wird ebenfalls zweckmäßig in Lösungsmitteln der obengenannten Art unter Sauerstoffausschluß mit üblichen S-Alkylierungsmitteln durchgeführt.
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Zur Überführung der Verbindungen der. allgemeinen Formel I in ihre pharmakologisch unbedenklichen Salze setzt man diese, vorzugsweise in einem' organischen Lösungsmittel, mit der äquivalenten Menge einer anorganischen oder organischen SSure, z.B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure. Phosphorsäure, Schwefelsäure, ' Essigsäure, Citronensäure, Maleinsäure e Benzoesäure um.
Zur Herstellung von Arzneimitteln werden die Substanzen I in an sich bekannter Weise mit geeigneten pharmazeutischen Trägersubstanzen, Aroma-, Geschmacks- und Farbstoffen gemischt und beispielsweise als Tabletten oder Dragees ausgeformt oder unter Zugabe entsprechender Hilffstoffe in Wasser oder öl, wie z.B. Olivenöl, suspendiert oder gelöst. ·
Die erfindungsgemäßen neuen Substanzen I und ihre Salze können in flüssiger oder fester Form enteral oder parenteral appliziert werden. Als Injektionsmedium kommt vorzugsweise Wasser zur Anwendung, welches die bei Injektionslösungen üblichen Zusätze wie Stabilisierungsmittel, Lösungsvermittler oder Puffer enthält. Derartige Zusätze sind z.B. Tartrat- und Citratpuffer, Äthanol, Komplexbildner (wie Ä'thylendiamintetraessigsäure und deren nicht-toxischen Salze), hochmolekulare Polymere (wie flüssiges Polyäthylenoxyd) zur Viskositätsregulierung. Feste Trägerstoffe sind z.B. Stärke, Lactose, Mannit, Methylcellulose, Talkum, hochdisperse Kieselsäuren, höhermolekulare Fettsäuren (wie Stearinsäure), Gelatine, Agar-Agar, Calciumphosphat, Magnesiumstearat, tierische und pflanzliche Fette und feste hochmolekulare Polymere (wie Polyäthylenglykole), für orale Applikation geeignete Zubereitungen können gewünschtenfalls Geschmacks- und Süßstoffe enthalten.
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Bevorzugt Im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind ausser den in den folgenden Beispielen genannten Verbindungen die folgenden: 7-(2-Hydroxy-5- sei. -"butyl amino-prop oxy) -indanon-1 7-(2-Hydro3cy-3-tert. -pentylamino-propoxy) -indanon-1 T-^-Hydroay-J-Cl-methylmercapto-isopropylaminoJ-propoxyJ-indanon-l·
Die Erfindting wird durch die folgenden Beispiele naher erläutert.
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Beispiell
14;0 8 7-(2.3-Epoaqrpropo3cy)-indanoii-l werden in 50 ml tert.-Butylamin geloest und 5 Tage "bei Bäumtemperatur "belassen« Anschliessend wird eingedampft, der Rueckstsnd in Essigester geloest und die Essigesterphase mit 1 H Salzsaeure ausgeschuettelt. Die salzsäure Phase wird mit 2 H Natronlauge alkalisch gestellt und mit Aether/ Essigester extrahiert. Der Extrakt wird getrocknet, mit Aktivkohle und Bleicherde behandelt und eingedampft. Der Rückstand wird in Äther aufgenommen. Die entstehende Lösung wird mit ätherischer Salzsäure versetzt und wieder eingedampft. Nach Lösen des Rückstandes in Isopropanol und Zugabe von Xther fällt langsam ein Niederschlag. Nach Absaugen und Trocknen erhält man 5,0 g (32 % d.Th.)7-(2-Hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-
ο indanon-1 als Hydrochlorid vom Schmp. 135 - 138 C.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 7- (2,3-Spoxypr op oxy) -indanon-1 kann auf folgende Weise erhalten werden:' ·
Eine Mischung von 8t3 g 7-Hydroxyindanon-l und 100 al Epichlorhydrin wird nach Zusatz von einigen Tropfen Piperidin 6-8 Stunden zum Sieden erhitzt. tJeberschuessiges Epichlorhydrin wird im Vakuum entfernt und der Eueckstand ueber e.ine Kieseigelsaeule chromatographiert (laufmittel: Methylenchlorid/Methanol 97/3). Nach Eindampfen der " sub stanzhalt igen Pfaktionen erhaelt man 8,7 S (^75 i° d. !Dh.) 7-(2y,3-Epoxypropo2y)-indanon-1 als oeligen Eueckstand, der in dieser Porm unmittelbar weiterverwendet wird. · - ·
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Beispiel 2
14/0 S" frohes 7-(2jr3-Epoxypropoxy)-iridanon-l wird in 100 ml Isopropylamin geloest und 3 5!age bei Raumtemperatur "belassen. JLnschliessend wird die Loesung im Vakuum eingedampft vnd. dex* Rueck-. stand analog Beispiel 1 einer zweimaligen Saeuretrenn-ung unterworfen. Die so erhaltene Base (470 g) wird in 100 ml Aetner/Essigester geloest und mit 1,85 g Benzoesaeiore ^ersetzt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und aus Isopropanol unkristallisiert. Kan erhaelt schliesßlich 2,1 g (13 j£ d. Th.) 7-(2-Hydroxy-3-isopropylamino-jropo3y)-indanon-l als Benz ο at voel Schmp. l60 -
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Beispiel 3
7-[2-Hydro:xy-3-(l-methylmercapto-2-methyl-i8opropylamino)-propoxy]-lndanon-1 · . ' :
8;7 B. 7-(2^3-Epoxypropoxy)-indanon~l und 6,2 g l-Hethylmercapto-2- ■ Bethylpropylainin-2 werden 4 Tage bei Eaumtemperatur geruehrt. JLn- schliessend wird in Essigester aufgenommen und die Loesung mit Vasser gewaschen. Die Essigesterphase wird getrocknet, eingedampft und der Rueckstand in Isopropanol geloest. Nach Zugabe τοη 3/1 g Benzo es aeure lcristallisiert das ueberschuessige l-MethylEiercapto--2-methylpropylamin-2 als Benzoat aus und wird verworfen. Der Hueckstand der eingedampften Mutterlauge wird in Essigester geloest und die Loesung langsam mit Aether versetzt. Der ausgefallene Niederschlag wird aus iBopropanol umkristallisiert. Man erhaelt 4,3 g (22 # d. Th.) . · 7-[2-Hydroxy-3-(l-methylmercapto-2-methyl~isopropylaraino)~propoxy3-indanon-1 als Benzoat vom Schmp. 107 - 109eC . . "
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7-E2-Hydroxy-3-(l-phenylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-indanon-1
14fQ e rohes 7-(2j3-Epoxypropoxy)-indanon-l tind 7r2 g 1-Phenylmercapto-2-methyl-propylainin-2 werden 3 Tage bei Baumtemperatur geraehrt. Die Mischung wird in Aether/Essigester aufgenommen und die organische Phase mit 1 IT Essigsaeure ausgeschuettelt. Die essigsaure loesung wird alkalisch gestellt und mit Aether extrahiert» Die Aetherphase wird getrocknet und eingedampft. Der Rueckstand wird in wenig^ Essigester geloest und nacheinander zuerst mit 2/3 ml Eisessig und anschliessend mit Aether "bis zur "beginnenden Truehung versetzt. Der ausgefallene niederschlag wird aus Essigester unter Zusatz von Aktivkohle unikristaliisiert. Man erhaelt 775 g (30 fo ö.. Th.) 7-[2-Eydroxy-3-(l-phenylmercapto-2~methyl-isopropylamino)-propoxy]-indanon-1 als Acetat vom Schmp. 105 - 1070C. " ■ '
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Claims (4)

Patentansprüche
1.) Aminopropanol-Derivate des Indanons der allgemeinen Formel I
OH ' · _
0-CH2-CE-CH2-N-A-B-B
A einen Alkylenrest, · ..." \ · B ein Schwefelatom oder einen Yalensstrich, - ;_
E einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest* oder
■ die Phenylgruppe . · ..-■"· -.·..-· *
"bedeuten, " '. - ·
sowie deren pharmakοlogisch verträgliche Salze.
2. Verfahren zur Herstellung von Aminopropanol-Derivaten des Indanons der allgemeinen Formel I
0-CH2-CH-CH2-Ii-A-B-E . '
in der
A einen Alkylenrest, . - . ':"*.·
B ein Schwefelatom oder einen Talenzatrich, ν
E einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest* oder die Phenylgruppe 609886/12f3
sowie deren pharmakοlogisch verträglichen Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II
X 0"CH2-CH- -CH2 —Y X)'1 in der reaktiven Y einen Rest und
2 eine Hydroxylgruppe oder auch zusammen mit Y ein. Sauerstoffatom bedeutet,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
HN-A-B-R1 (III),*
in der
A und B die oben angegebene Bedeutung haben und R* ein Wasserstoffatom vorstellt oder dieselbe Bedeutung wie R hat, umsetzt
oder
b) eine Verbindung der Formel IV
6 0 9 :.) :i G / 1 ? 1 3
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel V
Y-CH0-CH-CH2-N-A-B-R* (V) ,
H'
in der X» Y, A, B und E die obengenannte Bedeutung haben,
■umsetzt . ' ■
oder
c) fuex' den Fall, dass 3 ein Schvefelatoia darstellt3 eine Verbindung der allgemeinen Pormel TI
0H /~-
0-CH2-CH-CILj-Ii A
in der A dio oben angegebene Bedeutung· hat
mit Verbindungen der allgemeinen Formel VII
HS-R1 (VII),
in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt,
für den Fall, daß R1 ein Wasserstoffatoia bedeutet, nachträglich am Schwefelatom alkyliert und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I in ihre pharmakologisch verträglichen Salze umwandelt.
3. Verwendung von Substanzen der Formel I und deren pharmakologasch verträglichen Salze zur Herstellung von Arzneimitteln iuit ß-rezeptorenblockierender Wirkung.
4. Arzneimittel, bestehend aus Verbindungen gemäß Anspruch 1 und üblichen Träger- und Hilfsstoffen.
609B8 G/1213
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