DE2504374C3 - Mittel zum Aromatisieren von Lebensmitteln und Getränken mit einem Gehalt an einem wasserunlöslichen Magnesium- oder Calcium-Isohumulon-Komplex und seine Verwendung - Google Patents

Mittel zum Aromatisieren von Lebensmitteln und Getränken mit einem Gehalt an einem wasserunlöslichen Magnesium- oder Calcium-Isohumulon-Komplex und seine Verwendung

Info

Publication number
DE2504374C3
DE2504374C3 DE2504374A DE2504374A DE2504374C3 DE 2504374 C3 DE2504374 C3 DE 2504374C3 DE 2504374 A DE2504374 A DE 2504374A DE 2504374 A DE2504374 A DE 2504374A DE 2504374 C3 DE2504374 C3 DE 2504374C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
isohumulone
water
complex
magnesium
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2504374A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2504374A1 (de
DE2504374B2 (de
Inventor
Robert Peter Mount Waverley Hildebrand
Alexander William Elsternwick White
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CUB Pty Ltd
Original Assignee
Carlton and United Breweries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Carlton and United Breweries Ltd filed Critical Carlton and United Breweries Ltd
Publication of DE2504374A1 publication Critical patent/DE2504374A1/de
Publication of DE2504374B2 publication Critical patent/DE2504374B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2504374C3 publication Critical patent/DE2504374C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
    • C12C3/00—Treatment of hops
    • C12C3/12—Isomerised products from hops
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
    • C12C3/00—Treatment of hops
    • C12C3/04—Conserving; Storing; Packing
    • C12C3/06—Powder or pellets from hops
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
    • C12C5/00—Other raw materials for the preparation of beer
    • C12C5/02—Additives for beer
    • C12C5/026—Beer flavouring preparations

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)

Description

Die Ausnutzung der Humulone oder α-Säuren (nachstehend kurz als Humuion oder Humulone bezeichnet) aus dem Hopfen spielt eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Bier und Ale. Bei Verwendung von natürlichem Hopfen zum Hopfen im Kessel werden die Humulone in die entsprechenden Isohumulone oder lso-Ä-säuren umgewandelt Nachstehend werden diese Verbindungen als Isohumulon bzw. Isohumulone bezeichnet. Diese Verbindungen sind löslich und verleihen dem Bier die sogenannte Bittere. Die Gesamtausnutzung der Humulone, berechnet als Konzentration der Isohumulone im fertigen Bier, beträgt 25 bis 35%.
Es sind zahlreiche Verfahren zur Herstellung eirfacher Lösungsmittel-Hopfen-Extrakte beschrieben. Ferner sind Verfahren zur Herstellung von isomerisierten Hopfenextrakten in der GB-PS 10 64 068 (entspricht australischer Patentschrift 2 74 051), in der BE-PS 7 96 316 und der DE-OS 21 43 783 beschrieben.
Bei den bekannten Verfahren zur Herstellung von isomerisierten Hopfenextrakten werden eine Humulone enthaltende Lösung entweder allein oder zusammen mit anderen extrahierbaren Stoffen aus dem Hopfen einer elektromagnetischen Strahlung ausgesetzt oder die Natrium- oder Kaliumsalze der Humulone werden gegebenenfalls zusammen mit anderen alkalilöslichen Bestandteilen des Hopfens bei erhöhten Temperaturen in einem wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Medium in einem pH-Bereich von beispielsweise 5 bis 10 isomerisiert oder Humuion wird in wäßrig alkoholischer Lösung und in Gegenwart katalytischer Mengen von Metallionen, wie Magnesiumionen, isomerisiert.
Bei den in den vorgenannten Patentschriften beschriebenen Verfahren zur Herstellung eines isomeriliei ten Hopfenextraktes werden zweiwertige Metallsalze oder Komplexe der Humulone in fester Phase oder in geschmolzenem Zustand bei erhöhten Temperaturen isomerisiert. Zur Durchführung dieses Verfahrens kann man eine Lösung der Humulone herstellen, beispielswei- »e durch Extrahieren von Hopfen mit einem organi- »chen Lösungsmittel, wie Hexan. Es wird eine Lösung der Hopfenharze erhalten, Durch Gegenstromextraktion mit einer wäßrigen Lösung eines Alkalimetallsalzes, wie Kaliumcarbonat, wird aus dieser Lösung eine Lösung der Humulone erhalten. Die Humulone werden aus der erhaltenen wäßrig-alkalischen Lösung in Form eines Metallion-Humulon-Komplexes durch Zusatz einer Lösung eines; zweiwertigen Metallions, wie Magnesium, ausgefällt) und äbfiltrieift, Södänfi wird der Metallion-Humulon-Kbmplex gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser oder einer anderen Flüssigkeit in fester Form oder bis zum Schmelzen erhitzt, unter Bildung eines Metallion-Isohumulon-Komplexes, beispielsweise MagnesiumisohumulaL
Bei den beiden erstgenannten Verfahren erfolgt zwangsläufig auch die Bildung von Nebenprodukten zusammen mit den Isohumulonen. Bei dem dritten Verfahren ist eine Konzentrierungsstufe und eine Stabilisierung des isomerisierten Produktes erforderlieh.
Bei den in der DE-OS 2143 783 und der BE-PS 7 96 316 beschriebenen Verfahren der Isomerisierung zweiwertiger Metallsalze oder Komplexe der Humulone in fester Phase oder geschmolzenem Zustand ist weder eine Konzentrierungsstufe noch irgendeine Stabilisierung des Produktes erforderlich. Die Konzentration des Isohumulons im Komplex betrp£*. normalerweise 50 bis 75%, bezogen auf das Trockengewicht.
Die zweiwertigen Metallion-Isohumulon-Komplexe oder -Salze, die in der DE-OS 21 43 783 und der BE-PS 7 96 316 beschrieben sind, unterscheiden sich im Verfahren ihrer Herstellung und ihrer Struktur von den Isohumulonen, die nach den vorstehend beschriebenen drei Verfahren erhalten werden. Diese Unterschiede beruhen zumindest zum Teil auf den grundsätzlichen Unterschieden, die zwischen einer Reaktion in fester Phase und einer Reaktion in homogener Lösung bestehen. Die in der DE-OS 21 43 783 und der BE-PS 7 96 316 beschriebenen Verfahren in fester Phase haben den Vorteil, daß die Reaktionen rasch und ohne nennenswerte Bildung von unerwünschten Abbauprodukten verlaufen, während gleichzeitig das Isohumulon in einer Form erhalten wird, die keine Stabilisierung oder Konzentrierung erfordert
Die begrenzte Löslichkeit dieser Komplexe oder Salze von Isohumulonen führte zur Entwicklung eines SpezialVerfahrens zum Vermählen des fertigen isomerisierten Produktes vor der Zugabe zum Bier oder anderen Getränken, das ebenfalls in der DE-OS 21 43 783 und der BE- PS 7 96 316 beschrieben ist.
Bei diesem Verfahren wird der wasserunlösliche Metallion-Isohumulon-Komplex in Wasser auf eine Korngröße von höchstens 10 Mikron zerkleinert, so daß nach Zugabe des Extrakts zum Getränk eine raschere Auflösung erfolgt. Das Verfahren hat den Nachteil, daß die Auflösung des feinvermahlenen Isohumulonkomplexes in Bier oder einem anderen Getränk zeitraubend ist, beispielsweise 24 bis 48 Stunden erfordert.
Aus der FR-PS 21 74 974 ist die '"'berführung eines
so unlöslichen Isohumulon-Metallionkomplexes — gelöst in einem Lösungsmittel wie Äthanol oder Propylenglykol — in eine Hchter lösliche Form, beispielsweise das Natrium- oder Kaliumsalz, bekannt. Das Verfahren soll nach bekannten Methoden durchgeführt werden. Ein inniges Gemisch der Lösung des Komplexes wird mit einem Überschuß einer konzentrierten Lösung von Natrium- oder Kaliumhydroxid oder -carbonat versetzt. Das entstandene Natrium- oder Kaliumisohumulat kann unmittelbar Bier zugesetzt werden. Es können auch zunächst Fällungen von Metallsalzen abfiltriert werden, bevor man das Filtrat Bier eindosiert.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, den wasserunlöslichen MetaiÜon-Isohumulon-Kompiex bzw. das Salz, das bei den in der DE-OS 21 43 783 und der BE-PS 7 96 316 beschriebenen Verfahren anfällt, in eine solche Form zu verwandeln, daß nach Zugabe zu Wasser öder einem wasserhaltigen Medium ein wasserlösliches Salz anfällt, nämÜch das Natrium- oder
Kaliumsalz, das als Lösung in Wasser oder einem wasserhaltigen Medium unmittelbar zum Aromatisieren von Lebensmitteln und Getränken, insbesondere Bier, verwendet und in kürzester Zeit gelöst werden kann. Auf diese Weise läßt sich ein Feinstvermahlen des Komplexes vermeiden. Wenn keine Zeit zum Auflösen des feinvermahlenen MetaUion-Isohumulon-Komplexes nach der Zugabe zum Bier oder einem anderen Getränk zur Verfügung steht, hat das neue Mittel den Vorteil, daß es dem Getränk gleichzeitig oder in engem Zusammenhang mit Flockungsmitteln oder unmittelbar vor dem Filtrieren zugesetzt werden kann.
Dementsprechend betrifft die Erfindung ein Mittel zum Aromatisieren von Lebensmitteln und Getränken, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einem wasserunlöslichen Magnesium- oder Calcium-Isohumulon-Komplex und zusätzlich Natrium- oder Kaliumtripolyphosphat oder Natrium- oder Kaliumäthylendiamintetraacetat in einem Molverhältnis von Alkalimetallverbindung zu isohumulon im Isohumulon-Komplex von mindestens 0,2 :1. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung des Mittels zum Hopfen von Bier.
Zur Herstellung des Mittels wird der wasserunlösliche Magnesium- bzw. Calcium-Isohumulon-Komplex vorzugsweise in feinvermahlener oder feinstvermahlener Form mit Natrium- oder Kaliumtrinolyphosphat oder Natrium- oder Kaliumäthylendiamintetraacetat in fester Form vermischt
Das Molverhältnis von Alkalimetallverbindung zu Isohumulon im Magnesium- bzw. Calcium-Isohumulon-Komplex beträgt mindestens 0,2:1, vorzugsweise mindestens 0,8:1.
Das Mittel wird Wasser oder einem anderen wasserhaltigen Medium in solcher Menge zugesetzt, daß sich eine Lösung von höchstens 5%, vorzugsweise höchstens 2%, an Isohumulonen ergibt In der Lösung liegt dann nur ein verhältnismäßig geringer Anteil an unlöslichen Stoffen vor. Das Mengenverhältnis von
ίο unlöslichen Stoffen zu Isohumulon in der Lösung beträgt 0,1 :1. Die Umwandlung des wasserunlöslichen Magnesium- bzw. Calcium-Isohumulon-Komplexes in ein wasserlösliches Alkalimetallsalz des Isohumulons vsrläuft dabei sehr rasch und in einer Ausbeute von
mutdestens 80%, vorzugsweise mindestens 90%.
Wie die nachstehenden nachgereichten Vergleichsversuche zeigen, ist es nicht möglich, mit anderen Alkalisalzen, z. B. Natriumcarbonat, auch nur annähernd so gute Ergebnisse zu erzielen.
Nachstehend werden die Ergebnisse von Vergleichsversuchen mit dem Magnesium- und Calciurn-Isohurnulat-Komplex und Natriumrripolyphosphat (STPP) bzw. Na2COj mitgeteilt Überraschenderweise ergibt STPP innerhalb der festgesetzten Versuchsdauer von 1 Stunde
2ϊ wesentlich bessere Ergebnisse als »Regenerierungsmittel« als Na2CO3 sowohl bei niedriger (0,5%) als auch hoher Isohumulon-K&rizentration (5%). Das Molverhältnis von Alkalimetallverbindung zu Isohumulon im Isohumulon-Komplex beträgt in diesen Versuchen 1 :1.
Metali Isohumulon- Misch Alkali
Komplex verfahren1) metallsalz-')
Magnesium- A STPP
Isohumulat B STPP
A Na2CO,
B Na2CO1
A STPP
B STPP
A Na2CO,
B Na2CO,
Calcium- A STPP
Isohumulat B STPP
A Na.CO,
B Na2CO,
A STPP
B STPP
A Na2CO,
B Na2CO1
Isohumulori- Regene
Konzentration ration3)
(•Vb Gew/Vol.)
5 23.2
5 17.0
5 3.8
5 4.1
0.5 80.8
0.5 87,5
0.5 14.6
0.5 13.1
5.0 25.4
5.0 22.7
5.0 8.9
5.0 8.7
0.5 72.0
0.5 70.0
0.5 37.6
0.5 24.7
') Verfahren A
Verfahren B
') STPP
') Regeneration (%) =
-Metall-Isuhumulon-Koniplex suspendiert in Wasser und Zugabe der Lösung
des Alkalimetallsalzes
-■Metall-Isohumulon-Komplex und Alkalimetallsal/ zuerst zugegeben, sodann
Zugabe von Wasser
= Nalriumlripolyphosphat Gewicht Isohumulon in Lösung
Gewicht Isohumufon zugesetzt als MetaÜkomplex
Aus den Ergebnissen ist ersichtlich, daß zur Herstellung von Natriumisohumülat überraschenderweise ein Unterschied zwischen Natriumcarbonat und Natriumtripolyphosphat besteht.
Die Mittel können auch Gemische der genannten Verbindungen enthalten,
Die Umwandlung des wasserunlöslichen Metallion-Isöhumulon-Romplexes in eine Lösung eines Wasseriös·1 liehen Isohumulats, wie Natrium-= oder Kaliumisohumu^ lat, kann folgendermaßen durchgeführt werden;
Die feinvermahlene odei' feinstvermahlene wasserun* lösliche Calcium= oddf Magnesium-Isöhümulön-Köfn-
plex wird mit dem festen oder pulverisierten Natriumtripolyphesphat oder einer der anderen genannten Alkalimetallverbindungen vermischt und als freifließendes Pulver oder in Form von Tabletten oder in anderer komprimierter oder agglomerierter Form (nachstehend kurz als Tabletten bezeichnet) eingesetzt.
Bei Verwendung üblicher Tablettiermaschinen kann das Produkt noch den Zusatz eines in der Lösung löslichen, vorzugsweise festen, Schmiermittels erfordern. Voi zugsweise wird für diesen Zweck ein Salz der Stearinsäure, wie Magnesiumstearat, in einer Konzentration von 0,5 bis 2,5 Gewichtsprozent verwendet Die Verwendung eines Schmiermittels, wie Magnesiumstearat, hängt von der verwendeten Alkalimetallverbindung ab. Vorzugsweise wird ein derartiges Schmiermittel eingesetzt, wenn als Alkalimetallverbindung Natriumtripolyphosphat verwendet wird. Der Bruchpunkt der Tablette beträgt vorzugsweise höchstens lOS.C. Härteeinheiten, insbesondere 2 bis 5 S.C. Härteeinheiten.
Beim Eintragen der Tablette oder des Pulvers in Wasser oder ein wäßriges Medium wird vorzugsweise eine Temperatur von 0 bis 40° C angewandt und gerührt. Die Tablette zerfällt und das Natriumt.-ipolyphosphat bzw. die Alkalimetallverbindung geht in Lösung. Es erfolgt doppelte Umsetzung unter Bildung des wasserlöslichen Natrium- oder Kaliumisohumulats.
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Mittel besteht auch darin, daß sie als feinvermahlenes Pulver oder in Form von Tabletten oder anderer· Formkörpern gelagert und transportiert werden können und zur Herstellung einer Lösung erst unmittelbar vor der Verwendung in Wasser oder ein anderes wasserhaltiges Medium eingetragen zu werden brauchen. Das Produkt der Erfindung kann längere Zeit ohne nennenswerte Qualitätseinbuße bei üblichen Temperaturen und an der Luft gelagert werden. Das Produkt ist in jeder Hinsicht praktisch unbegrenzt stabil. Deshalb ist der Zusatz spezieller Stabilisatoren nicht erforderlich.
Es wurde festgestellt, daß das Produkt der Erfindung, insbesondere in Form von Tabletten oder ähnlichen Formkörpern, folgende weitere Vorteile besitzt, nämlich
(a) die Zeit zur Auflösung des Produkts oder seiner Lösung in dem Getränk ist vermindert.
(b) de Tablette oder ein anderer formkörper unter liegt weniger dem Angriff durch Sauerstoff auf Grund seiner erheblich verminderten Oberfläche (beispielsweise weniger als I : 2000) im Vergleich /u einem venahlenen Pulver, das selbst nicht besonders stark dem Angriff durch Sauerstoff unterliegt, woiiirui uit ivm^litiiktil dtr Bildung von Abbauproduktcn oder anderen unerwünschten Substanzen weiter vermindert wird.
(c) der wasserunlösliche Calcium oder Magnesium-Isohumulon Komplex muli nicht so fein vermählen werden, wie /ur Herstellung der in der DEC)S 21 4 3 78 i beschriebenen Paste des I Atrakts. und
(il) die au«, der TiIhIcUe beim Auflösen in W.isser gebildete lösung ist praktisch stabil und erfordert auch kein zusätzliches Filtrieren.
Die Auflösungsgeschwindigkett der Tablette in Wasser oder einem anderen flüssigen Medium kann auch noch durch Änderung des Kompressionsfaktors bei der Herstellung der Tablette gesteuert werden.
Der Umwandlungsgrad des Magnesium- bzw. Ctlciurn-Isöhumülon-Kojhplexes in der wäßrigen Lösung
beträgt mindestens 80%, vorzugsweise mindestens 90%.
Dps Mittel der Erfindung gestattet die Verwendung einfacher und wirtschaftlicherer Dosierungsverfahren beim Zusatz des Mittels oder seiner Lösung zu einem Getränk.
Die Teilchengröße des verfahrensgemäß eingesetzten wasserunlöslichen Calcium- bzw. Magnesium-isohumulon-Komplexes kann in verhältnismäßig breiten Grenzen liegen. Vorzugsweise soll die Teilchengröße höchstens 200 Mikron betragen. Die Umwandlung in das wasserlösliche Natrium- bzw. Kaliumsalz bzw. den wasserlöslichen Komplex verläuft um so rascher, je kleiner die Teilchengröße ist Die Umwandlung verläuft auch rascher bei höheren Temperaturea Normalerweise wird die Umwandlung bei Temperaturen von 0 bis 40° C durchgeführt
Das Mengenverhältnis von Natrium- oder Kaliumtripolyphosphat zum Calcium- bzw. Magnesium-Isohumulon-Komplex beeinflußt die Geschwindigkeit und das Ausmaß der Umwandlung in -: wasserlösliche Form. Es wurde festgestellt, daß ein Moiverhäitnis von Alkalimetallverbindung, beispielsweise Natriumtripolyphosphat. zu Isohumulon im Metallion-Jsohumuion-Komplex von mindestens 0,8 :1, vorzugsweise mindest -ns 1,0 : 1. eine Umwandlung von mindestens 80% des unlöslichen Metallion-Isohumulon-Komplexes zum wasserlöslichen Alkalimetallsalz bewirkt.
Beispielsweise kann der gemahlene Calcium bzw. Magnesium-Isohumulon-Komplex mit einer solchen Menge an Natriumtripolyphosphat vermischt werden, die 1 Moläquivalent. bezogen auf Isohumulon. beträgt. Ferner wird eine geringe Menge eines Gleitmittels, wie Magnesiumstearat. zugesetzt Nach dem Vermischen wird das Pulver in einer üblichen Tablettiermaschine zu Tabletten verpreßt. Zum Gebrauch können die Tabletten beispielsweise der entsprechenden Menge von 40'1C warmem Wasser zugesetzt werden.
Die Lösung wird gerührt und auf -;0°C erwärmt, bis die Tabletten zerfallen sind und mindestens 80% des Metallion-Isohumulon-Komplexes sich in das lösliche Natriumisohumulat umgewandelt haben. Dies erfordert im allgemeinen höchstens 2 Stunden. Die erhaltene Losung kann sodann unmittelbar in das Getränk eindosiert oder mit einer weiteren Menge Wasser verdünnt und einige Zeit auf 40 C erwärmt werden, um eine größere Umwandlung in das Natriumsalz zu erreichen.
Der gemahlene Calcium- bzw Magnesium Isohumu-Ion-Komplex in pulveriger oder komprimierter Form kann auch zu einer Suspension in Wasser oder einem anderen flüssigen Medium verarbeitet werden. Diese Suspension wird «odann in ein mit einem Rührwerk jLsgerustetes Gefäß eingespeist, das eine 40'C warme wäßrige Losung von Natnumtripolyphosphat enthält. In da« (,cfaß ·. ird der Metallion-lsol,u"nulon Komplex und das Natriumtripolyphosphat in solcher Menge eingespeist daß eine Suspension mit 0,5 bis I'Hi Isohimulon erhalten wird, und daß mindestens 1 Moläquivlanct Natriumtripolyphosphat pro Mol Isohu niujof. im Calcium- bzw Magnesium Isohumulon-Kom plex vorliegt.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
B e i s ρ i e 1 1
Hopfen wird ftlit Hexan extrahiert Der Hexanextrakt wird einer Gegenstrom-Extraktion mit einer wäßrigen Kaliumcarbonatlösung unterworfen. Aus dem wäßrigen
Extrakt werden die Humulone durch Zusatz ' von Magnesiumsulfat in Form ihrer Magnesiumsalze ausgefällt. Das Magnesiumhumulat wird abfiltriert und der feuchte Filterkuchen erhitzt Der entstandene feste Magnesium-Isohumulon-Komplex wird getrocknet.
Der trockene Magnesium-Isohumulon-Komplex wird zu einer Teilchengröße von höchstens 200 Mikron vermählen. 1 kg des vermahlenen Pulvers wird mit 800 g Natriumtripolyphosphat und 20 g Magnesiumstearat vermischt Das Gemisch wird zu Tabletten mit einem Gewicht von etwa 1 g, einem Durchmesser von 1,4 cm und einer Dicke von 0,5 cm verpreßt. Aufgrund der Analyse enthält jede Tablette etwa 390 mg Isohumulon als Magnesium-Isohumulon-Komplex.
Ein mit 80 ml Wasser von 400C gefülltes Gefäß wird mit einem Magnetrührer gerührt und mit einer Tablette versetzt Nach 2stündigem Rühren beträgt die Konzentration an unlöslichen Stoffen in der Lösung weniger als 0,01 Gewichtsprozent Der Inhalt des Gefäßes wird filtriert und das Filtrat auf Isohumulon analysiert. Die wäßrige Lösung enthält 0,50% Isohumulon, entsprechend einer lOOprozentigen Umwandlung des Magnesium-Isohumulon-KompIexes in das lösliche Natriumisohumulat
Die erhaltene wäßrige Lösung wird unfiltriertem, ungehopftem vergorenen Bier in solcher Menge zugesetzt daß die Zunahme der Isohumulon-Konzentration im Bier 30 mg/Liter beträgt Die Analyse des Bieres auf den Isohumulongehalt ergibt eine Zunahme der Isohumulon-Konzentration im Bier von 27 mg/Liter. Dies bedeutet eine 90prozentige Ausnutzung des dem Bier zugesetzten Isohumulons.
Beispiel 2
500 g des gemäß Beispiel I hergestellten trockenen Magnesium-Isohumulon-Komplexes mit einer Teilchengröße von höchstens 200 Mikron werden mit 400 g wasserfreiem Kaliumtripolyphosphat vermischt Aufgrund der Analyse enthält das Pulver etwa 40% Isohumulon in Form des Magnesium-Isohumulon-Komplexes.
Ein mit 80 ml Wasser von 400C gefülltes Gefäß wird mit einem Magnetrührer gerührt. Sodann wird 1 g des erhaltenen Pulvers eingetragen, und das Gemisch wird 2 Stunden gerührt. Die Konzentration ah unlöslichen Stoffen in der Lösung beträgt etwa 0,25 Gewiehtsprozent Nach 2 Stunden wird der Inhalt des Gefäßes filtriert und das Filtrat auf Isohumulon analysiert Die wäßrige Lösung enthält 0,4% Isohumulon. Dies entspricht einer 80prozentigen Umwandlung des Magnesium-Isohumulon-Komplexes in das '.ösliche
ίο Kaliumisohumulat
Die filtrierte wäßrige Lösung wird in unfiltriertes, ungehopftes vergorenes Bier in solcher Menge eingespeist, daß eine Zunahme der Konzentration an isohumulon im Bier von 25 mg/Liter erhalten wird. Die Analyse des Bieres auf Isohumulon ergibt eine Zunahme der Konzentration an Isohumulon im Bier von 20 mg/Liter. Dies stellt eine 80prozentige Ausnutzung des dem Bier zugesetzten Isohumulons dar.
Beispiel 3
0,46 g des Dinatriumsalzes der Äthylendiamintetraessigsäure und 1,56 g Tetranatriumsalz der Äthylendiamintetraessigsäure werden mit 2,1 g des gemäß Beispiel 1 hergestellten Magnesium-Isohumulon-Komplexes gemischt und anschließend unter Rühren in 150 ml Wasser gelöst Die erhaltene Lösung wird 2 Stunden gerührt Die Konzentration an unlöslichen Stoffen in der erhaltenen Lösung beträgt weniger als 0,01 Gewichtsprozent. Die erhaltene Lösung wird
zentrifugiert und der klare Überstand auf Isohumulon analysiert Der Isohumulongehalt beträgt 1,0%. Dies entspricht einer lOOprozentigen Umwandlung des Magnesium-Isohumulon-Komplexes in das lösliche Natrium-Isohumulat
Die wäßrige Lösung wird in unfiltriertes, ungehopftes vergorenes Bier in solcher Menge eingespeist, daß eine Zunahme der Konzentration an Isohumulon im Bier von 30 mg/Liter erhalten wird. Die Analyse des Bieres auf den Isohumulongehalt ergibt eine Zunahme der Konzentration an Isohumulon im Bier von 25 mg/Liter. Dies bedeutet eine 83prozentige Ausnutzung des dem Bier zugesetzten Isohumulons.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Mittel zum Aromatisieren von Lebensmitteln und Getränken mit einer wäßrigen Lösung eines Alkalimetallsalzes von Isohumulon, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem wasserunlöslichen Magnesium- oder Calcium-Isohumulon-Komplex und zusätzlich Natrium- oder Kaliumtripolyphosphat oder Natrium- oder Kaliumäthylendiamintetraacetat in ein'em Molverhältnis von Alkalimetallverbindung zu Isohumulon im Isohumulon-Komplex von mindestens 0,2 :1.
2. Verwendung des Mittels nach Anspruch 1 zum Hopfen von Bier.
DE2504374A 1974-02-04 1975-02-03 Mittel zum Aromatisieren von Lebensmitteln und Getränken mit einem Gehalt an einem wasserunlöslichen Magnesium- oder Calcium-Isohumulon-Komplex und seine Verwendung Expired DE2504374C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AUPB644374 1974-02-04

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2504374A1 DE2504374A1 (de) 1975-08-14
DE2504374B2 DE2504374B2 (de) 1981-03-12
DE2504374C3 true DE2504374C3 (de) 1982-03-04

Family

ID=3765843

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2504374A Expired DE2504374C3 (de) 1974-02-04 1975-02-03 Mittel zum Aromatisieren von Lebensmitteln und Getränken mit einem Gehalt an einem wasserunlöslichen Magnesium- oder Calcium-Isohumulon-Komplex und seine Verwendung

Country Status (22)

Country Link
US (1) US3956513A (de)
JP (1) JPS5653973B2 (de)
AT (1) AT346796B (de)
AU (1) AU476799B2 (de)
BE (1) BE824927A (de)
BR (1) BR7500719A (de)
CA (1) CA1055412A (de)
CH (1) CH610873A5 (de)
CS (1) CS202034B2 (de)
DD (3) DD127568A5 (de)
DE (1) DE2504374C3 (de)
DK (1) DK144130C (de)
ES (2) ES434401A1 (de)
FR (1) FR2259544B1 (de)
GB (1) GB1452871A (de)
IE (1) IE40575B1 (de)
IT (1) IT1029414B (de)
NL (1) NL176186C (de)
PH (1) PH11469A (de)
PL (1) PL100835B1 (de)
SE (1) SE430260B (de)
ZA (1) ZA75570B (de)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4511587A (en) * 1982-01-07 1985-04-16 The University Of Tasmania Enzyme inactivated hops
JPS61181569U (de) * 1985-05-01 1986-11-12
US5041300A (en) * 1987-04-03 1991-08-20 Kalamazoo Holdings, Inc. Hop flavor which is odor forming impurity free
US4956195A (en) * 1987-04-03 1990-09-11 Kalamazoo Holdings, Inc. Hop flavors wherein deleterious odor-forming impurities have been removed
US5478580A (en) * 1994-01-21 1995-12-26 Coors Brewing Company Method for the production of a purified iso-alpha-acid concentrate from hop extract
GB9509109D0 (en) * 1995-05-04 1995-06-28 British American Tobacco Co Stabilisation of flavours
US6583322B1 (en) 2000-02-25 2003-06-24 Kalamazoo Holdings, Inc. Dihydro and hexahydro isoalpha acids having a high ratio of trans to cis isomers, production thereof, and products containing the same
US20030031757A1 (en) * 2001-08-03 2003-02-13 Kraft Food Holdings, Inc. Stable and bioavailable iron fortified beverages
US7456222B2 (en) * 2002-05-17 2008-11-25 Sequella, Inc. Anti tubercular drug: compositions and methods
WO2007066773A1 (ja) * 2005-12-08 2007-06-14 Kirin Holdings Kabushiki Kaisha イソフムロン類包接体およびそれを含有する組成物
EP2055766A1 (de) * 2007-10-29 2009-05-06 Inbev S.A. Verfahren zur Bitterung eines fermentierten hopfenhaltigen Getränks
US8980953B2 (en) 2009-06-12 2015-03-17 Kirin Holdings Kabushiki Kaisha Alkaline decomposition product of hop extract and use thereof
WO2012101931A1 (ja) * 2011-01-24 2012-08-02 富士フイルム株式会社 経口用組成物
GB201318568D0 (en) * 2013-10-21 2013-12-04 Ifast Nv Method for extraction and dissolution of hop acids in aqueous media

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3607300A (en) * 1965-11-17 1971-09-21 Bush Boake Allen Ltd Preparation of isohumulone containing hop extract
DE1618059B1 (de) * 1967-05-02 1971-07-15 Atlantic Res Inst Ltd Verfahren zur Herstellung von Isohumulon
CA945088A (en) * 1970-09-17 1974-04-09 Alexander W. White Isomerised hop extract
GB1395671A (en) * 1972-03-07 1975-05-29 Carlton & United Breweries Isomerised hop extract

Also Published As

Publication number Publication date
ATA81575A (de) 1978-04-15
IE40575L (en) 1975-08-04
PH11469A (en) 1978-02-01
AU476799B2 (en) 1976-08-05
AT346796B (de) 1978-11-27
NL176186B (nl) 1984-10-01
SE7501084L (sv) 1975-08-05
DK144130B (da) 1981-12-14
DK36275A (de) 1975-09-22
BE824927A (fr) 1975-05-15
DD121133A5 (de) 1976-07-12
FR2259544A1 (de) 1975-08-29
DK144130C (da) 1982-06-07
PL100835B1 (pl) 1978-11-30
CH610873A5 (de) 1979-05-15
AU7784675A (en) 1976-08-05
SE430260B (sv) 1983-10-31
CA1055412A (en) 1979-05-29
BR7500719A (pt) 1975-11-11
IT1029414B (it) 1979-03-10
GB1452871A (en) 1976-10-20
ZA75570B (en) 1976-01-28
ES434401A1 (es) 1977-08-01
NL176186C (nl) 1985-03-01
DE2504374A1 (de) 1975-08-14
CS202034B2 (en) 1980-12-31
US3956513A (en) 1976-05-11
NL7501322A (nl) 1975-08-06
DD129289A5 (de) 1978-01-11
DE2504374B2 (de) 1981-03-12
FR2259544B1 (de) 1977-07-15
JPS50123854A (de) 1975-09-29
IE40575B1 (en) 1979-07-04
DD127568A5 (de) 1977-10-05
ES452899A1 (es) 1977-11-01
JPS5653973B2 (de) 1981-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2504374C3 (de) Mittel zum Aromatisieren von Lebensmitteln und Getränken mit einem Gehalt an einem wasserunlöslichen Magnesium- oder Calcium-Isohumulon-Komplex und seine Verwendung
DE2143783C3 (de) Verfahren zur Umwandlung von Humulonen zu Isohumulonen
DE1907157C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines 1 zu 1-Komplexes von Humulon, katalytisch reduziertem Humulon oder entsprechendem Isohumulon oder von mit Metallboranat reduziertem Isohumulon mit Ammoniak und dessen Verwendung beim Brauen von Bier
DE2162045B2 (de) Verfahren zur Herstellung eines genußfähigen alkoholhaltigen Feststoffs in Pulverform
DE2609039B2 (de) Verfahren zum Herstellen von beständigem Natriumpercarbonat
DE1517760B1 (de) Isohumulon und Propylenglykol oder Glyzerin enthaltende Mischung
DD283326A5 (de) Verfahren zur herstellung von gelatine aus knochenmehl
DE2036574A1 (de) Verfahren zur Herstellung von iso mensierten Hopfenextrakten
EP0805847B1 (de) Alkoholhaltige instant-getränkemischung, ihre herstellung und verwendung
DE3019032A1 (de) Antacider wirkstoff auf magnesium-aluminiumhydroxid-basis, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung bei der bekaempfung von magenerkrankungen und der hyperaziditaet
DE2233317A1 (de) Verfahren zur herstellung von hopfenextrakt oder isomerisiertem hopfenextrakt
AT352056B (de) Verfahren zur herstellung einer loesung zum aromatisieren von lebensmitteln und/oder getraenken
WO2009062584A2 (de) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES HOPFENEXTRAKTES MIT EINEM ERHÖHTEN ANTEIL AN ISO-α-SÄUREN
DE2602402C2 (de)
DE2644147A1 (de) Verfahren zur herstellung eines kompakten, grobkoernigen natriumpercarbonats
DE69933341T2 (de) Feste fermentationsfördernde Substanz und Verfahren zu deren Herstellung
EP0000870A1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von Natriumaluminiumsilikatteigen und -pulvern
DE1963846B2 (de) Verfahren zur Gewinnung von Kaliumhydrogentartrat
DE2919232A1 (de) Verfahren zur herstellung eines hopfenbitterstoffpraeparates
AT222807B (de) Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch wirksamen Produktes
DE2951132C2 (de)
DE3126490C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Hopfenpräparates
DE29615281U1 (de) Instantprodukt
DE1792233C (de) Verfahren zur Stabilisierung eines oralen, flüssigen Arzneimittels auf der Basis von /mi'pramm and einem ionenaustauscherharz
DE1542199C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines trägerlosen Katalysators für die Herstellung von Formaldehyd

Legal Events

Date Code Title Description
OI Miscellaneous see part 1
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)