DE2453357A1 - Verfahren zur herstellung cyan-substituierter bis-styryl-verbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung cyan-substituierter bis-styryl-verbindungen

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DE2453357A1
DE2453357A1 DE19742453357 DE2453357A DE2453357A1 DE 2453357 A1 DE2453357 A1 DE 2453357A1 DE 19742453357 DE19742453357 DE 19742453357 DE 2453357 A DE2453357 A DE 2453357A DE 2453357 A1 DE2453357 A1 DE 2453357A1
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DE
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hydrogen
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compounds
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DE19742453357
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Vincenzo Coviello
Adolf Emil Prof Dr Siegrist
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/315—Compounds containing carbon-to-nitrogen triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

CfBA-GFIGY
ClBA-GElGY AG. CH-4002 Basel ^έ'§ϊ_//ΐ VjL-IVJ I
Case 1 - 9108/=
DEUTSCHLAND
Verfahren zur Herstellung cyan-substituierter Bis-styryl-
Verbindungen
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung cyansubstituierter Bis-styryl-Verbindungen, neue cyan-substituierte Bis-styryl-Verbindungen sowie deren Verwendung zum Aufhellen, von hochmolekularen organischen Materialien,
509821/1103
Die Herstellung von Styryl-Verbindungen mittels der Anil-Synthese ist aus den britischen Patentschriften 1 131 484 und 1 222 863 bekannt.
Es wurde nun gefunden, dass auf ganz spezifische Weise mit der Cyanogruppe substituierte Toluolderivate überraschenderweise unter Erhaltung der Cyanogruppe mittels der Anil-Synthese zu Bis-styryl-Verbindungen umgesetzt werden können.
Die vorliegende Erfindung betrifft demnach das Verfahren zur Herstellung von Bis-styryl-Verbindungen der Formel
R2 /R2
(I) X0-f~\—CH=CH-A-CH=ΟΗ~~/~Λ X
O \ / \JLl VjIL Λ Oll Oll \ f 0
.R1 X1 X1 R1
worin A für 1,4-, 1,5- oder 2,6-Naphthalin, 1,4-Phenylen oder 4,4'-Bisphenylen steht, entweder X-, fUr den Cyanorest und X2 für Wasserstoff, Chlor oder Fluor oder aber X^ ^Ur den Cyanorest. und X, für Wasserstoff, Chlor oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, R, und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, welches dadui'ch gekennzeichnet ist, dass man ein Toluolderivate der Formel
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R2
(II) X2-/ )-CH3
worin X,, X~, R, und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Schiff'sehen Base der Formel
(III) f,y-N=CH—A-CH=N
Yl Yl
worin Y, für Chlor oder Wasserstoff, vorzugsweise für Chlor in 2-Stellung, steht und A die oben angegebene Bedeutung hat, in Dimethylformamid und in Gegenwart von Natriumalkoholat bei Temperaturen von 0 bis 40° C umsetzt.
Bevorzugter Naphthylenrest ist der 2,6-Naphthylenrest. Bevorzugtes Alkyl bzw. Alkoxy ist jeweils Methyl bzw. Methoxy. Fluor für X2, R1 und R2 tritt in der Bedeutung hinter den übrigen angegebenen Möglichkeiten zurück.
Die Verbindungen der Formel (I), welche ausser dem obligatorischen Cyanorest.einen oder mehrere von Wasserstoff verschiedene Substituenten der für X-,, Xp, R-. und R^ definierten Art aufweisen, sind neu.
Neue und technisch besonders interessante Verbindungen entsprechen der Formel
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R,
(IV)
-CH=CH-A-CH = CH-C/ V-X
worin eines der Symbole X3 und X, für den Cyanorest und das andere für Wasserstoff oder Chlor und R- und R, unabhängig voneinander Wasserstoff oder Chlor bedeuten, wobei jedoch mindestens eines und höchstens zwei der Symbole X,, X,, R- und R/ für Chlor stehen, und worin A die vorstehend angegebene Bedeutung hat.
Im Rahmen der Formel (IV) interessieren vor allem die Verbindungen der Formel
(V) X7-/ V-CH=CH-/
worin X3, X,, R3 und R, die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
Unter dem Gesichtspunkt der Applikation für optische Aufhellung von Spinnmassen - insbesondere solchen auf Basis von Polyester - sind die Verbindungen der Formel
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—CH=CH
Cl
CN
von besonderem Interesse.
Von den Verbindungen der Formel (IV) und (V) sind diejenigen bevorzugt, bei denen X- für den Cyanorest steht.
Die Verbindungen der Formeln (IV) bis (VI) werden erfindungsgema'ss durch Umsetzung eines Toluolderivates der Formel
(VII)
bzw
Cl
(VIII)
CN
mit einer Schiff sehen Base der Formel (III) bzw. der Formel
hergestellt.
Die erfindungsgemässe Umsetzung der Toluolderivate mit den Schiff'sehen Basen erfolgt in Gegenwart von Dimethylformamid als Lösungsmittel und unter Einsatz von Natriumalkoholaten.
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Diese Natriumalkoholate können durch die Formel (X)
wiedergegeben werden, wobei η eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellt. Beispiele für solche Natriumalkoholate sind demnach Natriummethylat, Natriumäthylat, Natriumisopropylat, Natrium-tertiär-butylat. Bevorzugt ist die Verwendung von Natriummethylat. Selbstverständlich ist es auch möglich, mit Gemischen solcher Basen zu arbeiten.
Im allgemeinen werden, bezogen auf die Schiff sehen Basen, äquivalente bis zu doppelt, äquivalente Mengen an Toluolderivat eingesetzt, d.h. pro Mol Schiffsche Base 2 bis 4 Mol Toluolderivat. Vom Alkohol verwendet man im allgemeinen mindestens die äquivalente Menge, d.h. mindestens 2 Mol pro Mol Schiffsche Base. Mit Vorteil setzt man jedoch einen Ueberschuss an Alkoholat ein, beispielsweise bis zu 12 Mol pro Mol Schiffsche Base.
. Die erfindungsgemässe Umsetzung erfolgt, mit Vorteil unter Ausschluss von Luft (Sauerstoff), bei Temperaturen zwischen 0 und etwa 40° C, vorzugsweise zwischen 15 und 30° C, Die Reaktion wird demnach mit Vorteil bei Raumtemperatur ohne äussere Wärmezufuhr durchgeführt. Die Reaktionszeit be-, trägt im allgemeinen 1/2 bis 24 Stunden.
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Die Endstoffe können aus dem Reaktionsgemisch nach Üblichen, an sich bekannten Methoden aufgearbeitet werden.
Die vorstehend definierten Verbindungen der Formein (I) und (IV) bis (VI) können zum optischen Aufhellen von hochmolekularen organischen Materialien verwendet werden. Sie eignen sich besonders flir Spinnschmelzen, vor allem Polyesterspinnmassen. Im allgemeinen werden den Spinnschmelzen oder Spinnlösungen, bezogen auf das Polymerengewicht, 0,001 bis 2%, vorzugsweise 0,01 bis 0,5%, an optischem Aufheller der Formel (I) oder (IV) bis (VI) beigegeben.
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Beispiel 1
5,37 g der Schiff'sehen Base aus 2 Mol o-Chloranilin und 1 Mol Diphenyl-4,41-dicarbaldehyd der Formel
(D v^
Cl
(Schmelzpunkt: 187,5 bis 188° C) und 2,93 g p-Tolunitril werden in 150 ml Dimethylformamid unter Rühren gelöst und danach auf 20° C abgekühlt. Nach Verdrängung der Luft durch Stickstoff werden 2}7 g Natriummethylat auf einmal zugegeben und das Reaktionsgemisch 16 Stunden bei 20 bis 25° C unter Ausschluss von Luft gerührt, wobei allmählich eine dunkel-violette Färbung auftritt. Nun werden 600 ml Methanol zugegeben, nach Kühlen auf 0 bis 5° C das ausgefallene Produkt genutscht, mit 100 ml Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält c4,08 g, entsprechend 80% der Theorie, 4,4'-Di-(p-cyano-styryl)-biphenyl der Formel
(2) NC—^3~CH^CH~^—/\-CH=CH
als braunstichig-gelbes Pulver vom Schmelzpunkt 269 bis 270° C. Zweimaliges Umkristallisieren aus.o-Dichlorbenzol (Bleicherde) ergibt 3,2 g (63,9% der Theorie) helle, grün stichig-gelbe, glänzende Nädelchen und Spiesse, die bei
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276 bis 277° C schmelzen.
Analyse: C30H20N2 (408,48)
berechnet: C 88,21 H 4,94 .N 6,86 gefunden : C 87,90 H 4,97 N 6,75 .
In ähnlicher Weise können die nachfolgenden 4,4'-Distyryl-biphenyl-Derivate dargestellt werden:
(3) 4,4'-Di-(o-cyano-styryl)-biphenyl; Schmelzpunkt:
274 bis 275° C;
(4) 4,4f-Di-(2-cyano-4-chlor-styryl)-biphenyl; Schmelzpunkt:
281 bis 282° C;
(5) 4,4'-Di-(2-methyl-4-cyano-styryl)-biphenyl; Schmelzpunkt:
249 bis 250° C;
(6) 4,4l-Di-(2-cyano-5-methoxy-styryl)-biphenyl;
(7) 4,4'-Di-(3-chlor-4-cyano-styryl)-biphenyl;
(8) 4,4'-Di-(3-methoxy-4-cyano-styryl)-biphenyl.
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Beispiel 2
5,37 g der Schiff'sehen Base aus 2 Mol o-Chloranilin und 1 Mol Diphenyl-4,4'-dicarbaldehyd der Formel (1) und 3,79 g 3-Chlor-4-methyl-benzonitril werden in 150 ml
Dimethylformamid unter Rühren gelöst und danach auf.20° C abgekühlt. Nach Verdrängen der Luft durch Stickstoff werden 5,4 g Natriummethylat auf einmal zugegeben. Nach etwa 30 Sekunden beginnt das Reaktionsprodukt auszufallen. Man rührt zur Vervollständigung der Reaktion 30 Minuten bei bis 25° C nach, gibt 600 ml Methanol zu, kühlt auf 0 bis 5° C ab, nutscht das Produkt, wäscht mit 100 ml Methanol und trocknet. Man erhält 5,1 g, entsprechend 85,5% der Theorie,
4,4"-Di-(2-chlor-4-cyano-styryl)-biphenyl der Formel
(9) NC—/~V- CH = CH-f~\-/"V-CH=CH-- /
als gelbes Pulver vom Schmelzpunkt 283 bis 284° C.
Zweimaliges Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol (Bleicherde) ergibt 3,4 g (57% der Theorie) grünstichig-gelbe, feine Kristalle vom Schmelzpunkt 296 bis 297° C.
Analyse: C30H18Cl2N2 (477,40)
berechnet: C 75,48 H 3,80 N 5,87
gefunden : C 75,23 H 3,84 N 5,76 .
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In ähnlicher Weise können die nachfolgenden Distyryl-Derivate dargestellt werden:
(10) 4,4'-Di-(2-cyano-3-chlor-styryl)-biphenyl; Schmelzpunkt: 315 bis 316° C.
(11) 4,4'-Di-(2-cyano-5-chlor-styryl)-biphenyl; Schmelzpunkt: 299 bis 300° C.
(12) 1,4-Di-(2-chlor-4-cyano-styryl)-benzol;" Schmelzpunkt: 299 bis 300° C.
(13) 1,4-Di-(2-cyano-3-chlor-styryl)-benzol; Schmelzpunkt: 314 bis 315° C.
(14) 1,4-Di-(2-cyano-5-chlor-styryl)-benzol; Schmelzpunkt: 309 bis 310° C.
(15) 2,5-Di-'(2-chlor-4-cyano-styryl)-naphthalin; Schmelzpunkt: > 360° C.
(16) 2,6-Di-(2-cyano-3-chlor-styryl)-naphthalin; Schmelzpunkt: 354 bis 355° C.
(17) 2,6-Di-(2-cyano-5-chlor-styryl)-naphthalin; Schmelzpunkt: 358 bis 359° C.
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Beispiel 3
100 g Polyestergranulat aus Terephthalsäureäthylenglykol-polyester werden innig mit 0,05 g einer der Verbindungen der Formeln (2), (3), (4), (5), (10) oder (11) vermischt und bei 285° C unter RUhren geschmolzen« Nach dem Ausspinnen durch übliche Spinndüsen werden stark aufgehellte Polyesterfasern erhalten.
Man kann die Verbindungen der Formeln (2), (3), (4), (5), (10) oder (11) auch vor oder während der Polykondensation zum Polyester den Ausgangsstoffen zusetzen.
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Claims (12)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Bis-styryl-Verbindungen der Formel·
CH=CH-A-CH=CH
worin A für 1,4-, 1,5- oder 2,6-Naphthylen, 1,4-Phenylen oder 4,4'-Bisphenylen steht, entweder X1 für den Cyanorest und X^ fllr Wasserstoff, Chlor oder Fluor oder aber X„ für den Cyanorest und X-, für Wasserstoff, Chlor oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, R, und R„ unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Toluolderivat der Formel
R,
worin X1, X£, R1 und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einer Schiff'sehen Base der Formel
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-N=CH-A-CH=N-
Yl Yl
worin Y1 für Chlor oder Wasserstoff steht und A die oben angegebene Bedeutung hat, in Dimethylformamid und in Gegenwart von Natriumalkoholat bei Temperaturen von Ό bis 40° C umsetzt.
2. Verfahren gemä'ss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Toluolderivat eine Verbindung der Formel
worin eines der Symbole Xo und X, für den Cyanorest und das andere für Wasserstoff oder Chlor und R~ und R, unabhängig voneinander Wasserstoff oder Chlor bedeuten, wobei jedoch mindestens eines und höchstens zwei der Symbole X«, X/, Ro und R, für Chlor stehen.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Toluolderivat der Formel
■ V
X4~O-CH3
R3 X3
worin eines der Symbole Xo und X, fUr den Cyanorest und das
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andere für Wasserstoff oder Chlor und IU und R, unabhängig voneinander Wasserstoff oder Chlor bedeuten, wobei jedoch mindestens eines und höchstens zwei der Symbole Xo, Xa5 Ro und R/ für Chlor stehen, mit einer Schiff'sehen Base der Formel
CH=N
worin Y1 für Chlor oder Wasserstoff steht, umsetzt.
4. Verfahren gemä'ss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Toluolderivat der Formel
mit einer Schiff"sehen Base der Formel
ν/Λ-CH=N
worin Y, für Chlor oder Wasserstoff steht, umsetzt.
5. Verfahren gemä'ss den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von Natrium-
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methylat und bei einer Temperatur von 15 bis 30° C durchgeführt wird.
6. Bis-styryl-Verbindungen der Formel R4
CH=CH-A-CH=CH-
worin A für I5 4-, 1,5- oder 2S6-Naphthylen, ls4-Phenylen oder 4,4'-Bis-phenylen steht, eines der Symbole X^ und X/ für den Cyanorest und das andere für Wasserstoff oder Chlor und Ro und R, unabhängig voneinander Wasserstoff oder Chlor bedeuten, wobei mindestens eines und höchstens zwei der Symbole X3, X,, R3 und R, für Chlor stehen.
7. Bis-styryl-Verbindungen gemäss Anspruch 6, entsprechend der Formel
\ CH-CH-/ V-Xy
worin eines der Symbole X- und X, flir den Cyanorest und das andere für Wasserstoff oder Chlor und R3 und R, unabhängig voneinander Wasserstoff oder Chlor bedeuten, wobei mindestens eines und höchstens zwei der Symbole X3, X,, R3 und R, für Chlor stehen.
50982 "1/1103
~ 17 -
2A53357
8. Bis styryl-Verbindungen gemäss Anspruch 6, entsprechend der Formel ..-·...:..
9. Verwendung von Verbindungen wie in einem der Ansprüche 6 bis 8 definiert,, als optische Aushellmittel für hochmolekulare organische Materialien.
10. Verwendung getnäss Anspruch 9 von Verbindungen wie in Anspruch 7 definiert, als optische Aufhellmittel für Polyesterspinnmassen.
11. Verwendung gemäss Anspruch 9 von Verbindungen wie in Anspruch 8 definiert, als optische Aufhellmittel für Polyesterspinnmassen.
12. Hochmolekulare organische Materialien, insbesondere Spinnmassen auf Basis von Polyestern, enthaltend 0,001 bis 2 Gewichtsprozent einer Verbindunge wie in Anspruch 7 oder 8 definiert.
FO 3.31
Pr / mg
509821/1103
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0144640A1 (de) * 1983-10-29 1985-06-19 Bayer Ag Distyrylverbindungen

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CH582134A5 (de) 1976-11-30
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BE822271A (fr) 1975-05-20
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