DE244827C

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Publication number: DE244827C
Application number: DE1908244827D
Authority: DE
Filing date: 1908-02-22
Anticipated expiration: 1928-02-23

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

-JKl 244827-KLASSE 301 GRUPPE

Teeröle, die im wesentlichen aus Kresolen bestehen, lassen sich durch Vermischen mit gewissen Stoffen, wie Seifen, Glyzerin, kresotinsaurem Alkali, phenanthrensulfosaurem Alkali usw., wasserlöslich machen. Es gelingt aber im allgemeinen nicht, mit Hilfe der bei den Kresolen verwendeten Lösungsmittel aus den höheren Homologen und den Substitutionsprodukten der Kresole wasserlösliche Antiseptika herzustellen, da die durch jene Stoffe erreichbare Wasserlöslichkeit eine zu geringe ist. Die Salze sulfurierter Fette, die in dieser Hinsicht geprüft sind, lösen z. B. Thymol 2 Prozent, Naphtol ι Prozent (s. Pharm. Centralhalle 1886, 27. Jahrgang, S. 411/12). Auch die gewöhnlichen Seifen bewirken den höheren Kresolen und halogenierten Kresolen gegenüber eine für therapeutische Verwendung unzulängliche Löslichkeit, was aus der Prüfung

ao von folgenden Substanzen hervorgeht, deren Lösungen analog den Kresolseifenlösungen nach den Angaben des Arzneibuches für das Deutsche Reich hergestellt wurden: ρ -XyIenol, Thymol, Propylkresole (0-, m-, p-), Isopropylkresole, Isobutylkresole, Isoamylkresole. Ferner Chlor-o-kresole (1:2:3), Chlor-o-kresole (1:2: 5), Brom-o-kresol (1:2: 5), Dichlor-okresol (1:2:3: 5), Dibrom-o-kresol (1:2:3:5), Tetrabrom-o-kresol (1:2:3:4:5:6), Brom-mkresol 47⁰ (Diss. Hirsch, Freiburg 1888), Dichlor-m-kresol (Ber. 19, 930), Tribrom-mkresol (J. pr. Ch. 2, 39, 59), Tetrabrom-mkresol (1:2:3:4:5:6), Chlor-p-kresol (1:2: 4), Chlor-p-kresol (1: 3: 4), Brom-p-kresol (1:3: 4), Dibrom-p-kresol (1:3:4:5), Tetrabrom-p-kresol (1: 2: 3: 4: 5: 6).

Es gelingt hiernach nicht, 2oprozentige Lösungen herzustellen, die sich mit Wasser haltbar verdünnen lassen.

Als überraschend und geradezu als Ausnähme muß daher die neue Beobachtung bezeichnet werden, daß Chlor-m-kresol (1: 3: 6) vom Schmelzpunkt 66° sich in Seifen, Salzen sulfurierter Fette oder Fettsäuren in ähnlicher Weise löst wie Kresole. Chlor-m -kresol besitzt dabei nur ein Fünftel der Wasserlöslichkeit des m-Kresols. Als unerwartet muß diese durch Seife bedingte Wasserlöslichkeit dieses Halogen-m-kresols auch deswegen bezeichnet werden, weil die anderen Methoden, die dazu führen, Kresole wasserlöslich zu machen, bei den Halogen-m-kresolen im Stich lassen. In phenanthrensulfosaurem Alkali ist Chlor-m-kresol kaum löslich, mit Hilfe von hydrindensulfosaurem Alkali hergestellte 20 prozentige Lösungen kristallisieren beim Verdünnen zum Teil wieder aus.

Die Herstellung der neuen Antiseptika geschieht in der Weise, daß man Chlor-m-kresol vom Schmelzpunkt 66° — eventuell unter Anwendung von Wärme — mit Seifen oder den Lösungen von Seifen usw. mischt. An Stelle der neutralen Seifen lassen sich auch Seifen mit freier Fettsäure verwenden.

Außer dem Chlor-m-kresol (1:3:6) vom Schmelzpunkt 66° gibt es noch ein zweites, physikalisch isomeres Chlor-m-kresol vom Schmelzpunkt 57⁰; dieses eignet sich infolge

Claims

seiner schlechteren Seifenlöslichkeit und seines unangenehmen Geruches nicht als für die Praxis in Betracht kommendes Desinficiens. . Beispiele:

1. 50 Teile rizinolsaures Kali, in etwa 80 prozentiger Lösung, werden mit 50 Teilen Chlor-m-kresol vom Schmelzpunkt 66° bei etwa 70⁰ gut durchgemischt. Das Endprodukt bildet eine gleichmäßig gelbe Flüssigkeit von öliger Konsistens, die in Wasser und Al-' kohol löslich ist. Durch Salze werden die wäßrigen Lösungen leicht gefällt.

2. 60 Teile Sapo kalinus (Ph. G. IV) werden mit 40 Teilen Chlor-m-kresol vom Schmelzpunkt 66° unter schwachem Erwärmen gelöst. Es entsteht eine braune sirupöse Flüssigkeit, die sich in Wasser und Alkohol löst.

Die Herstellung der Halogen-m-kresolseifenlösungen bedeutet in therapeutischer Beziehung einen wertvollen Fortschritt. Wider Erwarten hat sich ergeben, daß die neuen Substanzen an antiseptischer Wirkung alle bisher bekannten Phenolabkömmlinge weit übertreffen und daß die Desinfektionswirkung der Lösungen im Gegensatze zu anderen Phenolseifenlösungen (Archiv für Hygiene, Bd. XVII, 618) mit der Verdünnung nur langsam abnimmt. Die Hemmung der antiseptischen Wirkung ist auch durch große Mengen Eiweiß eine sehr geringe. Auffallend ist die geringe Giftigkeit der neuen Seifenlösungen, die mindestens 2V₂ mal so ungiftig als Kresolseifenlösungen sind. Die Reizwirkung ist wider Erwarten ungefähr die gleich geringe wie der Kresolseifenlösung. Frank el (Arzneimittelsynthese II, 566) betont, daß Halogenphenole keine Verwendung gefunden haben, vor allem wegen der schleimhautreizenden Eigenschaften. Die Verwendung geringerer Konzentrationen beim Gebrauch der Halogenkresolseifenlösungen bewirkt auch nicht das lästige, sonst mit der Verwendung von Seifenlösungen verbundene Schlüpfrigwerden der Hände des Operateurs.

Paten τ-Anspruch:

Verfahren zur Herstellung von Desinfektionsmitteln, darin bestehend, daß man Chlor-m-kresol vom Schmelzpunkt 66° durch Lösungen von Seifen, Salzen sulfurierter Fette oder Fettsäuren in Lösung bringt.