DE2426259A1 - Verfahren zur isolierung von natuerlichen antioxydantien - Google Patents
Verfahren zur isolierung von natuerlichen antioxydantienInfo
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- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Isolierung von natürlichen Antioxydantien Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von natürlichen Antioxydantien,und zwar 5-Hydroxytryptamiden aus Kaffeewachs oder Kaffeehäutchen.
- Es ist bekannt, daß man die oxydationsempfindlichen Stoffe wie: Fette, Öle, Aromastoffe, fetthaltige Lebensmittel und Kunststoffe durch Antioxydantien schützen kann. Man kennt einige natürliche und synthetische antioxydativ wirkende Substanzen, wie z.B. die Tocopherole, Gallus-, Ascorbin-, Sorbinsäure, Butylhydroxytoluol und Butylhydroxyanisol.
- Diese Substanzen sind teilweise nicht einfach zu gewinnen, teilweise sind sie synthetische Produkte und für Lebensmittelprodukte nicht zugelassen.
- Es ist aus der DOS 1 668 236 und der Veröffentlichung U. Harms und Johs. Wurziger, Kaffee- und Teemarkt (1969) Seite 6 ff bekannt, daß in grünen Kaffeebohnen oder Kaffeewachs Antioxydantien enthalten sind, die chemisch als 5-Hydroxytryptamid-Derivate bezeichnet werden. Die antioxydative Kraft dieser Substanzen beruht auf der 5 - Hydroxygruppe.
- Es wurde versucht, das Verfahren gemäß der DOS 1 668 236 zur Isolierung der Antioxydantien aus Rohkaffee oder Kaffeewachs zu reproduzieren.
- Es wurde festgestellt, daß nach den Angaben in der DOS 1 668 236 die Isolierung der Antioxydantien nicht möglich ist. Hinzu kommt, daß-in der DOS 1 668 236 die Antioxydantien als braunes Öl bezeichnet werden, während jetzt festgestellt wurde, daß die 5-Hydroxytryptamid-Derivate (von Arachin-, Behen- und Lignocerinsäure) nach der Reinigung kristallisieren und einen Mischschmelzpunkt von 75 OC aufweisen, bei Benutzung von Petroläther als Lösungsmittel, und von 920C bei Benutzung von Acetonitril.
- Die chemische Formel lautet: Es muß daher angenommen werden, daß die in der DOS 1 668 236 als Antioxydantien bezeichnete Substanz nicht die 5 - Hydroxytryptamide sein können. Hinzu kommt, daß die chemischen Erfahrungen mit dem Umgang derartiger Substanzen ein kristallisiertes Produkt erwarten lassen.
- Die in der Veröffentlichung U. Harms und Johs. Wurziger für die Analytik ausgearbeiteten Verfahren zur Reinigung der 5 - Hydroxytryptamide sind vom technischen Aufwand her zu teuer und geben zu kleine Ausbeuten (2 - 5 %) Die Anmelderin hat sich daher die Aufgabe gestellt, ein eigenes Verfahren zur Gewinnung der 5 - Hydroxytryptamide zu entwickeln, wobei insbesondere auf ein technisch einfaches und in Bezug auf den Lösungsmittelverbrauch kostensparendes Verfahren Wert gelegt wurde.
- Aus diesem Grunde wurde als Reinigungsflüssigkeit Wasser, Methanol, Acetonitril und Petroläther ( Siedepunkt 40 - 600 C) verwendet.
- Besonderes Augenmerk war darauf zu richten, daß die zu isolierenden Antioxydantien - 5-Hydroxytryptamide -selbst sehr begierig den Luftsauerstoff aufnehmen. Die oxydierten 5-Hydroxytryptamide wiederum beschleunigen die Autoxydation der 5-Hydroxytryptamide. Entweder muß daher in sauerstoffreier Atmosphäre gearbeitet werden - dies würde einen hohen, technisch komplizierten Aufwand erfordern - oder es müßte in Gegenwart von sehr leicht oxydablen Substanzen gearbeitet werden, die die Oxydation der 5-Hydroxytryptamide während des Isolierungsprozesses unterbinden.
- Im Rahmen der Versuche hat sich nun gezeigt, daß sich Natriumdithionit besonders gut hierfür geeignet hat.
- Durch die Verarbeitung in Gegenwart von Natriumdithionit konnte einerseits ein sehr sauberes und hoch aktives 5-Hydroxytryptamid-Gemisch gewonnen werden und zum anderen konnten die 5 - Hydroxytryptamide in sehr hoher Ausbeute - und zwar mit 20 % - aus den Kaffeewachsen erhalten werden.
- Erfindungsgemäß wird die gestellte Aufgabe gelöst durch ein Verfahren zur Isolierung der 5- Hydroxytryptamide aus Kaffeewachs oder Kaffeehäutchen, wobei als Ausgangsstoffe die bei der Entkoffeinierung mit aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen oder mit Benzol, Essigester oder auch Äther anfallenden und von Koffein nach bekannten Verfahren befreiten Kaffeewachsrückstände verwendet werden und daß die Extrahierung der Ausgangsstoffe (mit heißem Wasser) unter Zusatz von Natriumdithionit erfolgt.
- Der Ausgangs stoff wird wie folgt aufgearbeitet: a) Extrahieren der zerkleinerten Kaffeewachse mit heißem schwermetallfreiem Wasser, dem vorher Natriumdithionit zugesetzt wurde, b) Ablassen des Heißwassers und Abschrecken des heißen Wachses mit Kaltwasser, c) Trocknung des Wachsrückstandes unter Wärme im Vakuum über mehrere Stunden, d) Zerkleinerung des Wachses und nochmalige Trocknung unter Wärme im Vakuum, e) Erwärmung des so vorgereinigten Wachses mit Natriumsulfat und Natriumdithionit sowie Methanol unter Stickstoffatmosphäre, f) Nach dem Abkühlen Abdekantieren der Lösung vom schwarzen Bodensatz und Auskristallisieren der 5-Hydroxytryptamide bei erniedrigter Temperatur über mehrere Stunden, g) Abnutschen des Kristallbreis, Zerkleinerung und Trocknung unter Wärme im Vakuum, h) Extrahierung der getrockneten Substanz mit Acetonitril oder Petroläther, z.B. im Soxhlet, i) Befreiung des extrahierten Produktes vom Lösungsmittel im Vakuum.
- Werden als Ausgangsstoff Kaffeehäutchen verwendet, wird der Ausgangs stoff wie folgt aufgearbeitet: a) Extrahierung der Kaffeehäutchen mit Wasser unter Zusatz von Natriumdithionit in der Wärme und anschließende Trocknung, b) Extrahierung der Kaffeehäutchen mit Natriumsulfat und Natriumdithionit sowie Methanol in der Stickstoffatmosphäre unter Wärme, c) Abdekantieren der Lösung und Abkühlen der Lösung, d) Abnutschen der ausgeschiedenen Kristalle und Trocknung des Kristallbreis unter Wärme im Vakuum, e) Extrahierung der getrockneten Substanz mit Acetonitril oder Petroläther z.B. im Soxhlet, f) Befreiung des extrahierten Produktes vom Lösungsmittel im Vakuum.
- Die erfindungsgemäßen 5 - Hydroxytryptamide aus Kaffeewachs werden erhalten durch: a) Extrahieren der zerkleinerten Kaffeewachse mit heißem schwermetallfreiem Wasser, dem vorher Natriumdithionit zugesetzt wurde, b) Ablassen des Heißwassers und Abschrecken des heißen Wachses mit Kaltwasser, c) Trocknung des Wachsrückstandes unter Wärme im Vakuum über mehrere Stunden, d) Zerkleinerung des Wachses und nochmalige Trockung unter Wärme im Vakuum, e) Erwärmung des so vorgereinigten Wachses mit Natriumsulfat und Natriumdithionit sowie Methanol unter Stickstoffatmosphäre, f) nach dem Abkühlen Abdekantieren der Lösung vom schwarzen Bodensatz und Auskristallisieren der 5-Hydroxytryptamide bei erniedrigter Temperatur über mehrere Stunden, g) Abnutschen des Kristallbreis, Zerkleinerung und Trocknung unter Wärme im Vakuum, h) Extrahierung der getrockneten Substanz mit Acetonitril oder Petroläther z.B. im Soxhlet, i) Befreiung des extrahierten Produktes vom Lösungsmittel im Vakuum, Die erfindungsgemäßen 5-Hydroxytryptamide aus Kaffeehäutchen werden erhalten durch: a) Extrahierung der Kaffeehäutchen mit Wasser unter Zusatz von Natriumdithionit in der Wärme und anschließender Trocknung, b) Extrahierung der Kaffeehäutchen mit Natriumsulfat und Natriumdithionit sowie Methanol und der Stickstoffatmosphäre unter Wärme, c) Abdekantieren der Lösung und Abkühlen der Lösung, d) Abnutschen der ausgeschiedenen Kristalle und Trocknung des Kristallbreis unter Wärme im Vakuum, e) Extrahierung der getrockneten Substanz mit Acetonitril oder Petroläther z.B. im Soxhlet, f) Befreiung des extrahierten Produktes vom Lösungsmittel im Vakuum.
- Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens und die Anwendung der daraus gewonnenen 5-Hydroxytryptamide sind sehr vielschichtig.
- Die Dosierung zu Fetten oder fetthaltigen Produkten zum Zweck der Oxydationsverhinderung beträgt o,oo5 bis 1 %. Die Wirksamkeit von o,o4 % der natürlichen 5 - Hydroxytryptamide bei tierischen Fetten, wie z.B. Butter oder Schmalz entspricht der von o,o4 % synthetischem Butylhydroxytoluol oder Butylhydroxyanisol.
- Bei isolierten Kaffeearomen wird bereits in einem Konzentrationsbereich um o,oo5 % eine erhebliche Haltbarkeitsverlängerung - sprich Oxydationsverzögerung - erzielt.
- Desgleichen können andere oxydationsempfindliche Aromenauszüge wie z.B. Pfefferauszüge mit o,oo5 % der gereinigten 5-Hydroxytryptamiden stabilisiert werden.
- Außerdem sind die durch das erfindungsgemäße Verfahren gewonnenen 5-Hydroxytryptamide für die Herstellung zahlreicher Pharmazeutika von erheblicher Bedeutung. So kann durch Umsetzen von 5-Hydroxytryptamiden mit Lithiumaluminiumhydrid das sehr wichtige Seretonin erhalten werden.
- Im folgenden werden + Beispiele für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens beschrieben: I. Beispiel Die bei der Entcoffeinierung mit aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen oder mit Benzol, Essigester oder auch Äther anfallenden und von Koffein nach bekannten Verfahren befreiten Kaffeewachsrückstände werden als Ausgangs stoffe verwendet (z.B. DP 198 - 279, DP 538 - 439 und Brit. Pat.
- 625 - 365).
- 1 kg der zerkleinerten Kaffeewachse werden mit 6 1 80° C heißem schwermetallfreiem Wasser, dem vorher o,5 - 1 % Natriumdithionit zugesetzt werden, unter Umrühren 30 Minuten extrahiert. Man läßt das Heißwasser ab und schreckt das heiße Wachs mit Kaltwasser ab. Der Rückstand wird dann bei 50° C im Vakuum (z.B. 20 mm Hg) über 12 Stunden getrocknet. Dann wird das Wachs zerkleinert und zum zweiten Mal bei 50° C und 2o mm Hg getrocknet.
- 800 gr. des so vorgereinigten Wachses werden mit 80 g Natriumsulfat und 8 g Natriumdithionit sowie 3,2 1 Methanol unter Stickstoffatmosphäre auf 55 ° C erwärmt.
- Nach dem Abkühlen auf 330 C wird die Lösung vom schwarzen Bodensatz abdekantiert. Man läßt die 5-Hydroxytryptamide 0 bei 4 C über 12 Stunden aus der methanolischen Lösung auskristallisieren. Der Kristallbrei wird abgenutscht, zer-0 kleinert und bei 30 C und 20 mm Hg Vakuum getrocknet.
- Man extrahiert nun die getrocknete Substanz mit Petroläther 0 (40 - 60 C) z.B. über 8 Std. im Soxhlet. Das extrahierte Produkt wird im Vakuum vom Petroläther befreit. Der Schmelzpunkt des Produktes beträgt 75 oC.
- II. Beispiel 1 kg Kaffeehäutchen werden mit H20 unter Zusatz von 1 % Natriumdithionit bei 8o0C extrahiert, dann getrocknet.
- 800 g Häutchen werden mit 80 g Natriumsulfat und lo g Natriumdithionit sowie mit 4 1 Methanol in der Stickstoff-0 atmosphäre bei 55 C extrahiert.
- o Dann wird die Lösung dekantiert und auf 4 C für 12 Stunden abgekühlt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abgenutscht und der Kristallbrei bei 3o0C und 20 mm Hg Vakuum getrocknet.
- Die getrocknete Substanz wird wie im Beispiel I behandelt.
- III. Beispiel 1 kg der zerkleinerten Kaffeewachse werden mit 5 1 So0 C heißem Acetonitril und o,5 - 1 % Natriumdithionit unter Umrühren 1 Std. extrahiert.
- Die Lösung wird abkantiert und auf lo - 20° C abgekühlt.
- Die ausgeschiedenen Kristalle werden abgenutscht und bei So0 C und 20 mm Hg getrocknet.
- IV. Beispiel 1 kg Kaffeehäutchen werden mit H20 unter Zusatz von 0 1 % Natriumdithionit bei 80° C extrahiert und dann getrocknet.
- 800 gr. Häutchen werden mit 80 g Natriumsulfat und lo g Natriumdithionit mit 4 1 Acetonitril unter Stickstoffatmosphäre bei 550 C extrahiert. Die Lösung wird abdekantiert und auf 20° C abgekühlt.
- Der Kristallbrei wird abgenutscht bei 300 C und 20 mm Hg Vakuum getrocknet.
Claims (7)
1. Verfahren zur Isolierung der 5-Hydroxytryptamide aus Kaffeewachs
oder Kaffeehäutchen, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangs stoff die bei der
Entcoffeinierung mit aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen oder mit Benzol, Essigester
oder auch Äther anfallenden und von Koffein nach bekannten Verfahren befreiten Kaffeewachsrückstände
verwendet werden und daß die Extrahierung der Ausgangsstoffe (mit heißem Wasser)
unter Zusatz von Natriumdithionit erfolgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ausgangsstoff
wie folgt aufgearbeitet wird: a) Extrahieren der zerkleinerten Kaffeewachse mit
heißem schwermetallfreiem Wasser, dem vorher Natriumdithionit zugesetzt wurde, b)
Ablassen des Heißwassers und Abschrecken des heißen Wachses mit Kaltwasser, c) Trocknung
des Wachsrückstandes unter Wärme im Vakuum über mehrere Stunden,
d)
Zerkleinerung des Wachses und nochmalige Trocknung unter Wärme im Vacuum, e) Erwärmung
des so vorgereinigten Wachses mit Natriumsulfat und Natriumdithionit sowie Methanol
unter Stickstoff-Atmosphäre, f) nach dem Abkühlen Abdekantieren der Lösung vom schwarzen
Bodensatz und Auskristallisieren der 5-Hydroxytryptamide bei erniedrigter Temperatur
über mehrere Stunden, g) Abnutschen des Kristallbreis, Zerkleinerung und Trocknung
unter Wärme im Vakuum, h) Extrahierung der getrockneten Substanz mit Acetonitril
oder Petroläther, z.B. im Soxhlet, i) Befreiung des extrahierten Produktes vom Lösungsmittel
im Vakuum.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsstoff
Kaffeehäutchen verwendet werden und der Ausgangsstoff wie folgt aufgearbeitet wird:
a) Extrahierung der Kaffeehäutchen mit Wasser unter Zusatz von Natriumdithionit
in der Wärme und anschließende Trocknung, b) Extrahierung der Kaffeehäutchen mit
Natriumsulfat und Natriumdithionit sowie Methanol in der Stickstoffatmosphäre unter
Wärme, c) Abdekantieren der Lösung und Abkühlen der Lösung, d) Abnutschen der ausgeschiedenen
Kristalle und Trocknung des Kristallbreies unter Wärme im Vakuum, e) Extrahierung
der getrockneten Substanz mit Acetonitril oder Petroläther z.B. im Soxhlet, f) Befreiung
des extrahierten Produktes vom Lösungsmittel im Vakuum.
4. 5 - Hydroxytryptamide, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Kaffeewachs
erhalten werden durch: a) Extrahieren der zerkleinerten Kaffeewachse mit heißem
schwermetallfreiem Wasser, dem vorher Natriumdithionit zugesetzt wurde, b) Ablassen
des Heißwassers und Abschrecken des heißen Wachses mit Kaltwasser, c) Trocknung
des Wachsrückstandes unter Wärme im Vakuum über mehrere Stunden, d) Zerkleinerung
des Wachses und nochmalige Trocknung unter Wärme im Vakuum, e) Erwärmung des so
vorgereinigten Wachses mit Natriumsulfat und Natriumdithionit sowie Methanol unter
Stickstoffatmosphäre, f) nach dem Abkühlen Abdekantieren der Lösung vom schwarzen
Bodensatz und Auskristallisieren der 5 - Hydroxytryptamide bei erniedrigter Temperatur
über mehrere Stunden, g) Abnutschen des Kristallbreis, Zerkleinerung und Trocknung
unter Wärme im Vakuum, h) Extrahierung der getrockneten Substanz mit Acetonitril
oder Petroläther z.B. im Soxhlet, i) Befreiung des extrahierten Produktes vom Lösungsmittel
im Vakuum.
5. 5 - Hydroxytryptamide, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Kaffeehäutchen
erhalten werden durch: a) Extrahierung der Kaffeehäutchen mit Wasser unter Zusatz
von Natriumdithionit in der Wärme und anschließende Trocknung, b) Extrahierung der
Kaffeehäutchen mit Natriumsulfat und Natriumdithionit sowie Methanol in der Stickstoffatmosphäre
unter Wärme, c) Abdekantieren der Lösung und Abkühlen der Lösung,
d)
Abnutschen der ausgeschiedenen Kristalle und Trocknung des Kristallbreies unter
Wärme im Vakuum, e) Extrahierung der getrockneten Substanz mit-Acetonitril oder
Petroläther z.B. im Soxhlet, f) Befreiung des extrahierten Produktes vom Lösungsmittel
im Vakuum.
6. 5- Hydroxytryptamide, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Kaffeewachs
erhalten werden durch: a) Extrahieren von 1 kg der zerkleinerten Kaffeewachse mit
5 1 500 C heißem Acetonitril und o,5 - 1 % Natriumdithionit unter Umrühren für 1
Std., 0 b) Abdekantieren und Abkühlen auf 10 - 20° C. Die ausgeschiedenen Kristalle
werden abgenutscht und bei 50 C und 20 mm Hg getrocknet.
7. 5 - Hydroxytryptamide, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Kaff
eehäutchen erhalten werden durch: a) Extrahieren von 1 kg Kaffeehäutchen mit H20
unter 0 Zusatz von 1 % Natriumdithionit bei 80 C und anschließendem Trocknen im
Vakuum, b) Extrahieren von 800 g der so gereinigten Häutchen mit 80 g Natriumsulfat
und lo g Natriumdithionit mit 4 1 Acetonitril unter Stickstoffatmosphäre bei 55
OC.
c) Abdekantieren dieser Lösung mit Abkühlen auf 2o0C., d) Abnutschen
des Kristallbreis und Trocknen bei 30 0 und 20 mm Hg im Vakuum.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742426259 DE2426259C3 (de) | 1974-05-29 | Verfahren zur Isolierung eines 5-Hydroxytryptamidgemisches |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742426259 DE2426259C3 (de) | 1974-05-29 | Verfahren zur Isolierung eines 5-Hydroxytryptamidgemisches |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2426259A1 true DE2426259A1 (de) | 1975-12-04 |
DE2426259B2 DE2426259B2 (de) | 1977-04-21 |
DE2426259C3 DE2426259C3 (de) | 1977-12-08 |
Family
ID=
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4506080A (en) * | 1983-07-01 | 1985-03-19 | Nestec S. A. | Preparation of serotonine and derivatives |
EP0693547A1 (de) | 1994-07-23 | 1996-01-24 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Antioxidantzusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
EP0714968A3 (de) * | 1994-12-02 | 1996-07-03 | Ueshima Coffee |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4506080A (en) * | 1983-07-01 | 1985-03-19 | Nestec S. A. | Preparation of serotonine and derivatives |
EP0693547A1 (de) | 1994-07-23 | 1996-01-24 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Antioxidantzusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US5714094A (en) * | 1994-07-23 | 1998-02-03 | Nestec S.A. | Antioxidant composition and process for the preparation thereof |
EP0714968A3 (de) * | 1994-12-02 | 1996-07-03 | Ueshima Coffee |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2426259B2 (de) | 1977-04-21 |
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Legal Events
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---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |