DE2408804A1 - 1- eckige klammer auf 3-(naphth-1-yloxy)-2-hydroxy-propyl eckige klammer zu piperazin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

1- eckige klammer auf 3-(naphth-1-yloxy)-2-hydroxy-propyl eckige klammer zu piperazin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2408804A1 DE19742408804 DE2408804A DE2408804A1 DE 2408804 A1 DE2408804 A1 DE 2408804A1 DE 19742408804 DE19742408804 DE 19742408804 DE 2408804 A DE2408804 A DE 2408804A DE 2408804 A1 DE2408804 A1 DE 2408804A1
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Description

l-.[3-(Naphth-l-yl-oxy) -2-hydroxy-propyl] -piperaz in-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind l~[3-(Naphth-l-yloxy) -2-hydroxy-propyl]-piperazin-Derivate der allgemeinen Formel I
0-CH2 CHCH2-OH
OCH3
deren pharmakologisch verträgliche Salze, Verfahren zur Herstellung derselben, sowie ihre Verwendung zur Herstellung ,von Arzneimitteln mit blutdrucksenkender Wirkung.
Die neuen Verbindungen besitzen ausgeprägte blutdrucksenkende und damit antihypertensive Eigenschaften. Außerdem hemmen sie die durch Dextran ausgelösten anaphylaktoiden Reaktionen bei Ratten.
In der Publikation J. org. Ghent. 23 (1958), S. 1935 sind einige 1- [3- (Naphth-1-yl-oxy) -2-hydroxy-propyl] -piperazine beschrieben, jedoch ohne Angabe einer pharmakologischen Wirkung. Wie unsere Untersuchungen gezeigt haben, besitzen die neuen Verbindungen der vorliegenden Anmeldung überraschenderweise eine wesentlich bessere antihypertensive Wirkung als die vorbeschriebenen Substanzen.
509836/0948
Das erfxndungsgemaße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II
OCH2CHCH2-R2
in welcher R, ein Wasserstoff- und ein Halogenatom darstellen, wobei die Reste R, und R_ zusammen auch einen Valenzstrich bedeuten können,
mit einem Methoxyphenyl-piperazin der Formel III
(Ill) , OCH5
reagieren läßt, oder
b) 1-Naphthol mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV
Ej-CH2CHCH2-Ii OR1
OCH5
in welcher R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
umsetzt, und di-e so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen
509836/0948
Formel I gewünschtenfalls in ihre pharmakologisch verträglichen Salze überführt.
Als Halogenatom des Restes R„ kommt bevorzugt Chlor infrage.
Die Umsetzung kann durch Mischen molarer Mengen der Reaktionskomponenten und Stehenlassen bei Raumtemperatur bewirkt werden; durch kurzes Erhitzen., gegebenenfalls im Druckgefäß, läßt sich die Reaktion beschleunigen. Auch kann man gewünschtenfalls Lösungsmittel (z.B. niedere Alkohole) zusetzen.
Zur Herstellung von Salzen setzt man die erfindungsgemäßen Verbindungen mit pharmakologisch verträglichen organischen oder anorganischen Säuren, z.B. Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Zitronensäure oder Alkylsulfonsäure;um. .
Zur Herstellung von Arzneimitteln werden die Substanzen der Formel I in an sich bekannter Weise mit geeigneten pharmazeutischen Trägersubstanzen, Aroma-, Geschmacksund Farbstoffen gemischt und beispielsweise als Tabletten oder Dragees ausgeformt oder unter Zugabe entsprechender Hilfsstoffe in Wasser oder Öl, wie z.B. Olivenöl, suspendiert oder gelöst. τ-
In den nachfolgenden Beispielen ist das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert.
5 09836/0948
Beispiel 1
1- (2-Methoxyphenyl) -4-/3- (naphth-l-yl-oxy)-2-hydroxy^proρyl_/-piperazin ^ *____
Ein Gemisch aus 30,0 g (0,15 Mol) 2,3-Epoxy-1-(1-naphthyloxy)-propan und 28,8 g (0,15 Mol) l--(2-Methoxyphenyl)-piperazin wird auf 1200C erwärmt und 5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen erhält man ein rotes erstarrtes Produkt, welches, aus Isopropanol umkristallisiert t bei 125-126°C schmilzt.
Ausbeute: 46,5 g (79 % d.Th.}; Fp. des Dihydrochlorids: 212-213°C (aus Methanol/Äthanol 1:2).
Beispiel 2
1- (4-Methoxyphenyl) -4-/3- (naphth-1-yl-oxy) -2-hydroxy-propyl_/-piperazin ,___^____________ __
Man mischt 20,0 g (0,1MoI) 2,3-Epoxy-l-(1-naphthyloxy)-propan mit 3O ml Äthanol und 19,2 g (0,1 Mol) 1-(4-MethoxyphenoD-piperazin, hält 6-Stunden auf 6O°C, läßt über Nacht stehen und dampft dann das Äthanol ab.
Der Ölige Rückstand wird in Chloroform gelöst, die Chloroformlösung mit Chlorwasserstoff begast und anschließend mit • Äther versetzt, wobei das Dihydrochlorid ausfällt. Dies wird abgesaugt und aus Methanol/Äthanol (1:3) umkristallisiert. Fp. 237-238°C. Ausbeute: 76 % d.Th.
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Claims (4)

  1. 2A08804
    Patentansprüche
    y. 1-/3- (Naplith-l-yl-oxy)-2-hydroxy-propyl_7-piperazin-Derivate der allgemeinen Formel I
    0-CH2CHCH2-Ii H
    I \ f
    OH
    OCH3
    sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 1-/3-(Naphth-l-yl-oxy)-2-hydroxy-propyl_/-piperazin-Derivaten der allgemeinen Formel I
    0-CH2 CHCH2-Η 1 ι N—'
    OH
    OCH3
    sowie deren pharmakologisch verträglichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
    a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II
    OCHoCHCH2-R2
    (II),
    609836/0948
    in welcher R, ein Wasserstoff- und R-ein Halogenatom darstellen, wobei die Reste R und R^ zusammen auch einen Valenzstrich bedeuten können,
    mit einem Methoxyphenyl-piperazin der Formel III
    (III), OCH3
    reagieren läßt/ oder
    b) 1-Naphthol mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV
    R2-CH2CIICII2-H IT-/
    OCH3
    in welcher R1 und R die oben angegebene Bedeutung haben,
    umsetzt, und die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen
    Formel I gewünschtenfalls in ihre pharmakologisch verträglichen Salze überführt. '
  3. 3. Verwendung von Substanzen der Formel I zur Herstellung von Arzneimitteln mit blutdrucksenkender Wirkung.
  4. 4. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I.
    509836/0948
DE2408804A 1974-02-23 1974-02-23 1-(2-Methoxyphenyl)-4-[3-(naphth-1-yl-oxy)-2-hydroxy-propyl]-piperazin, dessen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten Expired DE2408804C2 (de)

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