DE2403810C3 - Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Azinen und Hydrazonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Azinen und Hydrazonen

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DE2403810C3
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Jean-Pierre Brignais Schirmann
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/88—Hydrazones having also the other nitrogen atom doubly-bound to a carbon atom, e.g. azines
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Description

NH
Uli)
in Gegenwart einer Carbonylverbindung
R, C R,
und einem Katalysator auf Basis von metallischem Selen oder einer seiner anorganischen oder organischen sauerstoffhaltigen Verbindungen umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Lösung durchgeführt wird,
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel ein gesättigter Alkohol mit 1—6 Kohlenstoffatomen verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel ein Glykol mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen verwendet wird.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Azinen der allgemeinen Formel:
in denen Ri und R2 gleich oder verschieden sein können und ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen Ci-12-AIkylrest, einen verzweigtkettigen Cj_i2-Alkylrest oder einen Cj-^-Cycloalkylrest, einen Kohlenwasserstoffrest mit 6—12 C-Atomen und mit einem Benzol-, Naphthalin- oder Pyridinring oder auch zusammen einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Cj_ii-Alkylenrest bedeuten, in dem eins der Kohlenstoffatome der Kette durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein kann, wobei diese Reste eine oder mehrere C = C-Doppelbindungen tragen können oder durch Chlor, Brom, Fluor, Nitro-, Hydroxy-, Alkoxy-, Carbonsäure-, Percarbonsäure-. Amid-, Carbonsäurenitril- oder Carbonsäureestergruppen substituiert sein können, und Rj und R4 a gleich oder verschieden sein können und einen geradkettigen Ci_i2-AIkylrest, einen verzweigtkettigen Cj_u-Alkylrest, einen Cj-irCycloalkylrest. einen Kohlenwasserstoffrest mit 6—12 Kohlenstoffatomen und mit einem Benzol-, Naphthalin- oder Pyridinring oder zusammen einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Cj-u-Alkylenrest bedeuten, in dem eins der Atome der Kette durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein kann und die Reste durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, durch Hydroxy-, 4-, Äthoxy-, Carbonsäure-, Carbonsäureamid-, Carbonsäureester-, Nitril-, Nitro-, Sulfonsäure- oder Sulfonamidgruppen substituiert sein können und einer der Reste Rj und R4 auch Wasserstoffatom sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man Was- -ίο serstoffperoxid mit einem Gemisch von Ammoniak und einem primären oder sekundären Amin
C=N-N=C
R2 R,
und Hydrazonen der allgemeinen Formel:
C = N-N
R,
das darin besteht, daß man Wasserstoffperoxid mit einem Gemisch von Ammoniak und einem primären oder sekundären Amin
NH
(IM)
in Gegenwart einer Carbonylverbindung
R1-C-R2 (IV)
und eines Katalysators auf Basis von metallischem Selen oder einer seiner anorganischen sauerstoffhaltigen Verbindungen umsetzt.
In den Formeln (I), (II) und (IV) bedeuten Ri und R2, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstofiatom, einen geradkettigen Ci _ 12-A.ikylrest, einen verzweigtkettigen Cj_12-Alkyl- oder Cycloalkylrest, einen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und mit einem Benzol-, Naphthalin- oder Pyridinring, oder auch zusammen einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Cj-n-Alkylenrest, in dem eins der Kohlenstoffatome der Kette durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein kann, wobei diese Reste eine oder mehrere C = C-Doppelbindungen tragen können oder durch Chlor, Brom, Fluor, durch Nitro-, Hydroxy-, Alkoxy-, Carbonsäure- oder Percarbonsäure-, Amid-, Carbonsäurenitril- oder Carbonsäureestergruppen substituiert sein können.
In den Formeln (II) und (III) sind Rj und R4 gleich oder verschieden und bedeuten einen geradkettigen Ci_i2-Alkylrest, einen verzweigtkettigen C]_i2-Alkylrest,
einen C4-|2-Cyc|oalkylrest, einen KohJenwasserstoffrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und mit einem Benzol-, Naphthalin- oder Pyridinring, oder zusammen einen geradkettigen oder verzweigtkettigen d-n-AI-kylenrest, wobei eins der Atome der Kette durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein kann und die Reste substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Hydroxy-, Äthoxy-, Carbonsäure-, Carbonsäureamide Carbonsäureester-, Nitril-, Nitro-, Sulfonsäure- oder Sulfonamidgruppen und einer der Reste R3 und R4 und auch ein Wasserstoffatom sein kann.
Es ist bekannt, daß die Oxidation von Carbonylverbindungen. Aldehyden und Ketonen durch anorganische Peroxidverbindungen in Gegenwart von Ammoniak zu verschiedenen Verbindungen führen kann, je nach der Art der eingesetzten Peroxidverbindung und den Arbeitsbedingungen. So führt die Reaktion zwischen Ammoniak, einem Aldehyd oder Keton und Wasserstoffperoxid (s. beispielsweise J. Chem. Soc. [c], 1969, 2663) oder in Gegenwart von Wolfram- oder Molybdänsäuren zu Oximen (s. beispielsweise J. Gen. Chem. U. S. S. R,30, !635, I960).
Man weiß andererseits, daß die primären oder sekundären Amine leicht durch verschiedene Peroxidverbindungen zu sehr unterschiedlichen sauerstoffhaltigen Produkten wie den Hydroxylaminen, nitrosierten oder nitrierten Verbindungen, Oximen, Verbindungen mit Azoxi-Strukturen, Amiden usw., je nach der besonderen Struktur des Reagenzes oder den jeweiligen Reaktionsbedingungen, oxidiert werden können.
Es wurde auch schon die Oxidation von aliphatischen
primären Aminen mit Peressigsäure (J, Am. Chem, Soc, 79, 5528, [1957]) oder mit anderen Percarbonsäuren (s. beispielsweise H. O, Larson in »The Chemistry of the Nitro ans Nitroso Groups«, Teil I, 303, Herausgeb. H. Feuer, Interscience, New York, 1969) zu Nitroalkanen beschrieben.
Die primären aromatischen Amine wurden zu entsprechenden Nitroso-, Nitro- oder Azoxiverbindungen oxidiert durch reine Percarbonsäuren oder durch ein Gemisch von Essigsäure und 30%iger wäßriger Wasserstoffperoxidlösung (J. Am. Chem. Soc, 82, 3454 (I960); s. auch W. H. Weaver in »The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups«, Teil 2, 29, Herausg. H. Feuer, Interscience, New York 1970). Anilin wurde auch durch Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Acetonitril zu Azoxibenzoloxidiert(J.Org.Chem.,26,659[1961]).
Andererseits hat die Anmelderin in vorangehenden Patentanmeldungen bereits neue Verfahren zur Synthese von Azinen (I) durch Oxidationen von Ammoniak in Gegenwart einer Carbonylverbindung (IV) mit verschiedenen peroxidischen Verbindungen nach einem allgemeinen Schema (A) vorgeschlagen, das man so formulieren kann:
2 C=O + 2NH3 + [O]
R2
R..
R,
C = N-N = C + 3H1O
\
R,
Diese Oxidation kann durchgeführt werden mit einer Percarbonsäure (DE-OS 22 48 383), einem Diacylperoxid (DE-OS 22 55 931), Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Salzen als Katalysatoren (DE-OS 22 33 679), -to Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Nitrilen als Co-Reaktanden (DE-OS 21 27 229), Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Estern als Co-Reaktanden (DE-OS 23 12 373), Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Amiden oder Imiden als Co-Reaktanden (DE-OS « 23 14 038) oder Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Cyanidverbindungen als Co-Reaktanden (DE-OS 23 12 374).
Die Anmelderin hat in ihrer Anmeldung (DE-OS 23 51 219) die Herstellung von Hydrazonen (H) durch gemeinsame Oxidation eines primären oder sekundären Amins (III) und Ammoniak in Gegenwart einer Carbonylverbindung (IV) mit einer Percarbonsäure, einem Diacylperoxid oder Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Salzen oder Basen als Katalysatoren oder in Gegenwart von Co-Reaktanden wie Nitrilen, Estern, Amiden, Imiden oder Cyanidverbindungen vorgeschlagen, die nach dem allgemeinen Schema B abläuft:
C=O + NH3 +
NH + [O]
R2
/■
C=N-N
+ 2H2O (B)
Es wurde nun überraschend gefunden, daß man gleichzeitig die Azinsynthese (I) nach dem allgemeinen Schema (A) und/oder die Hydrazonsynthese (II) nach dem allgemeinen Schema (B) durchführen kann, indem man als Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines Katalysators auf Basis von Seien einsetzt.
Es ist bekannt, daß Selenoxid, Aldehyde und Ketone wirksam zu Λ-Dicarbonylverbindungen oxidiert. Wenn man jedoch Wasserstoffperoxid mit einem Gemisch von Ammoniak, einem primären oder sekundären Amin (III) und einer Carbonylverbindung (IV) in Gegenwart von Selen oder einer Selensauerstoffverbindung umsetzt, erhält man ein Hydrazon nach dem Schema (B), das von einer unterschiedlichen Menge Azin (I) begleitet wird und aus einer Reaktion mit Ammoniak nach dem Schema (A) entsteht.
Die Azine (I) und Hydrazone (II), deren gemeinsame Darstellung den wichtigsten Gegenstand der vorliegenden Erfindung darstellt, sind nützliche Zwischenverbindungen, die man nach bekannten Methoden hydrolysieren kann. Dabei werden unter Freisetzung der Carbonylverbindung, die man erneut im Kreislauf einsetzen kann, die entsprechenden Hydrazine oder ihre Salze erhalten.
Als Carbonylverbindungen können in einer nicht erschöpfenden Aufzählung beispielsweise genannt werden: Die folgenden Aldehyde:
Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, ">
Butyraldehyd, Isobutyraldehyd, n-Pentanal,
Pivalaldehyd, Oenanthal, Äthyl-2-hexanal, 4-3-Tetrahydrobenzaldehyd,
Hexahydrobenzaldehyd,
Norbornen-5-carboxaldehyd-21 TetrahydropyrancarbQixaldehyd-2, Benzaldehyd, die Monochlorbenzaldehyde, p-Nitrobenzaldehyd, JJ-Chloropropionaldehyd,
j9-Methoxipropionaldehyd,
Cyan-4-dimethyl-2^· butyraldehyd, usw.
Die folgenden Ketone:
Aceton, Butanon-2, Pentanon-2, Pentanon-3, Methylisopropylketon, Methvlisobutylketon.
Äthylamylketon, Methylcyclohexylketr. n. Acetophenon, Benzophenon, Cyclobutanon, Cyclopentanon, Cyclohexanon, Methyl-2-cyclohexanon, MethylO-cyclohexanon. Trimethyl-S.S-S-cyclohexanon, Isophoron, usw.
Als erfindungsgemäß ersetzbare Amine können in einer nicht erschöpfenden Aufzählung beispielsweise genannt werden:
Methylamin, Dimethylamin, Äthylamin, Diäthylamin, n-Propylamin, Isopropylamin.
n-Butylamin. Di-n-butylamin, t-Butylamin.
die Amylamine.Cyclohexylamin, Di-cyclohexylamin, n-Dodecylamin, Mono- und Diethanolamin, Methoxi-2-äthylamin.
Morpholin, Pyrrolidin. Piperidin.
jJ-Aminopropionitril.^-Aminopropionamid.
Anilin, die Toluidine,
die Mono- und Dichloraniline oder -toluidine, die Bromaniline, die Fluoraniline, die Nitro- und Dinitroaniline und -toluidine.
die o-, m- und p-Anisidine.
die Trifluormethylanilinc. Antranilsäure,
Sulfanilsäure! Diphenylamin.iv-Naphylamin.
j3-Naphylamin. die Aminopyridine, usw.
Der Katalysator kann aus metallischem Selen oder aus einer seiner anorganischen oder organischen sauer.stoffhaltigen Verbindungen bestehen. Es lassen sich beispielsweise nennen:
Selen, Selendioxid, selenige Säure, Alkali- und Erdalkaliselenite, Selentrioxid, Selensäurc und die AIKaIi- und Erdulkaliselenate. Die Menge an Katalysator wird zwischen 1 und 0,001 Mol pro Mol eingesetzten Wasserstoffperoxids, vorzugsweise zwischen 0,1 und 0,01 Mol, gewählt.
Das bevorzugte Arbeitsverfahren zur Darstellung der Azine und Hydrazone nach dem erfindungsgemäßen Verfahren besteht darin, daß man die Reaktanden in en wäßriger Lösung oder in Gegenwart eines Lösungsmittels, das die Homogenisierung des Gemisches erleichtert, umsetzt. Dieses Lösungsmittel ist vorzugsweise ein aliphatischer Alkohol oder Glykol. Beispielsweise können Methanol, Äthanol, 1-Propanol, Isopropanol, b5 n-Butanol, Isobutanol. t-Butanol, sec.-Butanol, Äthylenglykol, Propylenglykol, Diäthylenglykol und andere genannt werden. Man kann bei Atmosohärendruck oder bei Drucken bis zu 10 Atmosphären arbeiten, wenn dies nötig ist, um den Ammoniak in Lösung zu hallen. Die bevorzugte Temperatur liegt zwischen 0 und 100° C. Der Katalysator kann ganz oder teilweise in dem Reaktionsgemisch löslich sein oder im Verlauf der Reaktion löslich werden.
Die Reaktanden können in äquimoiaren Mengen eingesetzt werden, man kann aber auch einen oder mehrere der Reaktanden im Überschuß oder im Unterschuß einsetzen. So kann man beispielsweise 0,2 bis 5 Mol Aldehyd oder Keton und Ammoniak pro Mol Wasserstoffperoxid einsetzen, jedoch nimmt man vorzugsweise 2 bis 4 Mole. Die Reaktanden können in ihrer gewöhnlichen handelsüblichen Form eingesetzt werden. Insbesondere kann Wasserstoffperoxid in 30 bis 90 gewichtsprozentiger wäßriger Lösung an H2O2 und Ammoniak wasserfrei oder in üblicher wäßriger Lösung verwendet werden.
Die Reaktionspartner können ■■· das Reaktionsgemisch gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge nacheinander mit einer solchen Geschwindigkeit und bei" einer solchen Temperatur zugegeben werden, daß insbesondere eine wirksame Kontrolle der bei der Reaktion auftretenden Wärmeabgabe gewährleistet ist. Man kann auch vorweg den Aldehyd oder das Keton mit Wasserstoffperoxid in bekannter Weise umsetzen und das Peroxid in die Reaktion einsetzen. Genauso kann man getrennt den Aldehyd oder das Keton und den Ammoniak miteinander reagieren lassen, bevor man Wasserstoffperoxid und Katalysator zugibt. Man kann schließlich auch bekannterweise durch Reaktion eines Aldehyds oder eines Ketons mit Ammoniak und dem Wasserstoffperoxid ein Aminoperoxid herstellen und dann den Katalysator dem Reaktionsgemisch zugeben.
Es kann vorteilhaft sein, zum Reaktionsgemisch ein Wasserstoffperoxid stabilisierendes Produkt, wie Phosphorsäure, Nitrilotriessigsäure, Äthylendiamintetraessigsäure oder ihre Natriumsalze zuzugeben.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Erfindung:
Beispiel 1
In einem Reaktionsgefäß stellt man ein Gemisch aus 120 g Methanol. 22.6 g Aceton (0,39 Mol), 9.3 g Anilin (0,1 Mol), 3 g einer wäßrigen Ammoniaklösung von 22,1 Gewichtsprozent, 1,5 g Dinatriumäthylendiamintetraacetat und 1,5 g Selenoxid (0,013 Mol) her. Man sättigt das Gemisch mit gasförmigem Ammoniak und erhitzt dann auf 50°C. Man gibt 7,4 g einer wäßrigen Wiisserstoffperoxidlösung von 68,9 Gewichtsprozent unter fortwährendem Durchleiten von gasförmigem Ammoniak zu. Nach 6stündiger Reaktion bestimmt man im Gemisch gaschromatographisch 8,7 g Acetonazin (0,078 Mol) und 2,2 g Acetonphenylhydrazon (0,015 Mol).
Beispiel 2
Man stellt eine Lösung aus 24,8 g Monomethylamin (0,8 Mol), 13,6 g Ammoniak (0,8 Mol). 46,4 g Aceton (0,8 Mol), 8 g Selenoxid und 0,4 g Dinatriumäthylendiamintetraacetat in 128 g Methanol und 60 g Wasser her. Während einer halben Stunde leitet man dann bei 300C
7 8
19.6 g einer wäßrigen Wassersioffpcroxidlösung von Gemisch durch Gasehromatographic. Ks hüben s
69.3 Gewichtsprozent (0.4 Mol) ein. Man läßt anschlie- Acetonmethylhydrazon (0.035 Mol) gebildet, wa
ßend 8 Stunden bei derselben Temperatur reagieren. Ausbeute von 8,7%, bezogen auf eingesetztes V
wobei fortlaufend ein Ammoniakslrom durch das sloffperoxid. entspricht. Außerdem wurden 4.51
Gemisch durchgeleitet wird. Man bestimmt das 5 lonazin (0.04 Mol)gebildet.

Claims (1)

  1. Patentansprüche;
    I. Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Azinen der allgemeinen Formel
    C=N-N=C
    R2
    ID
    R2
    und Hydrazonen der allgemeinen Formel
    C = N-N
    (II)
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