AT385992B - Verfahren zur herstellung von neuen 1-nitropyrazolo(1,5-c)chinazolinderivaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen 1-nitropyrazolo(1,5-c)chinazolinderivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Nitropyrazolo[1, 5-c]chinazolin- derivaten der allgemeinen Formel
EMI1.1
EMI1.2
oder ein-oder mehrfach durch Halogen, Hydroxy, C 1.-Alkoxy, Nitro oder Dialkylamino, in dem das Alkyl ein Cl 4-Alkyl ist, substituiertes Phenyl ist, und von ihren pharmazeutisch geeigneten Säureadditionssalzen.
Die Verbindungen der Formel (I) besitzen vor allem analgetische Eigenschaften.
Einige Pyrazolo [1, 5-c] chinazolinderivate sind bereits aus der Fachliteratur bekannt. So beschreibt die US-PS Nr. 3, 531, 482 5-Aminopyrazolo [1, 5-c] chinazolinderivate, die über eine antiinflammatorische Wirkung verfügen. Pyrazolo [1, 5-c] chinazolinderivate, die über eine antiinflammatorische und immunsuppressive Wirkung (US-PS Nr. 3, 897, 434) bzw. eine Antihistamin- und antiinflammatorische Wirkung (BE-PS Nr. 856386) verfügen, sind ebenso bekannt. Die Nitropyrazolo- [1, 5-c]chinazolinderivate der Formel (I) sind demgegenüber neue Verbindungen.
In Formel (1) ist die Cl 4-Alkylgruppe eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek. Butyl-, tert. Butyl- oder Isobutylgruppe.
Die C2-4 -Alkenylgruppe ist vorzugsweise eine Propenyl-oder Butenylgruppe.
Die Phenyl- (C 2 -4 -alkenyl) -Gruppe ist zweckmässig eine Phenylpropenyl- oder Phenylbutenylgruppe, vorzugsweise eine Styrylgruppe.
Die substituierte Phenylgruppe bedeutet vorzugsweise eine Nitrophenyl-, Methoxyphenyl-, Hydroxyphenyl-, Halogenphenyl- (z. B. Chlorphenyl-oder Bromphenyl-), N, N-Dimethylaminophenyloder N, N-Diäthylaminophenylgruppe.
Die pharmazeutisch geeigneten Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) können mit anorganischen Säuren (z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure usw.) oder anorganischen Säuren (z. B. Fumarsäure, Essigsäure, Maleinsäure, Zitronensäure usw.) gebildet werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 5- (0-Aminophenyl) - - 4-nitropyrazol der Formel
EMI1.3
mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel R1-COH, (II I) in der Rl die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt und erwünschtenfalls eine erhaltene Verbindung der Formel (1) mit einer organischen oder anorganischen Säure in ein Säureadditionssalz überführt oder aus einem Additionssalz die Base der Formel (I) freisetzt.
Beim erfindungsgemässen Verfahren wird die Ausgangsverbindung der Formel (II) mit dem Aldehyd der allgemeinen Formel (III) zweckmässig in Anwesenheit eines Lösungsmittels umgesetzt.
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Als Lösungsmittel kann man Wasser, polare organische Lösungsmittel (z. B. Methanol, Äthanol, Ameisensäure, Essigsäure) oder polare Lösungsmittelgemische verwenden. Der Aldehyd der For-
EMI2.1
tel dient.
Die Umsetzung findet im allgemeinen bei einer Temperatur von 0 C bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels statt. Die Reaktionsgeschwindigkeit kann durch katalytische Mengen von Säuren erhöht werden.
Das als Ausgangsstoff verwendete 5- (o-Aminophenyl)-4-nitropyrazol der Formel (II) kann
EMI2.2
sehen Tests. Besonders die analgetischen, magensäuresekretionshemmenden und antiperistaltischen Wirkungen sind hervorzuheben.
Die akute Toxizität der neuen Verbindungen der Formel (I) wurde an Mäusen mit Gewichten von 18 bis 22 g bei oraler Verabreichung festgestellt. Die erhaltenen LD-Werte sind in der Tabelle I zusammengefasst.
Tabelle 1
Toxizität
EMI2.3
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> LD50 <SEP> P' '
<tb> (Nr. <SEP> des <SEP> Beispiels) <SEP> mg/kg
<tb> 1 <SEP> 2000
<tb> 2 <SEP> 2000
<tb> 3 <SEP> 2000
<tb> 6 <SEP> 2000 <SEP>
<tb>
Die analgetische Wirkung der neuen Verbindungen der Formel (I) wurde mit Hilfe des Essigsäure-Writhing-Tests an Mäusen geprüft. Die Writhing-Reaktionen wurden von 5 bis 10 min nach intraperitonealer Eingabe von 0, 4 ml einer 0, 5% igen Essigsäure-Losung gezählt. Nach der Behandlung wurden die während 5 min festgestellten Writhing-Nummern als % der entsprechenden Kontrollwerte ausgedrückt. Die Tiere wurden mit den Test-Verbindungen bzw. dem keinen Wirkstoff enthaltenden Träger 1 h vor Verabreichung der Essigsäure oral behandelt.
Als Vergleichssubstanz wurden Paracetamol [p-Hydroxyacetanilid] und Phenylbutazon [4-Butyl-l, 2-diphenylpyrazolidin- - 3, 5-dion] verwendet. Die erhaltenen Ergebnisse sind der Tabelle II zu entnehmen, wo sowohl die ED 50 -Werte als auch die therapeutischen Indexe angegeben sind.
Tabelle II
Analgetische Wirkung
EMI2.4
EMI2.5
<tb>
<tb>
Verbindung <SEP> | <SEP> P'o'Therapeutischer
<tb> (Nr. <SEP> des <SEP> Beispiels) <SEP> mg/kg <SEP> Index <SEP>
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP> 20
<tb> 2 <SEP> 200 <SEP> 10
<tb> 3 <SEP> 150 <SEP> 13
<tb> 6 <SEP> 80 <SEP> 25
<tb> Paracetamol <SEP> 180 <SEP> 2, <SEP> 8 <SEP>
<tb> Phenylbutazon <SEP> 60 <SEP> 16, <SEP> 6 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
<Desc/Clms Page number 4>
Beispiel 9 :
5-Propenyl-1-nitro-5,6-dihydropyrazolo[1,5-c] chinazolin 5- (o-Aminophenyl)-4-nitropyrazol wird mit Crotonaldehyd in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise umgesetzt. So wird 5-Propenyl-l-nitro-5, 6-dihydropyrazolo [1, 5-c] chinazolin mit einer Ausbeute von 83% erhalten.
Fp. : 115 bis 117 C.
Beispiel 10 : 5-Styryl-1-nitro-5, 6-dihydropyrazolo [1, 5-c] chinazolin 5- (o-Aminophenyl)-4-nitropyrazol wird mit Zimtaldehyd in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise umgesetzt. So wird 5-Styryl-1-nitro-5,6-dihydropyrazolo [1,5-c] chinazolin mit einer Ausbeute von 85, 5% erhalten.
Fp. : 171 bis 173 C.
Beispiel 11 :
1-Nitro-5,6-dihydropyrazolo [1,5-c]chinazolin-5-carbonsäure 5- (o-Aminophenyl)-4-nitropyrazol wird mit Glyoxylsäure in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise umgesetzt. So wird 1-Nitro-5,6-dihydropyrazolo [1,5-c] chinazolin-5-carbonsäure mit einer Ausbeute von 69% erhalten.
Fp. : 203 bis 205 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Nitropyrazolo [1, 5-c] chinazolinderivaten der allgemeinen Formel EMI4.1 EMI4.2 geeigneten Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man 5- (o-Aminophenyl)-4-nitropyrazol der Formel EMI4.3 mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel RCOH, (III) in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt und erwünschtenfalls eine erhaltene <Desc/Clms Page number 5> Verbindung der Formel (I) mit einer organischen oder anorganischen Säure in ein Säureadditionssalz überführt oder aus einem Additionssalz die Base der Formel (I) freisetzt.
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| ATA216083A ATA216083A (de) | 1987-11-15 |
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-
1983
- 1983-06-13 AT AT216083A patent/AT385992B/de not_active IP Right Cessation
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| ATA216083A (de) | 1987-11-15 |
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