DE2402222A1 - Verfahren zur herstellung von ungesaettigten verbindungen - Google Patents
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Description
Or früiiz Leuew
6510/105
L. Givaudan & Qe Societe Anonyme, Vernier-Geneve (Schweiz)
NACHGEREICHT I
Verfahren zur Herstellung von Octatrienen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
R1 R2
I I
CH2=C-CH=Ch-CH2-C=CH-CH3 r I
1 2
in der R und R nieder-Alkyl oder nieder-Alkenyl
. "bedeuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel
R1 -
CH2=C-CH=CH2 ' II
in der R die obige Bedeutung hat,
Grn/6.11.73 40983 271069
oder Gemische von Verbindungen der Formel II mit einer Verbindung der Formel (R-SiO)-Zr oder (R,SiO),VO und einer Verbindung der
Formel AlEpX, in denen X Halogen und R nieder-Alkyl/ Cycloalkyl,
Phenyl oder Phenyl-nieder-alkyl bedeuten, wobei die
Reste R untereinander verschieden sein können, behandelt.
Die bisher bekannten Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I sind unbefriedigend. So werden beispielsweise
in dem in der deutschen Offenlegungsschrift 2063038 beschriebenen Verfahren luft- und feuchtigkeitsempfindliche Zr-Katalysatoren
verwendet. Die erfindungsgemäss verwendeten Zr-und V-Katalysatoren
können dagegen ohne besondere Vorsichtsmassnahmen gehandhabt werden. Ausserdem zeichnet sich das erfindungsgemässe
Verfahren gegenüber bekannten Verfahren durch eine höhere Selektivität aus, d.h. die Bildung von unerwünschten Nebenprodukten
ist stark vermindert.
Der hier gebrauchte Ausdruck "nieder" bezieht sich auf
Gruppen mit bis zu 7 C-Atomen. Beispiele niederer Alkylgruppen sind Methyl, Aethyl, Propyl, Butyl und Isomere. Eine bevorzugte
Alkenylgruppe ist 4-Methyl-penten-3-yl.
Die Reaktion kann in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Als Lösungsmittel kommen
aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe in Betracht. Die erfindungsgemässe Reaktion wird zweckmässig in einem Temperaturbereich
zwischen 50 und 200° durchgeführt, vorzugsweise bei
70-120°. Dem Reakt ions gemisch kann weiterhin ein Phosphin, ein Phosphit, ein tert. Amin oder ein Aether als Cokatalysator zugesetzt
werden. Der Zusatz eines solchen Cokatalysators erfolgt
vorzugsweise bei der Verwendung von Vanadinkatalysatoren«, Beispiele
von solchen Cokatalysatoren sind Trimethylphosphin, Triäthylphosphin,
Tripropylphosphin, Tributylphosphin, Triphenylphosphin
und Trikresylphosphin, Triphenylphosphit, Tetrahydrofuran,
Triäthylamin und 2,2' Bipyridyl.
409832/1069
2A02222
Zweckmässig setzt man pro Mol Dien der Formel II 0,1-50 mMol Zirkon - bzw. Vanadinkatalysator und bis zu 10 Mol Co-Eatalysator
pro Mol Zirkon - bzw. Vanadinkatalysator ein. Das Verhältnis Zirkon - bzw. Vanadinkatalysator: Aluminiumverbindung
beträgt zweckmässig 1:1 bis 1:20.
Die als Katalysatoren verwendeten Zirkon- und Vanadinverbindungen können, soweit sie nicht bekannt sind, in an sich
bekannter Weise hergestellt werden (vergleiche J. Chem. Soc.
1959, 3404).
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert
:
In einen 300 ml-Autoklaven wurden unter Argonatmosphäre
, N^,1 g Triphenylphosphin,
4,8 g Tetrakis-(triphenyl-silyloxy)-¥irko^>/5ö~miBehzoT7'lJ0 ml
dest. Isopren und 4,8 g Diäthylaluminiumchlorid gegeben. Der Autoklav wurde verschlossen und das Gemisch 2 Stunden bei 100°
gerührt. Danach wurden die organischen Produkte bei 20-1000C
und 0,1 mmHg vom Katalysator ab in eine gekühlte Vorlage destilliert. Hach Entfernen des Benzols bei 30°C/l0 mmHg blieben
58 g eines farblosen OeIs zurück, dessen gaschromatographxsehe
Analyse (Phase: Apiezon L) das folgende Resultat lieferte:
2,6-Dimethyl-l,3,6-octatrien,
6% 2,7-Dimethy1-1,3,6-octatrien,
2% cyclische Isoprendimere,
IOfo Isoprentrimere.
IOfo Isoprentrimere.
Durch erneute Destillation an einer Drehbandkolonne bei 53°/lO Torr wurde das 2,6-Dimethyl-l,3,6-octatrien (n^° 1,4806)
rein gewonnen. Der bei der Destillation zurückgebliebene Kata-
409832/106 9
lysator war nach Zugabe von Diäthylaluminlumchlorid sofort
wiederverwendbar.
68 g dest. Isopren, 15,6 g Myrcen (97$-ig), 4^8 g
Tetrakis-(triphenylsilyloxy)-zirkon, 2,1 g Triphenylphosphin,
100 ml abs. Benzol und 4,8 g Diäthylaluminiumchlorid werden
in einen JtOO ml Autoklaven gefüllt. Das Diäthylaluminiumchlorid
wird zum Schluss unter Argon zugegeben. Nach 2 Stunden Rühren bei 1000C öffnet man und gibt das Reaktionsprodukt zu
200 g Eis und 50 ml konz. Salzsäure. Ausschütteln mit Hexan,
Neutralisieren, Trocknen und Entfernen der Lösungsmittel ergibt 64,5 S Rohprodukt der folgenden Zusammensetzung:
1,4$ Myrcen
58,8$ 2,6-Dimethyl-l,5,6-octatrien
58,8$ 2,6-Dimethyl-l,5,6-octatrien
5,0$ 2,7-Dimethyl-l,5,6-octatrien 10 mm
(Sdp. 5O-6O°C/ (Sdp. 12O-13O°C/
2,0$ Isoprentrimere
18,6$ C15-Produkt (Gemisch von 10 mm
2,10-Dimethyl-6-methylen-2,7ilO-dodecatrien und
2,10-Dimethyl-6-aethenyl-l,3,9-undecatrien).
Die Cn ,.-Kohlenwasserstoffe können durch Destillation an
15
einer Drehband-Kolonne bei 124°C/lO mm Hg rein gewonnen werden.
nj*°t 1,4962.
409832/1069
Claims (7)
- Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der FormelR1 R2
I ICH2=C-CH=CH-CH2-C=Ch-CH31 2
in der R und R nieder-Alkyl oder nieder-Alkenyl bedeuten,dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II oder Gemische von Verbindungen der FormelCH2=C-CH=CH2 - IIin der R die obige Bedeutung hat,mit einer Verbindung der Formel (R,SiO).Zr oder (R5SiO)3VO und einer Verbindung der Formel AlR-X, in denen X Halogen und R nieder-Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl oder Phenyl-nieder-alkyl bedeuten, wobei die Reste R untereinander verschieden sein können, behandelt. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Reaktionsgemisch ein Phosphin, ein Phosphit, ein tert. Amin oder einen Aether in Mengen bis zu 10 Mol pro Mol Katalysator zusetzt.
- 5» Verfahren nach den Ansprüchen 1-2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Zirkonverbindung Tetrakis-(triphenylsilyloxy)-zirkon einsetzt.
- 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1-3 r dadurch gekenn-409832/1069zeichnet, dass man als Aluminiumverbindung Diäthylaluminiumchlorid einsetzt.
- 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Reaktionsgemisch Triphenylphosphin zusetzt.
- 6. Verfahren nach den Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis Zirkon - bzw. Vanadinkatalysator: Aluminiumverbindung 1:1 bis 1:20 beträgt.
- 7. Verfahren nach den Ansprüchen 1-6, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,1-50 mMol Zirkon - bzw. Vanadinkatalysator pro Mol Dien der Formel II einsetzt.409832/1069
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