DE60005614T2 - Hydrosilylierung von 4-Vinyl-1-Cyclohexen - Google Patents

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions

Description

  • Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Hydrosilylierung von 4-Vinyl-1-cyclohexen in Gegenwart eines Platinkatalysators, um eine organische Siliciumverbindung der folgenden allgemeinen Formel (2) zu bilden:
    Figure 00010001
    worin "a" = 0, 1 oder 2 ist.
  • HINTERGRUND
  • Aufgrund von Cyclohexanringen in den Molekülen weisen Organosiliciumverbindungen der Formel (2) große Härte und hohe Kratzfestigkeit auf und sind als Haftverbesserer für Fahrzeuglacke und Gebäudeanstrichfarben sowie für Klebstoffe geeignet. Die Verbindung ist auch als Zwischenprodukt eines Alkoxysilan-Haftvermittlers geeignet.
  • Das anscheinend beste Verfahren zur Herstellung einer Organosiliciumverbindung der Formel (2) basiert auf der Verwendung von 4-Vinyl-1-cyclohexen, zu deren zwei Doppelbindungen eine Hydrogenchlorsilan-Verbindung zugesetzt wird. Für dieses Verfahren wird in der japanischen Veröffentlichung der internationalen Patentanmeldung Nr. 11-500129 (WO 96/25418) die Verwendung eines Radikalinitiators vorgeschlagen. Da der darin verwendete Radikalinitiator explodieren kann, ist dieses Verfahren gefährlich, und die Reaktion ist schwer zu kontrollieren. Das Verfahren ist auch umständlich, weil der Radikalinitiator in Folge ergänzt werden muss. Außerdem enthält die Reaktionslösung nur etwa 30% (2-Trichlorsilylethyl)trichlorsilylcyclohexan, welches ein disilyliertes Produkt darstellt, was auf geringe Reaktivität hinweist. Das Verfahren ist für den industriellen Einsatz nicht von Vorteil.
  • Ein alternatives Verfahren basiert auf dem Umsetzen von 4-Vinyl-1-cyclohexen mit einer Hydrogenchlorsilan-Verbindung in Gegenwart eines Platinkatalysators oder von Kataly satoren aus Chelatkomplexen von Ph3P-Et3Al mit Ni, Mo, V. In Comprehensive Handbook on Hydrosilylation, S. 108, und in Chemical Abstracts 88, Nr. 3 (1978), Zusammenfassung Nr. 23018t, wurde berichtet, dass nur an der Doppelbindung einer Vinylgruppe eine Reaktion stattfindet, während die Doppelbindung innerhalb des Rings intakt bleibt.
  • Ein Ziel der Erfindung besteht in der Bereitstellung eines neuen und nützlichen Verfahrens zur Herstellung von organischen Siliciumverbindungen der allgemeinen Formel (2) auf sichere, effiziente und wirtschaftliche Weise.
  • Die Erfindung basiert auf den folgenden Erkenntnissen. Wenn 4-Vinyl-1-cyclohexen mit einer Nydrogenchlorsilan-Verbindung der allgemeinen Formel (1) umgesetzt wird, wird eine Reaktionslösung erhalten, die eine Monosilylverbindung der allgemeinen Formel (3) sowie das restliche 4-Vinyl-1-cyclohexen und Isomere davon enthält. Danach werden das restliche 4-Vinyl-1-cyclohexen und Isomere davon aus der Reaktionslösung entfernt, und die Monosilyiverbindung wird vorzugsweise aus der Reaktionslösung isoliert.
  • Alternativ dazu kann die Verbindung der Formel (3) auch von nicht umgesetztem Ausgangsmaterial abgetrennt werden, beispielsweise durch Abdampfen. Die Monosilylverbindung, aus der das nicht umgesetzte 4-Vinyl-1-cyclohexen und Isomere davon entfernt wurden, wird erneut mit einer Hydrogenchlorsilan-Verbindung der Formel (1) umgesetzt. Die Hydrogenchlorsilan-Verbindung löst unerwarteterweise eine Additionsreaktion an die Doppelbindung im Cyclohexenring aus, wodurch eine organische Siliciumverbindung der allgemeinen Formel (2) erhalten wird, in der zu jeder der beiden Doppelbindungen in 4-Vinyl-1-cyclohexen Hydrogenchlorsilan zugesetzt wird. HSi(CH3)aCl3–a (1)
    Figure 00030001
    worin "a" = 0, 1 oder 2 ist.
  • Gemäß vorliegender Erfindung wird ein Verfahren zum Hydrosilylieren von 4-Vinyl-1-cyclohexen bereitgestellt, das die Schritte des Umsetzens von 4-Vinyl-1-cyclohexen mit einer Hydrogenchlorsilan-Verbindung der allgemeinen Formel (1) in Gegenwart eines Platinkatalysators, wodurch eine Reaktionslösung erhalten wird, die eine Monosilylverbindung der allgemeinen Formel (3) enthält; des Entfernens des restlichen 4-Vinyl-1-cyclohexens und von Isomeren davon aus der Reaktionslösung, vorzugsweise begleitet vom Isolieren der Monosilylverbindung; und des erneuten Umsetzens der Monosilylverbindung mit einer Hydrogenchlorsilan-Verbindung der allgemeinen Formel (1), um eine organische Siliciumverbindung der folgenden allgemeinen Formel (2) zu bilden, umfasst.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG
  • Das Verfahren gemäß vorliegender Erfindung umfasst die Schritte des (i) Umsetzens von 4-Vinyl-1-cyclohexen mit einer Hydrogenchlorsilan-Verbindung der allgemeinen Formel (1) in Gegenwart eines Platinkatalysators, wodurch eine Reaktionslösung erhalten wird, die eine Monosilylverbindung der allgemeinen Formel (3) enthält, (ii) des Entfernens des restlichen 4-Vinyl-1-cyclohexens und von Isomeren davon aus der Reaktionslösung, und (iii) des erneuten Umsetzens der Monosilylverbindung mit einer Hydrogenchlorsilan-Verbindung der allgemeinen Formel (1), um eine organische Siliciumverbindung der folgenden allgemeinen Formel (2) zu bilden.
  • Die hierin verwendete Hydrogenchlorsilan-Verbindung weist die folgende allgemeine Formel (1) auf: HSi(CH3)aCl3–a (1)worin "a" = 0, 1 oder 2 ist. Spezifische Beispiele sind Trichlorsilan, Methyldichlorsilan und Dimethylchlorsilan.
  • In den Schritten (i) und (iii) wird das Mischungsverhältnis zwischen der Hydrogenchlorsilan-Verbindung und 4-Vinyl-1-cyclohexen vom Standpunkt der Reaktivität und Produktivität gesehen vorzugsweise so eingestellt, dass für jede der beiden Reaktionsphasen 0,5 bis 2,0 mol, vorzugsweise 0,8 bis 1,2 mol der Hydrogenchlorsilan-Verbindung pro Mol 4-Vinyl-1-cyclohexen vorhanden sind.
  • Der verwendete Platinkatalysator ist nicht entscheidend. Beispiele für Katalysatoren sind Chlorplatinsäure, Alkohollösungen von Chlorplatinsäure, Platinkomplexe, wie z. B. Platin mit Divinyltetramethyldisiloxan, und platinhältige Katalysatoren, wie z. B. Platin auf Kohlenstoff und Platin auf Silica. Die verwendete Menge des Platinkatalysators ist vom Standpunkt der Reaktivität und Produktivität gesehen vorzugsweise so eingestellt, dass für jede der beiden Reaktionsphasen 0,000001 bis 0,01 mol, insbesondere 0,00001 bis 0,001 mol, des Platinkatalysators pro Mol 4-Vinyl-1-cyclohexen vorhanden sind.
  • Die Reaktionstemperatur ist nicht entscheidend, obwohl vom Standpunkt der Reaktivität für beide Reaktionsphasen eine Temperatur von 0 bis 150°C, insbesondere Raumtemperatur bis 120°C, zu bevorzugen ist.
  • Ein Lösungsmittel kann verwendet werden, obwohl die Reaktion auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden kann. Geeignete Lösungsmittel umfassen Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie beispielsweise Pentan, Hexan, Cyclohexan, Benzol und Toluol, Etherlösungsmittel, wie beispielsweise Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Esterlö sungsmittel, wie beispielsweise Ethylacetat und Butylacetat, aprotische polare Lösungsmittel, wie beispielsweise Acetonitril, und chlorierte Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie beispielsweise Dichlormethan und Chloroform. Diese Lösungsmittel können alleine oder als Gemisch zweier oder mehrerer davon eingesetzt werden.
  • Im Schritt (ii) werden das restliche 4-Vinyl-1-cyclohexen und Isomere davon durch verschiedene Verfahren aus der Reaktionslösung entfernt. Ein Verfahren umfasst das Destillieren der Reaktionslösung, um die Monosilylverbindung der folgenden allgemeinen Formel (3) zu isolieren. Alternativ dazu kann die Reaktionslösung erhitzt werden, gegebenenfalls im Vakuum, wodurch 4-Vinyl-1-cyclohexen und Isomere davon abdestilliert werden können. Vom Standpunkt der Reaktivität gesehen wird Isolierung durch Destillation bevorzugt.
    Figure 00050001
    worin "a" = 0, 1 oder 2 ist.
  • Gemäß vorliegender Erfindung werden die beiden Reaktionsphasen durchgeführt, um eine Organosiliciumverbindung der allgemeinen Formel (2) zu bilden:
    Figure 00050002
    worin "a" = 0, 1 oder 2 ist. Veranschaulichende Beispiele für die Verbindung umfassen (2-Trichlorsilylethyl)trichlorsilylcyclohexan, (2-Methyldichlorsilylethyl)methyldichlorsilylcyclohexan und (2-Dimethylchlorsilylethyl)dimethylchlorsilylcyclohexan.
  • BEISPIELE
  • Im Folgenden werden zur Veranschaulichung, nicht jedoch als Einschränkung, Beispiele der Erfindung angeführt.
  • Beispiel 1: (2-Trichlorsilylethyl)trichlorsilylcyclohexan
  • (1) Isolierung von 4-(2-Trichlorsilylethyl)-1-cyclohexen
  • Ein mit einem Rührer, Rückflusskühler, Tropftrichter und Thermometer ausgestatteter Kolben wurde mit 432,8 g (4,0 mol) 4-Vinyl-1-cyclohexen und 0,4 g einer 20 Gew.-% Isopropanol-Lösung von Chlorplatinsäure befüllt und auf 80°C erhitzt. Nachdem die Innentemperatur konstant geworden war, wurden 596,2 g (4,4 mol) Trichlorsilan über einen Zeitraum von 4 Stunden zugetropft. Nach Beendigung des Zusetzens wurde die Reaktionslösung eine Stunde lang bei 80°C gerührt. Dann wurde die Reaktionslösung destilliert, wodurch 925,9 g 4-(2-Trichlorsilylethyl)-1-cyclohexen als Fraktion mit einem Siedepunkt von 106 bis 109°C/10 mmHg erhalten wurde (Ausbeute 95,0%).
  • (2) Synthese von (2-Trichlorsilylethyl)trichlorsilylcyclohexan
  • Ein mit einem Rührer, Rückflusskühler, Tropftrichter und Thermometer ausgestatteter Kolben wurde mit 121,8 g (0,50 mol) 4-(2-Trichlorsilylethyl)-1-cyclohexen und 0,1 g einer 20 Gew.-% Isopropanol-Lösung von Chlorplatinsäure befüllt und auf 80°C erhitzt. Nachdem die Innentemperatur konstant geworden war, wurden 74,5 g (0,55 mol) Trichlorsilan über einen Zeitraum von 10 Stunden zugetropft. Nach Beendigung des Zusetzens wurde die Reaktionslösung 8 Stunden lang bei 80°C gerührt. Dann wurde die Reaktionslösung destilliert, wodurch 157,3 g (2-Trichlorsilylethyl)trichlorsilylcyclohexan als Fraktion mit einem Siedepunkt von 122 bis 126°C/0,1 mmHg erhalten wurde (Ausbeute 83,0%).
  • Beispiel 2: (2-Methyldichlorsilylethyl)methyldichlorsilylcyclohexan
  • (1) Isolierung von 4-(2-Methyldichlorsilylethyl)-1-cyclohexen
  • Ein mit einem Rührer, Rückflusskühler, Tropftrichter und Thermometer ausgestatteter Kolben wurde mit 108,2 g (1,0 mol) 4-Vinyl-1-cyclohexen und 0,05 g einer 20 Gew.-% Isopropanol-Lösung von Chlorplatinsäure befüllt und auf 80°C erhitzt. Nachdem die Innentemperatur konstant geworden war, wurden 126,5 g (1,1 mol) Methyldichlorsilan über einen Zeitraum von 3 Stunden zugetropft. Nach Beendigung des Zusetzens wurde die Reaktionslösung eine Stunde lang bei 80°C gerührt. Dann wurde die Reaktionslösung destilliert, wodurch 205,0 g 4-(2-Methyldichlorsilylethyl)-1-cyclohexen als Fraktion mit einem Siedepunkt von 97 bis 99°C/5 mmHg erhalten wurde (Ausbeute 91,8%).
  • (2) Synthese von (2-Methyldichlorsilylethyl)methyldichlorsilylcyclohexan
  • Ein mit einem Rührer, Rückflusskühler, Tropftrichter und Thermometer ausgestatteter Kolben wurde mit 111,6 g (0,50 mol) 4-(2-Methyldichlorsilylethyl)-1-cyclohexen und 0,1 g einer 20 Gew.-% Isopropanol-Lösung von Chlorplatinsäure befüllt und auf 80°C erhitzt. Nachdem die Innentemperatur konstant geworden war, wurden 63,3 g (0,55 mol) Methyldichlorsilan über einen Zeitraum von 5 Stunden zugetropft. Nach Beendigung des Zusetzens wurde die Reaktionslösung acht Stunden lang bei 80°C gerührt. Dann wurde die Reaktionslösung destilliert, wodurch 136,0 g (2-Methyldichlorsilylethyl)methyldichlorsilylcyclohexan als Fraktion mit einem Siedepunkt von 122 bis 124 °C/0,1 mmHg erhalten wurde (Ausbeute 80,4%).
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Ein mit einem Rührer, Rückflusskühler, Tropftrichter und Thermometer ausgestatteter Kolben wurde mit 27,1 g (0,25 mol) 4-Vinyl-1-cyclohexen und 0,02 g einer 20 Gew.-% Isopropanol-Lösung von Chlorplatinsäure befüllt und auf 80°C erhitzt. Nachdem die Innentemperatur konstant geworden war, wurden 37,3 g (0,27 mol) Trichlorsilan über einen Zeitraum von 3 Stunden zugetropft. Nach Beendigung des Zusetzens wurde die Re aktionslösung eine Stunde lang bei 80°C gerührt. Es zeigte sich, dass 4-(1-Trichlorsilylethyl)-1-cyclohexen als Ergebnis der Hydrosilylierung der Vinylgruppe von 4-Vinyl-1-cyclohexen gebildet wurde. Zu dieser Reaktionslösung wurden 0,05 g einer 20 Gew.-% Isopropanol-Lösung von Chlorplatinsäure und 4,0 g Trichlorsilan zugesetzt. Die Lösung wurde 2 Stunden lang bei 80°C gerührt. Es wurde kein (2-Trichlorsilylethyl)trichlorsilylcyclohexan durch die Hydrosilylierung der Doppelbindung im Cyclohexenring gebildet, und Trichlorsilan wurde nicht umgesetzt.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Ein mit einem Rührer, Rückflusskühler, Tropftrichter und Thermometer ausgestatteter Kolben wurde mit 27,1 g (0,25 mol) 4-Vinyl-1-cyclohexen und 0,02 g einer 20 Gew.-% Isopropanol-Lösung von Chlorplatinsäure befüllt und auf 80°C erhitzt. Nachdem die Innentemperatur konstant geworden war, wurden 31,6 g (0,27 mol) Methyldichlorsilan über einen Zeitraum von 3 Stunden zugetropft. Nach Beendigung des Zusetzens wurde die Reaktionslösung eine Stunde lang bei 80°C gerührt. Es zeigte sich, dass 4-(2-Methyldichlorsilylethyl)-1-cyclohexen als Ergebnis der Hydrosilylierung der Vinylgruppe von 4-Vinyl-1-cyclohexen gebildet wurde. Zu dieser Reaktionslösung wurden 0,05 g einer 20 Gew.-% Isopropanol-Lösung von Chlorplatinsäure und 10,0 g Methyldichlorsilan zugesetzt. Die Lösung wurde 1 Stunde lang bei 80°C gerührt. Es zeigte sich, dass durch die Hydrosilylierung der Doppelbindung im Cyclohexenring (2-Methyldichlorsilylethyl)methyldichlorsilylcyclohexan mit einem Umsatz von 9,4% gebildet wurde, doch das meiste Methyldichlorsilan wurde nicht umgesetzt. Die Reaktionslösung wurde weitere 3 Stunden bei 80°C gereift, aber der Umsatz blieb unverändert, d. h. das Methyldichlorsilan blieb unversehrt.
  • Es wurde ein Verfahren zur Hydrosilylierung von 4-Vinyl-1-cyclohexen beschrieben, bei dem die Reaktion ohne Unterbrechung bei einer Phase fortschreitet, so dass ein Produkt, in dem die beiden Doppelbindungen in 4-Vinyl-1-cyclohexen hydrosilyliert sind, in hoher Ausbeute erhalten werden kann. Das Verfahren garantiert sichere, effektive und wirtschaftliche Hydrosilylierung mit großen Vorteilen in der Industrie.
  • Obwohl hier einige bevorzugte Ausführungsformen beschrieben wurden, können im Lichte der obigen Lehren zahlreiche Modifikationen und Variationen vorgenommen werden. Das bedeutet, dass die Erfindung folglich auch anders in die Praxis umgesetzt werden kann, als in den Beispielen spezifiziert wurde. Der Wert von "a" kann beispielsweise in den beiden Phasen unterschiedlich sein.

Claims (2)

  1. Verfahren zur Hydrosilylierung von 4-Vinyl-1-cyclohexen, die folgenden Schritte umfassend: Umsetzen von 4-Vinyl-1-cyclohexen mit einer Hydrogenchlorsilan-Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (1): HSi(CH3)aCl3–a (1)worin "a" = 0, 1 oder 2 ist, in Gegenwart eines Platinkatalysators, wodurch eine Reaktionslösung erhalten wird, die eine Monosilylverbindung der folgenden allgemeinen Formel (3) enthält:
    Figure 00100001
    Entfernen des restlichen 4-Vinyl-1-cyclohexens und Isomers davon aus der Reaktionslösung, und erneutes Umsetzen der Monosilylverbindung mit einer Hydrogenchlorsilan-Verbindung der allgemeinen Formel (1), um eine organische Siliciumverbindung der folgenden allgemeinen Formel (2) zu bilden:
    Figure 00100002
  2. Verfahren zur Hydrosilylierung von 4-Vinyl-1-cyclohexen, die folgenden Schritte umfassend: Umsetzen von 4-Vinyl-1-cyclohexen mit einer Hydrogenchlorsilan-Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (1): HSi(CH3)aCl3–a (1)worin "a" = 0, 1 oder 2 ist, in Gegenwart eines Platinkatalysators, wodurch eine Reaktionslösung erhalten wird, die eine Monosilylverbindung der folgenden allgemeinen Formel (3) enthält:
    Figure 00110001
    Destillieren der Reaktionslösung, um eine Monosilylverbindung der allgemeinen Formel (3) zu isolieren, und erneutes Umsetzen der Monosilylverbindung mit einer Hydrogenchlorsilan-Verbindung der allgemeinen Formel (1), um eine organische Siliciumverbindung der folgenden allgemeinen Formel (2) zu bilden:
    Figure 00110002
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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US5514827A (en) * 1995-01-25 1996-05-07 Osi Specialties, Inc. Silylated cyclic hydrocarbons and their uses
US5527936A (en) 1995-02-17 1996-06-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrosilylation of unsaturated compounds
KR0164461B1 (ko) * 1995-12-09 1999-03-20 김은영 다실릴알킬화 벤젠 유도체 및 그의 제조방법

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