DE2117028A1 - Verfahren zum Silylieren von organi sehen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zum Silylieren von organi sehen Verbindungen

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DE2117028A1 DE19712117028 DE2117028A DE2117028A1 DE 2117028 A1 DE2117028 A1 DE 2117028A1 DE 19712117028 DE19712117028 DE 19712117028 DE 2117028 A DE2117028 A DE 2117028A DE 2117028 A1 DE2117028 A1 DE 2117028A1
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Edwin Paul Midland Mich Plueddemann (V St A ) P
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Dow Corning Corp , Midland, Mich (V St A )
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

DC 1727
Dow Corning Corporation, Midland, Michigan, V.St.A, Verfahren zum Silylieren von organischen Verbindungen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von organischen Siliciumestern organischer Verbindungen.
Für einige organische Verbindungen sind technische Silylierungsverfahren bekannt. Die silylierten organischen Verbindungen sind für manche Zwecke beson- a ders vorteilhaft. Beispielsweise sind bei der Anwendung bestimmter biologisch aktiver Stoffe, zum Beispiel von Antibiotica und blutgerxnnungshemmenden Mitteln, Schwierigkeiten aufgetreten, weil diese Verbindungen ziemlich rasch aus dem Körper ausgeschieden werden, so daß ihre Wirkung von verhältnismäßig begrenzter Dauer ist. Es wurde gefunden, daß durch Silylierung dieser biologisch aktiven Stoffe die erwähnte rasche Ausscheidung vermindert und dadurch die Zeitdauer, in der der biologisch aktive Stoff wirken kann, verlängert wird, ohne daß die gewünschte Aktivität verändert wird.
109842/1995
Die Erfindung bezv/eckt ein technisch und wirtschaftlich vorteilhaftes Verfahren zum Silylieren von organischen Verbindungen. Bisher bekannte Verfahren sind hauptsächlich aus wirtschaftlichen Gründen nicht für die Durchführung in großem Haßstab brauchbar, beispielsweise beruhen gegenwärtig verfügbare Verfahren auf der Verwendung von Zwischenprodukten, zum Beispiel Bis-trimethylsilylacetamid, die' außerordentlich kostspielig sind. Bis-Trimethylsilylacetamid ist zwar ein ausgezeichnetes Silylierungsmittel, sein Preis macht jedoch in vielen Fällen seine Verwendung zu kostspielig. Außerdem erfordern gegenwärtig verfügbare Silylierungsmethoüen Komplizierte Verf ahrensmaßnahriien, die viel Zeit und aufwendige Vorrichtungen benötigen. So ist beispielsweise eine Mischung aus Trimethylchlorsilan und einem tertiären Amin ein gutes Silylierungsmittel, die Abtrennung des tertiären Aminhydrochlorids und die Isolierung des gewünschten Produkts ist jedoch umständlich und schwierig.
Die Erfindung bezweckt ferner ein Verfahren zur spezifischen Silylierung, das heißt ein Verfahren, mit dem die Hydroxylgruppe an der organischen Verbindung in Gegenwart von Amino- oder Mercaptogruppen ohne Silylierung solcher Gruppen selektiv silyliert werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Silylieren von organischen Verbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man (A) (1) eine organische Verbindung, die wenigstens eine Hydroxylgruppe enthält, mit (2) einem Silan der Formel
RriSiX4-n '
worin R einen einwertigen Kohlenwasserstoff- oder halogenierten Kohlenwasserstoffrest oder einen Alkoxyrest, X ein Chloratom oder einen Acyloxyrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und η 1, 2 oder 3 bedeutet, in Gegenwart
109842/1995
"? BAD
von (3) Formamid umsetzt und anschließend (B) die silylierte oryaniscne Verbindung abtrennt und isoliert.
R kann, wie erwähnt, einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest beaeuten, zum Beispiel Alkylreste wie Methyl, Propyl, Isoyropyl, Neopentyl, Octadecyl, Myricyl und 2,2-Diäthylpentyl, Alkenylreste wie Vinyl, Hexenyl und 3-Octenyl, Alkinylreste wie Propinyl und Butinyl, /\lkeninylreste wie l-Penten-3-inyl, cycloaliphatische Reste wie Cyclopentyl, Cycloheptyl, 2,4-Dxmethylcyclopentyl
und Dispiro-/4 .1. 4 . 2/-l-tridecenyl, Arylreste wie Phenyl, Λ
Polyl, 3-/itnylphenyl unü Anthracyl und Aralkylreste wie 2-Pnenyloctyi.
R kann ferner irgendeinen einwertigen halogenierten Kohlenwasserstoff rest beüeuten, zum Beispiel aliphatische ^este wie Chlormethyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, Perfluorvinyl, Chloroctadecyl oder Reste der Formel
worin R^ irgendeine Perfluoralkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sein kann, zum Beispiel Perfluorisobutyl, Perfluorheptyl oder Perfluoroctadecyl; aromatische Reste ti
wie Dichlorphenyl und Tetrabromxenyl; cycloaliphatische Reste wie Chlorcyclohexyl, Bromcyclopentyl und Chlorcyclohexenyl und Aralkylreste wie Chlorbenzyl und beta-(Chlorphenyl)äthyl.
Außerdem kann R einen Alkoxyrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, zum Beispiel Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy oder Hexoxy.
X kann, wie erwähnt, ein Chloratom oder einen Acyloxyrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, d. h. die Reste
1 0 9 8 k 2 I 1 9 9 5
-OC-H oder -0-C-CH-. ,
ti ti ^
11
O O
bedeuten.
Die Erfindung ist auf beliebige organische Verbindungen anwendbar, die wenigstens eine Hydroxylgruppe enthalten. So gehören zu geeigneten organischen Verbindungen beispielsweise unter anderem Alkohole, Phenole, Silanole, Carbonsäuren, Hydroxylamine, Oxime und Hydroperoxide. Die organischen Verbindungen können außerdem weitere Gruppen, zum Beispiel Amid-, Ester-, Nitril-, Halogen-, Nitro-, Amino- und Carbonylgruppen, und beispielsweise Sulfid-, Acetal-, Ester-, Äther-, C=C- und C=C-Bindungen enthalten.
Einzelne Beispiele für die organischen Verbindungen (1), die für die erfindungsgemäßen Zwecke in Betracht kommen, sind unter anderem n-Butanol, Glycerin, Saccharose, Hydroxyathylmethacrylat, Methyläthylketoxim, Diäthylhydroxylamin, Phenol, Brenzkatechin, Methacrylsäure, tert.-Buty!hydroperoxid und Cumolhydroperoxid.
Einzelne Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Silane (2) sind neben anderen Trimethylchlorsilan, Trimethylformyloxysilan, Dimethyldichlorsilan, Vinyltrichlorsilan, Trifluorpropyldimethylchlorsilan, Octadecyldemethylchlorsilan, Phenyldimethylacetoxysilan und Bis-t.-butoxydichlorsilan.
Die Silylierungsreaktion, die bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens stattfindet, läßt sich wie folgt darstellen:
109842/1395
,— £ —
+ C4H9OH - ^ HCl + (CH3J3SiOC4H9 .
Die Hauptvorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens liegen darin, daß Formamid als Reaktionsmedium verwendet wird- Bei Gegenwart von Formamid verläuft die -Reaktion außerordentlich rasch und praktisch vollständig, wodurch erheblich verbesserte Ausbeuten der gewünschten siIylierten organischen Verbindung erzielt werden- Es wird angenommen, daß dies darauf beruht, daß das Nebenprodukt (im oben dargestellten Beispiel HCl) in der Formamidphase in hohem Maße löslich ist, während die silylierte ■ ä organische Verbindung in der Formamidphase praktisch unlöslich ist. Infolgedessen kann das silylierte Produkt in praktisch reiner Form und in beträchtlichen quantitativen Ausbeuten durch bloße Trennung entsprechender Schichten isoliert werden, ohne daß eine Destillation, Filtration und dergleichen nötig ist. Die rohe obere Schicht (silylierte organische Verbindung) hat im allgemeinen genügende Reinheit, so daß sie unmittelbar für die technische Anwendung zur Verfügung steht. Sie kann gewünschtenfalls selbstverständlich durch Standardmaßnahmen weiter gereinigt werden.
Bei Abwesenheit von Formamid, wie es bei bekannten Verfahren der Fall ist, kann zwar die Umsetzung stattfinden, die Umsetzung ist jedoch unvollständig und erfordert Maßnahmen zur Entfernung von HCl, damit beträchtliche Ausbeuten der silylierten organischen Verbindung erzielt werden. Die Anwesenheit von HCl kann ferner zu unerwünschten Konkurrenzreaktionen führen und zur Isolierung der gewünschten silylierten Verbindung ungewöhnliche, aufwendige und zeltraubende Maßnahmen erforderlich machen.
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Die hydroxylierte organische Verbindung (1) und das Silan (2) werden im allgemeinen in ungefähr stöchiometrischen Mengen angewandt. Häufig wird es bevorzugt, einen geringen Überschuß des Silans (2) , zum Beispiel einen Überschuß von 10 % oder weniger, bezogen auf stöchiometrische Verhältnisse, anzuwenden, um eine vollständige Silylierung zu erzielen und dadurch maximale Ausbeuten der silylierten Verbindung zu gewinnen .
Die zu verwendende Menge des Formamids (3) kann das 0,1- bis 10-fache des Gesamtgewichts der Reaktionsteilnehmer (1) und (2) betragen. Normalerweise v/erden jedoch einfach wegen der besseren Volumenausnutzung ungefähr gleiche Mengen bevorzugt.
Die beste Methode zur Ausführung der Erfindung besteht darin, die hydroxylierte organische Verbindung (1) oder das Silan (2) dem Formamid zuzusetzen und anschließend den anderen Reaktionsteilnehmer zuzugeben. Wärme ist nicht erforderlich, in manchen Fällen ist es jedoch vorteilhaft, milde Temperaturen, zum Beispiel von etwa 50 bis etwa 100 Grad C, anzuwenden.
Es ist zu beachten, daß es wie bei den meisten bekannten Silylierungsmethoden bevorzugt wird, während des Verlaufs der Reaktion Feuchtigkeit auszuschließen. Bei Zutritt von Feuchtigkeit neigt das Wasser zu Umsetzung mit dem Silan (2), was in Bezug auf die Ausnutzung des Silans nachteilig ist.
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.
2/1995
Beispiel 1
50 g Formamid werden mit 12 g (CH-i-SiCl und anschließend mit 11 g wasserfreiem Natriumacetat versetzt. (Letzteres wird zugegeben, um das Chlorsilan in ein Acetoxysilan umzuwandeln, damit die Bildung von HCl in der anschließenden Reaktion vermieden wird; Essigsäure kann aus Formamid zur Wiederverwendung des Formamids leicht entfernt werden, während HCl aus Formamid außerordentlich schwer zu entfernen ist). Die Reaktion verläuft exotherm unter rascher Abscheidung von NaCl als fester Niederschlag und einer oberen Schicht aus rohem Trimethylsilylacetat. Ohne Isolierung der oberen Schicht werden 13 g 2-Hydroxyäthyl- ' methacrylat unter gutem Rühren zugegeben. Eine klare obere Schicht trennt sich ab, die aus 2-(Trimethylsiloxy)-äthylmethacrylat in 88,0 Prozent Ausbeute besteht.
Die vorstehende Arbeitsweise wird unter Verwendung des gleichen Trimethylsilylacetats in Formamid mit 43 g einer im Handel erhältlichen 30-prozentigen Lösung von 2-Hydroxyäthylmethacrylat in Xylol wiederholt. Es werden 45 g einer oberen Schicht erhalten, die 36 Prozent 2-(Trimethylsiloxy)äthylmethacrylat in Xylol enthält.
Beispiel 2
Wie in Beispiel 1 hergestelltes rohes Trimethylsilylacetat (0,23 Mol in Formamid) wird 30 Minuten unter Erwärmen auf 60 Grad C mit 9,2 g Glycerin gerührt. Die klare obere Schicht wird im Vakuum destilliert, wodurch 20 g Tristrimethylsiloxypropan gewonnen werden, das bei 1 mm bei 55 Grad C destilliert und eine Dichte von 0,875 und einen
23
Brechungsindex n_ von 1,4132 aufweist.
109842/1995
Beispiel 3
Wie in Beispiel 1 hergestelltes rohes Trimethylsilylacetat (0,25 Mol in 50 ml Formamid) wird unter Erwärmen auf 50 Grad C intensiv mit 10 g Saccharose (in 50 ml Formamid gelöst) gerührt. Die viskose obere Schicht wird mit Heptan extrahiert. Verdampfen des Heptans liefert 26 g eines klaren viskosen Öls, das überwiegend aus hexakis-trimethylsilylierter Saccharose besteht.
Beispiel 4
Eine Lösung von 41,4 g S-Chlorpropyltrichlorsilan in 150 g Formamid wird mit 55 g Natriumacetat und anschließend 29 g Äthylalkohol versetzt und 5 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Es werden 40 g einer klaren oberen Schicht aus praktisch reinem 3-Chlorpropyltriäthoxysilan erhalten.
Beispiel 5
Eine Lösung von 35 g Natriumacetat und 100 g Formamid wird mit 26 g Dimethyldichlorsilan mit solcher Geschwindigkeit versetzt, daß die Temperatur der exothermen Reaktion unter 50 Grad C gehalten wird. Dann werden 30 g n-Butanol zugesetzt, und das Rühren wird 30 Minuten bei Raumtemperatur fortgesetzt. Es wird eine klare obere Schicht aus 36 g Dimethyl-di-n-butoxysilan erhalten.
Beispiel 6
Eine Lösung von 12 g Trimethylchlorsilan in 50 g Formamid wird unter Rühren mit 9,0 g Natriumformiat und anschließend
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8,6 g Methacrylsäure versetzt. Es trennt sich eine klare obere Schicht ab, die aus 12 g Trimethylsilylmethacrylat Gesteht.
Beispiel 7
Eine Lösung von 35 g Natriumformiat in 100 g Formamid wird unter Rühren mit 55 g Trimethylchlorsilan versetzt. Nach 30 Minuten haben sich 55 g rohes Trimethylsilylformiat abgetrennt. 14 g 4-(Methylthio)phenol in 80 g Formamid werden unter intensivem Rühren mit 12 g des rohen Trimethylsilylformiats versetzt. Nach 15 Minuten trennen sich 18 g einer klaren oberen Schicht ab, die durch Gas-Flüssig-Chromatographie als praktisch reines
3S-<v /)-OSi (CH3)
D = 1,5119, identifiziert wird.
Beispiel 8
Eine Lösung von 10 g technischem tert.-Buty!hydroperoxid in 100 g Formamid wird unter Rühren mit 12 g rohem Tr imethylsilylformiat (wie in Beispiel 7 hergestellt) versetzt. Nach 5 Minuten haben sich 10 g einer klaren oberen Schicht abgetrennt, die aus 60-prozentigem Trimethylsilyltert.-butylperoxid besteht.
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Beispiel 9
Eine Lösung von 1,8 g Diäthylhydroxylamin in 10 g Formamid wird unter Rühren mit 2,5 g Trimethylsilylformiat (wie in Beispiel 7 hergestellt) versetzt. Nach einer schwach exothermen Reaktion trennen sich 2,3 g einer klaren oberen Schicht aus (CH3CH2)2N-O-Si(CH3)3 ab.
Beispiel IO
Eine Suspension von 20 g Calciumformiat in 100 g Formamid wird unter Rühren mit 16,1 g Vinyltrichlorsilan versetzt, während die Temperatur unter 40 Grad C gehalten wird. Dann werden ohne weitere exotherme Reaktion 28 g Methyläthylketoxim zugegeben. Nach 15 Minuten trennen sich 26,7 g einer klaren oberen Schicht aus
CH0=CHSi(ON=C"
^*C H
CH3^N a5 )
V3
Beispiel 11
Eine Suspension aus 217 g einer 30-prozentigen Lösung von 2-Hydroxyäthylmethacrylat in Xylol und 215 g Formamid wird unter Rühren mit 55 g Trimethylchlorsilan versetzt. Nach 15 Minuten haben sich 221 g einer klaren oberen Schicht abgetrennt, die aus 35 % 2-(Trimethylsiloxy)äthylmethacrylat und 2,5 Prozent Trimethylchlorsilan in Xylol besteht. Letzteres läßt sich leicht durch Abstreifdestillation entfernen.
109842/1995
Beispiel
Eine Dispersion von 2,2 g Diphenylmethylsilanol in IO g Formamid wird unter Rühren mit 1,2 g Trimethylsilylformiat (wie in Beispiel 7 hergestellt) versetzt. Man erhält eine klare obere Schicht, die 74 Prozent
und 24 Prozent Hexamethyldisiloxan enthält.
109842/1995

Claims (1)

  1. Pa tentansprüche
    Verfahren zum Silylieren organischer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man
    (A) (1) eine organische Verbindung, die wenigstens eine
    Hydroxylgruppe enthält, mit
    (2) einem Silan der Formel
    RnSiX4-n '
    worin R einen einwertigen Kohlenwasserstoff-, halogenierten Kohlenwasserstoffe oder Alkoxyrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, X ein Chloratom oder eine Acyloxyrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und η 1,2 oder 3 bedeutet, in Gegenwart von
    (3) Formamid umsetzt und anschließend
    (B) die silylierte organische Verbindung abtrennt und isoliert,
    2, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Silan (2) verwendet, worin R Methyl oder Vinyl, η 2 ©der 3 und X
    O O
    -OCH, -OCCH3 oder Cl
    bedeutet.
    109842/19
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