DE2642834A1 - Halogenierte oxysilan-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Halogenierte oxysilan-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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Description
DIPL-CHEM. DR. ELISABETH JUNO DIPL.-PHYS. DR. JÜRGEN SCHiRDEWAHN
D R.-IN G. GERHARD SCHMITT-NILSON PATENTANWÄLTE
MÖNCHEN 40, ?642834
,XEMENSSTRASSE30 *"
TELEFON 34 SM 57 itLEGRAMM-ADRESSE: INVENT/MONCHEN
TELEX 5-28 63β
u.Z.: L 169 C (J/MK/or) USSN 616,437
23. September 1976
OLIN CORPORATION
New Haven, Connecticut, V.St.A.
"Halogenierte Oxysilan-Verbindungen, Verfahren zu ihrer
Herstellung und ihre Verwendung"
Beanspruchte Priorität: 2H. September 1975, V.St.A., Nr.6l6 *137
Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I
'— 0—Si — Ο —
R1
i—O Si—O-
(I)
in der X ein Halogenatom, R und R' gleich oder verschieden und Wasserstoffatome, Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Arylalkylreste
7098U/1055
sind, mit der Massgabe, dass zumindest die Mehrzahl der Reste R'
sterisch gehinderte Alkylreste
mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen sind.
Silikatester, Silane, Silanole, Oxysilane und Oxysilanole sind als funkionelle Flüssigkeiten wertvoll, insbesonders als Wärmeübertragungsflüssigkeiten,
hydraulische Flüssigkeiten, Bremsflüssigkeiten und Transmissionsflüssigkeiten. Die erfindungsgemässen
halogenierten Oxysilane sind als Zwischenverbindungen bei der Herstellung verschiedener neuer Oxysilan- und Oxysilanol-Verbindungen
mit den gewünschten Eigenschaften für funktionelle
Flüssigkeiten, die in den gleichzeitig eingereichten Anmeldungen
unter Beanspruchung der Prioritäten vom 24. September 1975,
USSN 616 438 und 616 439 (V.St.A.) näher beschrieben sind,
wichtig. Morgan et al. beschreiben in "J.Am.Chem.Soc." Band 73
(1951, Seiten 51.93 bis 5195, Verbindungen, die den aus den erfindungsgemässen Verbindungen herstellbaren Cluster-Verbindungen
ähnlich sind, die sich jedoch von den erfindungsgemässen Verbindungen dadurch unterscheiden, dass die Siliciumatome
ganz von Sauerstoffatomen umgeben sind.
Für X in Formel I geeignet ist das Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom. Besonders geeignet ist das Chlor-, Brom- oder Jodatom,
bevorzugt ist das Chloratom.
und R1
Für R/in Formel I geeignet ist das Wasserstoffatom, ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder ein Aryl- oder Arylalkylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen. Für R bevorzugt
Für R/in Formel I geeignet ist das Wasserstoffatom, ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder ein Aryl- oder Arylalkylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen. Für R bevorzugt
7098U/1055
«Ν
ist das Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
oder ein Aryl- oder Arylalkylrest mit 6 bis IM Kohlenstoffatomen.
Die Reste R und R1 können gleich oder verschieden sein,
Pur R1 besonders geeignet sind sterisch gehinderte Alkylreste
mit 3 bis 24, vorzugsweise M bis 12 Kohlenstoffatomen. Unter
"sterisch gehinderten Alkylresben" sind Alkylreste gemeint, die zur hydrolytischen Stabilität des Moleküls beitragen, d.h. die
die Reaktion der Silicium-Sauerstoff- oder Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindurtgen
des Moleküls mit Wasser verhindern, Beispiele für
sterisch gehinderte Alkylreste sind verzweigte primäre Alkylreste mit einer Seitenkette von mindestens 2 Kohlenstoffatomen
in ß-Position,sekundäre und tertiäre Alkylreste, insbesondere sek.-Butyl-, Isobutyl-, 2-Äthyl-butyl-, 2-Äthyl-pentyl-, 3-Äthyl-pentyl-,
2-Äthyl-hexyl-, 3-Äthyl-hexyl·· und 2,4-Dimethyl-3-pentyl-Reste.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, dass
man ein Trihalogensilan der Formel II
R-SiX (II)
in der R und X wie in Formel I definiert sind, mit etwa 1,5 bis etwa M Mol eines Trialkoxysilanols der Formel III
HOSi(OR1) (III)
7098 U/105 5
in der R1 wie in Formel I definiert ist, in Gegenwart von etwa
1,5 bis etwa h Mol eines basischen Halogenwasserstoff-Akzeptors,
jeweils bezogen auf 1 Mol Trihalogensilan, und gegebenenfalls eines Lösungsmittels, bei einer Temperatur von etwa -300C bis
etwa zur Rückflusstemperatur des niedrigstsiedenden Bestandteils des Reaktionsgemisches umsetzt.
Das erfindungsgemässe Verfahren läuft nach folgender Gleichung
A ab
R-SiX3 + 2HOSi(OR') 3 + 2 Z R_si^QSi (0Rt) J^ + 2Z-HX
(A)
in der Z der basische Halogenwasserstoff-Akzeptor ist.
Als basischer Halogenwasserstoff-Akzeptor geeignet ist jede Verbindung,
die Halogenwasserstoff aufnimmt und damit die Bildung
/erfindungsgemässen
der J Verbindungen erleichtert. Bevorzugte Verbindungen sind stickstoffhaltige tertiäre organische Basen mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen, z.B. mit niederen Alkyl- oder Arylresten substituierte tertiäre Amine, wie Triethylamin, Tributylamin, sowie Pyridin, substituiertes Pyridin und N,N'-Dimethylanilin.
der J Verbindungen erleichtert. Bevorzugte Verbindungen sind stickstoffhaltige tertiäre organische Basen mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen, z.B. mit niederen Alkyl- oder Arylresten substituierte tertiäre Amine, wie Triethylamin, Tributylamin, sowie Pyridin, substituiertes Pyridin und N,N'-Dimethylanilin.
Im erfindungsgemässen Verfahren ist ein Lösungsmittel nicht unbedingt notwendig, es verlangsamt jedoch die Reaktionsgeschwindigkeit
und erleichtert daher die Abtrennung der Akzeptor-Halogenwasserstoff-Verbindung
aus dem Reaktionsgemisch. Als Lösungsmittel geeignet ist jedes nicht-protonische Lösungsmittel,
7098U/1056
das die Reaktionsteilnehmer auflöst und die Reaktion A nicht
stört. Besonders geeignet sind Benzol, Toluol, Xylol, höher siedende Ligroine und Äther, wie Tetrahydrofuran.
Im erfindungsgemässen Verfahren werden vorzugsweise etwa 1,8 bis etwa 2,5 Mol Trialkoxysilanol je Mol Trihalogensilan umgesetzt.
Der basische Halogenwasserstoff-Akzeptor wird vorzugsweise in einer stöchiometrischen Menge, bezogen auf die Menge an Trihalogensilan,
verwendet, z.B. etwa .2 Mol Akzeptor je Mol Trihalogensilan. Bevorzugt sind 1,8 bis etwa 2,5 Mol Akzeptor je Mol Trihalogensilan.
Die Gesamtmenge an Lösungsmittel im erfindungsgemässen Verfahren ist nicht kritisch, gute Ergebnisse erhält man mit etwa 20 bis
etwa 80 Mol, vorzugsweise etWc 40 bis etwa 60 Mol, Lösungsmittel
je Mol Trihalogensilan. Im allgemeinen werden etwa 0,3 bis etv/a
6 Gewichtsteile, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 6 Gewichtsteile, Lösungsmittel je Gewichtsteil Gesamtreaktionsgemisch verwendet.
Die Reaktion gemäss Gleichung A läuft in sehr kurzer Zeit ab,
man erhält eine beträchtliche Menge an Reaktionsprodukt in wenigen Minuten. Wegen der kurzen Reaktionszeit und der Möglichkeit
das Reaktionsprodukt lange Zeit im Reaktionsgemisch lagern zu können,ist die Verweilzeit nicht kritisch. Aus wirtschaftlichen
Gründen jedoch sollte die Reaktion so lange fortgesetzt werden,
7098U/1055
bis eine beträchtliche Menge an gewünschtem Produkt erhalten wurde, z.B. mindestens etwa 20 Minuten. Für eine wirtschaftlich
interessante Ausbeute ist es zweckmässig^die Reaktions mindestens etwa 30 Minuten bis etwa 24 Stunden und länger, vorzugsweise
etwa 2 bis etwa 12 Stunden, durchzuführen. Das erhaltene Reaktionsgemisch kann als solches weiterverwendet oder in herkömmlicher
Weise gereinigt oder getrennt werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann man bei sehr niedriger,
Raum- oder sogar sehr hoher Temperatur durchführen, vorausgesetzt, es ergeben sich keine Nachteile für die Reagentien oder die
Produkte. So kann man die -Reaktion bei -300C bis zur Rückflusstemperatur
des niedrigst siedenden Bestandteils, vorzugsweise jedoch bei etwa 0 bis etwa 100°C;durchführen. In einer bevorzugten
Ausführungsform wird das Verfahren diskontinuierlich bei
niedriger Temperatur, z.B. -10 bis 20°C, begonnen, um die Verluste
an flüchtigem Trihalogensilan niedrig zu halten, und bei höherer Temperatur vervollständigt,um das Zwischenprodukt so weit wie
möglich umzusetzen. Man kann natürlich auch ein kontinuierliches Verfahren verwenden mit einer Anzahl von Reaktoren, wobei beim
ersten Reaktor eine niedrige Temperatur und bei jedem weiteren eine höhere Temperatur herrscht.
In jedem Fall kann das erfindungsgemässe halogenierte Alkoxysilan
in dem Reaktionsgemisch gelagert oder aus dem Gemisch durch Filtrieren, Destillieren oder anderen herkömmlichen Verfahren
abgetrennt werden. Die Art der Abtrennung hängt im wesentlichen
7098U/105B
— τ —
von der gewünschten Reinheit des Endprodukts und seiner Verwendung
ab.
Die erfindungsgmässen Verbindungen"der Formel I können als
Zwischenprodukte bei der Herstellung von funktionellen Flüssigkeiten auf der Basis von Silan und Silanol sowie auch zur
Herstellung von anderen Silan-enthaltenden Produkten verwendet
werden.
Man kann die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I mit
/folgenden Wasser zu einer Alkoxysilanol-Cluster-Verbindung gemäss der /
Gleichung B umsetzen
fZf-HZ (B)
R-Si/ÖSiCOR. )3_72+H2O*Z' >
R
X OH
in der Z1 ein basischer Halogenwasserstoff-Akzeptor oder ein
basischer wasserlöslicher anorganischer Akzeptor isti
Bei Verwendung eines wasserlöslichen basischen Akzeptors erhält man wegen des überschüssigen Wassers ein zweiphasiges Reaktionsgemisch »Als anorganischer Akzeptor geeignet sind Natriumbicarbonat,
Natriumcarbonat und Puffer, wie Natriumacetat. Durch Verwendung des anorganischen Akzeptors wird die Abspaltung von Resten
0RT sowohl im organischen Lösungsmittel wie im Wasser vermieden. Im allgemeinen verwendet man mindestens etwa 0,8 Mol
Wasser je Mol erfindungsgemässe Verbindung. Die Menge an Wasser
ist nach oben nicht begrenzt, obwohl zu grosse Überschüsse wegen der Wirtschaftlichkeit des Verfahrens vermieden werden sollten.
7098U/1Q55
Zweckmässigerweise verwendet man etwa 0,8 bis etwa 500 Mol oder
darüber, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 100 Mol, Wasser je Mol erfindungsgemässe Verbindung. Im allgemeinen setzt man soviel
zusätzlichen basischen Akzeptor Z'_zu, dass die Gesamtmenge an basischem Akzeptor etwa 0,7 bis etwa 5 Mol, vorzugsweise etwa
0,9 bis 1,5 Mol,je Mol erfindungsgemässe Verbindung beträgt.
Die auf diese Weise erhaltenen Cluster-Verbindungen der Formel
R-SiZOSi(OR1)-.
l~
geeignete Anzahl so
enthalten eine /Siliciumatome,/dass sie ohne weitere Zugabe
enthalten eine /Siliciumatome,/dass sie ohne weitere Zugabe
von Schmiermittelverbesserern gute Schmiereigenschaften besitzen. Ausser-
dem sind die Siliciumatome durch eine beträchtliche Anzahl von sterisch gehinderten Alkylresten mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen
vor dem Angriff von Wasser geschützt. Deshalb besitzen
Cluster-Verbindungen/
die erhaltenen / eine gute"~nydrolytische Stabilität ,gute Schmiereigenschaften sowie niedere viskositätindices (ASTM), wobei viele Cluster-Verbindungen einen Pourpoint von unter -i|0°( haben.
die erhaltenen / eine gute"~nydrolytische Stabilität ,gute Schmiereigenschaften sowie niedere viskositätindices (ASTM), wobei viele Cluster-Verbindungen einen Pourpoint von unter -i|0°( haben.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Ein 1-Liter-Kolben, der mit Rührer, Rückflusskühler mit Calcium-
des Eindringens chloridröhrchen zur Vermeidung/von Feuchtigkeit, Thermometer und
Tropftrichter ausgerüstet .ist, wird durch den Tropftrichter mit
70 9 8 U/ 105 5
einem Strom trockenen Stickstoffs gespült-. in ^en Kolben werden
142,3 g (0,538 Mol) eines Trialkoxysilanols der Formel H0Si(sek.-Hg),,
42,6 g (0,538 Mol) Pyridin als basischer Akzeptor und
300 ml Benzol und in den Tropftrichter ein Lösung von MO, 2 g
Methyl-/
(0,269 Mol) /trichlorsilan in 90 mi Benzol eingefüllt. Der Kolbeninhalt
wird auf eine Anfangstemperatur von 15°C gebracht und Methyltrichlorsilanlösung/
die/ so zugetropft, dass die Anfangstemperatur
von 15°C erhalten bleibt. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch im Kolben ohne Kühlung etwa 30 Minuten gerührt,
dann auf 55°C angewärmt und bei dieser Temperatur etwa 5 Stunden belassen. Das Reaktionsgemisch wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt
und etwa 12 Stunden stehengelassen.
Das Gemisch enthält etwa 110 g erfindungsgemässes Alkoxysilan
der Formel CH,Si^ÜSi(sek.-OC.Hg) J Cl mit einem Kp. von etwa
152 - 1°C bei 0,01 mm Hg.
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit folgenden Reagentien und Mengen wiederholt:
247,5 g (0,936 Mol) HOSi(sek.-OC^H )
74,1 g (0,936 Mol) Pyridin in 400 ml Benzol
98,9 g (0,468 Mol) CgH SiCl, in 100 ml Benzol.
«begonnen o
Die Reaktion wird bei 10 C/und bei 55 C 12 Stunden lang zu Ende geführt. Das entstandene Gemisch enthält etwa 205 g erfindungsgemässes Alkoxysilan der Formel CgH5Si/üSi(sek.-OC^H9) 72C1 mit einem Kp. von 175-10C bei etwa 0,07 mm Hg.
Die Reaktion wird bei 10 C/und bei 55 C 12 Stunden lang zu Ende geführt. Das entstandene Gemisch enthält etwa 205 g erfindungsgemässes Alkoxysilan der Formel CgH5Si/üSi(sek.-OC^H9) 72C1 mit einem Kp. von 175-10C bei etwa 0,07 mm Hg.
709814/1055
Beispiel 3
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit folgenden Reagentien und
Mengen wiederholt:
127,5 g (0,481 Mol) HOSi(sek.-OC11H )
63,1 g (0,797 Mol) Pyridin in 600 ml Benzol 50 g (0,236 Mol) Phenylchlorsilan der Formel CgH SiCl
in 60 ml Benzol.
Die Reaktion wird gemäss Beispiel 1 bei 16 C begonnen, dann wird
das Gemisch auf 55°C etwa 15 Stunden erhitzt. Das Gemisch enthält über 100 g erfindungsgemässer Verbindung der Formel Cx-H1.Si/sek.-
D 5 —
Das Produkt von Beispiel 3 wird filtriert, um das als Nebenprodukt
anfallende Pyridin-hydrochlorid zu entfernen. Das Filtrat wird 1 Stunde mit 300 ml Wasser gerührt, um die Si-Cl-Bindungen des
Produkts CgH Si/OSi(sek.-OC14Hg),J7"2C1 zu Si-OH-Bindungen zu
hydrolysieren. Das Produkt wird dann mit Wasser bis zur Chlorid-Freiheit gewaschen und 5 Stunden über Calciumchlorid und Magnesiumsulfat getrocknet. Das Gemisch wird filtriert und das Lösungsmittel
unter .vermindertem Druck entfernt. Man erhält etwa 153 g Rohprodukt.
Das Rohprodukt wird fraktioniert, man erhält 113,2 g (73,9 %)
einer Alkoxysilanol-Cluster-Verbindung der Formel C6H Si^ÖSi(sek.-OC11 H9)^2OH mit einem Kp. von etwa l64±i,50C
bei etwa 0,05 bis 0,07 mm Hg.
7098U/1055
| ber.: | C? | 55, | 5 | 1«* | H? 9, | 3 | 2642834 | |
| gef.: | C% | 55, | 51 | H? 9, | i| | |||
| C3OH6O°9Si3 | Si? 12,98 | |||||||
| Si? 12,99 | ||||||||
Die Hydroxylgruppe wird durch IR-Analyse bestätigt. Die Viskosität
der Verbindung beträgt 4095 cSt bei -40°C, 21,12 cSt bei 37,7°C
ο /der Kurve beträgt
und 3,71 cSt bei 98,9 C , die entsprechende ASTM-Neigung 7 0,81,
/(Vierkugelapparat)
der Versehleiss / beträgt 0,76 mm. Nach der Hydrolyse bleibt ein
der Versehleiss / beträgt 0,76 mm. Nach der Hydrolyse bleibt ein
Peststoffrückstand von 0,03 % übrig. Diese physikalischen Eigen-
/funktionelle schäften machen aus der Cluster-Verbindung eine sehr gute /
Flüssigkeit.
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird wiederholt mit dem Unterschied,
dass folgende Bestandteile und Mengen verwendet werden: 104,14 g (0,394 Mol) HOSi(sek.-OC^H9)3
43,6 g (0,55 Mol) Pyridin in 400 ml Benzol 21,2 g (0,132 Mol) eines Alkenylchlorsilans der Formel
C2H SiCl in 80 ml Benzol.
Das Gemisch wird zuerst bei etwa 6°C etwa 30 Minuten umgesetzt,
dann wird es auf 550C erhitzt und bei dieser Temperatur etwa
12 Stunden gehalten. Dann wird das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt. Es enthält etwa 40 g einer erfindungsgemässen Verbindung
der Formel C2H7Si/ÖSi(sek.-OC11H )_72C1.
709814/1055
Beispiel 6
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird wiederholt mit folgenden Bestandteilen und Mengen:
• 142,3 g (0,538 Mol) HOSi(sek.-OC11H9)
42,6 g (0,538 Mol) Pyridin in 300 ml Benzol 40,22 g (0,269 Mol) CH3SiCl3 in 80 ml Benzol.
Das Trialkoxysilanol und das Pyridin in Benzol werden vermischt und unter Rühren auf etwa 0 bis 5°C abgekühlt. Dann wird das
Trichlorsilan tropfenweise im Verlauf von einer Stunde zugesetzt. Das Gemisch lässt man zuerst auf Raumtemperatur erwärmen, dann
wird es auf 8O0C erhitzt und auf dieser Temperatur etwa 12 Stunden
gehalten. Das Gemisch wird auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Der Pyridin-hydrochlorid-Niederschlag wird abfiltriert,
aus dem Piltrat wird das Benzol unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wird mit 200 ml Hexan und 100 ml Diäthyläther vermischt,
um eventuell zurückgebliebenes Pyridin-hydrochlorid aufzunehmen.
Die trübe Lösung wird 30 Minuten mit 2 g Magnesiumsulfat und 5 g Diatomeenerde gerührt, um das zurückgebliebene
Pyridin-hydrochlorid zu koagulieren. Nach dem Abf'iltrieren und dem Entfernen der Lösungsmittel unter vermindertem Druck erhält
man etwa 156,4 g einer klaren Lösung, die fraktioniert wird. Man
erhält etwa 110,6 g (76 %) einer erfindungsgemässen Verbindung
der Formel CH3Si/ÖSi(sek.-OC14Hg)3-Z2Cl mit einem Kp. von etwa
152 i 1°C bei 0,1 mm Hg.
7098U/10S5
Die Arbeitsweise von Beispiel 6 wird wiederholt mit der gleichen Ausrüstung, jedoch werden die Bestandteile in einer anderen Reihenfolge
zugegeben.
Der Dreihals-Kolben wird mit 88,66 g (0,593 Mol) Methyltrichlorsilan
in 500 ml Benzol beschickt. In den Tropftrichter wird ein
Gemisch von
313,7 g (1,186 Mol) HOSi(sek.-OC4H ) und
93,89 g (1,186 Mol) Pyridin in 200 ml Benzol
eingefüllt.
Methyl-/
Das/trichlorsilan wird bei -10 C gerührt und mit der Silanol-Pyridin-Lösung langsam versetzt. Während der Zugabe des letzten Drittels der Lösung erwärmt sich das Gemisch auf etwa 00C. Das Gemisch wird langsam angewärmt und mit weiteren 300 ml Benzol versetzt, um das Rühren des Pyridin-hydrochlorids zu erleichtern. Das Gemisch wird über Nacht auf 60°C erhitzt. Nach dem Abfiltrieren erhält man 137 g (1,186 Mol) Pyridin-^iydrochlorid. Nach dem Entfernen des Benzols wird die Lösung mit ^iOO ml Hexan und 200 ml Diäthyläther in Gegenwart von Diatomeenerde und Trockenmittel versetzt. Nach dem Abfiltrieren und Entfernen der Lösungsmittel unter vermindertem Druck erhält man etwa 350,5 g Rohprodukt, das unter vermindertem Druck in einer 30,5 cm langen Vigreux-Säule fraktioniert wird. Man erhält 273,8 g einer erfindungsgemässen Verbindung der Formel CH.jSi/ÜSi(sek.-OC11Hq),_72C1 in 76,3prozentiger Ausbeute.
Das/trichlorsilan wird bei -10 C gerührt und mit der Silanol-Pyridin-Lösung langsam versetzt. Während der Zugabe des letzten Drittels der Lösung erwärmt sich das Gemisch auf etwa 00C. Das Gemisch wird langsam angewärmt und mit weiteren 300 ml Benzol versetzt, um das Rühren des Pyridin-hydrochlorids zu erleichtern. Das Gemisch wird über Nacht auf 60°C erhitzt. Nach dem Abfiltrieren erhält man 137 g (1,186 Mol) Pyridin-^iydrochlorid. Nach dem Entfernen des Benzols wird die Lösung mit ^iOO ml Hexan und 200 ml Diäthyläther in Gegenwart von Diatomeenerde und Trockenmittel versetzt. Nach dem Abfiltrieren und Entfernen der Lösungsmittel unter vermindertem Druck erhält man etwa 350,5 g Rohprodukt, das unter vermindertem Druck in einer 30,5 cm langen Vigreux-Säule fraktioniert wird. Man erhält 273,8 g einer erfindungsgemässen Verbindung der Formel CH.jSi/ÜSi(sek.-OC11Hq),_72C1 in 76,3prozentiger Ausbeute.
7098U/1Q5S
Claims (12)
1./Verbindungen der Formel I
Ai 0—h i 0 φ i 0 R'
■_____/■» Λ - r\ __t; - ■ ι ι ~ί ι ■ mi \j—— * iv » *
in der X ein Halogenatom, R und R1 gleich oder verschieden und
Wasserstoffatome,Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Arylalkylreste
sind, mit der Massgabe, dass zumindest die Mehrzahl der Reste R' sterisch gehinderte Alkylreste mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen
sind.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, Formel I, in der R und R1 gleich
oder verschieden und Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkenylreste
mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Aryl- oder Arylalkylreste Tr.it
6 bis 24 Kohlenstoffatomen sind, mit der Massgabe für R1 gemäss
Anspruch 1.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
dass X ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom ist und die Mehrzahl der Reste Rf sterisch gehinderte Alkylreste mit 3 bis
2*1 Kohlenstoffatomen sind.
4. Verbindungen nach Anspruch 1 bis 3> dadurch gekennzeichnet,
dass R und RT gleich oder verschieden und Wasserstoffatome,
7098-14/1055
ORIGINAL INSPECTED
Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Aryl- oder Arylalkylreste
mit 6 bis Ik Kohlenstoffatomen sind, mit der Massgabe
für R1 gemäss Anspruch 1.
5. Verbindungen nach Anspruch 1 bis 1J, dadurch gekennzeichnet,
dass X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom ist und die Mehrzahl der Reste R1 sterisch gehinderte Alkylreste mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen
sind.
6. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
die Reste R und R' gleich oder verschieden sind.
die Reste R und R' gleich oder verschieden sind.
7. Verbindungen nach Anspruch 1 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass X ein Chloratom und die Mehrzahl der Reste R1 sterisch
gehinderte Alkylreste mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen sind.
gehinderte Alkylreste mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen sind.
8. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Trihalogensilan der Formel II
R-SiX3 (II)
in der X und R nach Anspruch 1 definiert sind, mit etwa 1,5 bis etwa 4 Mol eines Trialkoxysilanols der Formel III
HOSi(OR1), (III)
in der R1 nach Anspruch 1 definiert ist, in Gegenwart von etwa
1,5 bis etwa 4 Mol eines basischen Halogenwasserstoff-Akzeptors,
70 9 8 U/1055
jeweils bezogen auf 1 Mol Trihalogensilan, und gegebenenfalls eines Lösungsmittelsjbei einer Temperatur von etwa -30 C bis
etwa zur Rückflusstemperatur des niedrigst siedenden Bestandteils des Reaktionsgemisches umsetzt.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man etwa 3 bis etwa 6 Mol Trialkoxysilanol der Formel III je Mol
Trihalogensilan verwendet.
10. Verfahren nach Anspruch 8 und 9» dadurch gekennzeichnet, dass man etwa 3 bis etwa 6 Mol basischen Halogenwasserstoff-Akzeptor
je Mol Trihalogensilan verwendet.
11. Verfahren nach Anspruch 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass
man die Reaktion bei einer Temperatur von 0 bis 100°C durchführt.
12. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 zur Herstellung
von funktioneilen Flüssigkeiten.
709814/1055
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