DE239673C

DE239673C -

Info

Publication number: DE239673C
Application number: DE1907239673D
Authority: DE
Filing date: 1907-02-13
Anticipated expiration: 1927-02-14

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

KLASSE 22e. GRUPPE

KALLE & CO. AKT.-GES. in BIEBRICH a. Rh.

• Das Patent 237680 betrifft ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, das darin besteht, daß Substitutionsprodukte des 3-0xy(i)thiönaphtens mit Oxydationsmitteln behandelt werden. Beschrieben ist in der betreffenden Patentschrift der Farbstoff aus 5 - Chlor - 3 - oxy (ι) thionaphten von blauroter Nuance, der Farbstoff aus 6-Nitro-3-oxy(i)thionaphten von brauner Farbe und der Farbstoff aus 5-Methyl-3-oxy(1)thionaphten von rotstichig violettem Farbton,

Erhitzt man die Amino- bzw. Acidylaminosubstitutionsprodukte der Phenylthioglykol-ocarbonsäure mit Ätzalkalien auf höhere Temperatür, löst die erhaltene Schmelze in Wasser und ■ oxydiert mit Ferricyankalium, so erhält man keinen Farbstoff.

Gemäß vorliegender Erfindung wurde festgestellt, daß die Amino-3-oxy(i)thionaphten-2-carbonsäuren bzw. Amino-3-oxy(i)thionaphtene sich aber unter gewissen Bedingungen zu den entsprechenden Küpenfarbstoffen oxydieren lassen, die eigenartige gelborange bis braune Farbtöne haben. Die Bildung der Farbstoffe erfolgt am besten dann, wenn möglichst in Abwesenheit überschüssiger oder konzentrierter Ätzalkalien und mit schwachen Oxydationsmitteln oxydiert wird.

Beispiel.

30 Teile 6-Amino-3-oxy (1) thionaphten-2-carbonsäure, erhalten nach den Angaben der französischen Patentschrift 390484 aus der 5-Acetaminophenyl-i-thioglykol-2-carbonsäure, werden mit 30 Teilen Natronlauge und 2000 Teilen Wasser in der Wärme gelöst; in die Lö-

sung wird sodann so lange Luft bei etwa 70 bis 8o° eingeleitet, bis im Filtrat vom ausgeschiedenen Farbstoff keine 6-Amino-3-oxy-(1) thionaphten-2-carbonsäure bzw. 6-Amino-3-oxy(1) thionaphten mehr nachweisbar ist. Man kann auch in der Weise verfahren, daß man anstatt in sehr verdünnter Ätzalkalilösung in neutraler oder in alkalicarbonatalkalischer Suspension oxydiert oder aber daß man direkt das Natronsalz der 6-Amino-3-oxy (1)-thionaphten-2-carbonsäure benutzt. Die Oxydation kann ferner auch mit Eisenoxydsalzen, Ferricyankalium, Schwefel usw. in neutraler oder schwach alkalischer Lösung ausgeführt werden. Der in braunen Flocken ausgeschiedene 6 · 6'-Diaminothioindigo wird durch Absaugen von der Mutterlauge getrennt und kann durch Alkohol von geringen Beimengungen gereinigt werden. Er bildet mit alkalischem Hydrosulfit eine Küpe, aus welcher Baumwolle und Wolle in lebhaften orangebraunen Tönen gefärbt werden. Der 6 · 6'-Diaminothioindigo ist unlöslich in Wasser, Alkalien, verdünnten Säuren, löslich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünblauer Farbe, sehr schwer löslich in heißer Natronlauge mit orangebrauner Farbe, unlöslich in Alkohol; er läßt sich diazotieren und kuppeln, z. B. mit ß-Naphtol zu einem granatfarbenen Azofarbstoff, der sich auch auf der Faser durch Diazotierung der Färbungen und Kupplung mit ß-Naphtol erzeugen läßt. Auch läßt er sich beim Behandeln mit Alkylierungsmitteln zu Farbstoffen von röterer Nuance alkylieren.

Das Verfahren der Oxydation in neutraler oder sehr schwach alkalischer Lösung läßt

sich auch auf andere Aminosubstitutionsprodukte, z. B. Aryisulfoaminoverbindungen, übertragen.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffen der Thioindigoreihe, darin bestehend, daß man 3-Oxy(i)thionaphten-2-carbonsäuren oder 3-Oxy (i) thionaphtene, welche im Benzolkern freie oder substituierte Aminogruppen enthalten, mit Luft oder anderen schwachen Oxydationsmitteln in schwach ätzalkalischer oder in alkalicarbonatalkalischer Lösung oder in neutraler Suspension oxydiert.