AT54365B - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffen der Thioindigoreihe. - Google Patents

Description

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   Die deutsche Patentschrift Nr. 237680 betrifft ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, das darin besteht, dass Substitutionsprodukte des 3-0xy- (l)-thionaphtena mit Oxydationsmitteln behandelt werden. Beschrieben ist in der betreffenden Patentschrift der Farbstoff aus 5-Chlor-3-oxy-(1)-thionaphten von blauroter Nuance, der Farbstoff aus   6-Nitro-3-oxy- (1) -thionaphten   von brauner Farbe und der Farbstoff aus 5-Methyl-3-oxy-   - (l)-thionaphten   von rotstichig violettem Farbton. 



   Erhitzt man die Amino-bzw. Azidylaminosubstitutionsprodukte der Phenylthioglykol-   -o-karbonsäure   mit Ätzalkalien auf höhere Temperatur, löst die erhaltene Schmelze in Wasser und oxydiert mit Ferrizyankalium, so erhält man keinen Farbstoff. 



   Gemäss vorliegender Erfindung wurde festgestellt, dass die   Amino-3-oxy-     (1) -thionaphten-     - 2-karbonsäuren   bzw.   Amino-3-oxy- (2) -thionaphtene   sich aber unter gewissen Bedingungen zu entsprechenden Küpenfarbstoffen oxydieren lassen, die eigenartige gelborange bis braune Farbtöne haben. Die Bildung der Farbstoffe erfolgt am besten dann, wenn möglichst in Abwesenheit überschüssiger oder konzentrierter Ätzalkalien und mit schwachen Oxydations- mitteln oxydiert wird. 



   Beispiel. 
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 säure, werden mit 30 Teilen Natronlauge und 2000 Teilen Wasser in der Wärme gelöst ; in die Lösung wird sodann solange Luft bei etwa 70 bis 800 eingeleitet, bis im Filtrat vom ausgeschiedenen Farbstoff keine 6-Amino-3-oxy-(1)-thionaphten-2-karbonsäure beziehungs- weise 6-Amino-3-oxy-(1)-thionaphten mehr nachweisbar ist. Man kann auch in der Weise verfahren, dass man anstatt in sehr verdünnter Ätzalkalilösung in neutraler oder in alkali- karbonatalkalischer Suspension oxydiert oder aber, dass man direkt das Natronsalz der
6-Amino-3-oxy-   (l)-thioüaphten-2-karbonsäure benützt. Die   Oxydation kann ferner auch mit
Eisenoxydsalzen, Ferrizyankalium, Schwefel usw. in neutraler oder schwach alkalischer
Lösung ausgeführt werden.

   Der in braunen Flocken ausgeschiedene 6. 6'-Diaminothioindigo wird durch Absaugen von der Mutterlauge getrennt und kann durch Alkohol von geringen
Beimengungen gereinigt werden. Er bildet mit alkalischem Hydrosulfit eine Küpe, aus welcher Baumwolle und Wolle in lebhaften orangebraunen Tönen gefärbt werden. Der
6. 6'-Diaminothionindigo ist unlöslich in Wasser, Alkalien, verdünnten Säuren, löslich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünblauer Farbe, sehr schwer löslich in heisser Natron- lauge mit orangebrauner Farbe, unlöslich in Alkohol ; er lässt sich diazotieren und kuppeln, z.   B. ss-Naphtol   zu einem granatfarbenen Azofarbstoff, der sich auch auf der Faser durch Diazotierung der Färbungen und Kupplung mit ss-Naphtol erzeugen lässt. Auch lässt er sich beim Behandeln mit Alkylierungsmitteln zu Farbstoffen von röterer Nuance alkylieren. 



   Das Verfahren der Oxydation in neutraler oder sehr schwach alkalischer Lösung hisst sich auch auf andere Aminosubstitutionsprodukte, z. B. Arylsulfoamino-Verbindungen übertragen. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffen der Thioindigoreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-0xy- (l)-thionaphten-2-karbonsäuron oder 3-0xy- this- naphtene, welche im Benzolkern freie oder substituierte Aminogruppen enthalten, mit Luft oder anderen schwachen Oxydationsmitteln in schwach ätzalkalischer Lösung oder in alkalikarbonatalkalischer Lösung oder in neutraler Suspension oxydiert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.