DE2353553A1 - Verfahren zur herstellung von naminoalkyl-substituierten benzamiden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von naminoalkyl-substituierten benzamidenInfo
- Publication number
- DE2353553A1 DE2353553A1 DE19732353553 DE2353553A DE2353553A1 DE 2353553 A1 DE2353553 A1 DE 2353553A1 DE 19732353553 DE19732353553 DE 19732353553 DE 2353553 A DE2353553 A DE 2353553A DE 2353553 A1 DE2353553 A1 DE 2353553A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- substituted benzamides
- naminoalkyl
- production
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
A.
Soc.iete ά'Etudes Scientif.iq.ues et Industrielles,
de l'lle-de-France
Paris / Frankreich
Verfahren zur Herstellung von ÜT-aminoalkyl-substituierten Benzamiden
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
!"-aminoalky!-substituierten Benzamiden der allgemeinen Formel
co-HH-w-N';
γ It ^x - (I1)
IH2
Λ _
0 9 8 18/1177
in der R1, R~ und R, Wasserstoffatome oder Alkylgruppen,
¥ eine Alkylengruppe und X ein Wasserstoff- oder ein HaIogenatom
bedeuten, sowie von Salzen derselben.
Von den erfindungsgemäß hergestellten Produkten (II) befindet
sich N-(2-Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlor_benzamid
im Handel.
Die Produkte (II) werden erfindungsgemäß erhalten, indem
man ein N-aminoalkyl-substituiertes Benzamid der allgemeinen
Formel
(D
in der R. eine mit einer durch Reduktion isolierbaren bzw. abspaltbaren Schutzgruppe geschützte Aminogruppe ist und
R^, Rp, R^, ¥ und X wie oben definiert sind, oder ein Salz
desselben reduziert.
Mit dem Verfahren der Erfindung können die Produkte (II) in hohen Ausbeuten aus den Ausgangsverbindungen (I) erhalten
werden.
4098 18/1177
Die erfinchingsgemäß eingesetzten Verbindungen (I) sind
neue Verbindungen. Sie können hergestellt werden, indem man ein entsprechend substituiertes Benzamid oder ein eine funktioneile
Gruppe an der Carboxylgruppe enthaltendes "reaktives Derivat desselben mit einem entsprechenden Diamin oder einem
Salz desselben umsetzt. ' ,
Das Verfahren der Erfindung wird durchgeführt, indem man ein N-aminoalkyl-substituiertes Benzamid (II).oder ein Salz
desselben reduziert. Die obige Gruppe .W kann z.B. Äthylen-,
Propylen- oder Butylengruppen od.dgl. einschließen. Als Alkylgruppen
für die Reste R., Rp oder R* können z.B. Methyl-,
Äthyl-, Propyl- und Buty!gruppen od.dgl. genannt werden. Die
von einer durch Reduktion isolierbaren bzw. äbspaltbaren Schutzgruppe geschützte Aminogruppe R. schließt erfindungsgemäß
sämtliche unter reduzierenden Bedingungen in eine Aminogruppe
umwandelbaren Gruppen ein, z.B. Acy!aminogruppen wie
Benzylamino-, ITitrobenzylamino-, Methöxybenzylamino-, Tritylamino-,
.2,2,H-Trichloräthoxycarbonylamiho-, Benzyloxycarbonylamino-,
Diphenylmethoxycarbonylamino-, Benzoylamino-, Toluolamino-, Uitrobenzoylamino-.und Methoxybenzoylaminogruppen. Das=
Halogenatom X kann Chlor, Brom, Jod und Fluor sein. Als Salze
der Ausgangsverbindung (I) können Mineralsäuresalze wie Hydrochloride und Sulfate sowie organische Säuresalze wie Acetate,
Tartrate· und Maleate genannt werden. , · '
' - 5 - . -4098 1 87 1177
Erfindungsgemäß ist ein Verfahren zur Reduktion der Ausgangs
verb indung (I) mit Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators
für die katalytisch^ Reduktion wie Palladium-Kohlenstoff, Raney-Nickel oder Platinoxid die am häufigsten
zur Reduktion angewendete Methode. Diese Reaktion wird .vorzugsweise
so durchgeführt, daß man die Ausgangsverbindung (i)
in Form eines Salzes oder unter neutralen oder sauren Bedingungen in Gegenwart einer Säure, z.B. einer organischen Säure
wie Essigsäure oder Propionsäure, oder einer Mineralsäure wie Salzsäure oder Schwefelsäure, einsetzt. Diese Reaktion wird
im allgemeinen in einem Lösungsmittel durchgeführt. Es können
sämtliche Lösungsmittel verwendet .werden, die nicht an der
Reaktion teilnehmen, z.B. Methanol, Äthanol, Isopropanol,
Butanol, Tetrahydrofuran und Dioxan. Diese Lösungsmittel können einzeln oder in Form von Mischungen von zwei oder mehreren
Vertretern derselben eingesetzt werden.
Das so erhaltene Produkt (II) kann nach üblichen Verfahren in das Salz einer Mineralsäure wie Salzsäure, Bromwasserstoff,
Schwefelsäure od*dgl. oder einer organischen Säure wie Oxalsäure,
Weinsäure, Maleinsäure, Pikrinsäure od.dgl. umgewandelt
werden. -
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Beispielen näher
erläutert.
409818/1177
Beispiel 1 · '
Man gibt 0,1 g 10 fo Palladium-Kohlenstoff zu einer Lösung
von 0,46 g N-(2-Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-benzylamino-5-chlorbenzajnid-Hydrochlörid,
gelöst in 300 ml 99 f° Äthanol. Die katalytische Reduktion wird in einem Wasserstoffstrom
unter atmosphärischem Druck durchgeführt. -
Wenn etwa 28 ml Wasserstoff absorbiert sind, wird die
Reaktion angehalten und der Katalysator aus dem Reaktionsgemisch durch Filtration entfernt. Das Filtrat wird unter vermindertem
Druck konzentriert und der Rückstand in 20 ml Wasser gelöst. Der pH-Wert der erhaltenen Lösung wird auf 9 eingestellt.
Die ausgefallenen farblosen Kristalle werden durch Filtration gesammelt,. mit Wasser gewaschen und getrocknet,
wobei man 0,28 g U-[2rDiäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid
(Ausbeute 86,7 f°) mit einem Schmelzpunkt von
142 bis1440C erhält. ■
Die folgenden Verbindungen werden gemäß ähnlichen Verfahren,
erhalten: ,.
N-Aminoäthyl-2-methoxy-4-aiaino-5-chlorbenzamid■ (Schmelzpunkt '
150 bis 153°G) und .
Ή-{ 2-Diäthylaminoäthyl) -2Hiiethoxy-4-aminobenzamid (gelbe
klebrige Paste). .
- 5 -
409818/1177
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von N-aminoalkyl-substituierten Benzamiden der allgemeinen FormelCO-M-W-If -OR,2TH2in der R^, R2 und R, Wasserstoffatome oder Alkylgruppen, W eine Alkylengruppe und X ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom bedeuten, sowie von Salzen derselben, dadurch gekennze ichnet, daß man ein N-aminoalkylsubstituiertes Benzamid der allgemeinen FormelCOrJSH-W-JJE,40 98 1 8/1 177in der R» eine mit einer durch Reduktion isolierbaren bzw. abspaltbaren Schutzgruppe geschützte Aminogruppe ist und R1, Rp, R^, ¥ und X wie oben definiert sind, oder ein Salz desselben reduziert.- 7 —4098 18/1.177
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP47109721A JPS4969628A (de) | 1972-10-31 | 1972-10-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2353553A1 true DE2353553A1 (de) | 1974-05-02 |
Family
ID=14517527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19732353553 Withdrawn DE2353553A1 (de) | 1972-10-31 | 1973-10-25 | Verfahren zur herstellung von naminoalkyl-substituierten benzamiden |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4969628A (de) |
| AR (1) | AR199927A1 (de) |
| AT (1) | AT333261B (de) |
| DE (1) | DE2353553A1 (de) |
| ES (1) | ES419998A1 (de) |
| FI (1) | FI60554C (de) |
| FR (1) | FR2204615B1 (de) |
| GB (1) | GB1415421A (de) |
| IE (1) | IE38431B1 (de) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2691025A (en) * | 1951-03-30 | 1954-10-05 | Sterling Drug Inc | N-(tertiary-aminoalkyl)-2, 4-disubstituted-benzamides and their preparation |
-
1972
- 1972-10-31 JP JP47109721A patent/JPS4969628A/ja active Pending
-
1973
- 1973-10-25 DE DE19732353553 patent/DE2353553A1/de not_active Withdrawn
- 1973-10-26 AR AR250723A patent/AR199927A1/es active
- 1973-10-26 ES ES419998A patent/ES419998A1/es not_active Expired
- 1973-10-29 IE IE1940/73A patent/IE38431B1/xx unknown
- 1973-10-29 FI FI3341/73A patent/FI60554C/fi active
- 1973-10-30 FR FR7338761A patent/FR2204615B1/fr not_active Expired
- 1973-10-30 GB GB5039473A patent/GB1415421A/en not_active Expired
- 1973-10-30 AT AT914673A patent/AT333261B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI60554C (fi) | 1982-02-10 |
| ES419998A1 (es) | 1976-04-16 |
| JPS4969628A (de) | 1974-07-05 |
| ATA914673A (de) | 1976-03-15 |
| FR2204615B1 (de) | 1979-05-04 |
| IE38431B1 (en) | 1978-03-15 |
| IE38431L (en) | 1974-04-30 |
| FI60554B (fi) | 1981-10-30 |
| AR199927A1 (es) | 1974-10-08 |
| GB1415421A (en) | 1975-11-26 |
| AT333261B (de) | 1976-11-10 |
| FR2204615A1 (de) | 1974-05-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1220440B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1-(o-Bromphenoxy)-2-hydroxy-3-amino-propans und deren Saeureadditionssalzen | |
| DE2629228C2 (de) | Jodierte Isophthalamsäure-Derivate Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung | |
| DE1518373A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-halogen-benzylaminen | |
| DE2353553A1 (de) | Verfahren zur herstellung von naminoalkyl-substituierten benzamiden | |
| DE1056139B (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Amino-beta-oxy-carbonsaeureaniliden | |
| DE69913133T2 (de) | Verfahren zur herstellung von aceclofenac | |
| DE907530C (de) | Verfahren zur Herstellung von analgetisch wirkenden Derivaten des 1-Oxyphenyl-3-aminobutans | |
| DE1227015B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3beta-Hydroxy-(bzw.-Acyloxy)-steroid-20-amidylhydrazonen der Pregnanreihe | |
| DE1670143C3 (de) | ||
| DE2411848A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines cyclohexylaminderivats | |
| DE1920634C3 (de) | Wasserlösliche Kortikoid-21-aminoacylate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE1795180C3 (de) | Benzylaminopyridine | |
| DE2315310C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen von Benzylaminderivaten | |
| DE1670543C (de) | Substituierte 2 Morpholino 4 piperazi no 6 amino s triazine | |
| DE1018869B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylpurinderivaten | |
| AT256072B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen und deren Additionssalzen mit Säuren | |
| CH636101A5 (en) | Process for preparing novel condensed derivatives of pyrimidine | |
| DE2053117C3 (de) | 3-Amin-4,5-dehydro-cardenolide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2355917A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hochreinem 1.3-bis-(beta-aethylhexyl)-5-amino- 5-methyl-hexahydropyrimidin | |
| DE1096912B (de) | Verfahren zur Herstellung von lokalanaesthetisch wirksamen Aniliden und deren Salzen | |
| CH549558A (de) | Verfahren zur herstellung von quaternaeren immonium-verbindungen. | |
| DE1204220B (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylharnstoffen | |
| DD204087A1 (de) | Verfahren zur herstellung von methylen-bis-dithiocarbamaten | |
| DE2232095A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyaminobiphenylenen | |
| DE1049379B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4 - (tert.-Aminoalkylmercapto)chinolinverbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8141 | Disposal/no request for examination |